AMINE

Reguli de denumire :

Pentru aminele primare:

a) pozitia grupei amino +denumirea hidrocarburii+amina (recomandat de IUPAC )

b) numele radicalului organic +amina

Pentru aminele secundare si tertiare

A ) cu radicali identici

prefix pentru numarul radicalilor + numele radicalului organic +amina

B) cu radicali diferiti

a) N+numele radicalului legat de atomul de N+denumirea aminei primare

Ca radical al aminei primare se alege radicalul cu structura mai complexa : radical aromatic
polinuclear> radical aromatic mononuclear> radical alifatic cu catena cea mai lunga

b) Denumirea radicalilor in ordine alfabetica + amina

Denumiti AMINELE:

1
Formula structurala Denumire Tf Stare de agregare

metilamina -6.7

Etil amina 16.6

dimetilamina
7.3

propilamina 49

trimetilamina 2.9

anilina 184

o-toluidina 199.7

N-metilanilina 196

Scrieti si denumiti izomerii cu formula moleculara : C 4H11N -formula generala a seriei,

2
Scrieti si denumiti izomerii cu formula moleculara : C 7H9N , C8H11N -formula generala a seriei,

Clasificarea aminelor. Criterii de clasificare

3
Obtinerea aminelor

Alchilarea amoniacului

Reactanti :derivati halogenati

-alcooli-cat: Al2O3/ cald →amine primare, secundare,tertiare

Cu : iodura de metil, alcool etilic

Reducerea nitroderivatilor

a) H2 Cat : Ni, Pd, Pt

b) sistem format din donor de e- ( Fe, Zn ) si donor de H+(HCl)

benzen→anilina

naftalina→1-naftalenamina

benzen→o,m,p-toluidina

4
Reducerea nitrililor→amine primare

H2 Cat : Ni, Pd, Pt

metan→etilamina

etena→1,4 butandiamina

5
Structura aminelor

Stare de hibridizare-N

Tipul legaturilor chimice .

NH3, NH4+, CH3-NH2

Interactii intermoleculare. Reprezentare

Legaturi de hidrogen cu apa

6
Proprietati fizice.

Comparati tf ale substantelor din tabelul demai jos si formulati concluzii:

Substanta CH4 CH3-OH CH3-NH2 CH3-CH3 CH3-CH2-OH CH3-CH2-NH2

tf -161.6 64,7 -6,7 -88,6 78,3 16,8

Stare de agregare

Solubilitatea

Proprietati chimice-

A. Reactii determinate de prezenta grupei NH2

Reactii de alchilare

a) Reactanti :derivati halogenati

Etilamina+ clorura de metil

anilina→N-etil-N-metilanilina

7
 b) Cu oxid de etena
Amoniac:oxid de etena =1:1

1:2

1:3

Anilina:oxid de etena =1:1

1:2

Reactii de acilare→amide

-se protejeaza gruparea NH2 fata de unii reactanti care ar putea modifica aceasta grupa ( agenti
oxidanti, acid azotic, halogeni )
Agenti de acilare :

a) cloruri acide
c) anhidride acide
d) acizi organici
Ex :

Obtineti pornind de la p-toluidina –vitamina H ( ac p-aminobenzoic )

Obtineti pornind de la benzen 1,2 si 1,4 benzendiamina

8
Reactia de diazotare a aninelor primare aromatice →saruri de arendiazoniu

Reactant : HNO2 –in mediu acid-t=0-5C

HNO2 se formeaza in mediul de reactie NaNO2+HCl→HNO2 + NaCl

Ar-NH2 + HNO2+HCl → Ar-N≡N]+Cl- +2H2O

Sare de arendiazoniu

Sarurile de diazoniu sunt solubile in apa si sunt stabile la t=0-5 C

Diazotarea anilinei
1-naftalenamina

Sarurile de diazoniu dau reactii in care :

A. se distruge gruparea functionala

-H2O ( cald )→ fenoli
-KCN→ nitril aromatic
-KI→ioduri aromatice
-NaNO2→nitro derivati
EX

9
 B. se conserva gruparea functionala –reactii de cuplare→coloranti

Schema generala

a) cu fenolii –in mediu bazic

-clorura de benzendiazoniu + fenol

Daca pozitia p din fenoli este ocupata , cuplare are loc in pozitia o-fata de gruparea OH

-clorura de benzendiazoniu + p-metoxifenol

b) cu aminele aromatice-in mediu acid

-clorura de benzendiazoniu + anilina

Structura colorantilor :

-schelet format din nuclee aromatice

-una sau mai multe grupe cromofore ( aducatoare de culoare ) –N=N-, -NO 2

-una sau mai multe grupe auxocrome ( intaresc culoarea si favorizeaza fixarea culorii pe diferite
materiale )-NH2, -OH, -O-CH3, -N(CH3)2

--una sau mai multe grupe solubilizante in cazul colorantilor solubili in apa –SO 3H

10
In moleculele colorantilor exista un orbital molecular extins in care electronii sun delocalizati

Scrieti formulele structurale ale compusilor care rezulta din cuplarea sari de diazoniu a acidului
sulfanilic cu:

N,N dimetilanilina→METILORANJ

2-naftalenol → PORTOCALIU ACID

Scrieti formula structurala a compusului care rezulta din cuplarea sarii de diazoniu a p-nitroanilinei
cu acidul salicilic→galben de alizarina

11
Reactii determinate de prezenta nucleului aromatic

Reactia de sulfonare

Sulfonarea anilinei→ac sulfanilic

Sulfonarea 1-naftalenanina→ac naftionic

Sulfonarea 2,4 dimetil aniline ( 2,4-dimetil fenilamina )

Reactia de halogenare

-bromurarea anilinei →tribromoanilina

12