CentruldeexcelennmedicinifarmacieRaisaPacalo

CatedraDisciplinefarmaceutice
CalificareaAsistentfarmacist

CHIMIEFARMACEUTICI

Substanemedicamentoase,

derivaiaiaciziloraromaticiiaminoaromatici.

1
 Chiinu,2017
Cuprinsulleciei
1. Acizi aromatici. Caracteristica general, structura chimic.
2. Substane medicamentoase din grupul acizilor aromatici i derivailor lor. Benzoatul de sodiu, acidul
salicilic, acidul acetilsalicilic.
3. Acizi o i paminobenzoici (aminoacizi aromatici). Reacii comune de identificare a grupei amino
aromaticeprimare.
4.Substanemedicamentoase,derivaiaiaciduluipaminobenzoic.Novocaina,xicaina.
5.Substanemedicamentoase,derivaiaiaciduluifenilacetic.Diclofenaculdesodiu.
Derivai ai acidului fenilpropionic. Ibuprofen.

1. Acizi aromatici. Caracteristica general, structura chimic.

R COOH
Acizii aromatici reprezint derivai ai hidrocarburilor aromatice la care n
ciclul aromatic unul sau civa atomi de hidrogen sunt substituii cu grupe
carboxile. Ceimaisimplireprezentaniaiacesteigrupesntacidulbenzoiciacidulsalicilic:
COOH COOH

OH

AcidulbenzoicAcidulsalicilic
Introducereanmoleculaaromaticadiferitorgrupefuncionaledetermindiversitateaacizilorcarboxilici.
Substanelemedicamentoasedinacestgrup:acidbenzenic,benzoatedesodium,acidsalicylic,salicilatde
sodium,acidacetilsalicilic,salicilamid,fenilsalicilat.
Dupproprietilefizice,derivaiiacizilor aromaticiprezintpulberimicrocristalinealbe,saucristale
incolore,frmiros.Formeleacidenusedizolvnap,darsuntsolubilensolveniorganici.Srurile
acizilorcarboxilicisuntsolubilebinenap.
Aciziiaromaticposedproprietiacidemaiprinunatedectceialifatici(ex.acidulacetic).Inroducerea
ninelulbenzenicagrupeihidroxilicenpoziiaortofadegrupacarboxilic(acidulsalicylic)ducela
intensificareaproprietiloracide.Esterificareagrupeihidroxilicearomaticeducelascdereaproprietilor
acide;prinurmareacidulacetilsalicilicareproprietiacidemaislabedectacidulsalicylic.
Aciziiaromaticiposedtoateproprietilecaracteristicepentruacizi,ianume:
Formeaz sruri solubile la interaciune cu hidroxizi, carbonai i hidrogenocarbonai ai metalelor
alcaline(+,Na+)iNH4+.
Sruriledesodiu,ncomparaiecuaciziisuntmaiuorsolubilenap,iarpebazaprezeneigrupei
carboxilecuioniimetalelordeFe,Cu,Co,Agformeazsruriinsolubilecolorate.
Aciziiaromaticiformeazcualcooliiifenoliiesteriicuamineleamide.

2. Substane medicamentoase din grupul acizilor aromatici i derivailor lor. Benzoatul de sodiu,
acidul salicilic, acidul acetilsalicilic.
2.1. Benzoatul de sodiu. Structura chimic. Proprieti fizico-chimice. Reacii de identificare.
Metode de determinare cantitativ. ntrebuinri n practica medical.
Benzoatuldesodium
Lat.Natriibenzoas

2
 COONa
Pulberemruntcristalinalb,frmiros,cugustdulceagsrat,
uorsolubilnap,greusolubiilnalcool.
Reacii de identificare
1. Reacia cu srurile metalelor grele CuSO4, CoCl2, FeCl3,
Pb(CH3COO)2/reacie
generaldeidentificareagrupeifuncionalecarboxile;nfunciedenaturasriiseobinprecipitatede
diferiteculori.DANrecomand reaciacucloruraferic(III), seformeazsareacomplexdeculoare
galbenroz.

