Alcoolul

Manole N. Cosmin
Alcool
 Alcoolul
• Grupa funcțională hidroxil (-OH) legată de restul de hidrocarbură; unghiul reprezentat este
unghiul dintre legături.
• În chimia organică, un alcool este un compus organic hidroxilic, care conține o grupă
funcțională hidroxil (-OH), aceasta fiind legată de un atom de carbon saturat, în starea de
hibridizare sp³. Grupa hidroxil poate fi legată de o catenă saturată, din partea saturată a
catenei unei alchene, sau de catena laterală a unei hidrocarburi aromatice. Formula
generală pentru un alcool simplu, aciclic, este CnH2n+1OH.
• În limbajul curent, termenul de alcool se referă aproape întotdeauna la etanol, cunoscut și
ca alcool de cereale, și deseori la orice băutură care conține etanol. Acest sens stă la baza
termenului de alcoolism (dependență de alcool). Reținerea de a nu consuma alcool
(abstinență), iar legea din SUA din anii 1900 de interzicere a consumului de alcool
(prohibiție). Ca medicament, etanolul este cunoscut ca având un efect depresiv, care
scade acuitatea reflexelor sistemului nervos central. Alte forme de alcool sunt de obicei
denumite cu un adjectiv de rigoare, precum alcool izopropilic sau prin sufixul -ol, ca în
izopropanol.
 Structura
• Grupa funcțională a unui alcool este grupa hidroxil legată de un atom de carbon
hibridizat sp3. Astfel se poate spune că alcoolii sunt derivați ai apei, cu o grupare alchil
înlocuind un hidrogen. Dacă o grupare aril este prezentă în locul uneia alchil, compusul
se numește fenol. De asemenea, dacă grupa hidroxil este legată de un carbon hibridizat
sp2 dintr-o grupă alchenil, compusul se numește enol. Oxigenul dintr-un alcool face un
unghi de aproximativ 109° (c.f. 104,5° în apă) și două perechi de electroni libere.
• Legătura O-H din metanol (CH3OH) are o lungime de aproximativ 96 picometri.
Alcooli primari, secundari și terțiari
• Există trei mari categorii de alcooli- 'primari' (1°), 'secundari' (2°) și 'terțiari' (3°), bazate pe
numărul de carboni de care este legat carbonul C-OH (evidențiat cu roșu). Metanolul
este cel mai simplu alcool primar. Cel mai simplu alcool secundar este izopropanol
(propan-2-ol) și cel mai simplu alcool terțiar este terț-butanol (2-metilpropan-2-ol).

Metanol
Etanol Isopropanol 2-Metil 2-Propanol
Alcooli saturați, nesaturați și aromatici
• După natura radicalilor de care se leagă grupa funcțională hidroxil, alcooli pot fi
saturați (proveniți de la alcani), nesaturați (proveniți de la alchene sau alchine) sau
aromatici (proveniți de la arene).

Alcool normal butilic

Alcool alilic

Alcool benzilic
Monoalcooli şi polialcooli
• Alcoolii se mai pot clasifica şi după numărul de grupe hidroxil conţinute în moleculă.
Astfel, există monoalcooli, cu o singură grupă hidroxil (toţi cei prezentaţi mai sus sunt
monoalcooli), şi polialcooli, cu mai mult de o grupă hidroxil.

