PROBLEME

FORMULA + INFRARED + NMR

 Spectrele sunt obtinute din:
SDBSWeb: http://www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/ (Mar 2002)

Integrala (numarul relativ de hidrogeni)

este redata: 2

Tipul de semnal este redat deasupra liniei de baza.

SET PROBLEME #1
 PROBLEMA 1 SPECTRU IR

C4H10O
PROBLEMA 1 SPECTRU RMN
6
C4H10O
2

dublet multiplet dublet

SET PROBLEME #2
 PROBLEMA 2 SPECTRU IR

C9H10O2

1719
 PROBLEMA 2 SPECTRU RMN

C9H10O2 3
2

doi multipleti quartet triplet

SET PROBLEME #3
 PROBLEMA 3 SPECTRU IR

C10H12O

1688
 PROBLEMA 3 SPECTRU RMN
6

C10H12O

5 1

septet dublet
SET PROBLEME #4
 PROBLEMA 4 SPECTRU IR

C5H10O2

1712
 PROBLEMA 4 SPECTRU RMN 3

1 C5H10O2
2
doi multipleti
suprapusi (2 + 2)
4

triplet triplet
SET PROBLEME #5
 PROBLEMA 5 SPECTRU IR

C9H12
 PROBLEMA 5 SPECTRU RMN

C9H12 6

septet dublet
SET PROBLEME #6
 PROBLEMA 6 SPECTRU IR

C9H12

1610
 PROBLEMA 6 SPECTRU RMN

3
C9H12

1
SET PROBLEME #7
 PROBLEMA 7 SPECTRU IR

C6H10O3

1731 1719
 PROBLEMA 7 SPECTRU RMN

3
C6H10O3
3

2 2

quartet triplet
SET PROBLEME #8
 PROBLEMA 8 SPECTRU IR

C5H7NO2

2266

1749
PROBLEMA 8 SPECTRU RMN

C5H7NO2 2

quartet triplet
SET PROBLEME #9
 PROBLEMA 9 SPECTRU IR

C9H12O
 PROBLEMA 9 SPECTRU RMN

C9H12O

3
2
1 1

triplet quintet triplet

SET PROBLEME #10
 PROBLEMA 10 SPECTRU IR

C8H12O4

1730
 PROBLEMA 10 SPECTRU RMN
400 MHz
3
C8H12O4

1
2

quartet triplet
SET PROBLEME #11
 PROBLEMA 11 SPECTRU IR

C7H12O4

1735
 PROBLEMA 11 SPECTRU RMN
400 MHz
3
C7H12O4
1
2

quartet triplet
SET PROBLEME #12
 PROBLEMA 12 SPECTRU IR

C 8 H7 N

2229
PROBLEMA 12 SPECTRU RMN
400 MHz
3
C8H7N

4
DIAGRAME DE CORELATIE
 CUNOSTINTE IR DE BAZA
CH EXTINS
VALORI DE BAZA 3000
OH 3600 3300 3100 2900 2850
NH 3400 C-H =C-H -C-H 2750
-CHO
CH 3000
Banda CH2 si CH3 : 1465 si 1365
C N 2250
C C 2150 1800 1735 1725 1715 1710 1690
aldehida acid
clorura ester cetona amida
C=O 1715 acida

C=C 1650 anhidride : 1810 si 1760

C=O EXTINS

C-O 1100 benzen C=C : intre 1400 si 1600

 Diagrama de corelatie RMN
-OH -NH
CAMP SCAZUT CAMP INALT
DEZECRANARE ECRANARE
CHCl3 , H

TMS

12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 d (ppm)
H
CH2F CH2Ar C-CH-C
RCOOH RCHO C=C CH2Cl CH2NR2
CH2S C
CH2Br
CH2I C C-H C-CH2-C
CH2O C=C-CH2 C-CH3
CH2NO2 CH2-C-
O
 DEPLASARI CHIMICE APROXIMATIVE (ppm) PENTRU O SERIE DE PROTONI

