Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Facultatea Farmacie
Red.:
01
DATA:
05.06.2009
09.3.18
Materiale referitor la evaluarea cunotinelor
Pag. 1 / 8
APROB
Decanul facultii Medicin nr.1,
Doctor n medicin,
confereniar universitar
_____________ Gh. PLCINT
Examinate i aprobate la
edina catedrei 29 aprilie 2013
Proces verbal Nr. 9
ef de catedr, confereniar universitar
_____________ C.CHEPTNARU
NTREBRI
pentru examen la disciplina
CHIMIA BIOORGANIC
pentru studenii anului I, facultatea Medicin Nr.1,
anul de studii 2013-2014
Facultatea Farmacie
Red.:
01
DATA:
05.06.2009
09.3.18
Materiale referitor la evaluarea cunotinelor
Pag. 2 / 8
Facultatea Farmacie
Red.:
01
DATA:
05.06.2009
09.3.18
Materiale referitor la evaluarea cunotinelor
Pag. 3 / 8
20. Descriei mecanismul general al reaciilor de adiie nucleofil (AN), la grupa carbonilic a
aldehidelor i cetonelor. Explicai rolul substituienilor i a catalizei acide. Scriei reaciile
de hidratare a metanalului, etanalului i tricloretanalului.
21. Scriei reaciile de interaciune a aldehidelor acetice si propionice cu alcoolul etilic in
condiii de cataliz acid. Descriei mecanismul lor i numii semiacetalii i acetalii
obinui.
22. Scriei reacia dintre acetaldehid i etilamin. Descriei mecanismul ei i indicai
importana biologic a reaciilor de formare i hidroliz a iminelor.
23. Scriei reaciile de condensare aldolica a aldehidelor acetice i propionice. Descriei
mecanismul reaciei n cazul acetaldehidei i numii produii acestor reacii.
24. Prezentai schema reaciei de condensare aldoic a 1-monofosfatului de dihidroxiaceton
cu 3-monofosfatul de gliceraldelhid i reacia de scindare aldolic a D-fructozo-1,6difosfatului. Ce importan biologic au aceste reacii?
25. Descriei mecanismul general al reaciei de substituie nucleofil la acizii carboxilici i
derivaii lor funcionali. Ce factori determin reactivitatea chimic n aceast reacie a
derivailor funcionali ai acizilor carbixilici. Prezentai seria reactivitii lor n ordinea
micorrii ei.
26. Prezentai schemele i mecanismele reaciilor de formare i hidroliz acid i bazic a
propionatului de etil (etilpropionatului).
27. Scriei reaciile de formare i hidroliz acid i bazic a acetamidei. Descriei mecanismul
lor. Prezentai schema reaciei de acilare biologic a alcoolilor, tiolilor i aminelor. Ce
substane se utilizeaz n calitate de ageni de acilare?
28. Condensri de esteri. Scriei reacia de condensare esteric a acetatului de etil. Descriei
mecanismul ei. Ce substane se obin la condensarea a doua molecule de acetilcoenzima A,
acetilcoenzimei A cu oxidul de carbon (IV), numii produsele obinute.
29. Prezentai structura acizilor grai superiori saturai i nesaturai lund n considerare
conformaiile lor. Scriei reaciile de obinere, hidroliz acid i bazic a
palmitooleostearinei.
30. Ce produse se obin la hidroliza bazic a acidului fosfatidic, care conine radicalii acizilor
palmitic i arahidonic, a cefalinei ce conine acizii stearic i linolic. Numii produii
obinui.
31. Scriei formulele de structur a sfingolipidelor (ceramidelor i sfingomielinelor) care
conin acizii linolenic, palmitic. Ce produi se obin la hidroliza acid i bazic a lor.
Numii substanele obinute.
32. Prezentai reacia de oxidare peroxidic a acidului oleic i descriei mecanismul ei. Ce
produse se obin n aceast reacie, dai denumirile lor sistematice i triviale. Care este
agentul de oxidare?
33. Scriei reacia de -oxidare a acidului stearic. Descriei mecanismul ei, dai denumirile
fiecrei etape i a produilor intermediari i finali. Ce importan biologic are aceast
reacie?
34. Prezentai formulele de structur, denumirile sistematice i triviale ale hidroxiacizilor
naturali mai importani. Scriei reacia specific pentru -hidroxiacizi (pentru acidul lactic).
35. Scriei ecuaiile reaciilor specifice care au loc la nclzirea fr catalizator a urmtorilor
hidroxi- i aminoacizi: -hidroxipropionic, -hidroxibutiric, -hidroxivalerianic, aminopropionic, -aminobutiric, -aminobutiric. Numii produii obinui.
36. La dehidratarea acidului citric se obine acidul cis-aconitic, care la hidratarea ulterioar se
transform n acid izocitric. Scriei aceste reacii i numii enzima care le catalizeaz. Care
din aceti acizi formeaz enantiomeri D-i L-. Scriei aceste formule.