6C6H5COONa+2FeCl3+10H2O

(C6H5COO)3Fe?Fe(OH)3?7H2O+3C6H5COOH+6NaCl
culoaregalbenroz
Reacia cu soluia de sulfat de cupru (reacie specific) precipitat de culoare verzuie:
2C6H5COONa+CuSO4(C6H5COO)2Cu+2Na2SO4

2. La tratarea benzoatului de sodiu cu acid mineral cade precipitat de acid benzoic care se
identific dup punctul de topire (122 124,5oC):
COONa
COOH

+ H Cl
+ NaCl

3. Colorarea flcrii n galben / ionul de Na+

Metode de determinare cantitativ
Metoda de neutralizare la titrarea preparatului cu acid clorhidric n prezen de eter, care extrage
acidul benzoic format (interfereaz posibilitatea decurgerii reaciei reversibile).
COONa
COOH Indicator mixt metiloranj i albastru de
+ HCl metilen / stratul apos se coloreaz n
+ NaCl
liliachiu

Acidul benzoic. Antiseptic slab, aplicat locat are efect irritant. Concentraii 0,1% au aciune
conservant moderat pentru preparatele farmaceutice, la pH sub 5. Conservant al produselor alimentare.
Benzoatul de sodium este un conservant. Este un bacteriostatic i fungistatic n condiii de aciditate.
ntrebuinri n practica medical. Remediu expectorant n bronite i alte maladii ale cilor
respiratorii, deseori este combinat cu alte preparate expectorante, deaceea poate fi gsit n diferite siropuri
pentru tuse (ex. Siropul de Ptlagin).
Condiii de pstrare: vase bine nchise, tabelul B.

2.2. Acidul salicilic. Structura chimic. Proprieti fizico-chimice. Reacii de identificare. Metode de
determinare cantitativ. ntrebuinri n practica medical.
Acidulsalicilic
Lat.Acidulsalicylicum

3
 COOH Cristaleacicularealbe,uoare,saupulberecristalinalb,frmiros,cugust
dulceag,apoiacru,p.t.158161oC,insolubilnap,solubilnapfierbinte,uor
solubilnalcool,eter,greusolubilncloroform.
OH

n natur se gsete n scoara de salcie sub form de glicozid (salicin).

Reacii de identificare
1. Reacia cu clorura feric (III). Pentru acidul salicilic i srurile lui / grupe funcionale reactante
gruparea carboxilic i hidroxilul fenolic). n dependen de relaia dintre reactiv i preparat, dar i de pH-
ul mediului, ionul salicilat formeaz cu clorura de fier (III) compui complec i de culoare diferit. Astfel la
pH=23seformeazmonosalicilatdeculoareviolet,caresedistrugelapH1.Laadugareaacidului
aceticculoareasepstreaz,iarlaadugareaaciduluiclorhidricsedecoloreaziseformeazprecipitatde
acidsalicylic.

monosalicilat de fier
La=3,08,0seformeazdisalicilatdeculoareroie.
La=8,010,0seformeaztrisalicilatdeculoaregalben.
2. Reacia cu sulfatul de cupru complex colorat n verde / preventiv acidul salicilic se neutralizeaz
cu hidroxid de sodiu):

Verde
3. Reacia de decarboxilare
- la nclzirea acidului salicilic cu citrat de sodiu se elimin fenol care se identific dup miros:

miros de fenol
- la nclzirea substanei cu acid sulfuric concentrat se formeaz eterul fenilic al acidului salicilic i se
elibereaz CO2, care se identific dup tulburarea cu apa de var:

2+()23+2
tulburare

4
 4. Reacia de condensare cu reactivul Marchi (formaldehid i acid sulfurc) / hidroxilul fenolic/ -
coloraie roie.

Metode de determinare cantitativ

1. Metoda de neutralizare la titrarea preparatului cu hidroxid de sodium n mediu alcoolic.
Indicator - fenoftaleina / virajul culorii incolor roz

2. Metoda bromatometric indirect (acidul salicilic derivat al fenolului), excesul de brom se

determin iodometric.
BrO3+5r+32S43r2+32S4+32O

ExcesulBr2+2KII2+2KBr
I2+2Na2S2O3Na2S4O6+2NaI
3.Metodaiodclorimetric,titrareindireta(acidul
OH OH
salicilicderivatalfenolului).
COOH I COOH
NaHCO3
+ 2 ICl + 2 HCl ICl + KI I2 + KCl
f(acid salicilic)=1/4
I I2+2Na2S2O3Na2S4O6+2NaI

Principiul metodei: la interaciunea fenolilor cu iodmonoclorur se formeaz iodderivai ai fenolilor.

