Noțiuni 

generale privind 
compușii de natură lipidică
Lipidele – biomolecule cu caracter hidrofob – insolubile în apă, solubile în             
solvenți organici nepolari (eter, benzen, cloroform)
ț g p ( )

Funcții biologice

Rol structural  ‐ intră în constituția membranelor celulare și intracelulare
Rol funcțional ‐ sursă de energie pentru organism
‐ formă de depozitare a rezervelor energetice
‐ transportul prin membranele celulare
‐ precursori pentru anumiți compuși biologici
‐ transmiterea impulsului nervos
‐ recunoașterea celulară 
recunoașterea celulară

Structură chimică

esteri/amide ai acizilor grași cu alcooli
aminoalcooli
 Clasificarea lipidelor
Clasificarea lipidelor
Lipide simple formate doar din C, H, O

‐ acilgliceroli ‐ esteri ai glicerolului cu acizii graşi
‐ steride ‐ esteri ai sterolilor cu acizii graşi
esteri ai sterolilor cu acizii graşi
‐ ceride ‐ esteri ai unor alcooli alifatici superiori cu 
acizii graşi

Lipide complexe conțin  C, H, O, dar și N, P, S 
‐ glicerofosfolipide
li f f li id cu azott
fără azot
‐ sfingolipide cu fosfor 
cu fosfor
fără fosfor
 Acizi grași  COO-
CH3
din structura lipidelor
d st uctu a p de o
• acizi monocarboxilici cu catenă liniară, saturată sau nesaturată, 1‐5  legături 
duble; 
• număr mare şi par de atomi de carbon (C
număr mare şi par de atomi de carbon (C14 – C24). )
• o coadă hidrofobă ‐ radicalul hidrocarbonat şi un capăt hidrofil ‐ grupa 
funcțională.
Acizi graşi nesaturați.
Acizi graşi saturați
Acizi graşi saturați.  • prezintă între 1‐5 legături duble în
• proporție crescută în produsele de       conformație cis
origine animală • caracterizați prin lungimea catenei
• sintetizați și în organismul uman
• sintetizați și în organismul uman.  hidrocarbonate şi poziția dublelor
• catena are configurație în zig‐zag  legături.
acidul palmitoleic 16:1(9)
acidul miristic C14 acidul oleic 18:1(9)
acidul oleic 18:1(9) 
acidul palmitic C16 acidul linoleic 18:2(9,12)
acidul stearic C18,  acidul α‐linolenic 18:3(9,12,15) 
acidul arahidic C20, acidul γ‐linolenic
acidul γ linolenic 18:3(6,9,12) 
18:3(6 9 12)
acidul behenic C22  acidul arahidonic 20:4(5,8,11,14) 
acidul lignoceric C24. acidul nervonic 24:1(15)
 Alcooli/aminoalcooli din structura lipidelor

CH2-CH-CH2
+
OH OH OH HO-CH
HO CH2-CH
CH2-NH
NH2 HO CH2-CH
HO-CH CH2-N(CH
N(CH3)3
colamină colinã
glicerinã mezoinozitol

CH3-(CH2)12-CH=CH-CH-CH-CH2
OH NH2 OH
sfingozinã
 I. Lipide simple
1 Acilgliceroli (Gliceride) 
1. A il li li (Gli id )
‐ esteri ai glicerolului cu acizii grași (palmitic, stearic, oleic, palmitoleic, linoleic)
‐ mono ‐ , di‐ , triacilgliceroli 
‐ rol energetic , protecție termică sau mecanică
g ,p ț

2. Ceride
‐ esteri ai acizilor grași cu alcooli grași  (cetilic C16, cerilic C26, miricilic C30)
esteri ai acizilor grași cu alcooli grași (cetilic C16, cerilic C26, miricilic C30)
‐ intră în constituția cerurilor animale sau vegetale
3. Steride 
‐ esteri ai acizilor grași cu sterolii (colesterol, ergosterol, sitosterol, stigmasterol)

HO HO
HO
colesterol ergosterol sitosterol

RCOO
II. Lipide complexe
1. Glicerofosfolipide ‐ esteri ai glicerolului cu acizi graşi şi acid fosforic sau un  
aminoalcool fosforilat.

