SUBIECTE

pentru evaluare la cursul opțional Stereoizomeria.

1. Clasificarea şi definirea terminologiei folosite în stereochimia medicamentelor (izomerie,
enantiomerie, diastereoizomerie, epimerie, racemaţi şi racemizare, forme “mezo”,
inversie chirală, sinteză enantioselectivă). Importanța chiralității în farmacologie și
terapeutica actuală.

2. Stereoizomeria moleculelor organice; Stereoizomeria geometrică (π–diasteroizomeria) și

steroizomeria optică (enantiomeria). Specificația cis-trans pentru π–diasteroizomerie și
regula Cahn-Ingold-Prelog (C.I.P.), care, în acest caz, denumită şi regula E-Z.

3. Modalităţi de caracterizare a izomerilor optici (după activitatea optică, configuraţie

relativă şi configuraţie absolută a centrului de chiralitate. Proiecţia Fischer pentru
reprezentarea configuraţiei relative. Etalon configurațional. Nomenclatura D-L.

4. Configurația absolută a stereoizomerilor. Convenţia Cahn – Ingold – Prelog (ordinea de

prioritate a substituenţilor centrului de chiralitate, exemple). Nomenclatura R-S.
Exemple.

5. Relaţia dintre atribuirea caracterului R-S (conform convenţiei Cahn – Ingold – Prelog ) şi
D-L (conform proiecţiei Fischer) (exemple).

6. Conformația compușilor ciclici (ciclohexanul și derivații lui, cu legături axiale și

ecuatoriale). Cis- și trans-decalina.

7. Stereospecificitatea substanțelor medicamentoase. Importanta chiralitatii in farmacologie

si terapeutica actuala.

8. Stereochimia in procesul de dezvoltare de noi medicamente. Metodele de obținere

(separare a enantiomerilor). Sinteza asimetrică, metode de obtinere a medicamentelor
chirale, rolul chiralitatii in actiunea terapeutica a medicamentelor. Noțiuni de
biotransformare metabolică.

9. Implicatiile stereochimiei in diferite clase terapeutice:

- Sedative-hipnotice.Talidomida, Zopiclone.
- Anestetice generale şi locale. Ketamina, Bupivacaina, Prilocaina, Mepivacaina.
- Analgezice opiode. Tramadol, Pentazocină Metorfan, Morfina, Levorphanol,
Propoxifen.
- Antidepresive. Citalopram, Fluoxetina, Baclofen.
- Antiparchinsoniene ( neuromediatori ). Levodopa, Epinefrina,
Dexstroamfetamina, Metamfetamina, Dexmetilfenidat.
- Antiinflamatoare nesteroidiene. Ibuprofen, Ketoprofen, Flubiprofen,
Fenoprofen
- Andrenergice (Antihistaminice). Salbutamol, Ceterizina, Formoteril, Efedrina.
- Antiulceroase. Omeprozol (Esomeprazol), Lansoprozol, Pantoprazol.
- Preparate utilizate în cardiologie. Amlodipin, Atenolol, Metoprolol, Lisinopril,
Enalapril, Warfarina, Propranolol, Lebetalol, Captopril.
- Antimicotice. Econazol, Etambutol.
10. Aspecte privind descoperirea de noi medicamente chirale.