Excesul de iodmonoclorid se determin iodometric: se adaug iodur de potasiu, iar iodul eliminat se
titreaz cu tiosulfat de sodiu, indicator amidonul.
Not: Iodmonocloridul spre deosebire de brom nu atinge grupa carboxilic care se afl n poziia orto i para
n raport cu gruparea hidroxil fenolic.
ntrebuinri n practica medical. n concentraii mici 2-5% acidul asalicilic are aciune
keratoplastic, stimulnd regenerarea epidermului, iar n concentraii mari 10-20% ac iunea este keratolitic.
De asemenea are efect antibacterian i antifungic moderat. Inhib secreia glandelor sudoripare i sebacee.
Forme medicamentoase: soluie alcoolic de 1% i 2%.
Condiii de pstrare: vase bine nchise, tabelul B.

2.3. Acidul acetilsalicilic. Structura chimic. Proprieti fizico-chimice. Reacii de identificare.

Metode de determinare cantitativ. ntrebuinri n practica medical.

5
 Povesteaceluimaicunoscutmedicamentdinlumeanceputacum3500ani.Hipocrateascrisnsecolul
alVleadespreopudramarextrasdinscoaradesalciecareaveaputereadeauuradurerileidea
reducefebra.Extractulactivalscoarei,numitsalicin,dupnumelelatinpentrusalciaalba(SalixalbaL.),
afostizolatnformasacristalinn1828 dectrefarmacistulfrancezHenriLerouxichimistulItalian
RaffaelePiria,careaureuitssepareacestacidnformasapur.n1839saobservantcacidulsalicylic
cauzeazproblemdigestive,cumarfi,deexemplu,iritareastomaculuisaudiaree.n1897,uncercettorde
lacompaniaFriedrichBayer,dinGermania,anlocuitunuldintregrupelefuncionalehidroxildelaacidul
salicylic,cuogrupacetil,carereduceasemnificativefectelenegative.Acestaafostprimulmedicamentde
sintezinceputulindustrieifarmaceutice.
Acidul acetilsalicilic, este o substan activ generic, utilizat de multe companii farmaceutice n
componenamultormedicamente.
NumeledeAspirinreprezintdenumireasubcarecompaniaBayerdinGermaniaaproduspentruprima
datacestmedicament.Astzi,termenulestefolositnmodcurentpentrudesemnareaacestuimedicament,
incluzndchiarvariantelecarenusuntprodusedeBayer.ExistnsrincarecuvntulAspirinserefer
numai la versiunea produs de Bayer orice alt versiune a medicamentului purtnd numele de "acid
acetilsalicilic".
Dinpunctdevederechimic,acidulacetilsalicilicreprezintosubstanmedicamentoascarefaceparte
dingrupulcompuiloraromatici,ianume,prezintesteruletilicaaciduluisalicilic.

Denumirearomn,latin Descrierea,solubilitatea
Formuladestructur

Acidulacetilsalicilic
Lat.Acidumacetylsalicylicum
Cristaleaciculare,incolore,saupulberecristalinalba,frmiros
saucumirosslabdeacidaceticigustacru.Puctuldetopire134
1380C(cudescompunere).naerumedhidrolizeazparial.Este
greusolubilnapiesteuorsolubilnalcool,chloroform,eter,
soluiidehidroxiziicarbonai.

Acidul2acetoxibenzoic
Reacii de identificare
o Identitateapreparatuluisestabiletedupproduseledehidroliz. Dupfierbereapreparatuluicu
soluiedehidroxiddesodiumiacidulareulterioaraamesteculuicadeprecipitatdeacidsalicilic.

1.Daclafiltratulceconineacidaceticseadaugalcooletilic,aparemirosdeetilacetat.

6
2.Daclaprecipitat(acidsalicilic)seadaugsoluiedeclorurdefier(III),aparecoloraiealbastrviolet.
3.Daclaprecipitat(acidsalicilic)seadaugreactivMarchi,aparecoloraieroie.

Metodededeterminarecantitativ
1. Metodadeneutralizare agrupeicarboxilelibereCOOH(metodafarmacopeic).Titrarease
facenmediualcoolic,indicatorfenoftaleina.

