UNIVERSITATEA "DUNREA DE JOS" din GALAI

FACULTATEA DE MEDICIN I FARMACIE

SPECIALIZAREA FARMACIE
Adresa: Str. Al. I. Cuza, nr. 35, 800010,Galati
Nr. telefon / fax: 400236412100
E-mail:medicine@ugal.ro

PROGRAMA ANALITIC
Disciplina: CHIMIE ORGANICA
A. Locul disciplinei n planul de nvmnt:
Anul
Anul II
Total ore
Forme de verificare
de
Sem. I
Sem. II
studiu C Lp
C
Lp
C
Lp
Sem. I
Sem. II
Nr.
42 42
42
42
84
84
V
E
ore

Nr. credite
Sem. I
7

Sem. II
7

Cod
disciplin
O.III.IV.01

B. Obiectivele disciplinei:
diferenieri compoziionale i structurale dintre substanele minerale i organice;
cunoaterea structurii, clasificrii funcionale, rspndirii n natur, proprietilor fizice i reactivitii
compuilor organici;
transmiterea cunotinelor privind dinamica transformrii compuilor organici n sisteme biologice, n
medicamente;
Cunoaterea elementelor fundamentale de chimia heterociclurilor , inndu-se cont de diversitatea acestora
i de implicaiile ulterioare ale acestora n discipline de grani precum biochimia, toxicologia.
Studenii se vor familiariza cu, principalele clase de heterocicli i derivaii acestora, reliefndu-se
proprietile fizice, chimice i aplicaiile practice ale acestora.
Studiul chimiei organice l va familiariza pe studentul n farmacie cu moleculele organice, pornind de la
cele mai mici i mai simple (de exemplu, metanul) i pn la cele mai complexe (macromolecule biologice
de tipul carbohidrailor, peptidelor, proteinelor i acizilor nucleici),inclusiv cu structuri moleculare
biologic active medicamente, (dar i pesticide, biostimulatori, etc.) precum i cu proprietile fizicochimice ale acestora. formarea deprinderilor de a interpreta un fenomen chimic la nivelul substratului
organic;
dezvoltarea interesului pentru cunoaterea i cercetarea medicamentelor, sistemelor biologice, pentru
interpretarea tiinific a fenomenelor teoretice i reale ce le nsoesc;
dezvoltarea aptitudinilor practice n aplicarea metodelor moderne de studiu i de analiz a compuilor
organici naturali i sintetici prezeni n medicamente i sisteme biologice;
realizarea de corelaii interdisciplinare pentru a permite formarea unui specialist cu o solid pregtire
profesional.
Chimia organic fundamenteaz i dezvolt gndire tiinific privind structura, sinteza i degradarea
chimic, subliniind proprietile specifice compuilor organici. Dezvolt sistemul logic de gndire pe baza
observaiei i experienei tiinifice
Cunoaterea principalelor metode de obinere i proprieti chimice ale claselor de compui studiate
precum i aplicaiile acestora, pentru a se desvrsi studenilor imaginea de tiin aplicativ.
Lucrrile practice de chimie organic asigur, pe lng nelegerea aprofundat a transformrilor
compuilor organici descrise n cadrul cursului, deprinderea unor tehnici experimentale de baz utilizate
pentru evaluarea proprietilor fizico-chimice, analiza elemental calitativ i cantitativ, analiza
spectroscopic precum i pentru prepararea (sinteza) moleculelor organice.
Obiectivul fudamental al cursului const n asigurarea competenelor cognitive i aplicativ-practice
precum i a competenelor de comunicare i relaionale necesare activitii studenilor n ciclul superior,
clinic.
CONDIII PREALABILE:Cursul se adreseaz studenilor absolveni ai anului I care au cunotine
elementare de chimie anorganic analitic, matematic i discipline medicofarmaceutice. Cunotinele de
Chimie organic de liceu pot favoriza nelegerea i asimilarea cursului de Chimie organic i obinerea
deprinderilor practice (n cadrul orelor de laborator) necesare n anii superiori
C. Metode de predare nvare:

