Ministerul Educaiei Naionale

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2015

Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Model
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.

Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
urmtoarele enunuri:
1. n moleculele tuturor substanelor organice se afl ... ... ... . (carbonul/hidrogenul)
2. Grupa funcional ... ... ... este monovalent. (hidroxil/carboxil)
3. Prin adiia hidrogenului la o alchin n prezena ... ... ... se poate obine o alchen. (Ni/Pd-Pb2+)
4. La temperatur standard, starea de agregare a aminoacizilor este ... ... ... . (lichid/solid)
5. Sub aciunea unei fore exterioare cauciucul sufer o deformare ... ... ... . (plastic/elastic)
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Propena prezint:
a. 1 izomer de poziie;
c. 8 legturi covalente de tip ;
b. 1 izomer de caten;
d. 8 legturi covalente de tip .
2. Nitrarea benzenului se realizeaz:
a. cu nitrogen;
c. numai la ntuneric;
b. cu amestec sulfonitric;
d. numai n condiii fotochimice.
3. Acidul acetic este un lichid:
a. colorat;
c. cu miros neptor;
b. insolubil n ap;
d. cu gust dulce.
4. Oxidarea glucozei cu reactiv Tollens are loc cu:
a. formarea oglinzii de argint;
c. obinerea unui precipitat rou;
b. apariia unei coloraii albastre;
d. obinerea unei peptide.
5. Hidroliza enzimatic total a proteinelor:
a. este catalizat de sruri;
c. conduce la amestecuri de monozaharide;
b. este catalizat de metale;
d. conduce la amestecuri de -aminoacizi.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulei generale a compusului organic
din coloana A nsoit de litera din coloana B, corespunztoare clasei de compui din care face
parte acesta. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter din coloana B.
A
1. CnH2(n+1)
2. CnH2n
3. CnH2(n-1)
4. CnH2(n-3)
5. CnH2(n+1)O

B
a. alcool saturat
b. aren mononuclear
c. acid carboxilic
d. alcan
e. alchen
f. alchin
10 puncte

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)

Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului
Pagina 1 din 3

Model

Ministerul Educaiei Naionale

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea
Subiectul D.
Compusul (A) are formula de structur plan:
H3C

CH2

CH

CH

CH

(30 de puncte)

COOH

OH

1. Notai tipul catenei aciclice a compusului (A), avnd n vedere modul de dispunere a atomilor de
carbon n molecul.
1 punct
2. Scriei formula de structur a unui izomer de caten al compusului (A).
2 puncte
3. Determinai raportul atomic C : H : O din molecula compusului (A).
3 puncte
4. Calculai procentul masic de oxigen din compusul (A).
3 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. H2(Ni);
b. CaO;
c. Mg.
6 puncte
Subiectul E.
1. Un detergent anionic (D) are formula de structur:
(D) CH3 (CH2)12 OSO3-Na+
Notai formula de structur a prii hidrofobe din detergentul (D).
2 puncte
2. Etanolul este un lichid incolor, miscibil cu apa.
a. Precizai tipul interaciunilor intermoleculare predominante care se stabilesc n procesul de
dizolvare a etanolului n ap.
b. Notai formula de structur a omologului inferior al etanolului.
3 puncte
3. Etanoatul de etil este utilizat ca solvent. Scriei ecuaia reaciei de obinere a etanoatului de etil
din acid etanoic i etanol.
2 puncte
4. Acidul gras (A) are formula de structur:
CH3 (CH2)12 COOH
a. Scriei ecuaia reaciei acidului (A) cu NaOH(aq).
b. Calculai masa soluiei de hidroxid de sodiu cu concentraia procentual 20%, necesar
reaciei cu 0,2 mol de acid (A).
5 puncte
5. O triglicerid simpl (T) are formula de structur:
CH2 - O - CO - (CH2)n - CH3
CH - O - CO - (CH2)n - CH3
CH2 - O - CO - (CH2)n - CH3

Determinai numrul atomilor de carbon din triglicerida (T), tiind c aceasta conine 173 de atomi n molecul.
3 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23.

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului
Pagina 2 din 3

Model

Ministerul Educaiei Naionale

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea
(30 de puncte)
Subiectul F.
1. O monozaharid (M) cu formula CnH2nOn conine n molecul 24 de atomi.
a. Determinai masa molar a monozaharidei (M).
b. Precizai tipul monozaharidei (M), avnd n vedere c aceasta are grupa carbonil de tip ceton. 4 puncte
2. Amidonul i celuloza sunt compui macromoleculari naturali.
a. Precizai dou surse naturale de celuloz.
b. ntr-o eprubet se introduc 2-3 mL soluie de amidon peste care se adaug 2 picturi de
soluie de iod n iodur de potasiu. Notai culoarea amestecului final din eprubet.
3 puncte
3. Tripeptida (P) are formula de structur:
H2N

CH

CO

NH

CH3

CH

CO

CH3

NH

CH

COOH

CH3

Precizai numrul legturilor peptidice dintr-o molecul de tripeptid (P).

4. a. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz total a tripeptidei (P).
b. Notai denumirea IUPAC a aminoacidului care rezult la hidroliza total a tripeptidei (P).
5. La pH = 1, valina se gsete sub form de cation.
a. Scriei formula de structur a valinei, la pH = 1.
b. Calculai masa de oxigen, exprimat n grame, din 0,5 mol de valin.

1 punct
3 puncte
4 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)

1. O alchin (A) conine n molecul 88,23 %C n procente de mas. Determinai formula
molecular a alchinei (A).
2 puncte
2. Benzenul se nitreaz cu amestec nitrant. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 1,3-dinitrobenzenului din
benzen i acid azotic.
2 puncte
3. Notai formulele de structur pentru:
a. 2-metil-2-buten;
b. 2,2,4-trimetil-pentan.
4 puncte
4. Izooctanul este hidrocarbura cu denumirea IUPAC 2,2,4-trimetilpentan i are cifra octanic 100.
a. Scriei ecuaia reaciei de ardere a 2,2,4-trimetilpentanului.
b. Calculai volumul dioxidului de carbon, exprimat n litri, msurat n condiii normale de
temperatur i de presiune, care rezult n urma arderii a 11,4 g de 2,2,4-trimetilpentan.
5 puncte
5. Notai formula de structur a alcanului cu formula molecular C5H12, care conine n molecul un
atom de carbon cuaternar.
2 puncte
Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)
1. Un alcan (A) are raportul de mas C : H = 36 : 7. Determinai formula molecular a alcanului (A).
2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 2,4-dinitrotoluenului din toluen i acid azotic.
2 puncte
3. Se supun nitrrii cu amestec nitrant 46 kg de toluen i se obin 72,8 kg de 2,4-dinitrotoluen. Calculai
randamentul reaciei de nitrare a toluenului.
4 puncte
4. Acidul acetilsalicilic este o substan cristalin, cu gust acru.
a. Scriei formula de structur a acidului acetilsalicilic.
b. Notai numrul legturilor dintr-o molecul de acid acetilsalicilic.
3 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere din 2-pentin a:
a. n-pentanului;
b. 2,2,3,3-tetrabromopentanului.
4 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.

Volumul molar: V = 22,4 Lmol-1.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului
Pagina 3 din 3

Model