Cap.

4 ALCHENE
Definitie, nomenclatura, structura
Def. Se numesc alchene hidrocarburile aciclice care conin n molecula lor o legtur covalent dubl
ntre doi atomi de carbon CC i a cror formul molecular rspunde la formula general
CnH2n
Datorit prezenei legturii duble, alchenele fac parte din clasa hidrocarburi nesaturate.
Daca dm valori lui n n formula general a alchenelor, obinem seria lor omolog. Compuii se denumesc prin
nlocurea sufixului an de la alcani cu en.
Trebuie s remarcm c seria alchenelor ncepe de la n=2.
Ex. H2CCH2
eten
CH3CHCH2 propen
CH3CH2CHCH2 buten..... etc.
Se mai folosete i terminaia veche de ilen: etilen, propilen, butilen. Alchenele se mai numesc i olefine,
deoarece derivaii lor clorurai i bromurai sunt lichide uleioase.
La alchenele cu mai mult de trei atomi de carbon, se denumete atomul purttor al dublei legturi:
CH2CHCH2CH3
CH3CHCHCH3
1
2 3
4
1
2 3 4
1- butena
2- butena
La o caten ramificat, se precizeaz att poziia dublei legturi ct i poziia ramificaiei, folosid indici numerici,
alegndu-se situaia n care indicele care arat poziia dublei legturi s fie minim.
Ex.
CH3

H2CCHCH2CH3
H3CCCHCH3
1 2 3
4
1 2 3 4
butena-1
2-metil-2butena (nu 3-metil-2-butena)
Izomerie.
nafar de izomeria de caten, ntlnit la alcani, alchenele pot genera un nou tip de izomerie, denumit
izomerie de poziie.
CH2CHCH2CH3
CH3CHCHCH3
1
2 3
4
1
2 3 4
butena-1
butena-2
Un alt tip de izomerie este izomeria geometric(etilenica sau cis-trans) ce se refer la poziia substituenilor fa
de legtura dubl CC.
Ex. 2-butena prezint izomerii geometrici cis i trans.
H
H
H
CH 3
CC

CC

H3C

CH3
H 3C
H
cis-2-butena
trans-2-butena
Legatura este rigida si nu permite rotirea atomilor pe care ii leaga. Din acesta cauza alchenele care au
substituenti diferiti la acelasi carbon sp 2 prezinta izomerie geometrica, sau stereoizomeri.
Izomerii geometrici ai 2-butenei si 2-hexenei sunt urmatorii:
H3C

CH3
C

cis-2-butena
H

H3C

H3C

CH3

trans-2-butena
H

C
CH2-CH2-CH3

cis-2-hexena

CH2-CH2-CH3
C

H3C

C
H

trans-2-hexena

Cand atomul de carbon sp2 are 4 substituienti diferiti, izomerii geometrici se denumesc Z si E. In stereoizomerul
Z substituientii de referinta (cei cu numarul atomic Z minim) sunt situati de aceeasi parte a planului dublei legaturi, iar in
stereoizomerul E sunt situati de o parte si de cealalta parte a planului dublei legaturi.
Br

Cl
C

CH3

(Z)-1-bromo-2-cloropropena
Cl
H

CH3

CH2CH3
C

Br

Cl

ZCl>ZC

CH2CH3
C

Cl

(Z)-1-cloro-2-metil-1-butena

ZBr> ZH

(E)-1-bromo-2-cloropropena

C
CH3

C
CH3

ZCl>ZH
ZC>ZH

(E)-1-cloro-2-metil-1-butena

Alchenele sunt izomerii de functiune ai cicloalacanilor. Exemplu:

CH2

H2C
CH2

H3C

CH

CH2

Obinere:
1. Deshidratarea alcoolilor, prin nclzire cu acid sulfuric (sau cu ali acizi tari) la 150 - 200C.
RCHCH2
RCHCH2 + H2O

H OH
alcool
alchen
2. Dehidrohalogenarea derivailor halogenai. La nclzire cu baze tari, n soluii alcoolice, derivai halogenai
elimin hidracid cu formarea unei alchene:
RCHCH2
RCHCH2 + HX unde X = F, Cl, Br, I