prelegerea i dup caz, conversaia i explicaia pe parcursul expunerii; problematizarea; experimentul de

laborator; portofoliul, modelarea.
D. Forme i metode de evaluare:
evaluare continu (pondere 25-30%) prin teste scrise, teste practice de laborator, teme de cercetare
individuale i n grup, problematizarea lucrrilor de laborator.
evaluare sumativ (pondere 70-75%) prin probe scrise i orale (doar pe seama tezei).
E. Coninutul cursului / numr de ore pentru fiecare tem:
Semestrul I
1. Obiectul chimiei organice. Structura compuilor organici. Legturi chimice n chimia organic. Hibridizarea.
Geometria moleculelor organice. Polaritatea legturii covalente. Momentul de dipol.Efectele electronice n
moleculele organice (efectul inductiv i electromer). Proprieti fizice ale compuilor organici. Relaia structur
proprieti. / 2ore
2. Izomeria compuilor organici. Izomeria de constituie (de caten, de poziie, de valen, tautomerie, de
compensaie). Stereoizomeria (conformaional i de configuraie). Metode fizice de analiz structural
organic. / 4 ore
3. Metode spectrale n studiul compuilor organici: HRMN, RES, IR, UV-VIS, spectrometrie de mas i cuplare
cu cromatografie. Generaliti asupra reaciilor compuilor organici. Teoria strii de tranziie.Reacii homolitice
i heterolitice. / 3 ore
4. Alcani i cicloalcani. Structur. Teoria tensiunii n ciclu i conformeri. / 3ore
5. Alchene i alchine. Reacii de eliminare pentru obinerea hidrocarburilor nesaturate. Adiia la legtura : adiii
homolitice i heterolitice; polimerizarea. Autooxidarea alchenelor. / 3 ore
6. Arene: clasificare, nomenclatur; reactivitate chimic. Caracterul aromatic. Substituia elec-trofil aromatic.
Arene polinucleare prezente n alimente (HPA). / 3 ore
7. Compui halogenai. Metode de preparare i reactivitatea lor chimic. Reprezentanti. / 3 ore
8. Alcooli i fenoli. Comparaie ntre structura i reactivitatea alcoolilor i fenolilor. Metode de obtinere.
Proprietati chimice. Reprezentanti / 5 ore
9. Eteri. Metode de obtinere. Proprietati chimice. / 1ora
10. Compui organici cu funciuni simple ale azotului. Nitroderivati. Amine: structur i reacii chimice. Amine
biogene. Sruri de diazoniu i reaciile acestora. / 6ore
11. Combinaii carbonilice saturate i nesaturate. Reacii comune aldehidelor i cetonelor. Reacii specifice
aldehidelor. / 4 ore
12. Acizi carboxilici saturai. Structur, stare natural, proprieti fizice i reactivitate chimic. Acizi nesaturai;
acizi di- i policarboxilici. Derivailor funcionali ai acizilor carboxilici i ai Derivai ai acidului carbonic. Acid
carbamic, uree i derivai. Grsimi. / 5 ore
Semestrul II
Halogenoacizi structur, obinere i proprieti. Hidroxiacizi alifatici si aromatici. Taninuri. Compui
carbonilcarboxilici. Acizi -, -, -carbonilcarboxilici, esteri -cetonici. Structur, obinere, proprieti,
reprezentani inportani i utilizrile lor. Structuri reprezentative n sisteme biologice. / 5 ore
2. Aminoalcooli, aminofenoli, aminoaldehide i aminocetone, structur, obinere, proprieti i utilizri./ 3 ore
3. Aminoacizi. Reacii specifice aminoacizilor. Noiuni despre structura peptidelor i proteinelor
1
Combinaii cu funciuni mixte hidroxicarbonilice i reacii specifice. / 2 ore
4. Hidrai de carbon. Clasificare. Structura. Stereochimia zaharurilor: configuraie i conformaie. Reaciile
monozaharidelor. / 4 ore
5. Compui nrudii cu monozaharidele. Structuri, exemple, reacii. / 6 ore
6. Oligozaharide. Clasificare i metode specifice de stabilire a structurii. Polizaharide: amidon, glicogen, celuloz
i hemiceluloze, substane pectice. / 3 ore
7. Compui heterociclici cu inele de 5 atomi mono- i poliheteroatomici structur, obinere, proprieti specifice,
derivai importani. /4 ore
8. Compui heterociclici cu inele de 6 atomi mono- i poliheteroatomici structur, obinere, proprieti specifice,
derivai importani. / 4 ore
9. Compui naturali cu schelet poliizoprenic: monoterpenoide, diterpenoide, triterpenoide, sesquiterpenoide,
carotenoide, steroide nomenclatur, clasificare, obinere, proprieti, reprezentai mai importani. / 4 ore
10. Alcaloizi clasificare, obinere, proprieti, reprezentani i importana lor biologic i farmaceutic. / 2 ore
11. Compui macromoleculari. Clasificare, obinere, proprieti. Relaia structur proprieti. Polimerizarea
monomerilor vinilici i dienici. Policondensarea. / 2 ore
12. Subiecte speciale de chimie organic:, nouti n sinteza chimic organic a medicamentelor (retrosinteza,
sinteza paralel i combinatorial), chimia organic a medicamentului (descoperire i dezvoltare) / 3 ore
1.

