Bac 2014 Organica

Ministerul Educaiei Naionale
Centrul Naional de Evaluare i Examinare
Examenul de bacalaureat naional 2014

Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Model
Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.

Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
urmtoarele enunuri:
1 Compuii organici care au aceeai formul molecular, dar structur i proprieti diferite sunt ... ... ... .
(izomeri/ omologi)
2. Amestecul eterogen format din ap i n-heptan conine n stratul inferior . . . . (ap/ n-heptan)
3. Prin adiia apei la etin se formeaz un compus cu grup funcional . . . . (monovalent/ divalent)
4. Spunurile sunt substane care . . . tensiunea superficial a apei. (mresc/ micoreaz)
5. Trioleina este o . . . . (tripeptid/ triglicerid)
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare
rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Naftalina:
a. este solubil n ap;
c. este solubil n benzen;
b. conine n molecul trei nuclee aromatice condensate;
d. are raportul atomic C : H = 1 : 1.
2. Dintre compuii: etanol, acid salicilic, glicin, glicerin se afl n stare de agregare lichid, n condiii
standard de temperatur i de presiune, urmtorii:
a. etanolul, acidul salicilic, glicerina;
c. acidul salicilic, glicina, glicerina;
b. etanolul, glicina;
d. etanolul, glicerina.
3. Procesul de fermentaie acetic a soluiilor diluate de alcool:
a. are loc n absena oxigenului din aer;
b. conduce la obinerea oetului;
c. se face cu soluie acid de dicromat de potasiu;
d. se face cu soluie acid de permanganat de potasiu.
4. Poliacrilonitrilul se utilizeaz pentru obinerea:
a. fibrelor sintetice;
c. maselor plastice;
b. elastomerilor;
d. medicamentelor.
5. n condiii standard de temperatur i de presiune, glucoza:
a. este o substan solid, cristalizat, greu solubil n ap;
b. este o substan solid, cristalizat, uor solubil n ap;
c. este o substan lichid, cu gust dulce;
d. este o substan lichid, cu gust srat.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al fiecrui alcan gazos din coloana A, nsoit de litera din
coloana B, corespunztoare punctului de fierbere al acestuia. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o
singur liter din coloana B.
A
B
1. n-butan
a. - 11,7 0C
2. metan
b. - 42,2 0C
3. propan
c. + 100 0C
4. 2-metilpropan
d. - 161,6 0C
5. etan
e. - 88,6 0C
f. - 0,5 0C
10 puncte
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Model


SUBIECTUL al II-lea
(30 de puncte)
Subiectul D.
Uleiul de bergamot este utilizat n parfumerie i conine compusul (A) cu formula de structur:
(A)
CH3
CH
CH2
CH2
CH3
CH2
CH
CH
CH
CH2
CH3
CH3
1. Notai tipul catenei de atomi de carbon din compusul (A), avnd n vedere natura legturilor
chimice dintre atomii de carbon.
1 punct
2. Scriei formula de structur a unui izomer de caten, respectiv a unui izomer de poziie, pentru
compusul (A).
4 puncte
3. Determinai raportul atomic Csecundar : C teriar din molecula compusului (A).
2 puncte
4. Calculai procentul masic de carbon din compusul (A).
4 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. H2(Ni);
b. Cl2(exces).
4 puncte
Subiectul E.
1. Metanoatul de zinc este folosit ca agent de impermeabilizare. Scriei ecuaia reaciei dintre zinc
i acidul metanoic.
2 puncte
2. O prob de zinc tehnic cu masa de 15 g reacioneaz cu acidul metanoic coninut n 200 mL
soluie de concentraie 2 M. Determinai puritatea probei de zinc.
4 puncte
3. Se d schema de reacii chimice:
2+
Pd/Pb
A + H2
B
H2SO 4
B + H2O
D
K 2Cr2O7 /H2SO4
D
CH3CH = O
Scriei ecuaiile transformrilor din schem.

6 puncte
4. Un elev introduce ntr-o eprubet 1 mL de glicerin i 5 mL de ap distilat i obine un amestec
omogen. Precizai proprietatea fizic a glicerinei datorit creia se formeaz amestecul omogen.
1 punct
5. Explicai formarea amestecului omogen glicerin-ap pe baza unei particulariti de structur a
glicerinei.
2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Zn- 65.

Model


SUBIECTUL al III-lea
(30 de puncte)
Subiectul F.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a gluconatului de calciu din glucoz, hidroxid de calciu i
reactiv Tollens.
4 puncte
2. a. Scriei formula de structur plan a fructozei.
b. Notai o proprietate fizic a fructozei.
3 puncte
3. Un aminoacid monoaminodicarboxilic (A) are raportul de mas C : O = 15 : 16 i numrul
atomilor de hidrogen egal cu suma dintre numrul atomilor de carbon i numrul atomilor de
oxigen din molecul. Determinai formula molecular a aminoacidului (A).
3 puncte
4. Scriei formulele de structur ale dipeptidelor mixte rezultate la condensarea cisteinei cu glicina.
4 puncte
5. Precizai tipul denaturrii pe care o sufer proteina din lapte la tratarea cu soluie concentrat de
acid clorhidric.
1 punct
Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
Hidrocarburile sunt folosite ca materii prime pentru obinerea de produse farmaceutice,
mase plastice, fire i fibre sintetice.
1. O alchin (A) formeaz prin hidrogenare catalitic n prezen de nichel un alcan (B) care are
raportul masic C : H = 36 : 7.
a. Determinai formula molecular a alcanului (B) i scriei formula de structur a acestuia, tiind c
el conine n molecul un atom de carbon cuaternar.
3 puncte
b. Precizai starea de agregare a alcanului (B), n condiii normale de temperatur i de presiune.
1 punct
2. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare catalitic a alchinei (A) de la punctul 1, n prezen de
nichel, pentru a obine alcanul (B).
2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de clorurare catalitic a toluenului pentru a obine 2-clorotoluen i 2,4-diclorotoluen.
4 puncte
4. O mas de 9200 kg de toluen reacioneaz cu 2240 m3 de clor, msurai n condiii normale de
temperatur i de presiune.
tiind c 70% din volumul de clor introdus se transform n 2-clorotoluen, iar restul n 2,4-diclorotoluen, calculai
masa amestecului organic obinut, ce conine 2-clorotoluen, 2,4-diclorotoluen i toluen
nereacionat, exprimat n kilograme.
4 puncte
5. Precizai o proprietate fizic a toluenului.
1 punct
Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)
1. Scriei ecuaiile reaciilor prin care se obine acid 1-naftalensulfonic i acid 2-naftalensulfonic din
naftalin i acid sulfuric.
4 puncte
2. La sulfonarea naftalinei se obin 3840 g de amestec organic (A) format din acid 1-naftalensulfonic, acid
2-naftalensulfonic i naftalin nereacionat. Amestecul organic (A) conine 20% oxigen, n
procente masice, iar acidul 1-naftalensulfonic i acidul 2-naftalensulfonic se afl n raport molar 1 : 7.
Calculai conversia total a procesului.
4 puncte
3. O alchen adiioneaz 0,1 moli de clor i formeaz 12,7 g de compus diclorurat (A). Determinai
formula molecular a compusului diclorurat (A).
3 puncte
4. Notai formula de structur a compusului diclorurat (A), tiind c acesta conine n molecul doi
atomi de carbon asimetric.
1 punct
5. Hidrochinona este un compus utilizat ca revelator n tehnica fotografic.
a. Scriei formula de structur a hidrochinonei, tiind c este un fenol dihidroxilic cu nucleu
benzenic 1,4-disubstituit.
1 punct
b. Fiind un fenol, hidrochinona are caracter acid. Scriei ecuaia reaciei hidrochinonei cu
NaOH(aq) n exces.
2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; S- 32; Cl- 35,5.
Volum molar: V = 22,4 L/ mol.
Model



