EDULCORANTI

Clasificare
- edulcorani nutritivi - zaharuri naturale sau d i i ai acestorad li t iti ihi t lderivai it
exemple: zaharoz, glucoz, fructoz, miere, sirop de arar, melase,
zahr invertit, izosirop, maltodextrine, lactoz, trehaloz, diferite
oligozaharuri etcg
- substitute de zahr macronutriente - coninut caloric redus dar cu proprieti
funcionale asemantoare zahrului (agent de ngroare pentru produse zaharoase
substrat pentru drojdii n panificaie, scderea punctului de congelare - creterea
maleabilitii pentru ngheat)
exemple: poliolii obinui prin reducerea mono i oligozaharidelor,
sorbitol, manitol, xilitol, izomalt, maltitol, lactitol, etc
- edulcorani nenutritivi sau edulcorani cu putere mare de ndulcire - compui
care confer gustul dulce la concentraii mult mai mici dect cele necesare n cazul
zaharozei i care fie nu sunt metabolizai n organism fie nu contribuie la aportul
energetic al alimentelor i b t ilti l lit li buturilor

- produi naturali - taumatin, glicirizin, steviozid, miraculina, filodulcin etc.

- produi de sintez sau semisintez - zaharin, ciclamai, aspartam, acesulfam,
sucraloz, neohesperidina DC etc.

Proprieti senzoriale ale edulcoranilor

Puterea de ndulcire (sau gradul de dulce)
- raportul ntre concentraia unei soluii de zaharoz i concentraia
soluiei d edulcorant care dl i i de d ltdezvolt acelai gust dulce ca i soluia dltl
itd li l i de
zaharoz
- concentraia soluiei de zaharoz
- temperatur de lucru,p
- pH-ul soluiei

Nr.N
crt.

EdulcorantEd lt Putere deP td Nr.N

ndulcire
crt.

1.

Zaharoz

2.

EdulcorantEd ltPutere deP td

ndulcire

7.

Rebauzid A

Ciclamat de
sodiu

35

8.

Neohesperid
ina DC

3.

Glicirizina

50

9.

Zaharina de
sodiu

450

4.4

Steviozid

160

10

Zaharin

550

5.

Acesulfam K

200

11.

Sucraloz

600

200

12.

Taumatina

3500

6.

Aspartam

250
1500
20001500-2000

Caracteristicile gustului dulce

- variaia gustului dulce n timp:
- creterea intensitii gustului de dulce - timpul de apariie al gustului dulce (AT)
- faza de platou - reducerea treptat a gustului pn la dispariia complet - timpul de dispariie
(extincie) al gustului dulce (ET)

- gusturi reziduale analiza profilului de arom (flavor profile analysis, FPA)

- gusturi reziduale metalice, amare, mentolate, de lemn dulce

- sinergismul
exemple: zaharina si ciclamat, zaharin i aspartam sau aspartam i acesulfam

Edulcorani naturali
Tip de structur

Denumire

Caracteristici
structurale

Sursa natural

Grad de dulce

Proteine

Brazeina

Pentadiplantra brazzeana

2000

Curculina

114 resturi de
aminoacizi

Curcugo latifolia (fructe)

550

Miraculina

191 resturi de
aminoacizi

Richardela dulcifica,
Synsepalum dulcificum
(fructe)

Modific
percepia de acru
la dulce

Monelina

2 lanuri cu 44 i
respectiv 50 de
aminoacaiziii i

Dioscoreophyllum
cumensii (fructe)

1500-2000

Taumatina

3 proteine numite 0,I i

II

Thaumatocus Danielli
(fructe)

1400-2200

E 957
Glicozide
sau eteri de
zaharuri

Terpeni

Heterocicli

Glycyrrhiza glabra
(radcina)

Glicirizina

Saponin acid
gliceretinic condensat
cu 2 uniti de acid
glucuronic

50

Osladina

glicozid de saponin
steroidic

Polypodium vulgare
(rizom)

2000

Steviozidul

glicozid diterpenic

Stevia Rebaudiana
(frunze)

300

Hernandulcina

Sesquiterpen cu grupe
OH i CO

Lippia dulcis

1200

Perilartina

Oxim a unui derivat de

limonen

Perrila Nakemonis Deone

2000

Filodulcina

Derivat de izocumarin

Hydragea thunbergii,
macrophyla, serata

400

H3C

COOH

CH2
CH3

CH3
O

CH3

Exemple de structuri chimice

H
COOH
OH

CH3

CH3

OH
OH

OH

OH

OH

CH2OH
OH

CH2OH
O
OR

H
H3C CH3

OH
COOH

H
CH3

CH2OH

OH

OH
OH

(a)