Facultatea Farmacie
Red.:
01
DATA:
05.06.2009
09.3.18
Materiale referitor la evaluarea cunotinelor
Pag. 4 / 8
37. Care cetonoacizi particip n reaciile din ciclul Crebs? Scriei reaciile de condensare a
acetilcoenzimei A cu unul din aceti acizi ce duce la biosinteza acidului citric. Numii
substanele iniiale i finale dup nomenclatura sistematic i trivial.
38. Dai definiia de tautomerie. Scriei formulele tautomere ale acizilor acetilacetic,
oxalilacetic, piruvic i denumirile tuturor formelor tautomere. Prezentai structura acidului
fosfoenoilpiruvic i a ionului fosfoenoilpiruvat.
39. Scriei reaciile de decarboxilare ale acizilor acetilacetic i oxalilacetic. Care substane se
numesc corpi cetonici. Scriei formulele de structur i denumirile lor sistematice i
triviale.
40. Prezentai formula de structur a biotinei. Numii componenii constitueni i indicai
importana biologic a biotinei. Ci enantiomeri formeaz biotina i care este biologic
activ?
41. Prezentai schemele reaciilor de transformare a triptofanului n serotonin i -metilindol.
Numii produsele intermediare i indicai rolul biologic a serotoninei.
42. La temelia structurii chimice a antibioticelor din seria penicilinelor st ciclul tiazolidinei.
Scriei formulele de structur a tiazolului, tiazolidinei i structura general a penicilinelor.
De ce este interzis sterilizarea soluiilor de penicilin prin nclzire?
43. Scriei reaciile piridinei cu clorura de hidrogen i cu iodura de metil. Numii produsele
obinute i indicai ce proprieti manifest piridina n aceste reacii. Prezentai schema
reaciei cationului de N-metilpiridiniu cu ionul de hidrur (H -). Aciunea crei coenzime
modeleaz aceast reacie?
44. Scriei schema reaciilor de obinere a acidului nicotinic i a nicotinamidei din -picolin.
Ce importan biologic are nicotinamida (Vit. PP)?
45. Medicamentele antituberculoase tubazida i ftivazida se sintetizeaz din -picolin. Scriei
aceste reacii i numii produsele intermediare.
46. Acidul barbituric este ureida acidului malonic. Scriei reacia de formare a acidului
barbituric i prezentai formulele tautomere ale lui. Prezentai derivaii mai importani ai
acidului barbituric i indicai n ce scopuri ei se utilizeaz n medicin.
47. Tiamina (Vit.B1) i Riboflavina (Vit.B2) sunt derivai de la pirimidin. Prezentai formulele
de structur a lor i indicai importana biologic. Pentru riboflavin prezentai formele
oxidat i redus.
48. Prezentai formulele de structur ale purinei, hip oxantinei, xantinei, acidului uric. Pentru
ultimele 3 substane scriei formele tautomere i reacia acidului uric cu hidroxidul de
sodiu. Cum se numesc srurile acidului uric?
49. Scriei formulele de structur a acizilor monoaminomonocarboxilici. Dai denumirile
sistematice i triviale. Care din aceti acizi sunt indispensabili? Scriei reacia de alchilare
i acilare a glicinei cu clorura de metil i clorura de acetil. Numii produsele obinute.
50. Prezentai schema echilibrului ionic n soluia de lizin, leucin, acid asparagic n
dependen de pH-mediului (acid-bazic). n care domeniu al pH-lui se afl punctul
izoelectric a fiecrui acid, scriei structura bipolar a lor.
51. Prezentai formulele de structur ale acizilor monoaminodicarboxilici i a amidelor lor.
Dai denumirile lor triviale i sistematice. Scriei reaciile de dezaminare oxidativ cu
NAD+ i numii produii obinui.
52. Scriei formulele de structur ale hidrixi--aminoacizilor i a produselor de interaciune a
acestor acizi cu acidul azotos. Dai denumirile sistematice a substanelor iniiale i finale.
53. Prezentai formulele de structur ale -aminoacizilor diaminomonocarboxilici. Scriei
reaciile lor cu alcoolul etilic n mediul acid. Dai denumirile triviale i sistematice a
acestor acizi i a produilor de reacie.
Facultatea Farmacie
Red.:
01
DATA:
05.06.2009
09.3.18
Materiale referitor la evaluarea cunotinelor
Pag. 5 / 8
Facultatea Farmacie
Red.:
01
DATA:
05.06.2009
09.3.18
Materiale referitor la evaluarea cunotinelor
Pag. 6 / 8
Facultatea Farmacie
Red.:
01
DATA:
05.06.2009
09.3.18
Materiale referitor la evaluarea cunotinelor
Pag. 7 / 8
Facultatea Farmacie
Red.:
01
DATA:
05.06.2009
09.3.18
Materiale referitor la evaluarea cunotinelor
Pag. 8 / 8