FENOLI

Fenolul cunoscut i ca acid carbolic, este un compus organic aromatic cu formula molecular C6H5OH.
Este un compus solid, cristalin, de culoare alb i volatil. Molecula este format dintr-o gruparefenil (-C6H5)
legat de o grupare hidroxil (-OH). Este uor acid, i trebuie manipulat cu mare grij deoarece poate cauza
arsuri.
Formula general: Ar-OH

OH

OH

OH

CH3

OH
CH3

fenol
(benzenol)

-naftol

crezol
(o,m, p)

OH

OH

OH

naftol

pirocatehina

CH(CH3 )2
timol
OH

OH
OH

rezorcina

OCH3
OH

OH

OH

OH

CH2CH CH2
eugenol
OH
OH

OH
OH
OH
OH
OH
hidrochinona pirogalol
fluoroglucina hidroxihidrochinona

Metode de obinere
Sunt cunoscute mai multe metode de obinere a fenolului dintre care dou metode sunt mai rspndite:
1. Metode sintetice de laborator
a) Topirea alcalin a acizilor benzensulfonici (SNAr-Ad-E):

SO3 H NaOH
- Na 2 SO3
- H2O

O Na

HCl

b) Din derivai halogenai aromatici(SNAr-E-Ad):

NaOH
Cl
380oC
350 atm

OH
1

OH

c) Din izopropilbenzen, cnd se formeaz fenol i aceton (Hock, 1934)

CH3
CH3
+
+
H
SO
,
H
+
2
4
O2
C6 H5 C O
C6 H5 C O OH2
CH
C6 H5 C O OH
-H 2 O
H3PO4
promotori
CH3
CH3
CH3
CH3
hidroperoxid de cumen
CH3
C6 H5

CH3

CH3

transpozitie
C6 H5 O
[ C H- ]

H3 C

C O

CH3

C O C6 H5

H2O

C CH3

6 5

H3 C

CH3

(CH3)2C

C6 H5

CH3
H3 C

C O
+OH2

C6 H5

H2O
+

-H

O + C6H5 OH

OH
semiacetalul
acetonei

d) Din amine primare aromatice prin intermediul srurilor de diazoniu:

NH2

NaNO2,
HCl, H2O,

0oC

+ H2 O
C6 H 5
R C6 H4 OH
- N2
SN1

- t

N N]Cl

Proprieti fizice
Fenolul (benzenolul) este un produs incolor, solid, cristalizat n ace, cu miros specific. n contact cu aerul
devine roiatic datorit oxidrii. Este toxic, n contact cu pielea producnd arsuri.Se utilizeaz pentru obinerea
fenoplastelor, coloranilor, medicamentelor (aspirina).
Au caracter mai polar dect alcoolii corespunztori
Solubilitatea n ap mai mare a fenolului comparativ cu a ciclohexanolului se datoreaz
legturilor de hidrogen mai puternice.
Legtura O-H cnd nu este ionizat este mai puternic polarizat dect la alcooli.
cu excepia m-crezolului, cristalizai, cu miros caracteristic,
puin solubili n ap, uor solubili n alcool i eter.
Temperatura de topire a fenolului este 43oC ( a ciclohexanolului este 25,5oC) iar cea de fierbere este
181oC (ciclohexanol, 161oC)
Fenolul prezint caracter aromatic pronunat comparativ cu arenele. Nucleul aromatic este activat cu densitatea
de electroni n mod selectiv n poziiile orto (o) i para (p). De aceea d reacii de SE aromatic cu vitez mult
mai mare comparativ cu benzenul:
2

 Proprieti chimice
1.Reacii caracteristice gruprii OH
a) formarea srurilor- fenoxizi
C6H5-OH + NaOH

C6H5O-Na+ + H2O

b) formarea eterilor
Metoda general de obinere a eterilor
-

Ar O Na

SN

R X

Ar

O R

nesimetrici cu radicalul fenil

S 2
+
C6 H5 O Na + CH3Cl N C6H5 O CH3
+
C6 H5 O Na + ClCH2C6 H5

C6 H5 O

O

+
Na + CH3 O S

SN1

anisol

C6H5 O CH2C6 H5

O CH3

SN2

C6 H5 O

CH3

C6 H 5 O

H + CH2 N2

eter

C6 H 5

CH 3

c) formarea esterilor
C6H5 OH + ClCCH3
O

O
+

CH3 C
CH3

NR3

C6H5 OCOCH3
acetat de fenil

C
O

C6 H5 O

CH3 + CH3COOH

2. Reacii la nucleul aromatic

a) Halogenarea

N2

NaSO4CH3

OH

OH
H2 SO4

OH
Cl
H2 O,t0
- H SO
2
4

Cl2
SO3 H

OH
Cl

O2 N

OH
NO2

NO2

SO3 H

b) Nitrarea
c) Nitrozarea
OH

OH

NO

N OH

HONO

d) Sulfonarea

OH

OH
100oC

OH
H2 SO4

acid o-benzensulfonic

OH

SO3 H
acid p-benzensulfonic

>100oC
SO3 H

acid p-benzensulfonic

e) Alchilarea

OH

OH

OH
CHCH3
sau CH3 CHCH 2 CH 3
OH

CH CH 3
C2 H 5

+ CH3 CH

CH CH
3
C2 H 5
p

f) Condensarea

O2 N

PCl5
- POCl
3
- HCl

Cl
NO2

NO2

OH

HO

OH

C
+

2NaOH

C
O

+2 H

COO

O
forma lactam- incolor
pH < 8,5
forma acida

forma chinonica-rosie
pH > 9
forma bazica

Utilizari

Sir Joseph Lister folosete pentru prima oar fenolul n anul 1865 ca antiseptic la dezinfecia rnilor, dar
din cauza caracterului iritant a fost nlocuit n chirurgie de alte antiseptice.
Fenolul are un efect caustic asupra membranei celulei nervoase. Din cauza efectului bactericid se
folosea cadezinfectant, fiind folosit i la cultivarea plantelor productoare de drogurica ierbicid.
Fenolul mai este folosit la producerea rinilor artificiale cabachelita care este un policondensat al
fenolului i formaldehidei.
n timpul celui de-al Doilea Rzboi Mondial, prizonierii erau omori n lagrele germane cu injecii
intracardiace cu fenol.
La construciile de lemn se folosete adezivul format din fenol-rezorcin-formaldehid.