Proba E. d)
Simulare

SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
urmtoarele enunuri:
1. Hidrocarburile cu formula molecular CnH2n+2, cu n 4, prezint izomerie de ... ... . (caten/ poziie)
2. n reacia etinei cu bromul dizolvat n tetraclorur de carbon, se scindeaz legturi de tip ... ... ... . (/ )
3. Prin deshidratarea n mediu acid a 2-butanolului se formeaz majoritar ... ... ... . (1-butena/ 2-butena)
4. n gliceridele naturale, glicerina este esterificat cu acizi monocarboxilici alifatici superiori cu caten .. ... ... .
(ramificat/ liniar)
5. Structura ... ... ... a -aminoacizilor explic temperaturile de topire ridicate ale acestora. (anionic/ amfionic)
10 puncte
Subiectul B.
1. Numrul legturilor covalente de tip din molecula acidului salicilic este egal cu:
a. 18;
b. 16;
c. 14;
d. 12.
2. Seria ce conine simbolurile chimice ale elementelor organogene coninute n trigliceride este:
a. C, H, N;
c. C, H, O;
b. C, H, S;
d. C, H, P.
3. Reacia de oxidare a alcoolului etilic cu soluie acid de dicromat de potasiu are ca efect vizibil:
a. decolorarea soluiei i apariia unui precipitat brun;
b. modificarea culorii iniiale a soluiei din verde n portocaliu;
c. decolorarea soluiei i degajarea unui gaz brun;
d. modificarea culorii iniiale a soluiei din portocaliu n verde.
4. n reacia de hidrogenare catalitic i total a trioleinei, starea de agregare se modific astfel:
a. din solid n lichid;
c. din lichid n gazoas;
b. din lichid n solid;
d. din gazoas n lichid.
5. Prezena amidonului ntr-o prob organic poate fi evideniat utiliznd:
a. reactiv Tollens;
c. soluie de iod n iodur de potasiu;
b. soluie alcalinizat de sulfat de cupru;
d. reactiv Schweizer.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulelor reactanilor din coloana A, nsoit de litera din
coloana B, corespunztoare denumirii produsului organic rezultat din reacie. Fiecrei cifre din coloana A i
corespunde o singur liter din coloana B.
A
B
H 2 SO 4
1.
a. etanoat de etil
CH2=CH-CH3 + H2O
lumin
2.
b. monoclorobenzen
CH4 + 2Cl2
CCl 4
3.
c. 2-propanol
CH CH + Cl2
4.
5.
CH3COOH + C2H5OH
H+
d. diclorometan
e. 1-propanol
f. 1,2-dicloroeten

Pagina 1 din 3
10 puncte
Simulare

SUBIECTUL al II-lea
(30 de puncte)
Subiectul D.
Compusul (A) are formula de structur plan:
(A)
OH
CH3
CH
CH
CH
C
CH
CH
Cl
1. Notai tipul catenei din compusul (A), avnd n vedere natura legturilor chimice dintre atomii de
carbon.
1 punct
2. Scriei formula de structur a unui izomer de poziie al compusului (A).
2 puncte
3. Determinai raportul atomic Cteriar : Csecundar din molecula compusului (A).
2 puncte
4. Calculai masa oxigenului din 14,45 g de compus (A), exprimat n grame.
4 puncte
a. H2 (Pd/ Pb2+); b. H2 (Ni); c. Br2/ CCl4 (exces).
6 puncte
Subiectul E.
Alcoolii, acizii carboxilici i derivaii acestora se ntlnesc n numr mare n natur.
1. Un alcool polihidroxilic (A), cu caten aciclic saturat, conine n molecul 14 atomi i are
raportul de mas C : O = 3 : 4.
a. Determinai formula molecular a alcoolului (A).
3 puncte
b. Scriei formula de structur a alcoolului (A).
2 puncte
2. Acidul butanoic se gsete n grsimile naturale. Scriei ecuaiile reaciilor acidului butanoic cu:
a. oxidul de calciu;
b. alcoolul etilic/H+.
4 puncte
3. Calculai masa oxidului de calciu, exprimat n grame, care reacioneaz complet cu 4 moli de acid butanoic.
2 puncte
4. Miristatul de potasiu intr n compoziia spunului lichid i este sarea acidului gras cu caten
saturat, care are 14 atomi de carbon n molecul. Scriei formula de structur a miristatului de
potasiu.
2 puncte
5. Notai formula de structur a prii hidrofobe din structura miristatului de potasiu.
2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Cl- 35,5; Ca- 40.

Pagina 2 din 3
Simulare

(30 de puncte)
Subiectul F.
1. Tripeptida (T) intervine n procese la nivelul creierului i are formula de structur:
(T)
CH2
OH
CH
CO
NH
CH2
CO
NH
CH2
COOH
NH2
a. Notai tipul tripeptidei (T), avnd n vedere compoziia acesteia.

1 punct
b. Scriei formulele de structur ale aminoacizilor rezultai la hidroliza total a tripeptidei (T).
4 puncte
2. Precizai importana reaciei de hidroliz enzimatic a proteinelor pentru organismul uman.
1 punct
3. Amidonul este o substan ce se folosete n industria alimentar.
a. Notai dou surse naturale de amidon.
2 puncte
b. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic total a amidonului.
2 puncte
4. O prob de fin ce conine 64,8% amidon, este suxpus hidrolizei enzimatice.
Determinai masa probei de fin supus hidrolizei enzimatice, exprimat n grame, tiind c s-au
obinut 9 g de glucoz.
3 puncte
5. Scriei formula de structur plan a glucozei.
2 puncte
Prin prelucrarea industrial a hidrocarburilor se asigur valorificarea superioar a acestora,
obinndu-se compui cu deosebit importan practic.
1. O mas de 52 g de alchin (A) ocup, la 2 atm i 127 0C, un volum de 32,8 L. Determinai
formula molecular a alchinei (A).
3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei dintre alchina (A) i ap, indicnd condiiile de reacie.
3 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a policlorurii de vinil din monomerul corespunztor. 2 puncte
4. Mononitrobenzenul se folosete n industria parfumurilor datorit mirosului specific de migdale
amare. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a mononitrobenzenului i 1,3-dinitrobenzenului din
benzen.
4 puncte
5. Se obine un amestec de produi de nitrare ce conine mononitrobenzen, 1,3-dinitrobenzen n
raport molar 5 : 2 i 234 g de benzen nereacionat. Calculai masa de benzen introdus n proces,
necesar obinerii a 1845 g de mononitrobenzen, exprimat n grame.
3 puncte
1. Deducei formula molecular a alcanului (A): Cn+ 2Hn2 9 .
2 puncte
2. Unii dintre izomerii de caten ai alcanului (A), de la punctul 1, prezint activitate optic. Scriei
2 puncte
formulele de structur a enantiomerilor unuia dintre aceti alcani.
3. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a monoclorobenzenului, 1,2-diclorobenzenului i 1,4-diclorobenzenului
din benzen i clor.
6 puncte
4. Un volum de 443,2 L de benzen, cu densitatea = 0,88 kg/L, se trateaz cu clor n vederea
obinerii monoclorobenzenului ca produs util. Produsele secundare obinute sunt 1,2-diclorobenzenul i
1,4-diclorobenzenul n raport molar 2 : 3, iar procesul are loc cu conversiile cu = 70% i ct = 80%.
Calculai volumul de clor necesar, exprimat n m3, msurat n condiii normale de temperatur i de
presiune, tiind c acesta se consum integral.
4 puncte
5. Notai o proprietate fizic a fenolului.
1 punct
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.
Volumul molar: V = 22,4 L/ mol.
Constanta molar a gazelor: R = 0,082L.atm/ molK.

