BIM-ChOrg1.

ALECU OANA-DIANA grupa3

Alchinele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care conin n molecula lor o tripl legtur ntre doi atomi de carbon (CC) i n care raportul dintre numarul atomilor de C i H este exprimat prin formula CnH2n-2, n care n este numrul de atomi de C din molecul. Denumirea ramasa nca uzual de acetilene provine de la prima hidrocarbura a seriei, acetilena.

Numele alchinelor deriva din numele alcanilor corespunzatori, la care s-a inlocuit sufixul -an prin sufixul -ina. De exemplu: propan - propina; butan-butina. Pentru CH CH se retine numele de acetilena. Pentru indicarea pozitiei triplei legaturi, catena se numeroteaza astfel incat triplele legaturi sa aiba numerele cele mai mici posibile. De exemplu: CH3-CH2-CH2-C C-CH3 este 2-hexina Uneori multe alchine sunt denumite sub forma de produse de substitutie ai acetilenei; de exemplu dimetilacetilena in loc de 2butina. Radicalii derivati de la alchine se numesc alchinili, de exemplu:

CH3-CC - propinil

Au atomi de Carbon hibridizai sp i sp3 (excepie fcnd acetilena doar cu sp). seria ncepe de la n=2: n=2 CHCH n=3 n=4 n=5 CHCCH3 CHCCH2CH3 etina (acetilena) propina butina

CHCCH2CH2CH3 pentina

Cei doi atomi de carbon intre care exist tripla legatur sunt hibridizai Sp, ceilali atomi din caten sunt hibridizai sp3. Legtura covalent tripl nepolar este format dintr-o legatur i dou legturi . -CCPrezentnd dou legturi slabe ce se rup relativ uor acetilena i n general alchinele sunt substane reactive. Cele dou legaturii blocheaz rotirea liber a celor doi atomi de carbon, alchinele nu prezint IZOMERIE GEOMETRIC din cauz c la cei doi atomi de carbon angajai n tripla legtur prezint doar un singur substituent.

La temperaturi ridicate 1500C => transferul metanului in acetilena 2CH4>C2H2+3H2 Industrial transformarea se face prin doua procedee diferite intre ele prin sursa de energie necesara reactiei Se identifica : procedeul de cracare a CH4 in arc electric procedeul arderii incomlete

a) n cazul acestui procedeu energia necesar reaciei este furnizat de descompunerea elementelor i se produc ntre cei 2 electrozi metalici alimentai la o surs de curent continu. Alaturi de reacia principal au loc i o serie de reacii secundare i de aceea pentru stoparea lor are loc stropirea brusca a mediului de reacie cu un jet de ap rece. Nu poate fi totui evitata reacia de formare a C liber
1500C

CH4 C+2H2
Procedeul se aplica la Borzesti. b)n cazul acestui procedeu metanul introdus n reactor este utilizat pe de o parte pentru obinerea acetilenei , iar pe de alta parte pentru furnizarea energiei termice prin combustie. i n acest caz au loc reacii secundare dintre care cea mai importanta este reacia de obinere a gazului de sintez

CH4+1/2O2CO+2H2

a) Obinerea din carbur de calciu (carbid):

CaC2 + 2HOH

CHCH + Ca(OH)2

Industrial CaC2 (carbid) se obine prin reducerea la 2500 C cu cox metalurgic a oxidului de Ca obinut prin descompunerea termica a calcarului

800-1000 C CaCO3 -------------------> CaO + CO2 (calcar) 2500 C CaO + 3C ----------------> CaC2 + CO (carbid)

CaC2 fiind o carbur ionic (acetilur) a unui metal se hidrolizeaz n condiii obinuite cu degajarea acetilenei. Reacia se aplic att la scar mica n gen. de acetilen n cazul sudurii oxiacetilenice ct i la scar industrial. Reacia are loc violent i rapid

CaC2 +2H2O--------------> Ca(OH)2 +C2H2 (acetilena) generatorul de acetilena

CH2=CH2
CHCH + H2

R-X + NaC C-R' NaX + R-CC-R' (alchina)

La temperatur obinuit, alchinele cu C2C4 sunt gazoase, cele cu C4-C14 sunt lichide, iar cele superioare sunt solide. Punctele lor de fierbere sunt apropiate i ceva mai mari dect ale alcanilor i alchenelor. Solubilitatea n ap este mai mare dect a hidrocarburilor saturate cu acelai numr de atomi de carbon.

Comportarea chimica a alchinelor se caracterizeaza prin capacitatea lor de a da reactii de aditie, reactii de polimerizare si reactie de formare de derivati metalici. O parte din reactii sunt cunoscute ca fiind numai ale acetilenei.

Legatura tripl din alchine avnd n componen doua legaturi , alchinele vor avea un character nesaturat mai accentuat dect au alchenele. Principalele reacii : I adiia H2 ; X2 ; HX ; H2O ; CH3COOH ; CH=CH-CN ; HCN II reacia de dimerizare III reacia de trimerizare ciclic IV reacia de oxidare V substituia la C sp

1.Reacia de adiie

1.1 Adiia hidrogenului. Hidrogenarea alchinelor conduce la alcani sau alchene, n funcie de catalizatorul metalic folosit:

=> parial (Pd otravit cu saruri de Pb) total (temperaturi, presiuni mari, Ni, Pt, Pd)

1.2 Aditia halogenilor (Br2, Cl2 ). La legatura tripla are loc in 2 etape cu formarea ca intermediar a unui derivat dihalogenat vicinal de tip alchenic:

1.3 Aditia HCl: se face la temperaturi inalte.

1.4 Aditia apei.

Omologii acetilenei formeaza cetone: la temperatura,

(reactia Kucerov)

1.5 Aditia acizilor organici:

1.6 Aditia la aldehide si cetone:

2. Reactia de polimerizare 2.1 Dimerizare (reactie liniara): la 100C

2.2 Trimerizare (reactie ciclica): la 600-800C, tuburi ceramice

3. Reacia de substituie cu metale

Cu metale alcaline, alchinele care conin tripl legatura la carbonul marginal formeaz acetiluri ionice, stabile la temperatura ridicata, instabile in apa pentru ca hidrolizeaza:

Cu metalele tranziionale formeaza acetiluri explozive, la cald i stabile n mediu apos:

4. Reacia de oxidare
4.1 n mediu neutru cu

5. Reacia de ardere

ardere incompleta

6. Reactia de izomerizare. Prin nclzire cu KOH, trec n dialchil acetilene:

n prezena lui, izomerizarea se face n sens invers, tripla legatur fiind deplasat spre marginea catenei:

a). Izomeri de catena apar de la hidrocarbura cu 5 atomi de carbon (pentine):

b). Izomeri de pozitie apar de la butina:

c). Izomeri de functiune cu dienele si cicloalchenele:

UTILIZRI
Acetilena a constituit mult timp una dintre cele mai utilizate materii prime ale industriei chimice organice. Din acetilena se pot obtine: cauciuc, policlorura de vinil si multe altele.

BIBLIOGRAFIE http://www.referate-lucrari.com http://ro.wikipedia.org.wiki Carte Chimie Generala ^Savel Ifrim Chimie organic^Mircea Iovu