OH

(b) R = H
(c) R = -D-Glucozil

Structurile glicirizinei (a), a steviozidului (b) i rebaudiozidul A (c)

Glicirizina (acid glicirizic) rdcina de lemn dulce (Glycyrrhiza glabra, licorice)
gust dulce cu componente importante amare, reci i de tip licorice i cu o variaie foarte lent
a gustului dulce n timp : AT= 16s (zaharoza, 4s) i respectiv ET = 69s (zaharoz 14s)(zaharoza(zaharoz,

Steviozidul - frunzele plantei Stevia Rebaudiana (Bertoni) originar din Paraguay i

Brazilia dar care este cultivat cu success n Japonia, Coreea, Taiwan i China
- gust amar i un gust rezidual neplacut i trenant dac este folosit n concentraie mare; profilul
temporal al gustului dulce este foarte asemntor zaharozei

OCH3

CH N OH
O

HO H
H

H
OH
O
OH

Hernandulcina

Perilartina

O
Filodulcina

Hernandulcina - iarba Lippia dulcis, cultivat n Mexic;

-putere de ndulcire foarte mare, 1200, component rezidual amar

Perilartina - uleiul extras din Perrila Nakemonsis Deone

-putere de ndulcire foarte mare, cca. 2000.

Filodulcina - frunzele plantelor din varietatea Hydrangea (H.thunbergii,

H.macrophyla, H.Serata)
-puterea de ndulcire cuprins ntre 200-400
- component rezidual de tip lemn dulce (licorice).
- dezavantajul unei solubiliti limitate n ap,
- utilizat doar n Japonia pentru ndulcirea ceaiului.

Edulcorani sintetici i semisintetici

CH3
O

N SO2
K+
Acesulfam K

OCH3
NH

CO

Aspartam

CH2OH
O
O
SO2

NHSO3M
M = Na, K, Ca

COOH

Ciclamati

NH2

OOH
O

OH

OH

OCH3

HO

NH

OO

HO
CH3

Zaharina

OH

Neohesperidina DC

OH OH
CH2OH
OCl
OH

H2N

NH

HO

O
OH

CH3

CH2Cl
O
CH2Cl

CH3
CH3

O HC3

HOOC

S
CH3

OH
Sucraloza

NH

Alitam

Acesulfam K - E 950

- descoperit n mod accidental n anul 1967

- compus solid, solubil n ap, stabil n soluie apoas pe domenii de pH cuprinse ntre 3 i 7
- stabil n timp i la nclzire - alimente care necesit coacere sau tratament UHT
- Gustul dulce se instaleaz rapid i este asemntor cu cel al zaharozei, la concentraii mici.
- component rezidual amar la concentraii mari - amestec cu ciclamai (1 5) i aspartam (1 1)tid llt iiiti li (1:5)
it(1:1)
- important efect sinergetic
- acesulfam 0,05% in sorbitol produce un efect de rotunjire a gustului slab dulce al poliolului.
(la fel pentru isomal i maltitol )

Utilizari
- buturi plate sau carbonatate, produse lactate, produse zaharoase, ciocolat, gum de
mestecat, produse de patiserie

- poate fi combinat cu pectine sau ali ageni de gelificare i cu sorbitol n gemuri i marmelade
fr zahr
- produse farmaceutice sau produse de igien bucal (past de dini, ap de gur) - mascheaz
gustul amar sau neplcut al unor ingrediente din aceste produse

Sinteza
But O CO CH2 C

CH3 + O C

acetoacetat de tBu O

But O C

N SO2F

O
CH3

fluorosulfonilizocianat

OH
NH SO2F

(a)

CH3

- CO2
-CH2 = C(CH3)2

CH3
KOH

NH SO2F

N SO2
+

N-fluorosulfonilamidaN
fllf il id
acidului acetilacetic

K
Acesulfam K

CH2
H2N SO3R

H2C
C

(b)

CH3

NH SO3R

CH3
- RHSO4

O
NH SO2

OH

NH SO3R

O
SO3

CH3

CH3
KOH

O
N SO2
+

K
Acesulfam K

H2O

Aspartamul - E 951

- descoperit accidental n 1965

- gust dulce asemntor cu al zaharozei, fr nuane parazite semnificative,

- component trenant mai intens
- efect sinergetic cu glucidele i cu ali edulcorani,- amestecuri cu acesulfam K i
cu zaharina
- dezavantaj - sensibil la temperatur i sufer hidroliz n soluie apoas