Glicerofosfolipide fără azot

Acizi fosfatidici esteri fosforici ai diacilglicerolilor

Cardiolipine glicerol esterificat cu două resturi de acid fosfatidic

Inozitolfosfatide acid fosfatidic legat de mioinozitol

O
CH2- O C O R1
O CH2 -O-CO-R1 CH2 O P O CH2
R2C O O -CH
-
R2 -CO-O-CH O CH-OH O CH-O-CO-R2
CH2-O -P O
- CH2 -O-P O-CH2 R1 -CO-O CH2
O
-
O
ino zito lfo sfatid e difosfatidilglicerol
 CH2-OCOR1 CH2-OCOR1
R2COO-CH O R2COO-CH O
Glicerofosfolipide cu   - +
CH2-O-P
OP O CH2-O-P
OP O-CH2-CH2-N(CH3)3
azot - -
O O
acid fosfatidic lecitine (fosfatidilcoline)
Lecitine ((fosfatidilcoline) 
)
CH2-OCOR1 CH2-OCOR1
acizi fosfatidici în care restul de  O R2COO-CH O
R2COO-CH
acid fosforic esterifică un  +
CH2-O-P
OP O-CH
O CH2-CH-COOH
CH COOH CH2-O-P O-CH
O CH2-CH
CH2-NH
NH3
aminoalcool colina
aminoalcool, colina. 
- + -
O NH3 O
serincefaline (fosfatidilserine) cefaline (fosfatidiletanolamine)
Cefaline 
(fosfatidiletanolamine)
Plasmalogeni (acetalfosfatide) sunt
Acizi fosfatidici în care grupa eteri ce conțin o aldehidă legată
fosfat esterifică colamina sau semiacetalic de una din grupele ‐OH ale 
etanolamina
l glicerolului
CH2 -O-CH=CH-(CH2)13 -CH3
R2COO-CH O
+
Serincefaline 
Serincefaline CH2 -O-P
O P O CH2 -CH
O-CH CH2 -N(CH
N(CH3)3
(fosfatidilserine) conțin serină O
-
colinplasmalogen
 2. Sfingolipide ‐ amide ale sfingozinei cu acizii graşi
Sfingolipide cu fosfor (fosfosfingolipide)
Sfingolipide cu fosfor (fosfosfingolipide)

a. Sfingomielinele

Sfingolipide fără fosfor

aa. Ceramide (acilsfingozine)
Ceramide (acilsfingozine)
b. Cerebrozide
‐ glicosfingolipide neutre în care ceramida este
g
legată de ββ‐galactoză
g (galactocerebrozide)) şşi, mai
(g
rar, de β‐glucoză (glucocerebrozide) prin legătură O‐
glicozidică
c. Gangliozide CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH-CH2 O
glicolipide
li li id formate
f t din
di catene
t oligoglucidice
li l idi legate
l t O
OH
de ceramidă (Cer) care conțin obligatoriu N‐
acetilgalactoza şi acid sialic. NH-CO-R1
galactocerebrozid
d. Sulfatide
galactocerebrozide polare în care galactoza este
esterificată cu grupe sulfat;
Reacții de identificare a unor 
Reacții de identificare a unor
compuși de natură lipidică
 Reacții de identificare a colesterolului
• implicate grupa -OH din poziţia 3 şi dubla legătură din
poziţia 5.
• cu H2SO4 conc. => biscolestandiene care fixează una sau două 
grupări sulfonice 