R-CH3 0.7 - 1.3 R-N-C-H 2.2 - 2.9 R-C=C-H

R-CH2-R 1.2 - 1.4 R-S-C-H 2.0 - 3.0 4.5 - 6.5
R3CH 1.4 - 1.7
I-C-H 2.0 - 4.0
H
R-C=C-C-H 1.6 - 2.6
Br-C-H 2.7 - 4.1
O 6.5 - 8.0
R-C-C-H 2.1 - 2.4 Cl-C-H 3.1 - 4.1 O
O RO-C-H 3.2 - 3.8 R-C-N-H
5.0 - 9.0
RO-C-C-H 2.1 - 2.5
HO-C-H 3.2 - 3.8 O
O
O R-C-H
HO-C-C-H 2.1 - 2.5 9.0 - 10.0
R-C-O-C-H 3.5 - 4.8
N C-C-H 2.1 - 3.0 O
O2N-C-H 4.1 - 4.3 R-C-O-H
R-C C-C-H 2.1 - 3.0
F-C-H 4.2 - 4.8 11.0 - 12.0
C-H 2.3 - 2.7 R-N-H 0.5 - 4.0 Ar-N-H 3.0 - 5.0 R-S-H
R-C C-H 1.7 - 2.7 R-O-H 0.5 - 5.0 Ar-O-H 4.0 - 7.0 1.0 - 4.0
 10 11 12 13 14 15 m
ALCHENE
R H
Monosubstituite C C s s
H H
Disubstituite
R R
cis-1,2- C C s
H H
H R
trans-1,2- C C s
R H
R H
1,1- C C s
R H
R R
Trisubstituite C C m
R H
R R
Tetrasubstituite C C =C-H in afara planului
R R
1000 900 800 700 cm-1
 BENZENI 10 11 12 13 14 15 m

Monosubstituiti s s
Disubstituiti
ortho s

meta m s s

para s

Trisubstituiti
1,2,4 m s

1,2,3 s m

1,3,5 s m
benzi combinate
1000 900 800 700 cm-1
 PROBLEME

FORMULA MOLECULARA + INFRAROSU + RMN

COMBINED PROBLEMS
SET PROBLEME #13
 PROBLEMA 13 SPECTRU IR

C7H14O

1713
 PROBLEMA 13 SPECTRU RMN
400 MHz

C7H14O
2 3

triplet sextet triplet

SET PROBLEME #14
 PROBLEMA 14 SPECTRU IR

C7H14O

1716
 PROBLEMA 14 SPECTRU RMN
6

C7H14O

septet dublet
SET PROBLEME #15
 PROBLEME 15 SPECTRU IR

C4H10O
 PROBLEMA 15 SPECTRU RMN
3

C4H10O 1

quintet triplet
sextet dublet
SET PROBLEME #16
 PROBLEMA 16 SPECTRU IR

C5H12O
 PROBLEMA 16 SPECTRU RMN
90 MHz

C5H12O doi multipleti

suprapusi + un singlet*
6

* la 300 MHz se observa un nonet,

un quartet si un singlet 2 4

triplet dublet
SET PROBLEME #17
 PROBLEMA 17 SPECTRU IR

C8H10O2
 PROBLEMA 17 SPECTRU RMN

C8H10O2

3
2
4

1
SET PROBLEME #18
 PROBLEMA 18 SPECTRU IR

C8H10O
 PROBLEMA 18 SPECTRU RMN

3
C8H10O

quartet triplet
SET PROBLEME #19
 PROBLEMA 19 SPECTRU IR

C6H15N
 6
PROBLEMA 19 SPECTRU RMN

C6H15N

4 1 4

triplet sextet triplet

SET PROBLEME #20
 PROBLEMA 20 SPECTRU IR

C 7 H9 N
PROBLEMA 20 SPECTRU RMN

C 7 H9 N 3

2
SET PROBLEME #21
 PROBLEMA 21 SPECTRU IR

C6H12O2

1737
 PROBLEMA 21 SPECTRU RMN

C6H12O2
3

1
SET PROBLEME #22
 PROBLEMA 22 SPECTRU IR

C8H8O2
PROBLEMA 22 SPECTRU RMN

C8H8O2 3

1 4
SET PROBLEME #23
 PROBLEMA 23 SPECTRU IR

C 9 H8 O

1678
1627
 PROBLEMA 23 SPECTRU RMN

NU ESTE DISPONIBIL

Incercati sa vedeti daca puteti rezolva astfel !

