Examenul de bacalaureat naţional

Proba E. d)
Chimie organică (nivel I/ nivel II)

Filiera teoretică – profil real, specializarea matematică-informatică, specializarea ştiinţele naturii

Filiera vocaţională – profil militar, specializarea matematică-informatică
· Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.
· Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.

SUBIECTUL I (30 de puncte)

Subiectul A.
Scrieţi, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre următoarele
enunţuri:
1. La adiţia apei la izobutenă se obţine …………………… (alcool izobutilic/alcool terţbutilic)
2. Acidul acetil salicilic conţine ......... electroni π. (8/10)
3. Benzenul este solubil în ……… . (apă /toluen).
4. Acetatul de etil conţine …… atomi de carbon primari. (2/4)
5. Glucoza este o …………………….. . (aldohexoză/ cetohexoză)
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare
răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Dintre compuşii organici: glicerol, glicină, glucoză, celuloză este insolubil în apă:
a. glicerol; b. celuloză; c. glucoză; d. glicină.
2. Prin monoclorurarea fotochimică a toluenului se obţine:
a. orto clorotoluen; c. clorură de fenil;
b. meta clorotoluen; d. clorură de benzil.
3. Formulei moleculare C6H14 îi corespunde un număr total de izomeri egal cu:
a. 6; b. 4; c. 3; d. 5.
4. Lisina este un aminoacid:
a. monoaminomonocarboxilic; c. monoaminodicarboxilic;
b. diaminomonocarboxilic; d. hidroximonoaminomonocarboxilic.
5. Stearatul de sodiu conţine un procent de carbon egal cu:
a. 70,58%; b. 51,43%; c. 60,45%; d. 77,51%.
10 puncte
Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al compusului organic din coloana A însoţit de litera din
coloana B, corespunzătoare unei utilizări a acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă
din coloana B.
A B
1. a. acetonă

2. b. aspirină

3. c. toluen

4. CHCl3 d. glicerol
5. e. cloroform

f. acid salicilic
10 puncte

SUBIECTUL al II - lea (30 de puncte)

Subiectul D.
Lignina este un component al lemnului, fiind al doilea după celuloză, de care este relativ greu de separat. Este
componenta principală a peretelui celular. Din punct de vedere chimic, lignina este un polimer, format din 3
tipuri de monomeri: alcoolul para cumarilic, alcoolul coniferilic şi alcoolul sinapic.
Alcoolul para cumarilic (A) are următoarea formula structurală:

1. Precizaţi natura atomilor de carbon din compusul (A) legaţi de grupele hidroxil. 2 puncte
2. Calculaţi procentul masic de oxigen din compusul (A). 3 puncte
3. Scrieţi formula de structură a unui izomer al compusului (A), care conţine în moleculă o grupă hidroxil de tip
alcool secundar. 2 puncte
4. Determinați numărul electronilor implicați în legături covalente de tip π din 0,2 moli compus (A). 2 puncte
5. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor compusului (A) cu:
a. H2(Ni);
b. Cl2 (CCl4). 4 puncte
6. Determinați masa de compus (A) care conține 720mg de carbon. 2 puncte

Subiectul E.