LIPIDELE

2. LIPIDELE
Lipidele sunt prezente n alimente dar i n corpul uman. Principalul lor rol este de a
furniza organismului energia necesar unei bune funcionri dar au i rol de transport al anumitor
proteine, anumii hormoni n snge. Ele intr n constituia tuturor membranelor celulare.
Reprezint 20% din greutatea corporal.
Lipidele formeaz un grup eterogen de compui care au ca proprietate comun
insolubilitatea n ap i solubilitatea n solveni organici.

Rol n organism
-

rol energetic: 1g lipide elibereaz 9,3 kcal (glucidele 4kcal/g, proteinele 4,5 kcal/g)

transportul vitaminelor liposolubile

acizii grai polinesaturai sunt precursori ai unor substane cu importan fiziologic sau
farmacologic: prostaglandine, tromboxanii, leucotrienele

rol structural: intr n constituia membranelor celulare

rol de izolare: sfingomielinele asigura izolarea electric a neuronului, lipidele de rezerv

asigur izolarea termic a organismului, lipidele din lojele perirenale asigur izolarea
mecanic a rinichilor.

Sunt implicate ]n formarea plcilor de aterom ateroscleroz

2.1. Structur i clasificare

Lipide simple: compui care conin ca elemente C,H,O.
o Gliceride = esteri ai glicerinei cu acizi grai
o Steride = esteri ai strerolilor cu acizi grai
o Ceride (ceruri) = esteri ai ai unor alcooli alifatici monohidroxilici cu acizi grai
o Etolide = esteri ai unor oxiacizi legai ntre ei.
Lipide complexe: compui care conin pe lng C,H,O i P, N sau S.
o

Glicerofosfolipide = glicerol, acizi grai, acid fosforic, baze azotate, inozitol.

o Sfingolipide: sfingozina (aminoacid superior), acizi grai, acid fosforic, baze

azotate sau glucide.

LIPIDELE

Lipide derivate care sunt compui rezultai din hidroliza lipidelor simple i complexe,
pstrnd caracterul de solubilitate n solveni organici (de exemplu: acizi grai, alcooli
alifatici superiori, steroizi, carotenoizi).
Lipoproteine (legaturi necovalente) i lipide conjugate (legturi covalente)
Acizii grai
n structura trigliceridelor pot s apar 24 acizi grai care difer ntre ei prin lungimea
lanului de atomi de carbon i prin gradul de saturare. n tabelul I sunt prezentai acizii grai din
structura lipidelor alimentare.
Acizii grai pot fi saturai (ex. acid palmitic) sau nesaturai (ex. acid oleic, acid linoleic).
Prezena dublei legturi determina izomeria cis-trans. Acizii grai naturali sunt izomerul cis i ,
de regul au numar par de atomi de carbon.
Tabelul I Acizi grai
Denumirea
Acid butiric
Acid caproic
Acid caprilic
Acid caprinic
Acid lauric
Acid miristic
Acid palmitic
Acid stearic
Acid arahic (arahidic)
Acidul behenic
Acid caproleic
Acid lauroleic
Acid miristoleic
Acid palmitoleic
Acid oleic
Acid elaidic
Acid vaccenic
Acid linoleic

Acid linolenic
Acid arahidonic
Acid eicosapentenoic
Acid
docosapentenoic
Acid docosahexenoic
Acid erucic

Structur
CH3-(CH2)2-COOH
CH3-(CH2)4-COOH
CH3-(CH2)6-COOH
CH3-(CH2)8-COOH
CH3-(CH2)10-COOH
CH3-(CH2)12-COOH
CH3-(CH2)14-COOH
CH3-(CH2)16-COOH
CH3-(CH2)18-COOH
CH3-(CH2)20-COOH
CH2=CH-(CH2)7-COOH
CH3-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
CH3-(CH2)3-CH=CH-(CH2)7-COOH
CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
cis
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
trans
CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)9-COOH
CH3-(CH2)4-CH=CH-CH=CH-(CH2)7-COOH

CH3-(CH2-CH=CH)3-(CH2)7-COOH
CH3-(CH2)4-(CH2-CH=CH)4-(CH2)2-COOH
C20, 5 duble legturi
C22, 5 duble legturi
C22, 6 duble legturi n poziiile 4, 7, 10, 13, 16,
19
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)11-COOH