Pagina 3 din 3
Simulare


Proba E. d)
Varianta 02

SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
urmtoarele enunuri:
1. Al treilea termen din seria omoloag a alchenelor are formula molecular ... ... ... . (C3H6/ C4H8)
2. Adiia halogenilor la alchene, n prezena unui solvent inert, determin obinerea unui compus
dihalogenat ... ... ... . (geminal/ vicinal)
3. Numrul legturilor covalente de tip dintr-o molecul de triolein este egal cu ... ... ... . (3/ 6)
4. n soluia cu pH=2, valina se gsete sub form de ... ... ... . (anion/ cation)
5. Polizaharida cu rol de rezerv pentru plante este ... ... ... . (amidonul/ celuloza)
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Perechea de substane ce formeaz un amestec eterogen este:
a. n-hexan - ap;
c. ap - etanol;
b. n-hexan - tetraclorur de carbon;
d. ap - metanol.
2. Adiia acidului clorhidric la butena cu un atom de carbon cuaternar conduce la:
a. 2-clorobutan;
c. 2-cloro-2-metilpropan;
b. 1-cloro-2-metilbutan;
d. 1-clorobutan.
3. Raportul atomic Cprimar : Csecundar din molecula acetatului de vinil este egal cu:
a. 2 : 1;
c. 1 : 1;
b. 1 : 2;
d. 3 : 1.
4. Grupele funcionale monovalente din molecula serinei sunt:
a. NH2 i COOH;
c. NH2 i SH;
d. OH i COOH.
b. NH2 i OH ;
5. Fermentaia alcoolic a glucozei este o reacie:
a. catalizat de metale;
c. de hidroliz;
b. de esterificare;
d. catalizat enzimatic.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulei de structur a radicalului
hidrocarbonat din coloana A nsoit de litera din coloana B, corespunztoare denumirii acestuia.
Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter din coloana B.
A
B
1.
a. metilen
2.
b. sec-butil
3.
c. izobutil
d. metin
e. izopropil
f. ter-butil
10 puncte

Pagina 1 din 3
Varianta 02

SUBIECTUL al II-lea
Subiectul D.
Hidrocarbura (A) are formula de structur:
HC
CH
(30 de puncte)
CH3
CH3
1. Determinai numrul electronilor din 2 moli de hidrocarbur (A).
2. Notai denumirea IUPAC a hidrocarburii (A).
3. Calculai masa de hidrocarbur (A) ce conine 6 g de carbon.
4. Scriei formula de structur a unui izomer de caten al hidrocarburii (A).
a. H2/ Ni;
b. H2O/ HgSO4/H2SO4;
c. Br2(exces)/CCl4.
3 puncte
1 punct
3 puncte
2 puncte
6 puncte
Subiectul E.
1. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a glicerinei pentru obinerea trinitratului de glicerin.
2 puncte
2. Se nitreaz 184 g de glicerin cu un amestec sulfonitric format din soluii concentrate de acid
azotic i de acid sulfuric. Calculai masa amestecului sulfonitric necesar reaciei, exprimat n
grame, tiind c acidul azotic reprezint 35%, procente masice, din masa amestecului sulfonitric.
4 puncte
3. a. Se d schema de reacii:
KMnO4 / H 2 SO4
(A)
(B) + H2O
+
(B) + NaHCO3
CH3-COO Na + CO2 + H2O
Scriei ecuaiile transformrilor din schem.
b. Notai efectul vizibil ce nsoete transformarea compusului (A) n compusul (B).
5 puncte
4. Notai dou efecte ale consumului de buturi alcoolice asupra organismului uman.
2 puncte
5. Un detergent cationic (D) cu formula de structur: CH3-(CH2)n-CH2-N+(CH3)3]Cl- are raportul
dintre numrul grupelor metilen i numrul atomilor de carbon primar 7 : 1. Determinai numrul
atomilor de carbon din detergentul (D).
2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.

Numrul lui Avogadro: N = 6,0221023 mol-1 .
Pagina 2 din 3
Varianta 02

(30 de puncte)
Subiectul F.
1. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) formeaz prin condensare o tripeptid simpl (P),
care conine 24 de atomi n molecul. Determinai formula molecular a aminoacidului (A).
3 puncte
2. Scriei formula de structur i notai denumirea IUPAC a aminoacidului (A) de la punctul 1.
3 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de condensare a valinei pentru a obine o dipeptid simpl.
2 puncte
4. Amidonul particip la urmtoarea succesiune de transformri:
e alcoolic
amidon hidroliz
enzimatic
A fermentati
B
Scriei ecuaiile transformrilor cuprinse n schem.
4 puncte
5. Calculai masa de compus organic (B), exprimat n kg, obinut din 1620 kg de cartofi cu un
coninut de 20% amidon n procente masice, conform transformrilor schemei de la punctul 4.
3 puncte
1. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere ale etanului i acetilenei.
4 puncte
2. Se supun arderii 32,8 g amestec gazos de etan i acetilen, aflate n raport molar de 1 : 2. Determinai
volumul de aer, cu 20% oxigen, procente de volum, necesar arderii amestecului gazos, msurat n
condiii normale de temperatur i de presiune.
4 puncte
3. Precizai o utilizare a acetilenei bazat pe reacia de ardere a acesteia.
1 punct
4. La nitrarea unei hidrocarburi aromatice mononucleare (A) se formeaz un compus 1,3-disubstituit (B),
ce conine 16,66% N, n procente masice. Determinai formula molecular a hidrocarburii (A).
4 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a hidrocarburii (A) cu formarea compusului disubstituit (B).
2 puncte
1. Scriei ecuaiile reaciilor de cracare a n-butanului.
4 puncte
2. La cracarea n-butanului se obine un amestec de gaze ce conine n procente volumetrice 25% propen,
20% eten, restul metan, etan i butan nereacionat. Determinai volumul de eten, exprimat n m3,
obinut prin cracarea a 1100 m3 de butan. Toate volumele sunt msurate n condiii normale de
4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de clorurare fotochimic a benzenului.
2 puncte
4. Prin clorurarea fotochimic a benzenului se obin 1000 kg de mas final de reacie ce conine
87,3%, procente masice, produs de adiie, restul benzen nereacionat. Calculai masa de benzen
supus clorurrii fotochimice, exprimat n kg.
4 puncte
5. Prin introducerea unui volum din soluia unui enantiomer al acidului lactic ntr-un polarimetru, se
msoar o rotaie specific a planului luminii polarizate, = +400. Notai sensul n care
enantiometrul din polarimetru rotete planul luminii polarizate.
1 punct
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5.

Pagina 3 din 3
Varianta 02


Proba E. d) 4 iulie 2014
Varianta 04

SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
urmtoarele enunuri:
1. Hidrocarbura cu formula molecular C3H8 prezint un numr de ... ... ... radicali divaleni. (3/ 4)
2. Adiia acidului clorhidric la 2-metilpropen conduce la ... ... ... . (clorur de terbutil/ clorur de secbutil)
3. Numrul atomilor de carbon teriar din naftalin este egal cu ... ... ... . (10/ 8)
4. Glucoza i fructoza sunt compui ... ... ... . (izomeri/ omologi)
5. Prin hidroliza total a amidonului sub aciunea enzimelor din aparatul digestiv se obine ... ... ... .
(glucoz/ fructoz)
Subiectul B.
10 puncte
1. Clorura de vinil se obine n reacia dintre:
a. eten i acid clorhidric;
c. etan i clor;
b. etin i acid clorhidric n condiii catalitice;
d. eten i clor n tetraclorur de carbon.
2. Afirmaia corect referitoare la proprietile fizice ale unor hidrocarburi este:
a. 2,2-dimetilpropanul are punctul de fierbere mai ridicat dect 2-metilbutanul;
b. metanul este un alcan cu miros neptor;
c. etena i benzenul se dizolv n ap;
d. etena i etina sunt gaze, n condiii standard de temperatur i de presiune.
3. Prezint proprieti tensioactive substana cu formula de structur plan:
a. HCOO-Na+;
c. CH3-(CH2)16-COO-Na+;
b. CH3-(CH2)2-COOH;
d. CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH.
4. Formula chimic a compusului organic rezultat n reacia dintre acidul metanoic i oxidul de calciu este:
c. C2H4O4Ca;
a. CHO2Ca;
b. C2H2O2Ca;
d. C2H2O4Ca.
5. Seria ce conine denumirea unor substane care aparin aceleiai clase de compui organici
este:
a. glicin, alanin, serin;
c. etan, etanol, etin;
b. glicol, glicin, glucoz;
d. zaharoz, valin, naftalin.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al denumirii perechii de substane din coloana A, nsoit de
litera din coloana B, corespunztoare tipului de izomeri/ categoriei de compui din care face parte perechea
respectiv. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter din coloana B.
A
1. acid butanoic i acid 2-metilpropanoic
2. amidon i celuloz
3. 2-metilbutan i 3-metilpentan
4. 1-cloropropan i 2-cloropropan
5. propen i acetat de vinil
B
a. monomeri organici
b. izomeri de caten
c. termeni omologi
d. compui tensioactivi
e. izomeri de poziie
f. compui macromoleculari
10 puncte

