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CU ACIUNE ANALGEZIC I
ANTIPIRETIC
ANALGEZICE - ANTIPIRETICE
AMINO-FENOLI (ANILIDE)
FENACETINA
PARACETAMOL
NH COCH3
NH COCH3
OC2H5
OH
METABOLISM
NH COCH3
NH2
NH OH
OC2H5
OC2H5
OC2H5
OC2H5
NH COCH3
NH COCH3
NH COCH3
EXCRETION
OC2H5
OH
glucuronide et sulfate
NH COCH3
NH COCH3
N COCH3
CYP 450
OC2H5
OH
O
N-ACETYL-p-BENZOQUINONE-IMINE
N COCH3
SINTEZA
NH2
OH
(CH3CO)2O
CH3COOH
NHCOCH3
OH
PARAPROPAMOL
NH COCH2
OH
CH3
PROPACETAMOL
NH COCH3
O C CH2
O
N(C2H5)2
HCl
DERIVAI DE PIRAZOL
FENAZONA
CH
H3C
Derivat solubil n ap
H3C
CH3
N
N
C6H5
H3C
H3C
N
C6H5
CH3
PROPIFENAZONA
AMINOFENAZONA
H3C
H3C
CH3
NORAMINOFENAZONA
METANSULFONAT SODIC
CH3
H3C
N
C6H5
H3C
N
C6H5
CH3
CH2 Metamizol
SO3Na
sodic
noramidopirina
ISOPIRINA
NH CH
H3C
H3C
N
C6H5
NIFENAZONA
CH3
CH3
NH C
H3C
H3C
O
N
C6H5
FENAZONA - SINTEZA
CH2
CH
CH3
NH NH2
CH3
OH
O
C OC2H5
C OC2H5
H3C
CH3I
H
N
C6H5
H3C
H3C
N
C6H5
NORAMIDOPIRINA - SINTEZA
H3C
H3C
HONO
H3C
red
H3C
C6H5
CHO
H3C
C6H5
NO2
N
N
C6H5
CH C6H5
CH3I
H3C
H3C
C6H5
H3C
C6H5
NO
NORAMIDOPIRINA - SINTEZA
CH3
H3C
H3C
N CH C6H5
+
_
I
O
H3C
H2O
H3C
C6H5
HO CH2
SO3Na
NH CH3
N
N
C6H5
H3C
H3C
N
N
N
C6H5
CH3
CH2
SO3Na
ANTIINFLAMATOARE NESTEROIDIENE
(AINS)
Clasificare:
Acizi aril-carboxilici
Acizi aril-acetici
Acizi 2-aril-propionic
ACIZI ARIL-CARBOXILICI
ACID ACETILSALICILIC
COOH
OH
COOH
(CH3CO)2O
H2SO4 conc
OCOCH3
SALICILAMIDA
ACETILSALICILAMIDA
CONH2
OH
CONH2
OCOCH3
ETENZAMIDA
BENORILAT
NHCOCH3
CONH2
OC2H5
COO
OH
Aspirina simpl
Aspirina enteric
Fracturi, entorse
Dismenoree
Ulcer, gastrit
COOH
COOH
+
H2N
Cl
CF3
NH
CF3
ETOFENAMAT
COO C2H4
O C2H4
NH
CF3
OH
ACIZI ARILACETICI
BUFEXAMAC
C2H5
CH2
C
O
C2H4
CONH OH
DICLOFENAC
Cl
COOH
+
Cl
- SINTEZA
COOH
Cl
H2N
Cl
NH
Cl
CH2OH
CH2
Cl
NH
COOH
Cl
NH
Cl
Cl
CH2
H3CO
N
COOH
CH2
F
C
CH3
CH
C
O
Cl
H3C S
CH3
COOH
INDOMETACIN
ACEMETACIN
OXAMETACIN
O
CH2
H3CO
COO CH2
COOH
H3CO
NH OH
N
CH3
C
O
Cl
CH3
O
Cl
TOLMETIN
FENTIAZAC
Cl
N
H3C
CH3
CH2
COOH
CH2
COOH
LONAZOLAC
_
CH2COO ) 2 Ca
Cl
N
ACID METIAZINIC
C6H5
CH3
CH2
COOH
BENZIDAMINA
Antiinflamator
Antalgic
CH2
(CH2)3
N(CH3)2
H9C4
CH COOH
CH3
Indicaii i contraindicaii
generale pentru AINS
Utilizare: antalgic,
antiinflamator
KETOROLAC TRIMETILOL-AMIN
ACIZI ENOLI
DERIVAI DE PIRAZOLIDIN
FENILBUTAZON
4-n-butil-1,2-difenil-pirazolidin-3,5-dion
Forme enolice:
H9C4
H
O
C6H5
OH
H9C4
H
C6H5
C6H5
C6H5
H9C4
HO
C6H5
C6H5
FENILBUTAZON - SINTEZ
H9C4
CH COOC2H5
COOC2H5
HN NH
Ph Ph
H9C4
EtONa
H
O
N CH
6 5
C6H5
OXICAMI
TENOXICAM
LORNOXICAM
OH
S
OH
CO NH
S
O
N
O
Cl
CO NH
N
CH3
S
O
N
O
N
CH3
PIROXICAM - SINTEZA
O
O
NH
+ Br
CH2
base
S
O
COOCH3
N
O
O
O
-
S
O
H 2N
O
C
N
O
NH
CH3
NH
OCH3
S
OCH3
O
C
(CH2OH)2/H
CH3
OH
OCH3
O
C
CH2 CH2
NH
1)+ CH3I
2)+ H+
COOCH3
O
C
2 C2H5O
transp. Gabriel
Colman
CH2
N
O
NH
CH3
CONSIDERAII TERAPEUTICE
Glucocorticoizi
Citostatice