Etandiol 1,2,3 Propantriol

 Metanol şi etanol
• Cei mai simpli şi cei mai folosiţi alcooli sunt metanolul şi etanolul (numele
comune sunt alcool metilic şi alcool etilic), care au structurile de mai sus.
• Metanolul se obţinea în trecut prin distilarea lemnului, de aceea se numea
„alcool de lemn". În prezent, este o substanţă chimică la îndemâna oricui,
care se produce prin reacţia la presiune a monoxidului de carbon cu
hidrogenul. În limbajul colocvial, termenul de „alcool" denumeşte deseori
etanolul sau „alcool de cereale". Spirtul metilat, numit şi "spirt medicinal",
este o formă de etanol devenit necomestibil prin adăugarea de metanol şi
coloranţi de regulă albastru de metil. Pe lângă utilizarea principală în
băuturile alcoolice, etanolul este folosit (deşi foarte bine controlat) drept
solvent industrial şi materie primă.
 Utilizări
• Alcoolii sunt folosiţi la scară largă în industrie şi ştiinţă, drept reactanţi, solvenţi
combustibili. Etanolul şi metanolul pot arde creând mai puţine substanţe nocive decât
benzina sau motorina. Datorită toxicităţii scăzute şi capacităţii de a dizolva substanţe
nepolare, etanolul este folosit deseori ca solvent în medicamente, parfumuri şi esenţe
vegetale, precum vanilia. În sinteza organică, alcoolii apar deseori ca intermediari
adaptabili.
• Etanolul este, de asemenea, folosit frecvent în băuturi după fermentaţie pentru a
evidenţia aromele sau pentru a induce intoxicarea euforică numită "beţie". Utilizarea
etanolului pentru acest scop este interzisă în unele jurisdicţii. În asemenea cazuri de
consum, alcoolul este un drog psihoactiv, cu un potenţial imediat de supradoză, otrăvire
şi dependenţă fiziologică (ştiută ca alcoolism). Alcoolismul a devenit una dintre cele mai
comune cauze de dependenţă (poate după cafeină) din lume. Dependenţa fiziologică
cauzată de alcoolism înseamnă că persoana dependentă trece prin sevraj (sub forma
unei dureri de cap cunoscută ca "mahmureală," unei anxietăţi crescute, ştiută ca "friguri"
şi oboseală sau probleme cu somnul) la încetarea sau descreşterea folosirii.
 Surse
• Mulţi alcooli pot fi creaţi prin fermentaţie a fructelor sau cerealelor cu drojdie,
dar doar etanolul este produs comercial în acest fel, în principal pentru
combustibil şi băuturi. Alţi alcooli sunt în general produşi pe cale sintetică din
gaze naturale, petrol sau cărbune, de exemplu prin hidratarea acidă a
alchenelor.
 Toxicitate
• Etanolul a fost consumat de oameni încă din preistorie sub forma băuturilor alcoolice,
pentru o varietate de motive: igienice, alimentare, medicinale, religioase, distractive. Deşi
consumul rar de etanol în cantităţi mici nu are efecte negative, ci dimpotrivă, dozele mai
mari duc la starea numită "ebrietate" sau intoxicare şi, depinzând de doză şi de
regularitatea consumului, poate cauza probleme respiratorii acute sau decesul, iar
ingestia cronică are repercusiuni medicale grave.
• Alţi alcooli sunt mult mai otrăvitori decât etanolul, în mare parte pentru că durează mai
mult până să fie metabolizaţi, iar nu de puţine ori metabolismul lor duce la apariţia unor
substanţe mai toxice. Metanolul, sau alcoolul de lemn, de exemplu, este oxidat de enzime
în ficat şi duce la crearea formaldehidei, care poate cauza orbirea sau moartea.
• Un tratament eficient pentru prevenirea toxicităţii cu formaldehidă după ingestia de
metanol este administrarea de etanol. Aceasta va preveni transformarea metanolului în
formaldehidă, iar formaldehida existentă va fi convertită în acid formic şi eliminată prin
excreţie înainte de a provoca vreun rău.
 Oxidare
• Alcoolii primari se transformă de obicei în aldehide sau acizi carboxilici prin oxidare
organică, pe când alcoolii secundari se transformă în cetone. În mod tradiţional, se
folosesc oxidanţi puternici, precum ionul dicromat sau permanganatul de potasiu în mediu
acid, de exemplu:

3 CH3-CH(-OH)-CH3 + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 → 3 CH3-C(=O)-CH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7 H2O

• De multe ori în prepararea aldehidelor aceşti reactanţi reprezintă o problemă, deoarece

supra-oxidează acidul carboxilic. Pentru ca aceasta să se evite, alţi reactanţi sunt
preferaţi, cum ar fi clorocromat de piridină, periodinan Dess-Martin, acid 2-iodoxibenzoic
sau metode precum oxidarea Swern.
• Alcoolii terţiari rezistă oxidării, dar pot fi oxidaţi de reactanţi precum 2,3-dicloro-5,6-
diciano-1,4-benzoquinonă.