Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2013 Proba E. d) Chimie organic (nivel I nivel II)
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului

!"#E$

%oate &ubiectele &unt obligatorii. 'e acord 10 (uncte din o)iciu. %im(ul de lucru e)ectiv e&te de 3 ore. '*+IEC%*$ I (30 de (uncte) 'ubiectul ,. Scriei, pe %oaia de examen, termenul din parante& care completea& corect %iecare dintre urmtoarele a%irmaii' $( )tomii de carbon %ormea& catene datorit capacitii de a se lega cu atomi (((((((((( ( de carbon" ai elementelor organogene# *( +eacia caracteristic compu ilor cu legturi , este reacia de (((((((((( ( substituie" adiie# -( +uperea legturii C.C din molecula unui alcan are loc /n urma unei reacii de (((((((((( ( substituie" i&omeri&are# 0( 1mologul in%erior al butenei /n seria alchenelor este (((((((((( ( etena" propena# 2( 3erivaii monosubstituii ai (((((((((( nu pre&int %enomenul de i&omerie( ben&enului" na%talinei# 10 puncte 'ubiectul +. Pentru %iecare item al acestui subiect, notai pe %oaia de examen numai litera corespun&toare rspunsului corect( 4iecare item are un singur rspuns corect( $( +eacia toluenului cu bromul, /n condiii catalitice, este o reacie de' a( substituie la nucleu b( substituie la catena lateral c( adiie la nucleu d( adiie la catena lateral *( )cidul stearic este un acid' a( aromatic b( saturat c( nesaturat d( dicarboxilic -( )minoaci&ii sunt compu i organici' a( cu %unciune divalent b( cu %unciune simpl c( %r %unciuni d( cu %unciune mixt 0( 5n urma reaciei de hidroli& total a proteinelor se obin' a( amestecuri de peptide b( amestecuri de glucide i de lipide c( amestecuri de 6.aminoaci&i d( amestecuri de amine i de aci&i carboxilici 2( Culoarea re&ultat la identi%icarea amidonului cu o soluie de iod /n iodur de potasiu este' a( galben b( ro ie c( albastr d( verde 10 puncte 'ubiectul C. Scriei, pe %oaia de examen, numrul de ordine al hidrocarburii din coloana , /nsoit de litera din coloana +- corespun&toare proprietii %i&ice a acesteia. 4iecrei ci%re din coloana , /i corespunde o singur liter din coloana +( , + 1. C70 a. alcan cu punct de %ierbere mai ridicat dec8t etanul 2. C*7* b. ga& galben.ver&ui, /n condiii standard C 7 c. ga& solubil /n ap - 9 3. d. cel mai u or alcan .. /.
e. are proprietatea de a sublima ). lichid /n condiii standard

10 puncte

Prob scris la chimie organic nivel !" nivel !!#

Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului

model $

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

'*+IEC%*$ al II0lea 'ubiectul #. Compusul )# are %ormula de structur plan'

(30 de (uncte)

C7*

C7

C7*

C117

C7- C7$( )nali&ai natura legturilor chimice dintre atomii de carbon i notai tipul catenei din compusul )#( 1 punct *( Scriei %ormulele de structur a doi i&omeri de caten ai compusului )#( 4 puncte -( Notai numrul atomilor de carbon secundari din molecula compusului )#( 1 punct 0( 3eterminai procentul masic de hidrogen din compusul )#( 3 puncte 2( Scriei ecuaiile reaciilor compusului )# cu' 6 puncte a( 7* Ni#: b( 7Cl: c( Na17 a;#(

