FENOLI

 Formula generala: Ar-OH

 Fenolii sunt substante organice care contin
grupa hidroxil OH legata direct de un nucleu
aromatic.
 Numele de fenoli deriva de la cuvantul “fen”,
denumire veche data benzenului. De altfel,
sufixul “ol” arata existenta in molecula a gruparii
hidroxilice.
 Fenolii toluenului se numesc crezoli, fenolii
naftalinei-naftoli, iar de la xileni deriva xilenoli.
 Clasificare

 Dupa numarul grupelor OH legate de nucleul

aromatic se impart in :
a)monofenoli
b)polifenoli:
 Izomerie
 Sunt izomeri de functiune cu alcolii si eterii.
De exemplu apar 5 izomeri la formula
 Metode de obtinere
1) Metoda topirii alcaline a sarurilor de Na a
acizilor sulfonici aromatici:
a)obtinerea fenolului:
b) Obtinerea naftolului
2) Reactia de hidroliza
a)Saruri de diazoniu

b)Clorobenzen
3) Din izopropil benzen sau cumen :
4) Reducerea chinoanelor:

5) Prin decarboxilarea acidului galic se obtine

pirogalolul:
Proprietati fizice
 Fenolii sunt substante solide, cristalizate, cu
miros caracteristic patrunzator
 Naftolii sunt inodori, sunt greu solubili un
apa,dar solubili in solventi organici.
 Exista doua tipuri de reactii:

I. Reactii date de grupa hidroxil OH

II. Reactii date de nucleul aromatic

Proprietati chimice
I. Reactii date de grupa hidroxil OH :
1.Aciditatea:
2.Reactia de eterificare:
3.Reactia de esterificare
4.Reactia de culoare data cu este o reactie de
recunoastere, rezultand un complex . Nuanta
culorii este data de natura fenolului:

5.Reactia cu oxidul de etena:

6.Reactia de oxidare:
II. Reactii date de nucleul aromatic:

1.Reactii de substitutie

• Grupa HO fiind un substituent de ordinul I,

al 2-lea substituent intra in pozitia orto sau
para fata de hidroxil.
a) Reactia de nitrare:
b) Reactia de halogenare:
 Clorurare:

 Bromurare:
c) Reactia de sulfonare:

d) Reactia de alchilare:
e) Reactia de acilare:
2. Reactia de carboxilare a fenoxizilor Kolbe-
Schmidt:

3. Reactia de oxidare:
4. Reactia de aditie a hidrogenului:
5.Reactia de condensare si policondensare:
 Utilizari
 In cantitati mari fenolul obtinut din cumen se foloseste la
obtinerea relonului si nailonului.
 Fenolul obtinut prin metoda topirii alcaline este destinat
industriei de coloranti azoici, pentru obtinerea acidului
picric sau rasinii fenoplaste (bachelita) prin condensare
cu aldehida formica.
 Fenolii se folosesc ca materie prima in sinteze de
medicamente si ierbicide.
 Naftolii se folosesc in industria colorantilor.
 Pirocatechina si hidrochinona se folosesc ca revelatori
fotografici.
 Fenolul este un dezinfectant extern.