Pagina 1 din 3
Varianta 04

SUBIECTUL al II-lea
Subiectul D.
O pentainen (A) are formula de structur:
(30 de puncte)
H3C-(CC)5-CH=CH2
1. Notai tipul catenei din pentainena (A), avnd n vedere natura legturilor chimice dintre atomii
de carbon.
1 punct
2. Scriei formula de structur a unui izomer de poziie al pentainenei (A).
2 puncte
3. Determinai raportul atomic Cprimar : Csecundar : Cteriar din molecula pentainenei (A).
3 puncte
4. Calculai masa de carbon coninut de 40,5 g pentainen, exprimat n grame.
3 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor:
a. dintre pentainen i H2/ Pd/Pb2+;
b. dintre pentainen i H2/ Ni.
c. de ardere a pentainenei.
6 puncte
Subiectul E.
1. Un alcool monohidroxilic aciclic saturat secundar (A), cu raportul masic C : O = 3 : 1 formeaz
prin deshidratare o alchen (B), ca produs majoritar.
a. Determinai formula molecular a alcoolului (A).
b. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a alcoolului (A) n urma creia se obine majoritar
alchena (B).
4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a glicerinei cu obinerea trinitratului de glicerin.
2 puncte
3. Prin nitrarea glicerinei cu amestec nitrant se obin 6810 g de trinitrat de glicerin. Calculai masa
amestecului nitrant necesar reaciei, ce conine 60% acid azotic, n procente masice, exprimat n kg.
4 puncte
4. Un acid gras (A) are formula de structur:
CH3 (CH2)4 (CH = CH CH2)4 (CH2)2 COOH.
Scriei ecuaia reaciei acidului gras (A) cu hidroxidul de potasiu.
2 puncte
5. Determinai masa de acid gras (A) care reacioneaz cu 5,6 g de hidroxid de potasiu, exprimat
n grame.
3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; K- 39.

Pagina 2 din 3
Varianta 04

(30 de puncte)
Subiectul F.
Proteinele i zaharidele sunt compui cu importan fiziologic.
1. La hidroliza unei proteine din glbenuul de ou s-a izolat un tioaminoacid (A) cu masa molar M = 121 g/ mol
i raportul atomic al elementelor C : H : O : N : S = 3 : 7 : 2 : 1 : 1.
a. Determinai formula molecular a tioaminoacidului (A).
b. Scriei formula de structur i notai denumirea IUPAC a tioaminoacidului (A), tiind c este un
-aminoacid.
6 puncte
2. Scriei formula de structur a -alaninei la pH = 12.
2 puncte
3. Notai un factor fizic i un factor chimic ce conduc la denaturarea proteinelor din albuul de ou.
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei care pune n eviden caracterul reductor al glucozei i n urma creia
se formeaz un precipitat rou-crmiziu.
2 puncte
5. Glucoza din 50 mL soluie de concentraie 2 M se trateaz cu reactivul Fehling. Calculai masa
de precipitat obinut, exprimat n grame.
3 puncte
Hidrocarburile sunt o surs important de materii prime pentru industrie.
1. O alchin (A) reacioneaz cu bromul n soluie de tetraclorur de carbon i formeaz un
compus tetrabromurat (B), a crui mas molar este de 9 ori mai mare dect masa molar a
alchinei (A). Determinai formula molecular a alchinei (A).
3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a compusului tetrabromurat (B) din alchina (A), determinat la
punctul 1.
2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a izopropilbenzenului i 1,4-diizopropilbenzenului din benzen i propen.
4 puncte
4. La alchilarea benzenului cu propen, n vasul de reacie, se obine un amestec organic format
din izopropilbenzen i 1,4-diizopropilbenzen n raport molar 1 : 1. Calculai volumul de benzen,
exprimat n litri, cu densitatea = 0,88 kg/ L, necesar obinerii a 1,2 tone de izopropilbenzen tiind
c reactanii se transform integral.
4 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de obinere a polipropenei din monomerul corespunztor.
2 puncte
1. Scriei ecuaiile reaciilor de cracare a n-butanului.
4 puncte
3
2. Un volum de 2240 m de n-butan, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune,
este supus cracrii, rezultnd 180 kmoli de amestec gazos format din metan, etan, eten, propen
i n-butan nereacionat, n care n-butanul i metanul se afl n raport molar 1 : 3. Calculai
conversia util a n-butanului considernd produsul util metanul.
4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei acidului salicilic cu NaOH(aq) n exces.
2 puncte
4. Calculai masa de produs organic, exprimat n grame, ce se obine din reacia acidului salicilic
cu 0,8 moli de NaOH(aq).
2 puncte
5. a. Cadaverina este o diamin rezultat n procesul de degradare a organismelor animale. Notai formula
de structur a cadaverinei, cunoscnd denumirea IUPAC a acesteia: 1,5-pentandiamin.
b. Scriei ecuaia reaciei cadaverinei cu HCl, n exces.
3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; S- 32; Cu- 64; Br- 80.
Pagina 3 din 3
Varianta 04


Proba E. d)
Varianta 10

SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
urmtoarele enunuri:
1. Punctele de fierbere ale alcanilor cu formula molecular C5H12 cu ramificarea catenei. (cresc/ scad)
2. ... ... ... este o hidrocarbur puin solubil n ap. (Etena/ Etina)
3. Procesul de fermentaie acetic a etanolului are loc n oxigenului. (prezena/ absena)
4. Prin denaturare, proteinele i proprietile fiziologice. (pierd/ pstreaz)
5. Soluia apoas a glicinei are caracter . (amfoter/ acid)
10 puncte
Subiectul B.
1. Numrul compuilor izomeri cu formula molecular C8H10 ce conin n molecul un nucleu aromatic este:
a. 4;
c. 5;
b. 3;
d. 6.
2. Numrul alchinelor izomere care formeaz prin hidrogenare, n prezena nichelului, 2-metilpentanul este:
a. 1;
c. 3;
b. 2;
d. 4.
3. Dintre compuii: heptan, acid etanoic, glicerin, glucoz i glicin se afl n stare de agregare solid, n
condiii standard de temperatur i de presiune:
a. glicerina i heptanul;
c. glicerina i glicina;
b. glucoza i glicina;
d. glucoza i acidul etanoic.
4. Acidul butanoic i etanoatul de etil difer prin:
a. formula molecular;
c. numrul atomilor de carbon din molecul;
b. formula de structur;
d. numrul atomilor de oxigen din molecul.
5. La hidroliza enzimatic a proteinelor se scindeaz legturi:
a. C-N;
c. C=O;
b. C-O;
d. C-H.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulelor de structur ale reactanilor din coloana A, nsoit
de litera din coloana B, corespunztoare tipului de reacie. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur
liter din coloana B.
A
1.
2.
3.
(-C6H10O5-)n + nH2O
H
H3C-COOH + CH3-OH
4.
5.
nH2C=CH-Cl
nH2N-CH2-COOH
H2SO4
HNO3
B
a. policondensare
b. alchilare
c. polimerizare
d. hidroliz
e. nitrare
f. esterificare
10 puncte