F. Coninutul lucrrilor practice - numr de ore pentru fiecare tem:

Semestrul I

1.
2.
3.
4.

5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.

1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
1.
2.

Instructaj N.T.S.M. i P.S.I. Aparatur i lucrri specifice de chimiei organice. / 3 ore

Indicaii pentru cercetarea literaturii de specialitate n chimia organic. ntocmirea unui referat din literatura de
specialitate, vizit la bibliotec.Criterii de puritate ale unui compus organic. / 3ore
Metode de purificare ale substanelor organice solide: recristalizarea, sublimarea. Determinarea caracteristicilor
fizice ale compuilor organici. Punctul de topire. / 3ore
Metode de purificare a substanelor organice lichide: distilarea simpl, distilarea fracionat i la presiune redus.
Determinarea punctului de fierbere. Purificarea substanelor organice prin antrenare cu vapori. Extracia cu
solveni. Metode cromatografice ca procese de separare i criterii de puritate i recunoatere a compuilor organici.
Analiza cromatografic in strat subire, pe hrtie i pe coloan. / 3ore
Metode spectroscopice pentru determinarea structurii compuilor organici. Spectroscopia I.R., R.M.N., M.S.
Aplicaii la determinarea structurii compuilor organici. Izomeria compuilor organici. / 3ore
Lucrare de stereochimie. Analiza elementar calitativ i cantitativ. Determinarea formulei brute i moleculare a
compuilor organici. / 3 ore
Sinteze de hidrocarburi: metan, eten, ciclohexen, acetilen. Reacii de identificare a legturilor nesaturate.
Mecanismul adiiei electrofile (A.E.) / 3 ore
Teste pentru hidrocarburi aromatice. Sinteza nitrobenzenului i a m-dinitrobenzenului. Mecanismul
S.E.aromatice. / 3 ore
Reacii de identificare pentru derivaii halogenai. Sinteza bromurii de n-butil. Sinteza clorurii de ter-butil.
Mecanismul substituiei nucleofile (S.N.). / 3 ore
Reacii pentru alcooli i polioli; dozarea glicerinei. Sinteza fenolului. Reacii pentru fenoli i eteri. Dozarea
fenolului. / 3 ore
Sinteza acidului sulfanilic. Sulfonarea naftalinei. Caracterizarea compuilor organici cu sulf. Reacii de identificare
pentru amine. Sinteza anilinei. Reacii pentru nitroderivai i nitrozoderivai. Sinteza o- i p-nitrofenolului. / 3 ore
Identificarea compuilor carbonilici. Sinteza ciclohexanonei, butanonei, para-metil-acetofenonei.Purificarea
substanelor organice: recristalizare i sublimare; determinarea p.t. Studiul reaciei de oxido-reducere Cannizzaro i
aplicaiile ei practice. Sinteza acetofenonoximei. / 3 ore
Caracterizarea chimic funcional a acizilor mono- i dicarboxilici saturai. Sinteza acidului benzoic (2 variante).