2. Prinhidrolizcutitrareaulterioarasurplusuluidehidroxiddesodiucuacid,nprezena
metiloranjuluicaindicator.
3. Metoda bromatometric / bromurarea produsului de hidroliz a acidului acetilsalicilic
salicilatuldesodiu.
ntrebuinri n practica medical. Aspirina, sau acidul acetilsalicilic, este un medicament
antiinflamator nonsteroidian din familia salicilailor, exercit aciune antiinflamatoare, antipiretic,
precum i analgezic, este utilizat pe larg n stri febrile, cefalee migren, nevralgii i ca remediu
antireumaticnreumatism,poliartritreumatoid.
nintestin,nmediulalcalinacidulacetilsalicilicsedescompuneeliberndsalicilatdesodiuiacetat
desodiu.
Ca remediu antiagregant (inhibitor de ciclooxigenaz / inhib agregarea spontan i indus a
trombocitelor)acidulacetilsalicilicseaplicpelargnprofilaxiainfarctuluimiocardic(dacestefactorde
risc),nstenocardiastabiliinstabil,nprevenireatrombozeloriemboliilordupinterveniilechirurgicale
pecordivase,prevenireadereglrilorcirculaieisanguinecerebraledetipischemic.Esteindicatperoral
subformdecomprimatemaidescte0,1g(pnla0,325g)odatanzi.Seadministreazndelungat.
Aciuneaantiagregantncepessedezvolterapid,peste2030minute.
Dupadminstrareinternseabsoarberapidipracticecomplet,sesupunebiotransformriinperetele
intestinalificatcuformareadeacidsalicilicialimetaboliiactive,seeliminprinrinichi,nfond,nstare
nemodificat.
Sevaaveanvederefaptulcacestatrebuieutilizatcuprecauiedincauzaposibilitiidedezvoltarea
fenomeneloradverse;transpiraieabundent,slbireaauzului,reaciicutanateialtereaciialergice.

7
 Laadministrarendelungatfrsupravegheremedicalaaciduluiacetilsalicilicsepotdezvoltaulcere
gastriceihemoragiigastricedincauzaproprietiidereasorbieaacestuiaiprininfluenairitantdirect
asupramucoaseigastrice,mailales,dacpreparatulseutilizeazsubformdecomprimatenemrunite.
Pentruareduceaciuneaulcerogenihemoragiilegastrice,acidulacetilsalicilicsevaadministradoar
dupmese,serecomandmrunireaminuioasacomprimateloriluareacuocantitatemaredelichid(mai
bine cu lapte). Exist indicaii c hemoragiile gastrice se pot nregistra i la administrarea acidului
acetilsalicilicdupmese.Pentruareduceaciuneairitantaacestuiaasuprastomaacului,serecomand
consumul dup administrarea acidului acetilsalicilic a apelor minerale alkaline sau a soluiei de
hidrogenocarbonardesodium,careaccelereazeliminareasalicilailordinorganism.
n ultimul timp, se raporteaz eventualul pericol al utilizrii acidului acetilsalicilic pentru scderea
temperaturiicorpului ngrip,maladiirespiratoriiacute ialteafeciunifebrilelacopii, nlegturcu
cazurile atestate de apariie a sindromului Ray (encefalopatie hepatogen/ vom i semne de leziuni
progresive ale sistemului nervos central, semne de leziuni hepatice i hipoglicemie), deaceea este
contraindicatecopiilorsubvrstade6ani.
Contraindicaiipentruprescriereaaciduluiacetilsalicilic:
ulcerulgastriciduodenal,hemoragiilegastrointestinale
diatezelehemoragice
deficitdevitamminaK
dereglriseverealefuncieihepaticeirenale,
insuficienacardiac
femeintrimestrulIdesarcin.
Sub influena acidului acetilsalicilic se intensific aciunea anticoagulantelor (derivaii cumarinei,
heparina), a preparatelor hipoglicemice (derivaii sulfanilureei glibenclamid, bucarban), remediilor
trombolitice i a altor inhibitori ai agregrii trombocitelor, crete pericolul de hemoragii gastrice la
administrarea concomitent a glucocorticoizilor, se intensific efectele adverse ale metotrexatului
(medicamentcucapacitateadeainhibadiviziuneacelulelornorganismulomului ideablocasistemul
imun; utilizat n medicin, n tratarea unor forme de cancer, tratamentul poliartritei reumatoide, al
psoriazisuluiseveialaltorboliautoimune).
Paracetamolul,cafeina,preparateleantihistaminicecrescrisculreaciiloradversealeaciduluiacetilsalicilic.
Forme medicamentoase: comprimate, comprimate efervescente, comprimate gastrotrezistente.
comprimatefilmate.
Denumiricomerciale:Acidacetilsalicilic,Aspirin,Cardiopirin,Aspenter,Aspivit,AspirinCardio,
Antinevralgic,Ecorin150,AlkaSeltzer,UpsarinUPSA,AlkaPrim,ASK,ThromboASS,Aspirin+ C,
.a.
Preparatemedicamentoasecombinate: Cardiomagnil,Magnicor(acidacetilsalicilic + hidroxidde
magneziu),Citramon,Ascofen,Antinevralgic(acidacetilsalicilic+paracetamol+cofein).
Condiiidepstrare:recipientebinenchise,feritedeluminiumeditate.
Acidul acetilsalicilic formeaz cu o serie de substane cu caracter bazic (antipirina,
hexametilentetramina)precumicucarbonaiialcaliniamestecuricareseumezescuor,faptcaretrebuie
luatnconsideraielaexpedierealor.