Pagina 1 din 3
Varianta 10

SUBIECTUL al II-lea
Subiectul D.
Compusul (A) este un derivat al unui antibiotic cu formula de structur:
(A)
(30 de puncte)
HCC-CC-CH=CH-CH2-CH=CH-CH=CH-CH2-COOH
1. Notai tipul catenei din compusul (A), avnd n vedere natura legturilor chimice dintre atomii de
carbon.
1 punct
2. Scriei formula de structur a unui izomer de poziie al compusului (A).
2 puncte
3. a. Determinai raportul atomic Cteriar : Ccuaternar : Csecundar din molecula compusului (A).
b. Determinai raportul dintre numrul legturilor covalente de tip i numrul legturilor covalente de tip ,
din molecula compusului (A).
5 puncte
4. Calculai masa de compus (A) care conine 3,2 g de oxigen, exprimat n grame.
3 puncte
a. H2(Ni);
b. H2(Pd/Pb2+).
4 puncte
Subiectul E.
Substanele active din coaja de salcie sunt acidul salicilic i derivaii si.
1. Acidul salicilic se esterific cu anhidrida acetic. Scriei ecuaia reaciei tiind c rezult un
compus organic (A) i un alt compus organic (B), care dizolvat n ap formeaz oet.
2 puncte
2. Calculai cantitatea de compus (A), exprimat n moli, obinut n urma esterificrii a 414 g de
acid salicilic cu anhidrida acetic.
3 puncte
3. Un spun de potasiu (S) cu formula de structur:
(S) CH3 (CH2)n CH = CH (CH2)n+2 COO-K+
conine 44 de atomi n radicalul hidrocarbonat. Determinai valoarea lui n din formula de structur a
spunului (S).
2 puncte
4. a. Scriei formulele de structur ale celor dou pri ale spunului (S), de la punctul 3, ce confer
acestuia capacitate de splare.
b. Notai comportarea fa de ap a celor dou pri ale spunului (S).
6 puncte
5. Acidul izovalerianic are denumirea IUPAC acid 3-metilbutanoic. Scriei ecuaia reaciei de obinere
a izovalerianatului de metil din acidul izovalerianic i alcoolul corespunztor.
2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16.

Pagina 2 din 3
Varianta 10

(30 de puncte)
Subiectul F.
1. O tripeptid (T) formeaz la hidroliz total un amestec de -alanin i glicin. Scriei formulele
de structur ale celor doi aminoacizi.
4 puncte
2. Scriei formula de structur a unei tripeptide (T), care formeaz la hidroliz total -alanin i
glicin n raport molar 1 : 2.
2 puncte
3. Precizai un factor fizic, respectiv un factor chimic care determin denaturarea proteinelor din
carne.
2 puncte
4. Gluconatul de potasiu, necesar pentru profilaxia dereglrii activitii sistemului nervos central, se
obine conform schemei de reacii:
reactiv
KOH
A
B
gluconat de potasiu
Fehling
Scriei ecuaiile reaciilor cuprinse n schem.

4 puncte
5. Pentru prepararea a 1 comprimat dintr-un medicament se utilizeaz 78 mg de gluconat de
potasiu. Calculai masa de substan (A), necesar obinerii gluconatului de potasiu utilizat pentru
producerea a 300 de comprimate, conform schemei de la punctul 4, exprimat n grame.
3 puncte

1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere, n condiii fotochimice, a monoclorometanului i
diclorometanului, din metan i clor.
4 puncte
2. Prin clorurarea fotochimic a metanului se obin 7 moli de amestec organic format din 1 mol de
metan nereacionat, alturi de monoclorometan i diclorometan n raport molar 2 : 1. Calculai
volumul de clor, exprimat n litri, necesar procesului, msurat n condiii normale de temperatur i
4 puncte
de presiune.
3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 2,4,6-trinitrotoluenului din toluen.
2 puncte
4. Se supun nitrrii totale 460 kg de toluen, de puritate 80%. Calculai masa de 2,4,6-trinitrotoluen
obinut, exprimat n kilograme.
3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a etenei.
2 puncte
1. Scriei ecuaiile reaciilor de halogenare fotochimic a toluenului pentru a obine clorur de
6 puncte
benzil, clorur de benziliden, respectiv triclorofenilmetan.
2. Prin clorurarea fotochimic a 1840 kg de toluen se obine un amestec ce conine clorur de
benzil, clorur de benziliden, triclorofenilmetan n raport molar 5 : 3 : 1 i toluen nereacionat. tiind
c procesul decurge cu o conversie total de 90%, calculai masa de clorur de benzil obinut,
exprimat n kilograme.
4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de adiie a bromului la alchena cu 4 atomi de carbon n molecul care prezint
izomerie geometric.
2 puncte
4. Notai numrul stereoizomerilor produsului de adiie de la punctul 3.
1 punct
5. Un compus organic (A) prezint izomerie optic. Determinai volumul soluiei de enantiomer (+)
al compusului (A), cu concentraia 910-3 M, exprimat n litri, ce trebuie adugat la 4,5 mmoli de
enatiomer (-) al compusului (A), pentru a se obine un amestec racemic.
2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5; K- 39.

Volmul molar: V = 22,4 L/ mol.
Pagina 3 din 3
Varianta 10


Proba E. d)
Model
SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
urmtoarele enunuri:
1. n-Butanul i 2-metilpropanul sunt ... ... ... . (izomeri/ omologi)
2. Reaciile caracteristice hidrocarburilor nesaturate sunt reaciile de ... ... ... . (substituie/ adiie)
3. Punctul de fierbere al 2,2,4-trimetilpentanului este mai ... ... ... dect al n-pentanului. (mic/ mare)
4. Hidrocarburile 2-metilpropena i 1-butena sunt izomeri de ... ... ... . (caten/ poziie)
5. Acetatul de vinil este un monomer utilizat pentru obinerea ... ... ... . (adezivilor/ cauciucului)
10 puncte
Subiectul B.
1. Produsul principal de reacie obinut la nitrarea total a toluenului se utilizeaz ca:
a. detergent;
c. solvent;
b. explozibil;
d. spun.
2. Grupa funcional din structura acizilor carboxilici este:
a. monovalent;
c. trivalent;
b. divalent;
d. tetravalent.
3. Numrul dipeptidelor mixte rezultate la condensarea glicinei cu valina este egal cu:
a. 4;
c. 2;
b. 3;
d. 1.
4. Cauciucul sintetic este un compus macromolecular caracterizat de:
a. elasticitate;
c. conductibilitate electric;
b. solubilitate n ap;
d. conductibilitate termic.
5. Celuloza este o polizaharid solubil n:
a. ap;
c. reactiv Schweizer;
b. solveni organici;
d. reactiv Tollens.
10 puncte
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulei de structur plan a compusului
organic din coloana A nsoit de litera din coloana B, corespunztoare clasei din care face parte
acesta. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter din coloana B.
A
1. CH3CH2CH2CH3
2. CH3CH2OH
3. CH3Cl
4. CH3NH2
5. CH3COOH
B
a. fenol
b. acid carboxilic
c. hidrocarbur
d. compus halogenat
e. alcool
f. amin
10 puncte
Model

SUBIECTUL al II-lea
Subiectul D.
Compusul (A) are formula de structur:
(30 de puncte)
1. Notai denumirea I.U.P.A.C. a compusului (A).