SET PROBLEME #24
 PROBLEMA 24 SPECTRU IR

C5H6O3

1808

1755
1697
PROBLEMA 24 SPECTRU RMN

C5H6O3

triplet quintet
DIAGRAME DE CORELATIE
 CUNOSTINTE IR DE BAZA
CH EXTINS
VALORI DE BAZA 3000
OH 3600 3300 3100 2900 2850
NH 3400 C-H =C-H -C-H 2750
-CHO
CH 3000
banda CH2 si CH3 : 1465 si 1365
C N 2250
C C 2150 1800 1735 1725 1715 1710 1690
aldehida acid
clorura ester cetona amida
C=O 1715 acida

C=C 1650 anhidrida : 1810 si 1760

C=O EXTINS

C-O 1100 benzen C=C : intre 1400 si 1600

 Diagrama de corelatie RMN
-OH -NH
CAMP SCAZUT CAMP INALT
DEZECRANARE ECRANARE
CHCl3 , H

TMS

12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 d (ppm)
H
CH2F CH2Ar C-CH-C
RCOOH RCHO C=C CH2Cl CH2NR2
CH2S C
CH2Br
CH2I C C-H C-CH2-C
CH2O C=C-CH2 C-CH3
CH2NO2 CH2-C-
O
 DEPLASARI CHIMICE APROXIMATIVE (ppm) PENTRU O SERIE DE PROTONI

R-CH3 0.7 - 1.3 R-N-C-H 2.2 - 2.9 R-C=C-H

R-CH2-R 1.2 - 1.4 R-S-C-H 2.0 - 3.0 4.5 - 6.5
R3CH 1.4 - 1.7
I-C-H 2.0 - 4.0
H
R-C=C-C-H 1.6 - 2.6
Br-C-H 2.7 - 4.1
O 6.5 - 8.0
R-C-C-H 2.1 - 2.4 Cl-C-H 3.1 - 4.1 O
O RO-C-H 3.2 - 3.8 R-C-N-H
5.0 - 9.0
RO-C-C-H 2.1 - 2.5
HO-C-H 3.2 - 3.8 O
O
O R-C-H
HO-C-C-H 2.1 - 2.5 9.0 - 10.0
R-C-O-C-H 3.5 - 4.8
N C-C-H 2.1 - 3.0 O
O2N-C-H 4.1 - 4.3 R-C-O-H
R-C C-C-H 2.1 - 3.0
F-C-H 4.2 - 4.8 11.0 - 12.0
C-H 2.3 - 2.7 R-N-H 0.5 - 4.0 Ar-N-H 3.0 - 5.0 R-S-H
R-C C-H 1.7 - 2.7 R-O-H 0.5 - 5.0 Ar-O-H 4.0 - 7.0 1.0 - 4.0
 10 11 12 13 14 15 m
ALCHENE
R H
Monosubstituite C C s s
H H
Disubstituite
R R
cis-1,2- C C s
H H
H R
trans-1,2- C C s
R H
R H
1,1- C C s
R H
R R
Trisubstituite C C m
R H
R R
Tetrasubstituite C C =C-H in afara planului
R R
1000 900 800 700 cm-1
 BENZENI 10 11 12 13 14 15 m

Monosubstituiti s s
Disubstituiti
ortho s

meta m s s

para s

Trisubstituiti
1,2,4 m s

1,2,3 s m

1,3,5 s m
benzi combinate
1000 900 800 700 cm-1