Salicilatul de sodium are proprieti asemntoare cu ale aspirinei: antipiretice, dar efectul analgesic e
mai slab. Are un gust neplcut, produce frecvent irritaie gastric, fenomene de salicilism apar i la doze
terapeutice. Utilizarea sa este limitat.

8
 Fenilsalicilatulafostsintetizatnscopuldeacreaunmedicamentcarenusardescompunenstomaci
nuariritamucoasagastric,idivizatnconinutulalcalinalintestinului,eliberndacidsalicylicifenol.
Esterepedeabsorbitieliminatprinrinichi.Esteunslabdezinfectantintestinal;areaciunemaiputernic
asupracilorurinare.Sentrebuineazicaantireumatic.

3. Acizi o i paminobenzoici (aminoacizi aromatici). Reacii comune de identificare a grupei

aminoaromaticeprimare.

Cei mai simpli reprezentani ai aminoacizilor aromatici

COOH
suntacidulpaminobenzoiciacidulortoaminobenzoic (acidul
COOH
antranilic):

NH 2

NH 2

AcidulortoaminobenzoicAcidulparaaminobenzoic

Reaciicommunedeidentificareagrupriiaminoaromaticeprimare
1.Reaciadeformareaazocolorantului(azocombinare/deformareacolorantuluiazoic).

Aminele aromatice n
mediuaciduorformeazcunitrituldesodiusruridediazoniuincolore,saudeculoaregalbenpal.Srurile
dediazoniuformatereacioneazcufenoliiiaminelearomaticecuformaredeazocolorani.Interaciunea
cufenolii,deobicei,arelocnsoluiicarbonatobazice,iarcuaminele nsoluiislabacidesauneutre.
Combinareaarelocnpoziiileparacugrupelehidroxilesauamine;dacpoziiileparanfenolsauamin
sntsubstituite,atuncireaciaarelocnpoziiaortoctregrupahidroxilicasauceaaminica.
saredediazoniucolorantazoic

Colorarea n viiniurou a
azocoloranilorseobinelacombinareasrurilordediazoniucusoluiabazicdenaftol,combinareaare
locnpoziia:
colorantazoic(culoareviiniuroie)
Dachidrogenulaminogrupeiaromaticeestesubstituitcuradical,atuncipreparateledatevorda
reaciadeazocombinare,duphidrolizaacidprealabil.

9
 2.Reaciadeformareabazeloriff.Aminelearomaticeprimaresecondenseaznmediuacidcu
aldehidealifaticesauaromatice,formndaanumitelebazeiff.Produsulreacieialamineloraromaticecu
pdimetilaminobenzaldehidanmediudeacidclorhidricestecoloratdelagalbenpnlaoranj.

Reaciacupictura, estebazatpeformareabazeloriff(reaciaOvcinicov),constnaceeac
cristalelepreparatului(amineiaromatice)sepunpeohrtiecuconinutdelignin,iadugndopictur
deacidclorhidricconcentrat,apareocoloraiegalbenoranjnrezultatulcondensriiamineicualdehidele,
careseconinnlignin,deexemplucualdehidaconiferilic.

3. Reacia de condensare cu 2,4

dinitroclorbenzen. Aminele aromatice (i alifatice) primare, secundare, teriare se condenseaz cu 2,4
dinitroclorbenzen, cu formare de produi de culoare galben. Aminele primare formeaz produi de
condensare,carereprezintchinoni:

4.Reaciadeformareabromderivailor: Aminele
aromaticelainteraciuneacubromul,uorsubstituieatomuldehidrogenalineluluibenzenicnpoziiaorto
iparalahalogen,formndcompuiinsolubili:
5.Reaciadeformareacoloranilorpolimetinici.Laadugareala0,05gaminaromaticprimar1
mlsoluieapoasdefurfurol(I)1%apareocoloraieroiesauzmeurie.Primastadieaacesteireaciiconst
ncondensareafurfuroluluiiuneimoleculedeamincuformarebazeiiffdeculoaregalbendeschis(II):

furfurolbazaiff(culoaregalbenpal)