Utilizari

- buturi rcoritoare dietetice, budinci, iaurturi, produse instant (ceai, cafea),

gum de mestecat, substitut de zahr (tablete sau pudr).
- protejat prin ncapsulare sau fixare pe suport utilizat si pentru tratamentele termice de
scurt durat (de exemplu pasteurizare UHT) - produse lactate sau de panificaie

Sinteza

- sintez chimic, proces enzimatic sau proces combinat chimic i enzimatic

- obligatoriu- sinteza stereospecifica
- meninerea configuraiei L a aminoacizilor este determinant pentrug p
calitatea de ndulcitor.
- legtura peptidic s fie realizat cu grupa carboxil din poziia 1 a restului
de acid aspartic, deoarece izomerul are un gust amar accentuat.

H C NH CH CO

COOH

chimica

+
NH2
fenilalanina

CH2 CO

anhidrida acidului N-formilasparticN

formilaspartic
HCl /CH3OH

COOH
NNH

CO

COOH
NH

COOH

enzimatic

COOH
+

NHCHO
CH3OH

CO
NH3 Cl

OCH
NH

Aspartam

CO

COOH
NH2

- catalizatori proteinaze - termolisina.

- avantajul utilizrii fenilalaninei racemic, enzima utilizeaza numai stereoizomerul natural (L)
iar cellalt (din seria D) este recuperat, racemizat i reintrodus n reacie, pn la consumarea
total a materiei prime.

Ciclamaii - E 952- descoperit de Sveda in 1937.

- utilizati ca ndulcitor (sare de sodiu sau de calciu) ncepnd cu anii 50 devenind n anii 60 cel
mai utilizat ndulcitor artificial, baza lansrii produselor de diet.
- a fost interzis n Statele Unite in1970 i apoi i n alte ri datorit modificrilor de gust pe care le
aduce buturilor rcoritoare i faptului c unul din produii de metabolism, ciclohexilamina este
cancerigen.
- este permis utilizarea lui n concentraie mic pentru unele produse alimentare n Germanialui,Germania,
Spania, Elveia

Utilizari
- utilizai ca atare sau n amestec cu zaharina pentru buturi rcoritoare, biscuii, produse de
patiserie, ngheat, n industria farmaceutic pentru a masca gustul amar.
- n 1983 a fost stabilit o doz limit admisibil de 11mg/kg corp.

SintezaSi t

H2NSO3H

NH2
Ciclohexilamina

NH3

NHSO3

N-ciclohexilamoniu-N-ciclohexilsulfamat
NR3, SO3

HNR3

NHSO3

NaOH

trialchilamoniu-N-ciclohexilsulfamat

NHSO3Na
Ciclamat de sodiuCi
ltddi

Zaharina - E 954 - este cel mai vechi edulcorant

- a fost descoperit n 1878 i intrat n producie industrial 5 ani mai trziu.trziu
- utilizat la inceput ca antiseptic i conservant i apoi din 1900 ca edulcorant
- dezavantaj- gust rezidual metalic, amar, poate fi mascat prin utilizarea n amestec cu ali produi
- avantaje- mare stabilitate ntr-o gam larg de produse alimentare, procesate chiar n condiii
drastice de temperatur.
- singurul edulcorant aprobat care poate suporta nclzire, coacere i medii puternic acide.
- pentru aceeai intensitate a gustului dulce, preul zaharinei reprezint 5% din preul zahruluidulce

Utilizari
- buturi rcoritoare, bomboane, conserve, deserturi hipocalorice, produse de panificaie cu
coninut sczut de zahr
- tablete sau pudr ca nlocuitor de zahr
- n combinaie cu sorbitolul sau aspartamul pentru guma de mestecat
.- produsele de igien oral (past de dini, ape de gur).