'ubiectul E. $( Metanolul arde u or, cu %lacr albstruie( Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului( 2 puncte *( 3eterminai masa de ap, exprimat /n grame, care re&ult /n urma arderii a 09 g de metanol( 3 puncte -( Calculai volumul de dioxid de carbon, exprimat /n litri, msurat /n condiii normale de presiune i de temperatur, care se dega< la arderea a $=,* g de metanol( 3 puncte 0( >leiul de msline conine trigliceride i aci&i liberi, printre care acidul oleic( Notai %ormula de structur a acidului oleic( 2 puncte 2( a( Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a acidului oleic( 2 puncte b( Calculai masa, exprimat /n grame, de acid oleic care poate %i hidrogenat de ? moli hidrogen( 3 puncte

Mase atomice' 7. $: C. $*: 1. $?( @olumul molar' @ A **,0 B" mol(

Prob scris la chimie organic nivel !" nivel !!#
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului

model *

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

'*+IEC%*$ al III0lea (30 de (uncte) 'ubiectul 1. Proteinele insolubile intr /n compo&iia esuturilor de susinere ale organismului animal( $( Scriei %ormula de structur i notai denumirea tiini%ic !(>(P()(C(# a valinei, unul dintre aminoaci&ii constitueni ai proteinelor insolubile( 3 puncte *( Scriei ecuaiile reaciilor de condensare prin care se obin' a( valil.valina: b( glicil.valina( 4 puncte -( Caharo&a se obine industrial din s%ecla de &ahr( 3eterminai masa de &aharo&, exprimat /n Dilograme, ce poate %i obinut din - tone de s%ecl de &ahr, cu un coninut procentual masic de $*E &aharo&, tiind c prin separare se pierde *FE din &aharo&a extras( 4 puncte 0( Notai dou proprieti %i&ice ale &aharo&ei( 2 puncte 2( Scriei %ormula de structur plan a gluco&ei( 2 puncte

'ubiectul 21. ("+$I2,%"3I* PE4%3* 4I5E$ I) )renele mononucleare pot %i obinute industrial din gudroanele de la cocsi%icarea crbunilor( $( Scriei %ormula de structur a toluenului( 2 puncte *( Scriei ecuaiile reaciilor de' a( alchilare a ben&enului, cu alchena corespun&toare, pentru obinerea i&opropilben&enului( b( mononitrare a na%talinei( 4 puncte -( Notai denumirea alchenei %olosite la obinerea i&opropilben&enului din ben&en( 1 punct 0( Calculai masa de i&opropilben&en, exprimat /n Dg, obinut prin alchilarea a $2,? Dg ben&en( 3 puncte 2( a( 3eterminai masa de carbon, exprimat /n grame, dintr.un amestec echimolecular de toluen i ben&en cu masa de $G g( 4 puncte b( Notai o utili&are a na%talinei( 1 punct

'ubiectul 22. ("+$I2,%"3I* PE4%3* 4I5E$ II) $( Prin cracarea a ? Dmoli de n.butan s.a obinut un amestec ga&os care conine, /n procente de moli, *2E eten, $2E propen i restul etan, metan i butan netrans%ormat( Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc la cracarea n.butanului( 4 puncte *( 3eterminai volumul de eten re&ultat din ? Dmoli de n.butan, exprimat /n litri, msurat /n condiii normale de temperatur i de presiune( 4 puncte -( Calculai procentul de butan netrans%ormat /n condiiile de la punctul 1( 2 puncte 0( Scriei ecuaia reaciei de ardere a acetilenei( 2 puncte 2( Ba arderea unui mol de acetilen se dega< -$G Dcal( 3eterminai cldura, exprimat /n Dcal, dega<at la arderea unui volum de $-,00 B de acetilen, msurat /n condiii normale de temperatur i de presiune( 3 puncte

Mase atomice' 7. $: C. $*( @olumul molar' @ A **,0 B" mol(

Prob scris la chimie organic nivel !" nivel !!#
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului

model -

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2013 Proba E. d) Chimie organic (nivel I nivel II) !arem de evaluare "i de notare
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului

#$%E&

'e (unctea) oricare alte modaliti de re)olvare corect a cerinelor. *u +e acord (uncta,e intermediare- altele dec.t cele (reci)ate ex(licit (rin barem. *u +e acord /raciuni de (unct. 'e acord 10 (uncte din o/iciu. *ota /inal +e calculea) (rin 0m(rirea la 10 a (uncta,ului total acordat (entru lucrare.

