Examenul de bacalaureat naţional

Proba E. d)
Chimie organică (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretică – profil real, specializarea matematică-informatică, specializarea ştiinţele naturii
Filiera vocaţională – profil militar, specializarea matematică-informatică
· Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.
· Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A.
Scrieţi, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre următoarele
enunţuri:
1. La adiţia apei la izobutenă se obţine …………………… (alcool izobutilic/alcool terţbutilic)
2. Acidul acetil salicilic conţine ......... electroni π. (8/10)
3. Benzenul este solubil în ……… . (apă /toluen).
4. Acetatul de etil conţine …… atomi de carbon primari. (2/4)
5. Glucoza este o …………………….. . (aldohexoză/ cetohexoză)
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului
corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Dintre compuşii organici: glicerol, glicină, glucoză, celuloză este insolubil în apă:
a. glicerol; b. celuloză; c. glucoză; d. glicină.
2. Prin monoclorurarea fotochimică a toluenului se obţine:
a. orto clorotoluen; c. clorură de fenil;
b. meta clorotoluen; d. clorură de benzil.
3. Formulei moleculare C6H14 îi corespunde un număr total de izomeri egal cu:
a. 6; b. 4; c. 3; d. 5.
4. Lisina este un aminoacid:
a. monoaminomonocarboxilic; c. monoaminodicarboxilic;
b. diaminomonocarboxilic; d. hidroximonoaminomonocarboxilic.
5. Stearatul de sodiu conţine un procent de carbon egal cu:
a. 70,58%; b. 51,43%; c. 60,45%; d. 77,51%.
10 puncte
Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al compusului organic din coloana A însoţit de litera din
coloana B, corespunzătoare unei utilizări a acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă
din coloana B.
A B
1. a. acetonă

2. b. aspirină

3. c. toluen

4. CHCl3 d. glicerină
5. e. cloroform

f. acid salicilic
10 puncte
SUBIECTUL al II - lea (30 de puncte)

Subiectul D.
Lignina este un component al lemnului, fiind al doilea după celuloză, de care este relativ greu de separat. Este
componenta principală a peretelui celular. Din punct de vedere chimic, lignina este un polimer, format din 3
tipuri de monomeri: alcoolul para cumarilic, alcoolul coniferilic şi alcoolul sinapic.
Alcoolul para cumarilic (A) are următoarea formula structurală:

1. Precizaţi natura atomilor de carbon din compusul (A) de care se leagă grupele hidroxil. 2 puncte
2. Calculaţi procentul masic de oxigen din compusul (A). 3 puncte
3. Scrieţi formula de structură a unui izomer al compusului (A), care conţine în moleculă o grupă hidroxil de tip
alcool secundar. 2 puncte
4. Determinați numărul electronilor implicați în legături covalente de tip π din 0,2 moli compus (A). 2 puncte
5. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor compusului (A) cu:
a. H2(Ni);
b. Cl2 (CCl4). 4 puncte
6. Determinați masa de compus (A) care conține 720mg de carbon. 2 puncte

Subiectul E.

Agenții tensioactivi cationici reprezintă doar 5-6% din producția totală de surfactanți. Cu toate acestea, ei au
utilizări specifice foarte importante, din cauza proprietăților lor particulare. Cele mai importante utilizări ale
surfactanților sunt ca: agenți antimicrobieni, agenți de înmuiere a țesăturilor și componente în produsele
cosmetice de condiționare a părului. Majoritatea surfactanților cationici sunt bactericizi. Ei sunt folosiți pentru
curățarea și aseptizarea instrumentelor chirurgicale, în formularea dezinfectanților de uz casnic și uz
spitalicesc, precum și în sterilizarea sticlelor sau recipientelor alimentare, în special în industria produselor
lactate și a băuturilor.
1. Un detergent cationic (D) are următoarea formulă de structură:
CH3-(CH2)n-CH2-N(CH3)3]+Cl-
Determnați formula moleculară a detergentului știind că are un conținut de 5,313%N. 3 puncte
2. Acetatul de plumb este o substanță cristalină, ușor solubilă în apă. Se folosește în industria farmaceutică și
ca mordant în vopsitorie.
Scrieți ecuația reacției de obtinere a acetatului de plumb din oxid de plumb (II) și acid acetic. 2 puncte
3. Calculați concentrația soluției de acetat de plumb care se obține din reacția a 89,2 g oxid de plumb cu o
soluție de acid acetic de concentrație 20%. Se consideră reacția totală. 4 puncte
4. Scrieți ecuația reacției de ardere a etanolului. 2 puncte
5. Calculați volumul de aer (cu 20% oxigen) necesar pentru arderea a 5 moli etanol. 3 puncte
6. Notați o utilizare a etanolului. 1 punct