10
 Ultimareacioneazapoi
cuadouamoleculdeaminaromatic;arelocdeterminareaineluluifurfuroliciformareacolorantului
polimetinic(III):

colorantpolimetinic(culoarezmeurie)

4.Substanemedicamentoase,derivaiaiaciduluipaminobenzoic.Novocaina,xicaina.
Substanelemedicamentoaseceprezintderivaiaiaciduluipaminobenzenicseutilizeaznmedicinca
substanemedicamentoasecuaciuneanalgeziclocal.Primasubstancuaciuneanesteziclocalafost
alcaloidulnaturalcocaina.Lastudiereastructuriimoleculeicocaineiiinfluenaprilorcomponenteale
moleculeiasupraefectuluianestezicafostextrasgrupaanesteziofor,careiposedefectulanestezic.
Descoperireagrupeianestezioforenmoleculacocaineiaaduslasintezasubstaneloranestezicelocalemai
simpledupstructureteriiaciduluipaminobenzenic(anestezina,novocaina,dicaina).

cocaina

IndieniidinAmericadeSudatribuiefrunzelordeCocaputerimiraculoase.
Dintimpurilevechi,aiauobiceiuldeamestecafrunzeledecocacumicicantitidecenu.Senzaiilede
foameiobosealdispariserealizeaznmodtemporarobundispoziieioiluzoriecapacitatede
munc.
Einhronastabilitctoiesteriiaciziloraromaticiauprobabilaciuneanestezic;aceastipotezsa
doveditdestuldejust.
Esteruletilicalaciduluipaminobenzoicafostintrodusnclinic(1902)subnumeledeanestezin.Acest
esterestefoartepuinsolubilnapinupoatedasoluiiinjectabile.

11
 Introducereagrupeicarboxilnacelaitimpcuaminogrupamicoreazconsiderabiltoxicitatea
compuilor. innd cont de gruparea anesteziofor din cocain au fost sintetizate novocaina, dicaina,
tiocaina,etc.

2.1.Denumirearomna, 2.3.Identificarea
latinichimic,
formuladestructur
2.2.Descrierea/
Solubilitatea
2.5.Novocaina 1. Reaciilegeneralepentruaminelearomatice. 2
2.6.Novocainum/ 2.19.2.Latratareasoluieiapoasedenovocain
Procainum o Estene
cu hidroxid de sodiu se se formeaz un
acid.
2.7. precipitatincoloruleiosdebazdenovocain: o Titrant
2.8. 2.20. o Indicat
albastru
2

2.21. Pentru prevenirea acestei reacii (n timpul

2.9. pstrrii la aciunea bazicitii sticlei) n timpul preparrii
2.10. 2. Metod
soluieinovocaineipentruinjeciencalitatedestabilizatorse
2.11. 3. Metod
recomanddeadugatsoluiedeacidclorhidric0,1mol/lpn
2.12. NaOH
lapH3,84,5.
novoca
2.13. 2.22.5. Reacia hidroxamic (reacia pentru
4. Metod
2.14. determinarea grupei esterice). La interaciunea
acid ac
2.15.Clorhidratul esterului cuhidroxilaminanmediubazic,eleformeaz
albastru
dietilaminoetilic al acizihidroxaminici,caredupacidularecuacid 5. Metod
aciduluipaminobenzoic clorhidric formeaz hidroxamai colorai cu azoic).
2.16. sruriledefer(III)saucupru(II).
2
2.17.Cristale incolore, sau 2.23.
pulbere cristalin alb,
frmiros,cugustamar.
Provoac pe limb
senzaiadeamorire.
2.18.Foarte uor solubil n
ap i alcool, puin
solubil n cloroform,
practicinsolubilneter.
2.24.

12
 2.25.
2.26.
2.27.
2.28.
2.29.
2.30.
2.31.3.Reaciideoxidare
2.32.) Soluia de novocainseaciduleazcuacid
sulfuric diluat i se adaug permanganat de
potasiu, soluia se decoloreaz (formarea
produilorincolorideoxidareanovocainei).
2.33.b) La soluia apoas de preparat se adaug
perhidroliacidsulfuricconcentrat,ncetapare
ocoloraieliliachie.
2.34.4.Reaciapentruionuldeclor cuazotatul
deargint(precipitatalb).
2.38.Xicain(Lidocain) 2.50.1.Reaciadeformareaazocolorantuluidup 1. Metod
2.39.Xycainum hidrolizaalcalinlanclzire. (solven
(Lidocainum) 2.51.2.Bazadelidocainsedizolvnalcooletilic acetic
2.40. i se adaug soluie clorur de cobalt cade 2. Metod
precipitatalbastruverzui. 3. Metod
2.52.3.Picratuldelidocainarep.t.2300C. 2
2.53.4.SpectrulUV,IR.
2.54.5.Reaciapentruionuldeclor cuazotatul
deargint(precipitatalb).