Surse alimentare
Lapte i derivate de lapte
Lapte i derivate de lapte, unt de cocos
Lapte i derivate de lapte, unt de cocos
Lapte i derivate de lapte, unt de cocos
Nuca de cocos
Nuca de cocos
Grsimi animale i vegetale, ulei de
palmier (deriv numele)
Grsimi animale i vegetale
Ulei de arahide i cacao, arahide, alune
Ulei de arahide, de rapi
Lapte i derivate de lapte
Lapte i derivate de lapte
Lapte i derivate de lapte
Ulei de pete, grsimea din carne
Majoritatea uleiurilor vegetale (n special
uleiul de msline) i animale
Lapte i derivate de lapte
Lapte i derivate de lapte
Majoritatea uleiurilor vegetale (floarea
soarelui, porumb, soia etc). Conduce la
formarea acidului arahidonic.
Uleiuri vegetale: ulei de soia, ulei de in
Untura, ficat
Pete gras
Pete gras
Pete gras
Ulei de rapi

LIPIDELE

Nomenclatura

Acid palmitoleic , C16:1 9 sau -7

Prostaglandinele si leucotrienele deriv din acizi grasi C20, -3 i -6 n special de la acidul
arahidonic (sub aciunea ciclooxigenazei prostaglandinele, sub aciune lipooxigenazei
leucotrienele). Acestia au actiune hormonal. Se gasesc n plachetele sanguine, celulele
endoteliale vasculare, stomac, rinichi.

Aciunea prostaglandinelor:
-

n contracia musculaturii netede (intestin, uter, vase sanguine)

reglarea diferitelor ci metabolice (lipoliza, biosinteza compiilor steroidieni)

modific secreia gastric

n agregarea plachetar. Acidul acetil+salicilic inhib COX I de aceea are aciune

antiagregant plachetar.

LIPIDELE

Dintre steroli, colesterolul este specific alimentelor de origine animal, beta sitosterolul
(germeni de gru, boabele de secar, fasole, mazre,soia, untul de cacao etc) i stigmasterolul
(germeni de gru, boabe de porumb, seminele leguminoaselor i oleaginoaselor) sunt specifici
alimentelor de natur vegetal iar ergosterolul apare n cornul secrii.

HO

HO

Sit os t er ol

Col es t er ol

HO

HO

Stigmasterol

Er gos t r er ol

Rolul colesterolului
-

reglarea permeabilitii membranelor celulare

emulsionarea lipidelor la nivel intestinal prin reducerea tensiunii superficiale

rol in procesele de imunizare prin absorbia anumito toxine

sinteza hormonilor steroizi (cortizol, testosteron), a vitaminei D3, a acizilor biliari.

efecte patologice prin hipercolesterolemie

Derivai de steroli: acizii biliari sunt sintetizai de ficat.

-

au rol in digestia i absorbia intestinal a lipidelor, n eliminarea colesterolului

formele conjugate cu glicocolul sau taurina formeaz sruri de sodiu = sruri biliare

LIPIDELE

Acidul colic i acidul chenodeoxicolic sunt acizii biliari primari i sunt sintetizai n ficat.
Acidul deoxicolic i acidul litocolic sunt acizii biliari secundari si sunt sintetizati n
intestin din acizii bliari primari.
LIPIDE SIMPLE
gliceridele
Pot fi omogene ( conin 3 acizi identici) i eterogene (acizi grai diferii). Din totalul
lipidelor din organism, gliceridele reprezint cantitatea cea mai mare. Reprezint lipidele de
rezerv (esutul adipos) rezerv energetic important.

steridele. Colesterolul plasmatic se gsete esterificat cu acizi grai C16 sau C18 n proporie
de 75% din colesterolul total. Colesterolul liber i colesterolul esterificat sunt transportai n
snge sub form de lipoproteine.
LIPIDE COMPLEXE
Se clasific n funcie de molecula care fixeaz acidul gras:
-

glicerol
o glicerofosfolipide
o gliceroglicolipide

alcool aminat (sfingozina) sfingolipide

Glicerofosfolipidele au urmtoarea structur general:

LIPIDELE

O
CH2 O C
R2

R1

C O CH

P O X

CH2 O

OH
n funcie de radicalul X se ntlnesc mai multe clase de glicerofosfolipide:
X OH
CH2 CH COOH
OH

Clasa
cefaline

NH2

serina
HO CH2 CH2 NH2
etanolamina
CH3
+
HO CH2 CH2 N CH3
CH3
colina
OH
OH

cefaline
lecitine

Inozitol-fosfatide,
inozitide

OH
OH
HO
OH

inozitol
Cardiolipide

O
CH2 O C
R2

C O CH

P OH

CH2 O

OH

Cardiolipine

R1

acid fosfatidic

Cefalinele sunt izolate din esutul cerebral iar cardiolidele sunt izolate din muchiul
cardiac.
Exist o mare diversitate n funcie de natura acizilor grai R1 i R2. Cel mai frecvent,
acidul gras R1 este un acid gras saturat C16 sau C18 iar acidul gras R2 este un acid gras monosau polinesaturat.
Se ntlnesc i anumite glicerofosfolipide modificate care au rolul importante n
organism. De exemplu factorul activator plachetar (PAF) este un mediator produs de leucocite
care activeaz plachetele sanguine i stimuleaz agregarea lor.