Sinteze

procedeul Remsen-Fahlberg
CH3

CH3

ClSO3H

CH3

NH3

SO2NH2

SO2Cl

[ ][O]
SO2

NH

Zaharina

procedeul Maume

NH2

NaNO 2/HCl

N
Cl

COOMe

Cl2

COOMe

SO2Cl
COOMe

NH3

SO2NH2

SO2 / Cu
- N2

SO2H
COOMe
O

COOMe - MeOH

SO2

NH

Zaharina

Neohesperidin DC - NeoDHC, dihidrochalcona neohesperidinei, E 959

- compus de semisintez derivat al unor flavone naturale din stratul interior al cojii citricelor:
naringina (principiul amar din coaja de grapefruit), neohesperidina (portocale de Sevilla) i prunina
- putere de indulcire f t mare - 1500 2000td i d l i
foarte1500-2000

- gustul rezidual rcoritor, asemntor cu cel al mentei i de persistena mare a gustului dulce
(mai mare dect la zaharoz).

Utilizari

- buturi rcoritoare, nectaruri,

- unele produse lactate, gum de mestecat, ngheat
- asocierea cu zaharin i ciclamat amelioreaz caracteristicile senzoriale nedoritenedorite.

Sinteza
OH

OH
RO

OCH3

RO

OH

NaOH

izovanilina

CH3
OH O
4'--neohesperidozida
acetilfluoroglucinei

OH O
Glicozida naringinei

HO

RO

OHC

OH
OCH3

OCH3
RO

OH

O
NaOH/H2

CH
CH
OH

OH

neohesperidin chalcona

neohesperidin flavanona

OH
RO

OH

CH2OH
O
OH

OCH3
RO
OH

OH

OH

NeoDHC

O
CH3
OH

OH

SucralozaSl

- edulcorant sintetic derivat de zaharoz descoperit n anul 1976zaharoz,

- studii extinse - lipsit de toxicitate, efecte carcinogenice i teratogenice
- aprobat pentru consum n Canada, Australia, Rusia i este naintat pentru aprobare n SUA i
Marea Britanie.
- Romania - aprobat pentru consum - nume comercial de Splenda

- solubil n ap, n care este stabil pe un interval de pH normal pentru majoritatea alimentelor
i buturilor.
Grad de dulce - cca 600, comparat cu o soluie diluat de glucoz
gustul dulce se instaleaza tarziu dar are efect ( asemntor aspartamului)
- efect sinergetic pronunat n prezena acesulfamului K i a ciclamailor

Sinteza

CH2OH
O

CH2OH
O

OH

HO

(C6H5)3CHCl
Ac2O

HO

AcO

CH2OH

OH

CH2OTrt
O
OAc

OH

CH2OTrt
O
AcO

CH2OTrt

OAc

OAc

zaharoza
CH2OH
O

HCl
AcOH

OAc

AcO

CH2OAc
O

CH2OH
O
AcO

izom.
CH2OH

OAcOAc
2,3,4,3',4'-pentaacetilzaharoza

CH2OAc
OCl
SOCl

OAc
PhPO 3

CH2OH
CH2Cl
OOMeONa Cl
AcOOH
CH2Cl
OAcOH

HO

OAc

CH2OH
O
AcO

CH2OH

OAcOAc
2,3,6,3',4'-pentaacetilzaharoza

CH2Cl

O
HO

OAc

CH2Cl
OH

Sucraloza

Substitute de zahr macronutriente. Polioli derivai de zaharuri

- nlocuitori de zaharoz cu coninut caloric redus, care au rolul de a suplini proprietile
funcionale ale acesteia sau adaug proprieti funcionale noi:
- controlul vscozitii i al texturii
- ageni de ngroare
- umectani
- reducerea activitii apei
- controlul cristalizrii
- mbuntirea sau prelungirea prospeimii
- optimizarea rehidratrii produselor alimentare deshidratate
- dizolvarea compuilor de arom

Poliol derivat
de hd zahararurii
Coninut
caloric, kcal/g
Putere de
ndulcire

Sorbitol

Manitol

Xilitol

Lactitol Maltitol

2,60

1,6

2,4

2,0

3,0

0,5

0,6

1,0

0,3

0,9

Izomalt
2,0
0,4 0,60,40,6

CH2OH

CH2OH

H C OH
HO

HO
H

HO

C
C

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH
CH2OH

Manitol

CH2OH
OH
OH
OH

HO C

CH2OH

Sorbitol

CH2OH

H C OH

H C OH

CH2OH

CH2OH

Xilitol

CH2OH
CH2OH
OH
OH

CH2OH

OH

OH

OH
OH

OH

OH

OH

Lactitol

Maltitol
CH2OH

CH2OH

H C OH
HO

H C OH
CH2OH

CH2OH

CH2
O
OH

HO

HO

H C OH

H C OH

OH
OH

CH2OH

H C OH
CH2

OH
OH

O
OH

-D-glucopiranozil-1,6-D-sorbitol (GPS) -D-glucopiranozil-1,1-D-manitol (GPM)

Sorbitol - E 420
- a fost descoperit n 1872 n sucul fructelor scoruului de munte (Sorbus aucuparia)
- se gsete n mere, prune, pere, ciree, curmale, piersici i caise
- se obtine prin reducere chimica sau electrochimica a
- glucoza(sirop de glucoz)
- amidon hidrolizat
- amidonul
- celuloza din bumbac
- zaharoza.