2.41.
2.42.
2.43.
2.44.
2.45.
2.46.Clorhidratulde
dietilamino2,4
dimetilacetanilida
2.47.Pulbere alb cristalin,
cugustamar
2.48.Uor solubil n ap,
cloroform, solubil n
alcool,insolubilineter.
2.49.Punctul de topire este
1281290C.
2.56.
Caracteristicafarmacologicasubstanelormedicamentoase,derivaiaiaciduluiparaaminobenzoic
13
 2.57. Anestezicilelocalereprezintremediimedicamentoase,ceprovoacpierdereareversibila
sensibilitiinecesaredureroasedeexcitaie,frlezareafibrelornervoase.
2.58. Existanestezielocal:
- decontact(desuprafa)prinstropireasuprafeeicuunlichidanestezicvolatil;
- prininfiltraie, consninjectareaanesteziculuinmaimultepunctedinregiuneasupusunei
intervenii;
- deconduceresauregional sefaceprininjectareaanesteziculuinimediataapropiereaunei
formaiuninervoasemaimari;aceastapoatefiuntrunchisauunplexnervos;prinintroducerea
anesteziculuinspatiulepidural,totnzonalombar,seobineanesteziaepidural.
2.59. Mecanismul de aciune: anestezicele locale acioneaz la nivelul membranei celulare
nervoase,blocndcaleaionilordesodiuNa+deaptrundencelul;rezultatulfiindscdereasensibilitiila
temperatur,durere,transmitereamaideparteaimpulsuluinervosfiindslbitsaublocatcomplet.
2.60. Indicaiileanestezicelorlocale:ntratamentulhemoroizilorsubformdesupozitoaresau
unguente; n stomatologie n tratamentul glositelor, pulpitelor, paradontitelor, cariesului. Asocierea
anestezicelorlocalecucelegeneralenchirurgie,blocadeparanefralencolicirenale,blocadeparavertebrale
nradiculite.
2.61. Reacii adverse: reacii alergice mai des provoac compuii esterici. Bradicardie i
hipotensiunearterialrahianestezie;deasemenearahianesteziiledecurgcucefalee.Hipertensiuneaarterial
cocaina.Convulsiitonicoclonicepotfilaintroducerearapidalidocaineiintravenos.

14
 A. Novocaina.Anesteziclocalareaciunerapidiprelungit(maislabdectlidocaina,
bupivacaina,.a.).Seutilizeaznanestezialocalnprincipalceaprininfiltraie.nplus,seindic
nblocadeleterapeutice.Uneoripreparatulseutilizeazpentruanesteziaintraosoas.Comparativcu
cocaina,nuprovoacdependen.
B. Formemedicamentoase:soluieinjectabil0,5%,2%.
Menovazin(mentol+procain+benzocain)
C. Lidocaina esteunuldinanestezicelelocalecelmailargfolosit,secaracterizeazprintrun
nceput de aciune rapid, activitate i toxicitate moderat, i durat medie de aciune. Provoac
anestezie local de toate tipurile: superficial, prin infiltraie, conductibil, epidural, spinal.
Comparativcunovocainaacioneazmairapidimaiputernic.Derndcuactivitateaanestezic
localpreparatulmanifestiproprietiantiaritmicepronunate.
D. Formemedicamentoase:soluiiinjectabile2%,spray10%.
Otirelax(picturiauriculare4%/fenazon+lidocain)
Densitingel5%
Angalspraybucofaringian(lidocain+clorhexidin)
E. Condiiidepstrare:vasebinenchise,feritedelumin,tabelulB.
F.
Altesubstanemedicamentoaseanestezicelocaleapropiatedupstructurachimic

G.
H. Ultracain/Ultracainum(Articainum)
I. Manifestaciuneanesteziclocalrapid

J. irelativndelungat(13ore).

K.