LIPIDELE

O
CH2 O C
CH3

C O CH
O

CH2 (CH2)14

CH3

CH3
CH2 O P O CH2 CH2 N CH3
CH3
OH
+

Glicerofosfolipidelel sunt molecule tensioactive surfactantul pulmonar conine 90%

fosfolipide din care jumatate reprezint dipalmitoil-fosfatidil-colina.
Gliceroglicolipidele formeaz o legtur glicozidic la OH de la C3. Sunt foarte rare n
regnul animal, se gasesc n membrana cloroplastelor.
Sfingolipidele sunt componente ale tecii de mielin i, n general, a membranelor
celulare. Au ca structur de baz ceramida care se formeaz prin fixarea unui acid gras la
gruparea amino a sfingozinei.
NH2
R
OH

OH

sfingozina

Clasificarea sfingolipidelor se bazeaz pe natura radicalului R2 din urmatoarea formul

general:

R1
NH
baza sfingoida
OH

R2

LIPIDELE

R2
H

Denumirea
Ceramide

Fosfat
fosfocolina
Glucide

Ceramida-1-fosfat
sfingomieline
Glicosfingolipide

Oze

Cerebrozide

Ozide neutre

Glicosfingolipide neutre

Ozide acide

Glicosfingolipide acide

- sulfat

- sulfo-glicosfingolipide

- acid sialic

- sialo-glicosfingolipide sau gangliozide

Sfingomielinele din substana cenuie din creier conin mai ales acid stearic iar cele din
substana alb conin acizi grai mono-nesaturai cu caten lung i mai rar acizi grai saturai.

2.2. Proprieti fizice ale lipidelor

Acizi grai
Punctele de topire ale acizilor grasi variaz cu gradul de nesaturare:
-

acid stearic (C18:0)

70C

acid oleic (C18:1)

13C

acid linoleic (C18:2)

9C

acid linolenic (C18:3)

- 17C

acid arahidic (C20:0)

+75,4C

acid arahidonic (C20:4)

49,5C

acid butiric

-8C

acid caproic

-3C

acid caprilic

+17C
8

LIPIDELE

acid caprinic

+31C

acid lauric

+44C

acid miristic

+54C

acid palmitic

+63C

acid stearic

+70C

acid arahidic

+75C

Solubilitatea lor n ap scade cu creterea catenei hidrocarbonate. Srurile lor cu metale

sunt molecule amfifile (spunuri); au proprieti tensioactive scad tensiunea superficial a apei.

Lipide simple
Lipidele sunt insolubile n ap i solubile n solveni organici.
Cele care conin acizi grai nesaturai sunt lichide. n grsimile semisolide i solide
predomin acizii grai saturai.
Grsimile naturale sunt amestecuri de trigliceride de aceea au puncte de topire care
variaz ntre 17 i +60C.

LIPIDELE

Glicerofosfolipidele
- sunt molecule amfifile: prezint un capt hidrofil (ester fosforic) i un cap hidrofob (AG)
- au proprieti tensioactive (ca la spunuri)
- sunt molecule amfotere: au caracter acid prin restul de acid fosforic i caracter bazic prin
aminoacizi (Ser, Thr) sau aminoalcool

2.3. Proprieti chimice ale lipidelor

Acizii grai
Oxidarea enzimatic intracelular a acidului arahidonic. Sub aciunea cciclooxigenazelor
se formeaz prostaglandine care sunt mediatori foarte activi. Se degradeaza rapid. Au rol
n contracia muscular, n reglarea unor ci metabolice, n agregarea plachetar. Acidul
acetil-salicilic (aspirina) este un inhibitor al ciclooxigenazei ca urmare este un
antiagregant plachetar.