Volumul molar: V = 22,4 L·mol-1; Numărul lui Avogadro: N = 6,022·1023 mol-1.

Numere atomice: H- 1; C- 6; O- 8; Pb- 82
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Pb-207.
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)

Subiectul F.
1.Un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) conține 35,955% oxigen. Determinați formula moleculară a
aminoacidului A. 2 puncte
2. Scrieți formula de structură a aminoacidului (A) la pH= 13. 1 punct
3. Scrieți ecuațiile reacțiilor aminoacidului (A) cu:
a. alanină; b. HCl; c. glicină 6 puncte
4. Scrieți formula structurală a glucozei. 1 punct
5. Un amestec de glucoză și fructoză cu masa de 162 g este tratat cu reactive Fehling obținându-se 57,6g
precipitat roșu cărămiziu. Calculați compoziția procentuală molară a amestecului de glucoză și fructoză.
4 puncte
6. Precizați reacția de identificare a amidonului. 1 punct

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)

1. O arena mononucleară (A) are raportul dintre masa carbonului și masa hidrogenului egal cu 10,5.
Determinați formula moleculară a hidrocarburii A. 3 puncte
2. Scrieți ecuația reacției de monoclorurare catalitică a hidrocarburii (A) indicând condițiile de reacție.
3 puncte
3. Scrieți ecuația reacției de diclorurare fotochimică a hidrocarburii (A) indicând numele produsului organic de
reacție. 3 puncte
4. Se nitrează 96g naftalină de puritate 80%. Calculați cantitatea de mononitroderivat care se obține cu un
randament de 90%. 5 puncte
5. Precizați numele unui solvent în care se dizolvă naftalina. 1 punct

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)

1. O alchenă A conține doi atomi ce carbon primari și doi tertiari. Prin adiţia clorului la alchena (A) se obţine un
compus organic B.
a. Scrieți formula structurală a alchenei (A). 2 puncte
b. Scrieți ecuația reacției chimice și precizați condițiile de reacție. 3 puncte
c. Precizați numărul stereoizomerilor compusului (B) și scrieți formulele structurale ale acestora. 4 puncte
2. La nitrarea fenolului se obține un amestec de reacție care conține 4-nitrofenol, 2,4-nitrofenol, 2,4,6-
trinitrofenol și fenol nereacționat în raport molar de 2:2:6:1. Știind că se obține un amestec organic final cu
masa de 422,8g. Calculați masa de fenol supusă nitrării exprimată în grame. 6 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cu- 64.

 Examenul de bacalaureat naţional
Proba E. d)
Chimie organică (nivel I/ nivel II)
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE

Filiera teoretică – profil real, specializarea matematică-informatică, specializarea ştiinţele naturii

Filiera vocaţională – profil militar, specializarea matematică-informatică
Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
Nu se acordă punctaje intermediare, altele decât cele precizate explicit în barem. Nu se acordă fracţiuni
de punct.
Se acordă 10 puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la 10 a punctajului total
acordat pentru lucrare.