2 puncte
2. Scriei formula molecular a omologului inferior al compusului (A).
2 puncte
3. a. Scriei formulele de structur a doi izomeri de caten ai compusului (A).
4 puncte
b. Notai starea de agregare a compusului (A) n condiii normale de temperatur i de presiune.
2 puncte
4. Determinai procentul masic de hidrogen din compusul (A).
3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de ardere a compusului (A).
2 puncte
Subiectul E.
1. Acidul benzoic a fost extras dintr-o rin numit smirn. Scriei ecuaiile reaciilor acidului
benzoic cu:
2 puncte
a. CH3OH(n mediu acid);
b. KOH(aq).
2 puncte
2. Calculai masa soluiei de hidroxid de potasiu de concentraie procentual 11,2%, exprimat n
grame, care reacioneaz cu 0,3 moli de acid benzoic.
3 puncte
3. Spunul (S) are formula de structur:
(S)
CH3 (CH2)14 COO-Na+.
Calculai masa de oxigen, exprimat n grame, coninut n 556 g de spun (S).
3 puncte
4. Precizai dou particulariti de structur ale spunului (S) care confer acestuia capacitatea de
splare.
2 puncte
5. a. Scriei formula molecular a glicerinei.
2 puncte
b. Notai o utilizare a glicerinei.
1 punct
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; K- 39.

Model

(30 de puncte)
Subiectul F.
1. Glucoza este cea mai cunoscut monozaharid. Scriei formula de structur plan a glucozei.
2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie alcoolic a glucozei.
2 puncte
3. Amidonul este o polizaharid rspndit n regnul vegetal.
a. Precizai rolul amidonului pentru plante.
1 punct
b. Notai dou surse naturale pentru amidon.
2 puncte
4. Precizai dou utilizri ale amidonului.
2 puncte
5. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) formeaz prin condensare o dipeptid simpl (P),
care conine n molecul 17 atomi.
a. Determinai formula molecular a aminoacidului (A).
3 puncte
b. Scriei formula de structur a aminoacidului (A).
2 puncte
c. Notai denumirea I.U.P.A.C. a aminoacidului (A).
1 punct

1. Naftalina este un intermediar important n sinteza coloranilor. Notai formula de structur a
naftalinei.
2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 1-nitronaftalinei din naftalin i acid azotic.
2 puncte
3. Se obin 86,5 g de 1-nitronaftalin prin nitrarea naftalinei cu amestec nitrant. Calculai masa de
acid azotic necesar obinerii 1-nitronaftalinei, exprimat n grame.
3 puncte
4. Precizai dou proprieti fizice ale naftalinei.
2 puncte
5. Acetilena decoloreaz soluia de brom n tetraclorur de carbon.
a. Scriei ecuaia reaciei de bromurare a acetilenei pentru a obine produsul tetrabromurat.
2 puncte
b. Un volum de 8,96 L de acetilen, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune,
reacioneaz cu bromul dizolvat ntr-o soluie de concentraie 0,2 M.
Determinai volumul soluiei de brom, exprimat n litri, necesar pentru obinerea produsului
tetrabromurat.
4 puncte
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere din eten a:
a. polietenei;
b. 1,2-dicloroetanului.
4 puncte
2. Calculai masa de 1,2-dicloroetan, exprimat n grame, obinut n urma reaciei de adiie a
clorului la 5 moli de eten, tiind c reacia decurge cu un randament de 80%.
4 puncte
3. a. Notai formula de structur a acidului acetilsalicilic.
2 puncte
b. Determinai masa de carbon, exprimat n grame, coninut n 360 g de acid acetilsalicilic.
2 puncte
4. Precizai o utilizare a acidului acetilsalicilic.
1 punct
5. Notai denumirile I.U.P.A.C. ale alchenelor obinute la dehidrogenarea n-butanului.
2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; Cl- 35,5, Br- 80.

Model


Proba E. d)
Simulare

SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
urmtoarele enunuri:
1. Alcanii sunt hidrocarburi ... ... ... deoarece conin n molecul numai legturi C-C. (saturate/ nesaturate)
2. Formula general a unei alchene este ... ... ... . (CnH2n-2/ CnH2n)
3. La trecerea unui amestec de etan i eten printr-un vas cu soluie apoas de brom reacioneaz ... ... ... .
(etanul/ etena)
4. Numrul legturilor de tip din molecula propinei este egal cu . (2/ 3)
5. Naftalina este o hidrocarbur aromatic cu nuclee ... ... ... . (izolate/ condensate)
10 puncte
Subiectul B.
1. Hidrocarbura aromatic mononuclear cu 7 atomi de carbon n molecul are denumirea:
a. hepten;
c. metilbenzen;
b. heptan;
d. etilbenzen.
2. Formula molecular a metanoatul de etil este:
a. C3H4O2;
c. C2H4O2;
b. C4H8O2;
d. C3H6O2.
3. Un aminoacid cu trei grupe funcionale n molecul are denumirea:
a. cisteina;
c. valina;
b. alanina;
d. glicina.
4. Vulcanizarea cauciucului const n adugarea, n masa acestuia, a unei cantiti mici de:
a. carbon;
c. fosfor;
b. siliciu;
d. sulf.
5. Celuloza este un compus macromolecular natural care face parte din clasa:
a. polimerilor;
c. proteinelor;
b. polizaharidelor;
d. poliesterilor.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al alcanului din coloana A nsoit de litera
din coloana B, corespunztoare punctului de topire al acestuia. Fiecrei cifre din coloana A i
corespunde o singur liter din coloana B.
A
1. propan
2. n-butan
3. n-pentan
4. n-hexan
5. n-heptan
B
a. 95 C
b. 130 C
c. 187 C
d. + 100 C
e. 138 C
f. 91C
10 puncte

Pagina 1 din 3
Simulare

SUBIECTUL al II-lea
Subiectul D.
Compusul (A) are urmtoarea formul de structur plan:
1. Precizai denumirea grupei funcionale din compusul (A).

2. Scriei formulele de structur a doi izomeri de caten ai compusului (A).
3. Notai numrul atomilor de carbon secundar din compusul (A).
4. Calculai procentul masic de oxigen din compusul (A).
a. CaO; b. KHCO3; c. NaOH(aq).
(30 de puncte)
1 punct
4 puncte
1 punct
3 puncte
6 puncte
Subiectul E.
Metanolul arde i degaj cldur.
1. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului.
2 puncte
2. Calculai volumul dioxidului de carbon care se formeaz prin arderea a 64 g de metanol,
msurat n condiii normale de temperatur i de presiune, exprimat n litri.
3 puncte
3. a. Notai dou proprieti fizice ale metanolului.
2 puncte
b. Precizai o utilizare a metanolului.
1 punct
4. Acidul benzoic este o substan solid, cristalin, care sublimeaz.
a. Notai formula de structur a acidului benzoic.
2 puncte
b. Scriei ecuaia reaciei acidului benzoic cu NaOH(aq).
2 puncte
5. Spunul de sodiu (S) are formula de structur:
(S)
CH3 (CH2)n COO-Na+
Determinai numrul atomilor de carbon din formula chimic a spunului (S), tiind c masa molar a acestuia
este 306 g/ mol.
3 puncte
Mase atomice: H-1; C- 12; O- 16; Na- 23.

