04.05.

2015

27 29 C

STEROIDE NATURALE

STERAN
18
12
19
1
2

27=128

14

17

R=

16
15

5
4

10

13

11 C

STERAN

COLESTAN

izomeri optici

izomeri a (.....), (___)

jonciunea ciclurilor: trans, cis
- A/B cis, trans ; B/C i C/D - trans
CH3-C10 ; H - C5 (5a A/B trans, 5 A/B cis)

18
12
19
1
2

Steroide naturale - caracteristici:

10

11 C
9

14

17

D
16
15

5
4

13

substituenii de la C 8, 10, 13, 17 configuraie

A / B trans (5a)
B / C trans (9 a)
C / D trans (14 a)
C/D cis (14 ) - genine cardiotonice

04.05.2015

Compui steroidici naturali

Clasa de compusi

Hidrocarbura de
baz

Exemple

steroli naturali

colestan

zoosteroli, micosteroli, fitoseroli

acizi biliari

colan

acid colic, dezoxicolic, litocolic

hormoni progestativi

pregnan

progesteron

hormoni corticosteroizi

pregnan

dezoxicorticosteron,
corticosteron, cortizon

hormoni androgeni

androstan

testosteron, androsteron

hormoni estrogeni

estran

estradiol, estron

agliconi cardiotonici

tip cardenolidic
tip sciladienolidic

digitoxigenin, strofantigenin
scilarena A, helebrina

sapogenine steroidice

sistem spirocetalic diosgenin, tigogenin

STEROLI = STERINE
alcooli steroidici cu 27 29 C din lipide vegetale i
animale
liberi, steride (esteri cu acizi grai), glicozide
Clasificare:
18

zoosteroli C27 , R = C8

12
19

micosteroli C28, R = C9

fitosteroli C29 , R = C10

1
2

10

11 C
9

14

17

D
16
15

5
4

13

04.05.2015

ZOOSTEROLI
COLESTEROL = COLESTERINA 27 C
HO

izolat de Conradi (1775) din calculii biliari

n toate esuturile mamiferelor - mduv, creier
dereglarea metabolismului lipidic hipercolesterolemie
ateroscleroz
componenta hidrofil-lipofil din adeps-lanae (lanolina)
se gsete i n alge, n scoara de Pinnus, n plante din
familia Asteraceae

MICOSTEROLI
ERGOSTEROL = PROVITAMINA D2 C28
Tanret (1889) Claviceps purpurea

Saccharomyces cerevisiae, Penicillium sp.; alge, licheni

fotoizomerizare (UV) vitamina D2 = ergocalciferol

UV

HO

ergosterol

HO

vitamina D2 (ergocalciferol)

hipovitaminoza D2 dereglarea metabolismului mineral,

insuficient depunere a calciului n oase

04.05.2015

FITOSTEROLI - C29
STIGMASTEROL
n uleiuri vegetale,
semine de soia - Glycine
max - Fabaceae
semisinteza hormonilor
steroidieni i a
substanelor steroidice

21

SITOSTEROL
amestec de 6 izomeri-sitosterol
n semine de soia
n uleiul din germeni de cereale:
21
gru, porumb, secar
n uleiul din semine de bumbac
proprieti antiinflamatoare n
adenom de prostat
hipocolesterolemiant - inhib
absorbia intestinal a colesterolului

HO

stigmasterol

HO

sitosterol

Specii medicinale utilizate n tratamentul HBP

Nr
.
crt

Specia /fam.,
denumirea popular

1 Sabal serrulata (Serenoa repens)/

Palmae, palmier pitic

Produs vegetal
medicinal

Principii active

Sabalis serrulati fitosteroli

fructus
(-sitosterol)

2 Cucurbita pepo/ Cucurbitaceae

dovleac

Cucurbitae
peponis semen

ulei gras, fitosteroli

3 Pygeum africanum/(Prunus
africana) Rosaceae , prun african

Pygei africani
cortex

fitosteroli

4 Urtica dioica/ Urticaceae

urzic

Urticae rhizoma fitosteroli

cum radicibus lectine

5 Epilobium parviflorum /
Onagraceae, pufuli

Epilobii herba

-sitosterol,
flavonoide, acizi grai

6 Xanthium spinosum/ Asteraceae

ghimpe

Xanthii spinosi
herba

-sitosterol,
flavonoide, triterpene

8 Hypoxis rooperi/ Hypoxidaceae

cartof african

Hypoxis rooperi fitosteroli

radix
(-sitosterol)

04.05.2015

Cucurbitae peponis semen

Cucurbita pepo L. var. citrullina

var. styriaca
Cucurbitaceae

Compoziie chimic (taxoni)

- ulei gras (35-40%) - acizi grai superiori

- fitosteroli liberi i glicozidai ( - sitosterol)
- cucurbitacine
- tocoferoli, carotenoide
cucurbitacina E