H X
derivat halogenat
alchen
Proprieti fizice:
Alchenele pot fi gazoase, lichide sau solide, dup numrul atomilor de carbon din molecul.
C1 ................ C5 ................... C18 .......................
gaze
lichide
solide
Punctele de fierbere i de topire cresc o dat cu masa molecular, dar sunt mai mici dect la alcanii
corespunztori. Au densitatea mai mic dect apa, sunt insolubile n ap dar solubile n solveni organici. Sunt
incolore i fr miros.
Punctele de fierbere si densitatea sunt mai inalte la izomerul cis decat la trans.
Izomerii trans au, in general, puncte de topire mai inalte si solubilitati mai scazute decat izomerii cis.
Proprieti chimice:
Datorit prezenei dublei legturi, reactivitatea chimic a alchenelor este mai mare dect a alcanilor.
1. Reacii de adiie. Legtura dubl din alchene se compune dintr-o legtur sigma () i o legtur pi (). n reaciile
de adiie are loc desfacerea legturii sub aciunea unor reactani, atomii de carbon care au fost angajai n dubla
legtur se leag de atomi sau grupe de atomi provenii din reactani. Substanele capabile de a da reacii de adiie se
numesc nesaturate; prin adiie ele se transform n substane saturate.
a) Adiia hidrogenului
RCHCH2
+
H2
RCH2CH3
alchen
alcan
Procesul de hidrogenare decurge n condiii catalitice, la temperaturi cuprinse ntre 80 - 200C i pn la 200 atm.
Drept catalizatori se folosesc metale n stare fin divizat, ca Ni, Pt, Pd, etc. Procesul decurge prin cataliz eterogen,
deoarece catalzatorul solid se afl ntr-o stare de agregare diferit de a reactanilor (H gazos, alchena gazoas sau
lichid).
b) Adiia halogenilor la alchene conduce la derivai dihalogenai vicinali(halogenul se leag la atomi de carbon vecini)
RCHCH2
RCHCH2

Cl Cl

alchen
derivat dihalogenat vicinal
c) Adiia de hidracizi la alchene duce la derivai monohalogenai.
CH2CH2
CH2CH2

H
Cl
Atunci cnd alchena este simetric, adia decurge fr condiii. Dac alchena este asimetric, atunci atomul de
halogen se fixeaz la atomul cel mai srac n hidrogen. Aceasta este regula lui Markovnikov.
Ex.
RCHCH2 + HCl
RCHCH2

Cl H
alchen nesimetric
derivat halogenat
In prezenta de peroxizi organici, alchenele cu dubla legatura marginala aditioneaza HBr contrar regulii lui
Markovnikov:
fara peroxizi

H3C

CH3-CH=CH2 + HBr

CH

CH3

2-bromopropan

CH2Br

1-bromopropan

Br
cu peroxizi

H3C

CH2

d) Adiia apei la alchene conduce la formarea alcolilor. Adiia se face n prezena acidului sulfuric concentrat ,
conform regulii lui Markovnikov:
RCHCH2 + HOSO3H RCHCH3

OSO3H
RCHCH3 +
HOH RCHCH3

OSO3H
OH
sulfat acid de alchil
alcool
2. Reacia de polimerizare
Prin polimerizare se nelege procesul chimic prin care un mare numr de molecule identice, ale unor compui
nesaturai, se leag ntre ele, formnd o molecul unic, de dimensiuni apreciabile, adic o macromolecul. Schematic,
procesul de polimerizare se reprezint:
nA [A]n
adic n molecule de tip A se leag ntre ele ntr-un lan n care A intr de n ori iar legtura se rupe. n cazul etenei se
poate scrie:
nCH2CH2 [CH2CH2]n (polieten)
Indicele n, numit grad de polimerizare, arat numrul de molecule de eten care alctuiesc lanul macromolecular.
Substana A este monomer iar produsul final este polimerul.
Polimerii sunt substane solide, cu proprieti plastice sau elastice, cu puncte de nmuiere cuprinse ntre 70-180C,
solubile n diferii solveni(aceton, alcool metilic, ap, etc.); au nsuiri termoplastice, putnd fi prelucrai prin turnare,
presare, sau extrudere. Au proprieti dielectrice (izolatori electrici) ridicate. Din punct de vedere mecanic, proprietile
polimerilor depind foarte mult de regularitatea structural a macromoleculelor lor; rezisten mare la rupere, ndoire,
forfecare, ntindere prezint cei cu structur ordonat.
n general, polimerii cu proprieti elastice sunt folosii la fabricarea maselor plastice. Masele plastice sunt materiale
tehnologice care au n compoziie un polimer, un plastifiant, o umplutur inert i un colorant.
3. Reacia de ardere
CnH2n+ 3n/2O2nCO2+nH2O+Q
Etena.
Se obine industrial din gazele de la cracarea diferitelor fraciuni petroliere, din gazele de cocserie sau din
gazele de rafinrie. Este un gaz incolor, cu densitatea fa de aer egal cu 0,97, cu punct de fierbere -103C i cu punct
de topire -170C.
Este insolubil n ap dar solubil n diferii solveni organici. Din punct de vedere chimic este foarte reactiv i
particip la toate reaciile specifice alchenelor.
Din acest motiv a devenit o materie prim industrial de mare valoare, capabil s se transforme ntr-o gam
larg de produse ca: polieten, alcool etilic, oxid de eten, etilen glicol, dicloretan, clorur de etil, stiren, etc.