Obinerea acidului adipic./ 3 ore
Sinteza acidului cinamic i a unor derivai (acidul p-N,N-dimetilaminocinamic, acidul p-nitro-cinamic).
Determinarea gradului de nesaturare i reacii pentru acizi nesaturai. / 3 ore
Semestrul II
Sinteza anhidridei succinice. Sinteza unor esteri (acetai, benzoai). Reacii caracteristice esterilor i anhidridelor
acizilor carboxilici. Saponificarea. / 3 ore
Sinteza unor amide si imide: acetamida, benzamida, ftalimida, N-fenilsuccinimida, acetil-metil-ureea etc. Reacii
pentru amide, imide, nitrili, uree, guanidin etc. / 3ore
.Reacii de identificare i difereniere a acizilor alcooli. Reacii caracteristice acizilor fenoli. / 3 ore
Sinteza acidului rezorcilic i a aspirinei.Identificarea -, -, -oxoacizilor. Obinerea acizilor piruvic i levulic. /
3ore
Identificarea i diferenierea unor monozaharide. Epimeria. Prepararea i caracterizarea osazonelor i a esterilor
glucozei (-pentaacetat de glucoza). / 3 ore
Reacii pentru dizaharide i polizaharide. Oxidarea mono-,di- i polizaharidelor. Prepararea acidului mucic din
lactoz. / 3 ore
Reacii caracteristice pentru aminoalcooli, aminofenoli, aminoacizi. Sinteza N-acetilglicocolului. Sinteza acidului
antranilic i a acidului hipuric. / 3 ore
Sinteze i reacii caracteristice structurilor heterociclice cu inele de cinci atomi (furan, pirol, i derivai, imidazol,
pirazol i tiazol). / 3 ore
Sinteze i reacii caracteristice structurilor mono- i poliheterociclice cu inele de ase atomi (piran, piridin,
oxazine, diazine, tiazine, purine). / 3 ore
Prepararea unor colorani (antragalol, verdele lui Bindschedler, verdele malahit, heliantina, -naftol-orange, rou
de metil, rou Sudan G. / 3 ore
Caracterizarea coloranilor dup clasa de baz i diferenierea de coloranii naturali./ 2 ore
Identificarea i dozarea unor compui cu structur terpenoidic, carotenoidic i steroidic. / 2 ore
Separarea unor pigmeni clorofilieni, identificarea lor. / 2 ore
Prepararea camforului din borneol.Sinteza acetatului de colesterol. / 2 ore
Alcaloizi. Separarea, identificarea i dozarea unor alcaloizi din produse vegetale. / 2 ore
Analiza fizico-chimic a compuilor macromoleculari. Test de apreciere semestrial a lucrrilor de laborator. /2 ore
G. Bibliografie de elaborare a cursului
Arnaud, Christian, Chimie Oganique, Masson, Paris, 1995;
Avram M., Chimie organic vol.I, II, Ed. Acad.R.S.R., Bucureti, 1983; ed. II, vol. I i II, Ed. Zecasin, Bucureti,
1994, 1995;

3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
27.
28.
29.
30.
31.
32.