- mpiedic cristalizarea zaharozei i pstreaz prospeimea i aroma - utilizat ca umectant la

fabricarea unor produse zaharoase de tip fondante, bezele, caramele
- poate nlocui complet zaharoza n ciocolata sau ngheata pentru diabetici
- utilizat n combinaie cu zaharina deoarece mascheaz gustul rezidual neplacut al acesteia

Manitol E 421
- se gsete n mod natural n numeroase plante comestibile, de exemplu sfecl, elin,gp,p,,
ceap, msline, dovleac, cpsuni, alge marine
- utilizat ca ndulcitor pentru guma de mestecat, n principal n form cristalin deoarece are o
solubilitate redus n app
- pudrarea batoanelor de gum i prevenirea aderrii acestora la ambalaj.
- nu este higroscopic este utilizat ca agent de umplutur pentru medicamentele masticabile n
- cantiti care sunt limitate de proprietile sale laxative

Xilitol - E 967
- se gsete natural n primule i, n cantitate redus, n ciuperci i in numeroase fructe i
legume
-se obine prin reducerea catalitic a D-xilozei n soluie apoas alcalin, utiliznd Ni-Raney
- Xiloza - hidroliza xilanilor prezeni n lemn, coceni de porumb, coji de migdale
, alune i semine de bumbac sau deeuri de la fabricarea uleiului de msline
- putere d d l i egala cu a zaharozei i gust rcoritor,tde ndulcirelhi it it
- xilitolul - fabricarea gumei de mestecat i a altor dulciuri fr zahr
. - produsele destinate bolnavilor de diabet
- in combinaie cu sorbitolul constituie faza siropoas la fabricarea fondantelor i este foarte
potrivit pentru dulciurile cu arom de ment sau de ciocolat
- dulciuri pe baz de pectin sau gelatin (jeleuri, bomboane gumate), - o cantitate mai mare de
agent gelifiant deoarece xilitolul reduce tria gelurilor.

Lactitolul (4-O--D-galactopiranozil-D-glucitol, E 966

- obinut prin reducerea lactozei cu borohidrur de sodiu sau catalitic
- putere de ndulcire redus - utilizat n principal ca agent de ngroare n dulciurile pentru
diabetici
- favorizeaz in organismul uman dezvoltarea bifidobacteriilor i bacteriilor lactice n colon
- considerat un factor bifidogenic sau o substan prebiotic.prebiotic

Maltitolul (4-O--D-glucopiranozil-D-glucitol, E 965

- este obinut prin hidrogenarea catalitic a maltozei (hidroliza enzimatic a amidonului din
porumb sau cartofi)
- n stare cristalin are puterea de ndulcire similar zaharozei (0,9) dar mai redus dect aceasta
n soluie (0,6). Deoarece este foarte higroscopic, inhib cristalizarea i are stabilitate termic
foarte bun, maltitolul est utilizat ca:
- umectant n produsele de panificaief
- edulcorant pentru fructele conservate
- buturi rcoritoare carbonatate
- produse zaharoase diverse (ciocolat amruie i cu lapte, bomboane de tip drops,
- caramele, b bl bomboane gumate) gum de mestecat, h)dngheat, etc.

Izomaltul (palatinit izomaltuloz hidrogenat, E

953(palatinit,hidrogenat
- este un amestec echimolecular de -D-glucopiranozil-1,6-D-sorbitol (GPS) i
respectiv D-glucopiranozil-1,1-D-manitol (GPM) dihidrat
- rezult prin hidlt i hidrogenarea iizomaltulozei rezultat urma transglucozidriilt lilt t ntlid ii
enzimatice a zaharozei
- stabilitate termic i microbian foarte bun, nu d reacii Maillard, nu este higroscopic
i soluiile sale prezint vscozitate comparabil cu soluiile de zaharoz

- se utilizeaza ca ingredient la fabricarea produselor zaharoase diverse (caramele,

drajeuri) guma de mestecat, buturi rcoritoare.