Alcani

Alcanii
• Alcanii (cunoscuți și sub denumirea de onotrei) sunt hidrocarburi saturate aciclice cu catenă liniară și cu
formula generală CnH2n+2. Alcanii conțin atomi de carbon în starea de hibridizare sp3.
• Primul reprezentat al seriei omoloage, care este și cel mai simplu compus organic , este alcanul cu un
sigur atom de carbon, la care se leagă patru atomi de hidrogen: metanul cu formula CH4. Următorii
termeni ai seriei omoloage sunt: C2H6 - etanul, C3H8 - propanul și C4H10 - butanul.
 Nomenclatura
• Ceilalți termeni sunt denumiți în funcție de numărul atomilor de carbon cu ajutorul prefixelor
grecești: penta (de la 5), hexa (de la 6) etc.
• Serie omoloagă: este acea serie in care fiecare termen diferă de precedentul cu o grupă CH2 (metilen).
• Exemple: metan CH4, etan CH3-CH3
• Din punct de vedere al izomeriei de catenă, alcanii sunt de două tipuri: Alcani normali, cu catena
liniară n-alcani, Izoalcani cu catenă ramificată.
• Prin indepartarea unuia sau a mai multor atomi de hidrogen din molecula unui alcan se obține un
radical de hidrocarbură. Convențional , pentru reprezentarea radicalilor se folosește linia de
valența(CH3-) ; aceasta simbolizeaza electronul impar si nu o pereche de electroni ca în scrierea
obisnuită. Denumirea radicalilor hidrocarburilor, obținuți prin îindepartarea atomilor de hidrogen de
la un singur atom de carbon , se face prin înlocuirea sufixului -an cu sufixul -il pentru radicalii
monovalenți (obținuți prin îndepartarea unui singur atom de hidrogen), -iliden pentru cei divalenți:
CH4 metan CH3- metil -CH2- metiliden /metilen -CH- metilidin /metin; R-CH- alchiliden
• Denumirea radicalilor divalenți , obținuți prin îndepărtarea atomilor de hidrogen de la atomi de
carbon diferiți se formează prin adăugarea la numele alcanului a sufixul -idiil. Radicalii monovalenți
ai alcanilor se numesc generic radicali alchil.
 Metode de obtinere
• Hidrogenarea alchenelor în prezența platinei, nichelului sau paladiului:
CH2 = CH2 + H2 —> CH3 – CH3.
• Proprietăți chimice
Alcanii dau reacții de substituție datorită legăturii simple C – H. Reacțiile de substituție sunt:
• Halogenarea
Halogenarea cu Cl2 și Br2 se face numai în prezența luminii, rezultând produși intermediari (clorurare
fotochimică a metanului):
CH4 + Cl2 —> CH3Cl + HCl (clorometan sau clorură de metil);
CH3Cl + Cl2 —> CH2Cl2 + HCl (diclorometan sau clorură de metilen);
CH2Cl2 + Cl2 —> CHCl3 + HCl (cloroform sau triclorometan)
CHCl3 + Cl2 —> CCl4 + HCl (tetraclorură de carbon)
• La întuneric, clorurarea metanului are loc la T = 773 K. Reacția cu fluorul este foarte rapidă,
nemaiputând fi controlate reacțiile secundare.
• Nitrarea și sulfonarea
Se realizează cu HNO3 și respectiv cu H2SO4:
CH4 + HNO3 —> CH3NO2 + H2O;
CH4 + H2SO4 —> CH3 + HSO3 (sulfat acid de metil) + H2O.
• Oxidarea
Conduce la formarea unor compuși din alte grupe funcționale: alcooli, acizi, oxizi... etc.
• Izomerizarea
A fost descoperită de Nenițescu. Se realizează în prezența clorurii de aluminiu (III) [AlCl3].
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 —> CH3 – CH – CH3 – CH3
Reacția de izomerizare reprezintă procesul prin care un alcan cu catenă liniară, cu 4 sau mai mulți
atomi de carbon se transformă în alcan cu catenă laterală.
Reacția va avea loc la aproximativ 100°C în prezența clorurii de aluminiu de tip catalizator.
Alcani normali
Proiect realizat de: Manole N. Cosmin