Trigliceridele
Reacia de saponificare are loc la cald n prezen de NaOH, KOH, CaOH etc, n soluie
apoas sau alcoolic.
Spunurile metalelor alcaline sunt solubile n ap iar cele ale metalelor alcalino-pmntoase
i pmntoase sunt insolubile n ap.
Indicele de saponificare = mg KOH care saponific un gram de grsime.
Hidroliza enzimatic (lipaza pancreatic) i lipaza hormon-dependent din esutul adipos.
Hidrogenarea se face catalitic n prezen de Ni.
Autooxidarea are loc datorit dublelor legturi cu formare de peroxizi. n cursul acestui
proces are loc iniial o hidroliz parial, rezultnd glicerina i acizi grai. Acizii grai
prin oxidare dau natere la compui volatili ( oxiacizi, aldehide superioare, cetone etc.) cu
miros i gust neplcut, caracteristic. La proces mai contribuie i o serie de
microorganisme productoare de enzime din clasa esterazelor. Acest proces este cunoscut
sub numele de rncerzire.

10

LIPIDELE

2.4. Coninutul n lipide a diferitelor alimente

Lipidele alimentare apar sub dou forme:
-

lipide ascunse, respectiv lipidele din compoziia alimentelor i

lipide vizibile, reprezentate prin grsimile alimentare utilizate la pregtirea alimentelor sau
consumate ca atare (uleiurile, untul, untura, margarinele).
Lipidele din compoziia alimentelor, deci lipidele ascunse, reprezint cca 60% din

aportul zilnic de lipide, aducnd n alimentaie acizi grai saturai n detrimentul acizilor grai
polinesaturai.
n tabelul II este prezentat coninutul n lipide al diferitelor vegetale iar n tabelul III este
prezentat coninutul n lipide al produselor animale.
n produsele alimentare de origine animal, lipidele au o distribuie variat n funcie de
tipul de produse (ex. lapte, carne, ou etc.) dar i de provenien (ex. specia de animale carne
de gin, carne de gsc etc.).

11

LIPIDELE

Tabelul II Coninutul n lipide al vegetalelor

Fructe
Lipide %
Legume, cereale

Lipide %

Afine

0,60

Cartofi

0,11

Alune

64,40

Castravei

0,20

Ananas

0,15

Ceap

0,25

Arahide

49,00

Ciuperci

0,24

Avocado

26,40

Conopid

0,28

Banane

0,18

Dovleac (semine)

47,40

Caise

0,40

Fasole boabe

2,00

Cpuni

0,50

Floarea soarelui

32,30

Ciree

0,50

Gru

2,00

Coacze

0,30

Mazre verde

0,48

Fistic

54,00

Msline

50,00

Gutui

0,50

Morcovi

0,20

Mcee

1,20

Mutar

29,00-36,00

Mere

0,40

Porumb

3,00-5,00

Migdale

54,10

Salat

0,22

Mure

1,40

Secar, orz

2,00

Nuci

60,00

Sfecl roie

0,10

Nuci de cocos

48,80

Soia

20,00

Pere

0,40

Spanac

0,30

Piersici

0,11

Tomate

0,21

Portocale

0,20

elin

0,33

Prune

0,17

Usturoi

0,12

Smochine

1,20

Varz alb

0,20

Struguri

0,28

Varz roie

0,18

Zmeur

1,60

Vinete

0,18

12

LIPIDELE

Tabelul 2-III concentraia lipidelor n produse animale

Specificare produs
Lipide %
Specificare produs
Porc

Carcas

52,00

Bacon

69,30

Bovine

Carcas

Lapte

Ou

Lipide %

Gin

24,80

Ra

28,60

21,00

Gsc

31,50

Vac

3,40

Curc

14,70

Oaie

6,18

Crap

4,20

Integral

9,50

Hering

2,60

Glbenu

24,00

Cod

0,30

Albu

< 0,4

Somon

13,40

Pasre

Pete

Colesterolul este compusul sterolic reprezentativ. n tabelul 2-IV este prezentat coninutul
n colesterol al ctorva alimente.
Tabelul 2-IV Coninut n colesterol
Aliment
mg %
Aliment

mg %

Creier de vit

2 300

Untura de porc

70 100

Inim

2 100

Seu

80 140

Ficat

320

Carne de porc

70 100

Ou

468

Carne de pasre

60 90

Unt

280

Pete

50 60

Brnz

120

Lapte

12

Carne de vit

125

Alimente vegetale

n produsele vegetale predomin trigliceridele, glicerofosfolipidele, acizii grai liberi.

Printre acizii grai liberi, acizii grai nesaturai se afl n cantitate mare. Prezena acestora a
determinat orientarea spre producerea margarinelor.
n

produsele

animale

predomin

trigliceridele,

sfingolipidele.

13

steridele,

glicerofosfolipidele,