Cucurbitae peponis semen

Aciuni, utilizri
Mecanisme de aciune
fitosterolii acioneaz asupra metabolismului prostaglandinelor
tocoferolii, carotenoidele aciune antiinflamatoare i antioxidant
Indicaii:
n stadiile I i II ale HBP
toleran foarte bun complian ridicat
Administrare 10 -12 semine se mestec
Preparate PROSTA-FINK N, CYSTOFINK (Fink)
- KURBIS GRANULAT
- PROSTAMED (Klein)

04.05.2015

PYGEUM AFRICANUM (sin. Prunus africana) /Rosaceae

Pygei africani cortex
Compoziie chimic:
- sitosterol
- lipide, acizi triterpenici: acid ursolic, acid oleanolic

Aciuni, utilizri
aciune antiedematoas
crete elasticitatea vezicii urinare
stimuleaz secreia prostatic

Studii clinice
- Frana (1960-1970 dr. Icrim): extractul de Pygeum africana

crete secreia glandular a prostatei i reduce nivelul

colesterolului prostatic
- efect pozitiv n ameliorarea simptomatologiei HBP
Preparate farmaceutice
- TRIANOL (Lek)
- TADENAN (Debat)
caps. 25mg complex lipido-sterolic din P. africanum
- 4 caps./zi, 6 sptmni

04.05.2015

Urticae rhizoma cum radicibus

Urtica dioica / Urticaceae

Compoziie chimic:
- -sitosterol liber i glicozidat
- lectine (UDA), polizaharide
Aciuni, utilizri:
aciune antiinflamatoare
scade frecvena miciunilor, nicturia, crete volumul
miciunii, scade cantitatea de urin rezidual
n tratamentul disfunciilor de miciune asociate HBP
n congestia prostatic
Preparate farmaceutice:
ERU (Extractum Radicis Urticae)
PROSTAGUTT (Schwabe)
PROSTAFORTON (Plantorgan)
URTICA-PLUS (Hoyer)

XANTHII HERBA Xanthium spinosum / Asteraceae

Compoziie chimic: - fitosteroli -sitosterol
- flavonoide, lactone (xantatina)
Aciuni, utilizri
diuretic, saluretic
antiinflamatoare
reduce poliakiuria, nicturia
n adenom de prostat, prostatit, cistopielit, litiaz renal
Preparate farmaceutice
Ceai de ghimpe (Plafar Cluj) 1982
Extract fluid ADENOSTOP (IMF Cluj-Napoca) 1985
ADENOSTOP (Biofarm) 1995 UMF Cluj Conf.dr. P. Petcu
UROPLANT, PROPRIN (Plantavorel)

04.05.2015

EPILOBII HERBA
Epilobium parviflorum / Onagraceae
Compoziie chimic:
- -sitosterol liber i glicozidat, flavonozide
Aciuni, utilizri
- antiinflamatoare, reduce eliberarea prostaglandinelor

- inhibarea 5--reductazei i aromatazei

- n tratamentul adenomului benign de prostat
Preparate farmaceutice:
- infuzie 1,5-2g/150ml ap
Alte specii

Epilobium hirsutum, E. roseum, E. montanum, E. angustifolium

SABALI SERRULATI FRUCTUS

Sabal serrulata (Serenoa repens)/ Palmae
palmier pitic, Saw palmetto
Compoziie chimic:
fitosteroli -sitosterol, campesterol, cicloartenol
ulei gras, saponine steroidice
Aciuni, utilizri
diuretic, antiseptic urinar, tonifiant la nivelul sfincterului
vezicii urinare, antiinflamatoare
hormonal: anti-androgenic
aciune antiandrogenic prin inhibarea legrii
dihidrotestosteronului (DHT) de receptorii androgenici i prin
inhibarea activitii 5--reductazei
n tratamentul afeciunilor de prostat (inflamaii, infecii, HBP)
n tulburri de miciune
n cistite, ca antiseptic i diuretic

04.05.2015

Administrare
infuzie 2 l-e fructe/200ml ap, 2x100ml/zi
tinctur 1 l-/zi
Interaciuni medicamentoase: nu se asociaz cu
medicamente hormonale
Preparate farmaceutice:
PROSTAMOL (Berlin Chemie Menarini Group)
PERMIXON (SmithKlein Beecham)
PROSTAGUTT (Schwabe)
PROSTESS (TAD)
SERENOA (Ratiopharm)
EVIPROSTAT (Evers)
SABALIT (Plantextract)

Prostamol uno
MECANISM DE ACTIUNE
Inhibitor specific al
5 alfa reductazei
si al aromatazei

ntrzie creterea
prostatei

Inhibitor al
cyclooxigenazei si al
5-lipooxigenazei

aciune antiinflamatoare
i antiedematoas

04.05.2015

SAPONINE STEROIDICE

27 C: steran (19C) + spiro-cetal (8C)

21

26
26

O
20

22

22

27

O 23

25

27

spirosteran (spirostan)

furostan
O

H
25

23

a CH
3

HO

sarsapogenina

smilagenina

Sarsaparillae radix, Smilax sp. - Liliaceae

23

OO
HO

tigogenina
O

O
HO

HO

15

OH

HO 3

HO

gitogenina

digitogenina

Digitalis lanatae/purpureae folium

O
12

O
HO

diosgenina Dioscorea sp.