'1!IEC21& I (30 de (uncte) 'ubiectul 3 10 (uncte % & de carbon' ( & adiie' ) & i*omeri*are' + & propena' , & ben*enului,x(p# 'ubiectul ! 10 (uncte % & a' ( & b' ) & d' + & c' , & c,x(p# 'ubiectul C 10 (uncte % . d' ( . c' ) . a' + . /' , . e,x(p# '1!IEC21& al II 4 lea (30 de (uncte) 'ubiectul % 15 (uncte %- notarea tipului catenei din compusul 0# 1( (- scrierea /ormulelor de structur a doi i*omeri de caten ai compusului 0# (x(p# 6( )- notarea numrului de atomi de carbon secundari din molecula compusului 0#1 ( atomi 1( +- raionament corect (p#, calcule %p#, 23 4 5,)6 3( 7( ,- scrierea ecuaiilor reaciilor compusului 0# cu1 a- 3( Ni#' b- 3Cl' c- Na73 a8# )x(p# 'ubiectul E 15 (uncte %- scrierea ecuaiei reaciei de ardere a metanolului 2( (- raionament corect (p#, calcule %p#, m 3(7# 4 ,+ g 3( )- raionament corect (p#, calcule %p#, 9 C7(# 4 %),++ : 3( +- notarea /ormulei de structur a acidului oleic 2( ,- a- scrierea ecuaiei reaciei de hidrogenare a acidului oleic 2( b- raionament corect (p#, calcule %p#, m acid oleic# 4 %;5( g 3( '1!IEC21& al III 4 lea (30 de (uncte) 'ubiectul 8 15 (uncte %- scrierea /ormulei de structur a valinei (p#, notarea denumirii tiini/ice !-<-P-0-C-# a valinei %p# 3( (- scrierea ecuaiilor reaciilor de condensare prin care se obin1 a- valil.valina' b- glicil.valina (x(p# 6( )- raionament corect )p#, calcule %p#, m *aharo*# 4 (== >g 6( +- notarea a dou proprieti /i*ice ale *aharo*ei (x%p# 2( ,- scrierea /ormulei de structur plan a gluco*ei 2( 'ubiectul 91. ($!&I932$:I1 PE*2:1 *I;E& I) 15 (uncte %- scrierea /ormulei de structur a toluenului 2( (- scrierea ecuaiilor reaciilor de1 a- alchilare a ben*enului cu alchena corespun*toare pentru obinerea i*opropilben*enului' b- mononitrare a na/talinei (x(p# 6( )- notarea denumirii alchenei /olosite la obinerea i*opropilben*enului 1( +- raionament corect (p#, calcule %p#, m C53%(# 4 (+ >g 3( ,- a- raionament corect )p#, calcule %p#, m C# 4 %,,; g 6( b- notarea unei utili*ri a na/talinei 1(
Prob scris la chimie organic nivel !" nivel !!# $arem de evaluare i de notare
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului

model %

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

'ubiectul 92. ($!&I932$:I1 PE*2:1 *I;E& II) %- scrierea ecuaiilor reaciilor chimice care au loc la cracarea n.butanului (x(p# (- raionament corect )p#, calcule %p#, 9 C(3+# 4 ,;-??? : )- raionament corect %p#, calcule %p#, 2 C+3%? netrans/ormat# 4 )),)) +- scrierea ecuaiei reaciei de ardere a acetilenei ,- raionament corect (p#, calcule %p#, @ 4 %5?,( >cal

15 (uncte 6( 6( 2( 2( 3(

Prob scris la chimie organic nivel !" nivel !!# $arem de evaluare i de notare
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului

model %