Pagina 2 din 3
Simulare

(30 de puncte)
Subiectul F.
Proteinele i polizaharidele sunt compui macromoleculari naturali.
1. Scriei formulele de structur pentru dipeptidele:
a. glicil-glicin;
b. seril-glicin.
4 puncte
2. Precizai tipul dipeptidelor de la punctul 1, avnd n vedere compoziia fiecreia.
2 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei glicinei cu NaOH(aq).
2 puncte
b. Determinai masa soluiei, exprimat n grame, cu concentraia procentual masic 20%, n
care este dizolvat hidroxidul de sodiu ce reacioneaz cu 2 moli de glicin.
4 puncte
4. Notai dou utilizri pentru celuloz.
2 puncte
5. Precizai o proprietate fizic a celulozei.
1 punct

Arenele sunt compui organici cu importan practic.
1. Scriei formulele de structur ale benzenului i naftalinei.
4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 1-nitronaftalinei din naftalin.
2 puncte
3. Calculai masa de 1-nitronaftalin, exprimat n grame, care se obine prin nitrarea a 384 g de naftalin.
3 puncte
4. Notai dou utilizri ale benzenului.
2 puncte
5. Determinai procentul masic de carbon dintr-un amestec ce conine 1 mol de benzen i 2 moli
de naftalin.
4 puncte
1. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a 2-butanolului pentru obinerea 2-butenei.
2 puncte
2. n urma reaciei de deshidratare a 2-butanolului, se obine un amestec de butene care conine
504 g de 2-buten. tiind c c 90% din masa de 2-butanol s-a transformat n 2-buten, calculai
masa de 2-butanol introdus n reacie, exprimat n grame.
4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului.
2 puncte
4. Determinai volumul de clor necesar obinerii a 56,25 g de monoclorobenzen, msurat n condiii
normale de temperatur i de presiune, exprimat n litri.
3 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de dehidrogenare a n-butanului pentru a obine alchena simetric.
2 puncte
b. Notai dou proprieti fizice ale n-butanului.
2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; Cl- 35,5.

Pagina 3 din 3
Simulare


Proba E. d) 4 iulie 2014
Varianta 04

SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre urmtoarele
enunuri:
1. Compuii organici care au aceeai formul molecular, dar structur i proprieti diferite sunt ... ... ... .
(izomeri/ omologi)
2. Pentru alcanii cu formula molecular C4H10 punctele de fierbere ... ... ... cu ramificarea catenei. (cresc/ scad)
3. Raportul dintre numrul atomilor de carbon i al celor de hidrogen din moleculele alchinelor poate fi redat
de formula ... ... ... . (CnH2n-2/ CnH2n+2)
4. n cazul alchenelor, izomeria de poziie se datoreaz locului ocupat n catena atomilor de carbon de legtura
covalent ... ... ... dintre atomii de carbon. (tripl/ dubl)
5. La temperatur constant, solubilitatea etinei n ap ... ... ... cu creterea presiunii. (crete/ scade) 10 puncte
Subiectul B.
1. Substana care are proprietatea de a sublima este:
a. benzenul;
c. naftalina;
b. metilbenzenul;
d. etilbenzenul.
2. Acidul etanoic nu poate reaciona cu:
a. Zn;
c. Na2CO3;
b. Ag;
d. CuO.
3. Aminoacizii au caracter amfoter deoarece reacioneaz:
a. att cu acizii ct i cu bazele;
c. cu ali aminoacizi cu formare de peptide;
b. numai cu acizii;
d. numai cu bazele.
4. Hidrogenarea catalitic a grsimilor este o reacie de:
a. substituie;
c. polimerizare;
b. adiie;
d. policondensare.
5. Amidonul este un compus macromolecular natural care face parte din clasa:
a. monozaharidelor;
c. proteinelor;
b. dizaharidelor;
d. polizaharidelor.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulelor de structur ale aminoacizilor din coloana A
nsoit de litera din coloana B, corespunztoare denumirii acestora. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o
singur liter din coloana B.
A
B
1.
a. -alanin
2.
b. serin
3.
c. cistein
4.
d. glicin
5.
e. -alanin
f. valin

Pagina 1 din 3
10 puncte
Varianta 04

SUBIECTUL al II-lea
Subiectul D.
Compusul (A) este utilizat ca medicament i are formula de structur plan:
(30 de puncte)
(A)
1. Notai natura catenei aciclice a compusului (A), avnd n vedere natura legturilor dintre atomii
de carbon.
1 punct
2. a. Scriei formula de structur a unui izomer de caten al compusului (A).
b. Scriei formula de structur a unui izomer de poziie al compusului (A).
4 puncte
3. Precizai tipul atomului de carbon (1) din compusul (A).
1 punct
4. Calculai raportul de mas C : H : O dintr-un mol de compus (A).
3 puncte
a. H2 (Ni);
b. Br2(CCl4);
c. NaHCO3.
6 puncte
Subiectul E.
1. Acidul etanoic este materie prim n sinteza chimic. Scriei ecuaiile reaciilor acidului etanoic cu:
a. NaOH(aq);
b. Mg.
4 puncte
2. Acidul etanoic din 2 L de soluie cu concentraia molar necunoscut reacioneaz complet cu
0,2 moli de magneziu. Determinai concentraia molar a soluiei de acid etanoic.
3 puncte
3. Precizai dou proprieti fizice ale acidului etanoic.
2 puncte
4. Spunul de sodiu (S) are formula de structur:
(S)
CH3 (CH2)n COO-Na+.
Determinai numrul atomilor de carbon din formula chimic a spunului (S), tiind c acesta
conine 11,85% sodiu n procente de mas.
3 puncte
5. a. Precizai dou utilizri ale etanolului.
b. Notai starea de agregare, la temperatura standard, a etanolului.
3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; Mg- 24.

Pagina 2 din 3
Varianta 04

(30 de puncte)
Subiectul F.
1. Prin hidroliza zaharozei se obine un amestec de glucoz i fructoz. Scriei formulele de
structur plan ale glucozei i fructozei.
4 puncte
2. a. Notai numrul grupelor funcionale de tip alcool primar din molecula fructozei.
b. Precizai natura grupei funcionale carbonil din molecula fructozei.
2 puncte
3. a. Determinai masa de carbon din 3 moli de glucoz, exprimat n grame.
b. Notai denumirea unui solvent pentru glucoz.
3 puncte
4. Scriei formula de structur a -alaninei n:
a. mediu acid;
b. mediu bazic.
4 puncte
5. Precizai dou proprieti fizice ale -alaninei.
2 puncte

1. Arenele mononucleare se obin industrial din produsele rezultate la cocsificarea crbunilor.
Notai formulele de structur pentru benzen i toluen.
4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de monobromurare catalitic a benzenului.
2 puncte
3. Calculai masa de monobromobenzen, exprimat n grame, obinut prin monobromurarea
catalitic a 234 g de benzen.
3 puncte
4. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a monocloroetanului din eten i acid clorhidric.
b. Determinai volumul de eten, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i
de presiune, necesar obinerii a 129 g de monocloroetan.
5 puncte
5. Precizai o proprietate fizic a etenei.
1 punct

1. Nitroderivaii aromatici sunt intermediari importani n industria chimic. Notai formulele de
structur pentru:
a. 1,3-dinitrobenzen;
b. 1-nitronaftalin.
4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 2,4,6-trinitrotoluenului din toluen.
2 puncte
3. La nitrarea toluenului se obin 454 g de trinitrotoluen. Calculai masa, exprimat n grame, a
soluiei de acid azotic cu concentraia procentual 63% utilizat la obinerea amestecului sulfonitric
necesar nitrrii.
4 puncte
4. n industria petrochimic, procesul de izomerizare a n-alcanilor este utilizat pentru obinerea
benzinelor de calitate superioar. Scriei ecuaia reaciei de izomerizare a n-butanului. 2 puncte
5. Determinai masa de izobutan din amestecul final de reacie, exprimat n grame, tiind c se
supun izomerizrii 5 moli de n-butan, iar randamentul reaciei de izomerizare este de 80%.
3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12, N-14, O-16, Cl- 35,5, Br- 80.

