CHIMIA ALIMENTELOR

CURSUL NR. 4

3.2. Lipide nehidrolizabile 3.2.1. Acizi grai (AG) - FA

-sunt acizi monocarboxilici saturai i nesaturai, cu numr par sau impar de atomi de carbon, n catene normale, ramificate sau substituite cu funciuni oxigenate.

Clasificare A. Dup natura radicalului -Saturai -Nesaturai -Substitui cu funciuni oxigenate B. Dup forma catenei -Liniari -Ramificai -Ciclici

Acizi grai saturai CH3-(CH2)n-COOH Simbol 6:0 16:0 18:0 5:0 CH3-(CH2)2-COOH CH3-(CH2)14-COOH CH3-(CH2)16-COOH CH3-(CH2)3-COOH acid butanoic (acid butiric) acid hexadecanoic (acid palmitic) acid octadecanoic (acid stearic) acid pentanoic (acid valerianic) n>2 (4-24 atomi de C)

Acizii grai cu catena scurt (sub C10) contribuie la aroma i gustul produselor lactate, ns acest lucru depinde de concentraia lor: -cnd este joas, contribuie la proprietile senzoriale specifice brnzeturilor i untului. -cnd este foarte ridicat se datoreaz unei probleme de rncezire hidrolitic, care n cele mai multe cazuri este nedorit.

Un alt aspect foarte important relaionat cu acizii grai saturai este implicaia acestora n sntatea oamenilor; Se consider c un consum excesiv de acizi grai saturai poate cauza arteroscleroz i de aceea se recomand ca ei s nu reprezinte mai mult de 10% din aportul caloric.

Acizi grai nesaturai -mononesaturai (AGMN MUFA) i - polinesaturai Prezena dublelor legturi conduc la dou tipuri de izomerie: geometric (cis, trans) i de poziie. Majoritatea acestora sunt cis n timp ce cei trans se gsesc n grsimile hidrogenate comerciale.

Acizi grai nesaturai Simbol

18:1(9) 18:2(9,12)

CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH acid linoleic

acid oleic

CH3(CH2)4CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH acid a-linolenic

18:3(9,12,15)

18:3(6,9,12) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH

acid g-linolenic

Izomerie cis(Z)-trans(E)

Acid trans-oleic (acid elaidic)

Acid cis-oleic

Acid a-linolenic

Acid g-linolenic

Acidul linoleic este un acid gras indispensabil care nu se sintetizeaz n organismul uman. Se gsete n numeroase uleiuri: de porumb, bumbac, soia etc. IMPORTAN -Face parte din membrana a diferitelor celule - Sinteza hormonilor prostaglandinici -Reglarea metabolismului colesterolului

Acizi grai substituii -cu funciuni oxigenate izomerie optic D, L CH3-(CH2)5-CHOH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH acid ricinoleic

Proprieti fizice Acizii grai sunt insolubili n ap. Ei se orienteaz n mod spontan cu gruparea polar ctre ap deoarece conin n molecula lor o parte hidrofil i alta hidrofob formnd filme moleculare ordonate.

Aer

Parte hidrofob Parte hidrofil

Ap

Proprieti chimice Acizii grai prezint reaciile gruprii COOH i ale catenei saturate. R-COOH + NaOH => RCOO-Na+ + H2O Formeaz esteri triacilgliceridele (esteri cu glicerina) Radicalul nesaturat d reacii specifice legturilor p, de exemplu reacii de adiie. Aplicaie: determinarea gradului de nesaturare cu reactivii Hanus (IBr) sau Vijs (ICl).

3.2.2. Lipide izoprenoidice

Lipidele izoprenoidice au o caten hidrocarbonat ce provine teoretic prin legarea cap-coad a dou sau mai multe resturi de izopren. Hidrocarburile incluse n categoria terpenoidelor au formula general (C5H8)n unde n este un numr natural mai mare sau egal cu 2. Ele sunt considerate oligomeri ai izoprenului: -Monoterpeni (C10H16) n=2 -Sesquiterpeni (C15H24) n=3 -Diterpeni n=4 -Triterpeni n=6 -Tetraterpeni n=8 Terpenoidele pot fi aciclice i ciclice. Pot prezenta i grupri oxigenate: hidroxil, carbonil, carboxil, epoxi etc.

Concentraii mici - importante n calitile senzoriale

3.2.2.1. Triterpeni i steroide

Triterpenii apar n uleiul de msline i sunt considerai markeri de autenticitate.

b-Amirina

Uvaol

Acid maslinic

Uleiul de orujo (sansa) de msline are un coninut mult mai ridicat n acest tip de compui comparativ cu uleiul de msline virgin extra.

Steroidele au structur tetraciclic de steran.

5a

5b

Steroli. Toi sterolii au o grupare -OH la C3 i o dubl legtur D5(6). Dup origine sterolii se mpart n: -Fitosteroli -Zoosteroli -Micosteroli

Cel mai important sterol este colesterolul, prezent n organismul tuturor mamiferelor.

25

27

Majoritatea colesterolului se gsete n membranele celulare. Aproximativ o treime se gsete n membranele sistemului nervos - creier, mduva spinrii. Restul particip la formarea acizilor biliari, producerea hormonilor sexuali i ajut la formarea vitaminei D. El este transportat prin intermediul sngelui n asociaii moleculare cu proteinele (lipoproteine). Organismul i fabrica singur colesterolul necesar i nu are nevoie de nici un aport alimentar de acest fel. Dac alimentele consumate conin o cantitate prea mare de colesterol el ncepe s se depun pe vasele de snge, ceea ce duce la ngustarea arterelor.

n realitate, lucrurile sunt mai complicate, pentru c exist un "colesterol bun" (numit HDL-colesterol) i un "colesterol ru" (numit LDL-colesterol) i riscul de apariie al mbolnvirilor depinde mai ales de raportul dintre colesterolul bun i cel ru. Trebuie spus c nici un aliment vegetal nu are colesterol. Colesterolul se gsete numai n alimente de origine animal i cu precdere n urmtoarele: carnea gras, glbenuurile de ou i produsele lactate nedegresate.

Fitosterolii au o structur similar cu a colesterolului (difer prin catena de ca C17). Toate plantele, incluznd fructele, legumele, cerealele, seminele conin compui sterolici (numii i steroline), dintre care cel mai frecvent ntlnii sunt brassicasterolul, stigmasterolul i campesterolul.

Stigmasterol

Campesterol

Au un rol important n organism prin meninerea concentraiei colesterolului la un nivel ct mai mic.

Acizii biliari Hormonii corticoizi Vitaminele D

3.2.2.2. Carotenoide
Carotenoidele sunt una din cele mai importante clase de pigmenti vegetali care prezint efecte protectoare att la nivelul esuturilor vegetale ct i a celor animale. Carotenoidele aparin la dou grupe de compui naturali: -Hidrocarburi (carotene sau carotide) -Derivai oxigenai (xantofile)

b-Caroten

Beta-carotenul este precursor al vitaminei A (retinol) i se gsete n morcovi, spanac, caise, piersici, grapefruit, papaya etc. Beta-carotenul este un antioxidant puternic.

XANTOFILELE sunt derivai oxigenai ai hidrocarburilor carotenoidice. Se cunosc mai multe xantofile, dintre care cele mai importante sunt luteina i zeaxantina. Luteina nsoete -carotenul i clorofila n toate plantele verzi.

Luteina

Zeaxantina

Carotenoidele colorani, antioxidani

V mulumesc pentru atenie!