H2SO4
+
- 2H 2O
OH HO
biscolestandiena

HO 3 S SO 3 H
SO 3 H

acid biscolestandien monosulfonic acid biscolestandiendisulfonic

 Reactivi Reacția  Reacția  Reacția Zak‐
Liebermann Salkowski Henly
SSoluție de
l i d 1 1 1
colesterol
Anhidridă  0,5 ‐ ‐
acetică
FeCl3 5 %  ‐ ‐ 0,5
H2SO4 05
0,5 05
0,5 05
0,5
concentrat 
Culoare verde roşie roşie
 Săruri biliare
• Săruri de Na sau de K ale acizilor biliari conjugați,
constituenți majoritari ai bilei
• Contribuie la emulsionarea lipidelor alimentare,
activează lipazele pancreatice => măresc
solubilitatea și ajută absorbția lipidelor alimentare
• Caracter amfipatic – domeniu hidrofil și unul hidrofob,
hidrofob contribuie la formarea
micelelor
• Acționează ca detergenți, scad tensiunea superficială a lichidelor
 Acizi și săruri biliare Colesterol

Ficat
i RCOO

OH

A i i bili i i
Acizi biliari primari
i
HOOC HOOC
HO OH HO OH
acid colic (3, 7, 12-trihidroxicolanic)
Acid colic (3,7,12‐trihidroxicolanic) acid chenodezoxicolic (3,7-dihidroxicolanic)
Acid chenodezoxicolic (3,7‐dihidroxicolanic)

OH OH
Bilă Acizi biliari 
- + - +
conjugați (săruri
conjugați (săruri 
CO-NH-CH2-COONa CO-NH-(CH2)2-SO3Na
HO OH HO OH
biliare)
glicocolat de sodiu taurocolat de sodiu
Glicocolat de sodiu Taurocolat de sodiu

Intestin OH

HOOC HOOC
HO OH
Acizi biliari secundari
HO OH
acid colic (3, 7, 12-trihidroxicolanic)
Acid deoxicolic acid chenodezoxicolic (3,7-dihidroxicolanic)
Acid litocolic
Circuitul enterohepatic al sărurilor biliare
 Litiaza
biliară 
(Colelitiaza)

• Formarea calculilor biliari ca urmare a 
scăderii raportului săruri biliare/colesterol 
în bilă
în bilă
• 2 tipuri de calculi
Calculi de colesterol – 75% din cazuri
Calculi pigmentari (Bilirubină neconjugată
Calculi pigmentari (Bilirubină neconjugată)
Consecințele clinice ale litiazei biliare
 Reacții de identificare a sărurilor biliare

Proba Hay
Principiu: Soluția apoasă a sărurilor biliare
scade puternic tensiunea superficială şi, dacă în
li hid l de
lichidul d analizat
li t se presarăă floare
fl d sulf,
de lf
aceasta va cădea la fundul eprubetei.

R ți P tt k f
Reacția  Pettenkofer
Principiu: În prezența zaharozei sau fructozei şi a
acidului sulfuric concentrat,
concentrat acizii biliari şi
sărurile lor dau o colorație roşie‐brună, prin
formarea unui complex cu furfuralul.
Corpi cetonici
• sintetizați în ficat, la nivel mitocondrial, având ca precursor acetil‐CoA
• surse alternative de energie pentru țesuturile periferice (mușchii 
scheletici, miocardul, cortexul renal, creier) 
Pentru o alimentație normală cetonemia < 1‐3 mg/100 ml
• cetogeneza este accentuată în inaniție, eforturi fizice prelungite, diabet 
zaharat, sarcină
 Reacții de identificare a corpilor 
cetonici
1. Reactiv Imbert – Legal: 5 g nitroprusiat de sodiu se
dizolvă în 50 ml acid acetic glacial, aducându‐se la 100 ml cu
apăă distilată.
di il ă Se S conservăă în
î sticle
i l brune.
b
2. Reactiv Rothera: nitroprusiat de sodiu (0,25g), carbonat
de sodiu anhidru (25g), sulfat de amoniu (25g) se mojarează
bine şşi se p
păstrează p
pulberea în recipient
p închis la culoare.

Reacția Imbert‐ Legal.

1 ml soluție de analizat + 10‐15 pic. R. Imbert – Legal + 1ml
amoniac =>> inel violet la limita de separare dintre cele două
lichide, ce dispare prin fierbere

Test Rothera
1 ml soluție de analizat + un vârf de cuțit pulbere Rothera
=> culoare violet

Aplicații: identificarea corpilor cetonici în urină