O
HO

hecogenina Agave sisalana

10

04.05.2015

Surse pentru semisinteza compuilor steroidieni

sapogenine steroidice
steroli din uleiul de soia Glycine max / Fabaceae
stigmasterol, sitosterol deriv. androstanici
alcaloizi steroidici de tip spirosolanSolanum sp.
(solasodina)
materii I de origine animal:
acizi biliari (bila bovin, acid colic, dezoxicolic)
colesterol din grsimi

RUSCI ACULEATI RHIZOMA

Ruscus aculeatus /Liliaceae

Compoziie chimic
saponine steroidice (6%):
ruscozida (ruscogenina = ruscogenol)
ruscina (neoruscogenina = neoruscogenol)

O
OR

CH2 _ O _ glu

OR

O
HO

HO

ruscogenina R=H
ruscozida R=glu-ra-ara

neoruscogenina R=H
ruscina R=glu-ra-ara

11

04.05.2015

Aciuni, utilizri
proprieti vasoprotectoare i venotonice n tulburri
circulatorii venolimfatice
aciune antiinflamatoare
aciune diuretic
Preparate farmaceutice
extracte, capsule, tablete, unguente, supp.
Ruscorectal, Ruscoven, Venelbin
agliconi steroidici

Polygonati rhizoma et radix

Polygonatum officinale (P.odoratum)/Liliaceae
Compozitie chimica:
Saponine steroidice:
odospirozida, polifurozida
mucilagii, alcaloizi, tanin, oxalat de calciu
Actiuni: antiinflamatoare, antireumatic, astringent
Preparate :
VENOCEUTICAL- emulsie
+extracte de Arnica montana, conuri de
Cupressus sempervirens, Aesculus hippocastanum
- varice

12

04.05.2015

Tami communis rhizoma

Tamus communis/ Dioscoreaceae
- untul pmntului
Compozitie chimic :
saponine steroidice: dioscina / diosgenina

diosgenina

Actiuni: antiinflamatoare, rubefiant, revulsiv

Utilizri: reumatism cataplasme
purgativ

Dioscoreae radix
Dioscorea sp. / Dioscoreaceae
Compozitie chimic :

Sapogenine steroidice:
diosgenina, yamogenina

diosgenina

flavonoide, carotenoide, tanin, alcaloizi

Actiuni: antiinflamatoare, antireumatic,

antispastic, antibacterian

13

04.05.2015

WITHANOLIDE
compui sterolici cu 28C
Withania somnifera (1961, Dhalla)
Rspndire: Solanaceae
Localizare: frunze, rdcini, fructe

22

26

Withanolide (str. gen.)

Clasificare:
withanolide pentaciclice cu lacton saturat
withanolide hexaciclice cu lacton nesaturat
withanolide cu lacton biciclic
Proprieti fizico-chimice
solide, amorfe, solubile n solveni nepolari
pp. cu r. Dragendorff
Aciuni, utilizri
antiinflamatoare, imunomodulatoare (corticosteroizi)
antibacterian (G+); antitumoral; insecticid
artrit, artroze, otit, furunculoz, eczeme

14

04.05.2015

WITHANIAE SEMEN, W.RADIX, W.HERBA

Withania somnifera (Solanaceae)
Compoziie chimic
compui steroidici: withanolide, witaferina A

OH

O
OH

alcaloizi, aminoacizi, glucide

witaferina A

Aciuni, utilizri
n medicina indian: tonic-amar, antiinflamatoare, analgezic,
antipiretic, sedativ
revitalizant, tonic, adaptogen, anabolizant
imunostimulent (polizaharide)
antiinflamatoare (witaferina) reumatism, artrite
antitumoral (4-- hidroxi-withanolida)

PHYSALIS ALKEKENGII FRUCTUS

Physalis alkekengi (Solanaceae)

Compoziie chimic:
withanolide: physalina D, withaphysalina A
carotenoide
Aciuni, utilizri
antiinflamatoare n erupii cutanate, eczeme,
furunculoze, otit, gut
hepatoprotectoare, diuretic

15

04.05.2015

ECDISTEROIDE
derivai ai colesterolului (6-ceto, 7,8-dehidro, gr. OH)
rspndire: Chenopodiaceae, Poaceae, Solanaceae
- Leuzea carthamoides, Ajuga decumbens, Spinacia oleracea
ecdisona (1965) i derivai hormoni care stimuleaz
reproducerea, metamorfoza, nprlirea la Arthropode

ecdisterona (20 OH - ecdisona) n regnul vegetal, animal

precursori pentru steroizii din insecte
OH
20

OH

OH

HO
8

HO

HO

colesterol

OH

ecdisterona (20 OH - ecdisona)

proprieti insecticide
aciune potenial adaptogen
aciune hipoglicemiant diabet
efecte hipocolesterolemiante
aciune anabolizant creterea masei musculare, stimularea
sintezei proteice
aciune hepatoprotectoare
aciune antibacterian (Asparagus dumosus)
aciune cicatrizant (rni, arsuri)
necesitatea extinderii studiilor

16