PROBLEME pentru IR

Atribuiţi toate picurile corespunzătoare legăturii

Responsabile pentru absorbţia: C=O,
C-H, -CH2- or -CH3 deformare, N-H, O-H, C-O,
-C=N, C=C, benzen, etc.).
=
Problema 1 Indiciu: se poate obţine de la propină
prin tratare cu H2SO4 diluat şi HgSO4.
C 3H6O

1421

1715 1363
Problema 2 Indiciu: Se poate obţine de la
Iodura de etil şi un nucleofil bun
C 3H5N în acetonă (SN2).

2248
Problema 3 Indiciu : obţinut prin adăugarea
apei la propenă utilizând H2SO4 3M.
C 3H8O

1162
3345 1130 970
Problema 4 Indiciu : soluţia este indexul de
deficit de hidrogen.
C5H10O

1162
3345 994
Problema 5 Indiciu : soluţia este indexul de
deficit de hidrogen.
C 7H5N

2178
Problema 6 Indiciu : soluţia este indexul de
deficit de hidrogen.
C 8H8O

1686
Problema 7 Indiciu : compusul are mirosul
untului rânced.
C4H8O2

1712
Problema 8 Indiciu : există două grupări
funcţionale.
C 3 H4 O

2121
Problema 9 Indiciu : soluţia o reprezintă cele
două picuri de la 2820 and 2738.
C 7 H6 O

2738
2820

1703
Problema 10

C8H8O2

1112
1724 1279
APLICAŢIE PRACTICĂ

Următoarea problemă are un grad

de dificultate mai mare, ce necesită
cunoaşterea atât a spectroscopiei IR cât şi
a reacţiilor chimice organice.
Problema 11
Plecând de la compusul necunoscut A, un student a efectuat reacţia de mai jos.
La sfârşitul fiecărei etape de reacţie el a supus produsele obţinute pentru analiză,
în vederea obţinerii formulei moleculare, şi pentru a determina spectrul IR.
Puteţi identifica structura fiecărui compus?

A B C
H2SO4/HgSO4 Ni / H2
C8H6 C8H8O 2 atm
C8H10O
H2O TsCl
piridina
NaCN
Spectrele sunt redate acetonă
În continuare. Ni / H2
C9H13N C9H9N
2 atm

E D
A C 8 H6

2110

3310
B C 8 H8 O

1686
C C8H10O

3353
D C 9 H9 N

2243
E C9H13N

3374
3293