Probleme an II Farmacie-sem I

1. Scriei reaciile de a) hidrogenare catalitic cu Pt/H2 n exces; b) hidrogenare catalitic

folosind catalizator Lindlar pentru 2-butina si 2-pentina
2. Precizai reactanii i condiiile de reacie pentru a realiza urmtoarele sinteze:
a) cis-3-hexena din 3-hexin
b) trans-3-hexena din 3-hexin
c) trans-2-octena din 2-octin
d) 1-dodecena din 1-dodecin
3. Schiai reaciile care au loc la tratarea t-Bu-acetilenei cu: amidur de sodiu, H2O/Hg2+
4. Indicai o posibilitate de sintez pentru 4-metil-2-hexin plecnd de la propin, NH3(l)
i sodiu metalic.
5. Cum se pot obine urmtoarele substane:
a) norbornadiena
b) biciclo-[4.1.0]-2,4-heptadiena
6. Explicai aciditatea hidrogenului acetilenic.
a) aranjai compuii n ordinea descresctoare a aciditii: NH3, CH4, H2O, C3H4,
CH3OH
b) scriei anionii compuilor de la punctul a) i aranjai-i n ordinea descresctoare
a bazicitii.
7. La tratarea unui amestec de 1mol benzen i 1 mol mesitilen cu 1 mol clorur de acetil
i 1 mol AlCl3 se obine preponderent o singur ceton aromatic din cele dou
posibile. Artai care i explicai.
8. La tratarea benzenului cu CCl4 i AlCl3 se obine trifenilclormetan. Explicai de ce nu
se obine tetrafenilmetanul. Cum se poate obine acesta din urm?
9. Indicai mecanismul reaciilor, subliniai alchenele ce prezint izomerie geometric i
indicai produsul major:
a) 3,3-dimetil-2-butanol + H2SO4;
b) 2-metil-3-hexanol+ H2SO4;
c) 2,2-dimetil-1-propanol + H2SO4;
10. Prin sintez Wittig s se obin urmtoarele alchene: a) 1-fenil-etena; b) 1-fenil-
propena; c) 2-butena. Ce produi se obin la tratarea acestor alchene cu urmtorii
reactani: a) HBr la ntuneric; b) HBr n prezena peroxizilor i la lumin; c) Br2/H2O;
d)Br2/CH3OH.
11. Indicai structura produilor, mecanismul i stereochimia reaciilor pentru urmtoarele
transformri:
n-propil-benzen+Br2/h (sau NBS) A+KOH/alc B
C KMnO4/H2O + trans B + C6H5COOOH D+ H2O/H+ E
F Cl2/CCl4+ trans B +HOCl G
12. Ce produi se obin la tratarea 1-metil-ciclopentenei cu urmtorii reactani: 1)
CH2N2/h; 2) O3/H2O, Zn;
13. S se reprezinte structurile, mecanismele de reacie i denumirea produilor care
rezult la tratarea 2-pentenei cu urmtorii reactani:
a) tr-2-pentena/KMnO4/H2O
b) 2-pentena-oxidare fotochimic cu peracizi
 c) cis-2-pentena-tratare cu acid perbenzoic, descompunerea epoxidului cu
ap/H+;
d) 2-pentena/NBS
14. Aranjai n ordinea cresctoare a reactivitii n SEAr compuii: fenol, benzen,
clorbenzen, toluen, benzoat de fenil.
15. Scriei structura produilor care rezult din reacia butadienei cu urmtorii reactani: a)
HCl, b)Br2, c)diesterul acidului maleic, d)O3/H2O/Zn, e)un mol dibromcarbena, f)
butadien
16. formulai aducii sintezelor dien ntre urmtoarele componente:
a) butadien+anhidrid maleic
b) butadien +p-benzochinon
c) butadien +naftochinon
d) 2,3-dimetilbutadiena+acrolein
e) ciclopentadien+acetilen
f) hexaclorciclopentadiena+norbornadiena
g) antracen+anhidridmaleic
h) izopren+izopren
i) butadien+propadien
j) benzen+ciclopentadien
17. Ce se inelege prin stare aromatic? Formulai anulene cu caracter aromatic i
nearomatic pentru n=1,2
18. Care este hidrocarbura aromatic care prin ozonizare i prelucrarea ozonidei formeaz
un amestec de glioxal, metilglioxal i diacetil n raport 3:2:1?
19. scriei structurile limit ale complexului pentru substituia n o, m, p la toluen i
nitrobenzen. Explicai de ce este favorizat atacul n o i p, respectiv m (pentru
nitrobenzen).
20. Ce produs majoritar se formeaz la mononitrarea urmtorilor compui aromatici:
anisol, benzoat de etil, benzoat de fenil, acetanilida, benzoilanilina, 4-acetil-bifenil, p-
metoxi-p-nitro-bifenil, acid-1-naftalensulfonic, benzil-fenil-cetona
21. Indicai structura i mecanismul reaciilor:
a) Benzen+ clorur de n-propil/AlCl3
b) Stiren +HNO3