Alcool

Cuvntul dateaz din secolul XVI, cnd a fost folosit pentru se

denumi orice substan la care se ajungea prin sublimare. Acesta deriv din
termenul latin medieval alcool ("pudr de stibiu").
n limbajul curent, termenul de alcool se refer aproape ntotdeauna
la etanol, cunoscut i ca alcool de cereale, i deseori la orice butur care
conine etanol .
n chimia organic, un alcool este un compus organic hidroxilic, care
conine ogrup funcional hidroxil (-OH), aceasta fiind legat de un atom
de carbon saturat, n starea de hibridizare sp.
Grupa hidroxil poate fi legat de o caten saturat, din partea saturat
a catenei unei alchene, sau de catena lateral a unei hidrocarburi aromatice.
Formula general pentru un alcool simplu, aciclic, este CnH2n+1OH.

Proprietati fizice.
Alcooli inferiori sunt lichizi, cei superiori sunt solizi. Au densitatea
mai mica decat a apei , dar superioara hidrocarburilor corespunzatoare.
Punctede topire si de fierbere anormal de ridicate comparativ cu alte
functiuni organice ( punct de fierbere : ex. : etanol : 65 oC , monoclormetan
: -24 oC, metilamina : -6 oC , ).
Fiind cele mai puternice interaciuni intermoleculare, legturile de
hidrogen determin puncte de topire i de fierbere ridicate.
La temperatur obinuit, alcoolii inferiori sunt substane lichide.
Solubilitatea alcoolilor n ap scade cu mrirea catenei i crete cu creterea
numrului de grupe hidroxil.
Metanolul sau alcoolul metilic (CH3-OH) este un lichid incolor,
volatil, cu miros specific, miscibil cu apa. Este toxic pentru organismul
uman: consumat n cantiti mici provoac orbirea, iar consumat n cantiti
mari provoac moartea, doza letal fiind de 0,15 g/kg corp. Este utilizat ca
dizolvant pentru grsimi, lacuri i vopsele, la fabricarea aldehidei formice
folosite n cantiti mari la obinerea unor materiale sintetice sau colorani.
Etanolul sau alcoolul etilic (CH3-CH2-OH) este un lichid incolor, cu gust
arztor i miros specific, miscibil cu apa. Este cunoscut, apreciat i preparat
din cele mai vechi timpuri. Sucurile dulci din fructe fermenteaz sub
aciunea microorganismelor din drojdia de bere conducnd la alcool etilic:
C6H12O6 (glucoz) -> 2 CO2 + 2 C2H5OH (etanol)
1

Proprietati chimice.
Comportamentul chimic al alcoolilor este determinaat de prezenta
gruparii functionale hidroxil, a carei reactivitate este mai mare la alcooli
inferiori ai seriei.
Metalele
alcaline
alcoolii formand alcoxizi sau alcoolati

reactioneaza

cu

CH3-CH2-OH + Na ------> CH3-CH2-ONa + 1/2H2 .

Alcoxizii sunt compusi puternic ionizati, ionul alcoxil fiind o baza mai
tare decationul hidroxil pe care il poate deplasa din apa refacand alcoolul
initial, ex. :
CH3-CH2-ONa + H2O ----------> CH3-CH2-OH + Na OH .
- Eliminarea apei din alcooli are loc in doua moduri in functie de
conditiile de lucru :
in prezenta H2SO4 la cald, alcoolii eliminand apa intramolecular,
formand alchene.
C
H3-CH-CH3 ---------> CH3-CH=CH2 + H2O
Reactia de esterificare,este reactia alcoolilor cu acizii, cu acizii minerali
formeaza esteri anorganici
CH3-OH + HOSO3H -----> CH3-OSO3H + H2O
- acizii organici (acizii carboxilici ) rezulta esteri organici
CH3-COOH + C2H5-OH CH3-COOC2H5 + H2O
Reactia de oxidare a alcoolilor decurge diferit, in functie de natura
alcoolului si de agentul folosit. Daca agentul folosit este dicromat de potasiu
(K2Cr2O7) si acid sulfuric (H2SO4) reactia de oxidare este blanda, daca
agentul folosit este permanganatul de potasiu (KMnO 4) si acidul sulfuric
(H2SO4), reactia de oxidare se desfasoara energic. Alcooli tertiari sunt
rezistenti la actiunea agentilor oxidanti, in conditii energice dau mai multi
acizi .

Metode de obtinere.
- Hidroliza derivatilor halogenati ,favorizata de prezenta bazelor :
CH3-Cl + NaOH ----------> CH3-OH + NaCl
(H2O)
- Aditia apei la alchene este oreactie ce decurge in prezenta de acid
sulfuric , se formeaza in prima etapa sulfati acizi de alchil care prin hidroliza
formeaza alcooli :
CH2=CH2 +HOSO3HCH3-CH2-OSO3H+HOHCH3-CH2-OH +
H2SO4;
Toti omologii superiori ai etenei dau, prin aditia apei ,alcooli
secundari,deoarece radicalul acid (-OSO3H ) se aditioneaza la atomul de
carbon cel mai sarac in hidrogen (regula lui Marcovnicov) .
- Hidrogenarea compusilor carbonilici, este o metoda generala de
obtinere a alcoolilor:

a) din aldehide se obtin alcooli primari :

CH3-C= O + H-H ------------- CH3-CH2-OH
b) din cetone se obtin alcooli secundari :
CH3-C=O + H-H ------------ CH3-CH-OH
|

Ni

CH3

|
CH3

Aceste reactii decurg ca aditii ale hidrogenului la dubla legatura

carbon-oxigen, caracteristica compusilor carbonilici inconditii catalitice (Ni
sau Pt )ori cu sisteme reducatoare (sodiu si alcool )

Utilizari

Alcoolii sunt folosii la scar larg n industrie i tiin, drept

reactani, solveni combustibili.
Etanolul i metanolul pot arde crend mai puine substane nocive
dect benzina sau motorina. Datorit toxicitii sczute i capacitii de a
dizolva substane nepolare, etanolul este folosit deseori ca solvent n
medicamente, parfumuri i esene vegetale, precum vanilia. nsinteza
organic, alcoolii apar deseori ca intermediari adaptabili.
Etanolul este, de asemenea, folosit frecvent n buturi dup
fermentaie pentru a evidenia aromele sau pentru a induce intoxicarea
euforic numit "beie". Utilizarea etanolului pentru acest scop este interzis
n unele jurisdicii. n asemenea cazuri de consum, alcoolul este un drog
psihoactiv, cu un potenial imediat de supradoz, otrvire i dependen
fiziologic