Bacaloglu, R., C. Csunderlik, L. Cotarc, .a., Structura i proprietile compuilor organici, Ed. Tehnic,
Bucureti, 1985;
Balaban A., Banciu M., Pogany I., Aplicaii ale metodelor fizice i chimice n chimia organic, Ed. tiinific i
Enciclopedic, Bucureti, 1983;
Badea F., Mecanisme de reacie n chimia organic, Ed. tiinific, Bucureti, 1973;
Clayden, Greeves, Warren and Wothers, Organic Chemistry, Oxford Univ. Press, 2001;
Davies D.T., Aromatic Heterocyclic Chemistry, Oxford Univ. Press, New York, 1992;
Elliot, William H., & Elliot, Daphne, Biochemistry and Molecular Biology, Oxford University Press, 2001;
Dinic, R. Chimie organic. Hidrocarburi, Ed. Fundaiei UniversitareDunrea de Jos Galai, 2004
Dinic, R. Chimie organic, Ed. Fundaiei UniversitareDunrea de Jos Galai, 2004
Florea T., Chimie organic. Aplicaii n tiina alimentelor i biotehnologii, Ed. Academica, Galai, 2003
Georgescu, M., R.Dinic, B.Furdui, Chimie organic preparativ, Ed. Fundaiei UniversitareDunrea de Jos
Galai, 2004
A Guide To I.U.P.A.C. Nomenclature of Organic Compounds Recomandation, 1993;
Iovu M., Chimie organic, Ed. Didactic i Pedagogic, Bucureti, 1999;
Jones J., Amino Acid and Peptide Synthesis, New York, 1991;
Lesk, Artur M., Protein Architecture, Oxford University Press, 2001
Mager, S, Analiza structural organic, Ed. tiinific i enciclopedic, Bucureti, 1979
March, J., Advanced Organic Chemistry, John Wiley, NY, 2004
McMurry, John, Chimie organique, Les grandes principles, DUNOD, 2000
Nenitescu C.D., Chimie organic vol.I i II, ed. A VIII-a, Ed. Didactic i Pedagogic, Bucureti, 1980;
Nicolaescu, T., L. Cire, Chimia hidrocarburilor, Ed. Univ. Al.I.Cuza, Iai, 1998
Nicolaescu, T., L. Cire, I. Ciocoiu, Chimia compuilor organici cu funciuni, Ed. Univ. Al.I.Cuza, Iai, 1995
Nomenclature et Terminologie en Chimie Organique dapres les recommandations 1993-1995 de lIUPAC
Patrick, Graham, An Introduction to Medicinal Chemistry, Oxford University Press, 2001
Rodds, Chemistry of Carbon Compounds, vol. 4 - Compui heterociclici, New York, 1989;
Schiketanz I., badea F., Chimie organic prin probleme, Ed. tiinific, 1989;
Simiti I., Zaharia V., Murean A., Crian O., Produi naturali heterociclici, Ed. Dacia, Cluj, 1998;
Solomons, Graham T.W., Chimica organica, sec. ed. Ital, Ed. Grasso, 1992
Taylor, G. H., Organic Chemistry, Longman Scientific &technical, 1987
Tbranu N.E., Mihil V., Gorduza M., Radu F., Mzgreanu M., Colorani organici de interes alimentar i
farmaceutic, Ed. UNI-PRESS, Bucureti, 1997
Zugrvescu I., Petrovanu M., Chimia N-ilidelor, Ed. Acad. R.S.R., Bucureti, 1974.
Wade, L.G., Jr, Organic Chemistry, Prentice-Hall, Inc, New Jersey, 1987

H. Bibliografie minimal de studiu pentru studeni

1 Dinic R. M., Georgescu M., Chimie organic, Ed. Fundaiei Universitare Dunrea de Jos, Galai, 2008
2 Florea T., Dinic R., Creu R., Furdui B., Chimie organic. Lucrri practice i probleme, Ed. Academica, Galai,
2006
3 Dinic, R. Chimie organic. Hidrocarburi, Ed. Fundaiei UniversitareDunrea de Jos Galai, 2004
4 Dinic, R. Chimie organic, Ed. Fundaiei UniversitareDunrea de Jos Galai, 2004
5 Georgescu, M., R.Dinic, B.Furdui, Chimie organic preparativ, Ed. Fundaiei UniversitareDunrea de Jos
Galai, 2004
6 Avram M., Chimie organic, Ed. 2-a, Zecasin, Bucureti, vol. I i II, 1982
7 Iovu M., Chimie organic, Ed. Didactic i Pedagogic, Bucureti, 1999

Data aprobrii programei analitice: 10. 10. 2010

Coordonator colectiv chimie:
Conf.univ.dr.Dinica Rodica

Sef departament chimie, fizica si mediu:

Conf.univ.dr.Gheorghe Zgherea

Decan,
Prof.univ.dr. Lucian GEORGESCU
Decan,
Prof.univ.dr. Aurel Nechita

Sef depertament
Conf.univ.dr. Iuliu Fulga