SUBIECTUL I (30 de puncte)

Subiectul A 10 puncte
1. alcool terţbutilic; 2. 10; 3. toluen; 4. 4; 5. aldohexoză. (5x2p)
Subiectul B 10 puncte
1 – b; 2 – d; 3 – d; 4 – b; 5 – a. (5x2p)
Subiectul C 10 puncte
1 – d; 2 - c; 3 - f; 4 - e; 5 - a. (5x2p)

SUBIECTUL al II - lea (30 de puncte)

Subiectul D 15 puncte
1. precizarea naturii atomilor de carbon: carbon terțiar (1p), carbon primar(1p) 2p
2. raţionament corect (2p), calcule (1p), %O = 21,33% 3p
3. scrierea formulei de structură a oricărui izomer al compusului (A), care conţine în moleculă o grupă hidroxil
de tip alcool secundar 2p
4. raţionament corect (1p), calcule (1p), numărul electronilor implicați în legături covalente de tip π din 0,2 moli
compus (A) este 9,635•1023 2p
5. scrierea ecuaţiilor reacţiilor compusului (A) cu:
a. H2(Ni) (2p)
b. Cl2 (2p)
pentru scrierea formulelor chimice ale reactanţilor şi ale produşilor de reacţie (1p), pentru notarea coeficienţilor
stoechiometrici (1p) 4p
6. raționament corect (1p), calcule (1p); m compus=1000mg=1g 2p

Subiectul E 15 puncte
1. raţionament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a detergentului este C15H34NCl 3p
2. scrierea ecuației reacției de obtinere a acetatului de plumb din oxid de plumb (II) și acid acetic: pentru
scrierea formulelor chimice ale reactanţilor şi ale produşilor de reacţie (1p), pentru notarea coeficienţilor
stoechiometrici (1p) 2p
3. raţionament corect (3p), calcule (1p), msacetat de plumb=329,2g, mdacetat de plumb=130g, c=39,48%
4p
4. scrierea ecuației reacției de ardere a etanolului
pentru scrierea formulelor chimice ale reactanţilor şi ale produşilor de reacţie (1p), pentru notarea coeficienţilor
stoechiometrici (1p) 2p
5. raţionament corect (2p), calcule (1p), 15 moli oxigen, 1680 l aer 3p
6. notarea oricărei utilizări a etanolului 1p
SUBIECTUL al III - lea (30 de puncte)

Subiectul F 15 puncte
1. raţionament corect (1p), calcule (1p), formula moleculară a aminoacidului este: C3H7NO2 2p
2. scrierea formulei de structură a alaninei la: pH= 13 1p
3. scrierea ecuaţiilor reacțiilor chimice a alaninei cu:
a. alanină (2p)
b. HCl (2p)
c. glicină (2p) 6p
4. scrierea corectă a formulei structurale a glucozei 1p
5. scrierea ecuației reacției de oxidare a glucozei cu reactive Fehling (1p) raţionament corect (2p), calcule (1p),
0,4 moli glucoză; 0,5 moli fructoză; 44,44% glucoză; 55,55% fructoză 4p
6. scrierea corectă a reacției de identificare a amidonului 1p

Subiectul G1 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) 15 puncte

1. raţionament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a arenei (A): C7H8 3p
2. scrierea reacției de monoclorurare catalitică a toluenului (2p), condiţii de reacţie: AlCl3 (1p) 3p
3. scrierea ecuația reacției de diclorurare fotochimică a toluenului (2p), scrierea denumirii corecte a produsului
de reacție (1p) 3p
4. scrierea ecuației reacției chimice de mononitrare a naftalinei (2p) raţionament corect (2p), calcule (1p), m
teoretică (C10H7NO2) = 103,8g; m practică (C10H7NO2) = 93,42g; 5p
5. scrierea corectă a numelui unui solvent a naftalinei 1p

Subiectul G2 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 15 puncte

1. a. scrierea formulei structural a 2-butenei 2p
b. scrierea ecuației reacției de adiție a clorului la 2-butenă (2p), precizarea condițiilor de reacție (1p)
3p
c. precizarea numărului de stereoizomeri: 3 stereoizomeri (o pereche de enantiomeri și o mezoformă) (1p);
scrierea formulelor structurale (3p) 4p
2.scrierea ecuațiilor reacțiilor chimice de obținere a 4-nitrofenol, 2,4-nitrofenol, 2,4,6-trinitrofenol
(3reacțiix1p=3p)
Raționament corect (2p); calcule (1p); m fenol=206,8 g. 6p