Pagina 3 din 3
Varianta 04


Proba E. d)
Varianta 10

SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
urmtoarele enunuri:
1. Catena atomilor de carbon a n-alcanilor este aciclic ... ... ... . (liniar/ ramificat)
2. Omologul inferior al etanului n seria alcanilor este ... ... ... . (metanul/ propanul)
3. Dintre izomerii pentanului are cel mai sczut punct de fierbere ... ... ... . (izopentanul/ neopentanul)
4. Reaciile caracteristice alchenelor sunt de ... ... ... . (substituie/ adiie)
5. Hidrogenarea catalitic n prezen de nichel a 2-butinei conduce la ... ... ... . (2-buten/ n-butan)
10 puncte
Subiectul B.
1. Reprezint formula molecular a unei alchene:
a. C4H8;
c. C2H6;
b. C6H6;
d. C5H12.
2. Se utilizeaz drept combustibil:
a. alcoolul metilic;
c. acidul formic;
b. acidul acetic;
d. tetraclorura de carbon.
3. n organismul uman proteinele sunt transformate prin hidroliz total n:
a. grsimi;
c. -aminoacizi;
b. zaharide;
d. enzime.
4. Hidrogenarea grsimilor lichide este realizat industrial pentru obinerea de:
a. mase plastice;
c. cauciuc sintetic;
b. spunuri;
d. margarin.
5. Fructoza este un compus organic cu funciuni mixte care face parte din clasa:
a. monozaharidelor;
c. proteinelor;
b. dizaharidelor;
d. polizaharidelor.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al reaciei din coloana A nsoit de litera din
coloana B, corespunztoare unei observaii din activitatea experimental. Fiecrei cifre din
coloana A i corespunde o singur liter din coloana B.
A
1. oxidarea glucozei cu reactiv Tollens
2. identificarea amidonului
3. oxidarea etanolului cu K2Cr2O7 n mediu acid
4. oxidarea glucozei cu reactiv Fehling
5. reacia acidului acetic cu carbonat de sodiu
B
a. se produce cu degajare de dioxid de carbon
b. se formeaz un precipitat rou-crmiziu
c. apare o coloraie albastr persistent
d. se modific culoarea de la portocaliu la verde
e. se formeaz oglinda de argint
f. se formeaz un compus de culoare galben
10 puncte

Pagina 1 din 3
Varianta 10

SUBIECTUL al II-lea
Subiectul D.
Compusul (A) are urmtoarea formul de structur plan:
(A)
CH3
CH2
CH2
(30 de puncte)
CH2
CH3
1. Notai numrul legturilor dintr-o molecul de compus (A).

2. Scriei formulele de structur a doi izomeri de caten ai compusului (A).
3. Determinai raportul atomic Ccuaternar : Csecundar : Cprimar din molecula compusului (A).
4. Calculai procentul masic de carbon din compusul (A).
a. H2(Ni).
b. Cl2(CCl4).
1 punct
4 puncte
3 puncte
3 puncte
4 puncte
Subiectul E.
1. a. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului n prezena unei soluii acide de permanganat
de potasiu.
b. Notai variaia de culoare a soluiei n cazul oxidrii etanolului cu permanganat de potasiu n
mediu de acid sulfuric.
4 puncte
2. La oxidarea etanolului cu permanganat de potasiu, n mediu de acid sulfuric, se formeaz 90 g
de acid etanoic. Calculai masa soluiei de etanol de concentraie procentual 46%, exprimat n
grame, necesar reaciei.
3 puncte
3. a. Precizai o utilizare a acidului etanoic.
b. Notai dou proprieti fizice ale acidului etanoic.
3 puncte
4. Acidul palmitoleic este un acid gras nesaturat din uleiurile vegetale i are formula de structur:
CH3 (CH2)5 CH = CH (CH2)7 COOH
Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare catalitic pentru acidul palmitoleic.
2 puncte
5. Calculai masa, exprimat n grame, de produs de reacie obinut n reacia de hidrogenare
catalitic a acidului palmitoleic cu un volum de 67,2 L de hidrogen, msurat n condiii normale de
3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16.

Pagina 2 din 3
Varianta 10

(30 de puncte)
Subiectul F.
1. Aminoacizii sunt substane cu funciuni mixte. Notai formulele de structur ale valinei i serinei. 4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de condensare pentru obinerea dipeptidei valil-serina.
2 puncte
3. a. Precizai rolul celulozei pentru plante.
b. Notai denumirea unui solvent pentru celuloz.
2 puncte
4. Glucoza fermenteaz n prezena unor enzime din drojdia de bere.
a. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie alcoolic a glucozei.
b. Calculai volumul de dioxid de carbon, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i de
presiune, care se degaj prin fermentarea a 360 g de glucoz.
5 puncte
5. Notai dou proprieti fizice ale cauciucului natural.
2 puncte

1. Notai formulele de structur pentru:
a. monobromobenzen;
b. monoclorometan.
4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a:
a. monobromobenzenului din benzen;
b. monoclorometanului din metan.
4 puncte
3. Calculai volumul de clor, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i de
presiune, necesar obinerii a 151,5 g de monoclorometan.
3 puncte
4. Procesul de izomerizare al n-alcanilor este utilizat pentru obinerea benzinelor de calitate
superioar. Scriei ecuaia reaciei de izomerizare a n-butanului.
2 puncte
5. Determinai masa de carbon, exprimat n grame, coninut n 2 moli de butan.
2 puncte

1. Etena este folosit ca materie prim pentru obinerea etanolului. Scriei ecuaia reaciei de
obinere a etanolului din eten.
2 puncte
2. Calculai volumul de eten, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i de
presiune, necesar obinerii a 500 g soluie de etanol, de concentraie procentual 92%. 4 puncte
3. Acidul acetilsalicilic se gsete n florile de mueel.
a. Notai formula de structur a acidului acetilsalicilic.
b. Precizai o utilizare a acidului acetilsalicilic.
3 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de obinere a mononitrobenzenului din benzen.
2 puncte
5. Calculai masa de mononitrobenzen, exprimat n grame, care se obine n urma mononitrrii a
4 moli de benzen, tiind c reacia decurge cu un randament de 75%.
4 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5.

Pagina 3 din 3
Varianta 10

Bac 2014 Organica

Încărcat de

Informații document

Drepturi de autor

Formate disponibile

Partajați acest document

Partajați sau inserați document

Opțiuni de partajare

Vi se pare util acest document?

Este necorespunzător acest conținut?

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Bac 2014 Organica

Încărcat de

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Ministerul Educaiei Naionale

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2014

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)

Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii

Ministerul Educaiei Naionale

Scriei ecuaiile transformrilor din schem.

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Zn- 65.

Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii

Ministerul Educaiei Naionale

Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii

Ministerul Educaiei Naionale

Examenul de bacalaureat naional 2014

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)

Ministerul Educaiei Naionale

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Cl- 35,5; Ca- 40.

Ministerul Educaiei Naionale

a. Notai tipul tripeptidei (T), avnd n vedere compoziia acesteia.

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)

Ministerul Educaiei Naionale

Examenul de bacalaureat naional 2014

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)

Ministerul Educaiei Naionale

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.

Ministerul Educaiei Naionale

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5.

Ministerul Educaiei Naionale

Examenul de bacalaureat naional 2014

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)

Ministerul Educaiei Naionale

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; K- 39.

Ministerul Educaiei Naionale

Ministerul Educaiei Naionale

Examenul de bacalaureat naional 2014

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)

Ministerul Educaiei Naionale

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16.

Ministerul Educaiei Naionale

Scriei ecuaiile reaciilor cuprinse n schem.

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5; K- 39.

Ministerul Educaiei Naionale

Examenul de bacalaureat naional 2014

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)

Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului

Ministerul Educaiei Naionale

1. Notai denumirea I.U.P.A.C. a compusului (A).

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; K- 39.

Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului

Ministerul Educaiei Naionale

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; Cl- 35,5, Br- 80.

Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului

Ministerul Educaiei Naionale

Examenul de bacalaureat naional 2014

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)

Ministerul Educaiei Naionale

1. Precizai denumirea grupei funcionale din compusul (A).