L.
M. Bupivocain/Bupivocainum(Marcainum).
N. Esteunuldintreceimaiactivianestezicilocaliicuaciune
O. ndelungat(pnla7ore).Dupactivitateestesuperiorlidocainei.
P.
Q. 5. Substane medicamentoase, derivai ai acidului fenilacetic. Diclofenacul de
sodiu.
R. Denumirearomna,latinichimic, S. Descrierea.Solubilitatea.
formuladestructur

15
 T. Diclofenac natrium (Ortofen, AC. Pulberecristalinalb,frmiros,greu
Voltaren) solubilnap,uornsolveniorganici.
U. lat.DiclofenacNatrium AD.

V.
W.
X.
Y.
Z.
AA.
AB.2[(2,6Diclorfenil)amino]fenilacetat de
sodiu.
AE.
AF. Identificarea
1. MetodaspectrofotometricUV,IR(max276i249nm);
2. Reaciadeformareasruriloricompuilorcomplecicusrurilemetalelorgrele: Ag(alb),Cu
(verdedeschis),Fe(galbencrmiziu);
3. Cuacidulsulfuricconcentratcoloraiezmeurie;
4. CureactivulMarchiinelverzui;
5. CuHCldiluatcadeprecipitatalb;
6. Diclofenaculdesodiupoatefiprivitcaderivataldifenilaminei,astfelcusoluiadenitritdesodiun
prezenaaciduluisulfuricconcentratvaformaproduideculoarealbastre.
7. Lainteraciunecuaciziminerali diclofenaculdesodiuformeazformaacidadiclofenaculuiia
indolinonuluicarecadesubformaunuisedimentalb.
AG.
AH. Determinareacantitativ.Metodaacidobazicnmediuanhidru.
AI.
AJ. Diclofenacul de sodiu este un antiinflamator neteroidian (derivat a acidului
antranilic),acionndcainhibitoralciclooxigenazeicuefectantiinflamator,analgeziciantipiretic.
Esteunantireumaticeficace.Dupintensitateaaciuniiantiinflamatoareianalgeziceestesuperior
aciduluiacetilsalicilic,butationuluiiibuprofenului.
AK. Indicaii: reumatism acut, artrita reumatoid, artroze spondiloartroze, inflamaii
dureroasepostoperatorii,postreumatice,dupextraciidentare,inflamaiipelviene.
AL. Efecteadverse: gastrointestinale9diaree,grea);dermatologice(hipersensibilitate),
sistemnervoscentral(astenie,insomnie,iritabilitate),leucopenie,trombopenie,aplaziemedular,
anemiehemolitic.
AM. Contraindicaii:ulcerduodenalnevoluie,hipersensibilitateladiclofenac,tratament
anticoagulant,insuficiencardiac,hepaticsaucronic,maialeslavrstnici,sarcin,alaptare,la
conductoriiauto(potapreavertij).Nuseadministreazlacopiisub15ani.
AN. Formemedicamentoase: comprimate40mg,50mg,100mg;soluieinjectabil2,5%;
supozitoarerectale500mg,100mg;unguente1%,cremgel,ge1%,5%,picturipentruochi(soluie
de0,1%nflacoanepicurtoare).
AO. Denumiricomerciale: Ortofen,Voltaren,Diclac,Clodifen,Airtal,Diclo,Dicloberl,
Diclovit,Diclobene,Naklofen,Ultrafen,Naklof,Dicloran,Clofenac,Feloran,.a.
16
 AP. Condiiidepstrare:vasebinenchise,feritedelumin,tabelulB.
AQ.
Derivai ai acidului fenilpropionic. Ibuprofen.
AR.Denumirearomna,latinichimic, AS. Descrierea.Solubilitatea.
formuladestructur
AT. Ibuprofen AX. Pulberecristalinalb,cugustamar,cumiros
AU. Ibuprophenum caracteristic,practicinsolubilnap,uorsolubil
AV. nalcool,cloroformieter.
AY. Temperaturadetopireestede7578oC.

AW. (+)2(pisobutylphenyl)propionicacid
AZ. Identificarea
1. SpectrulUV,IR( max265i273nm);
2. Reaciadeformareasruriloricompuilorcomplecicusrurilemetalelorgrele:Ag(alb),Cu
(verdedeschis),Fe(galbencrmiziu).
BA. Determinareacantitativ.Metodaalcalimetric,HPLC.
BB. Principaleleefectefarmacodinamicealeantiinflamatoarelornesteroidiene:
- antiinflamator
- analgezic
- antipiretic
- desensibilizantmoderat
- diminuareaagregriiplachetare(efectantiagregant)
BC. Ibuprofenul este unul dintre AINS moderne; manifest activitate antiinflamatoare,
analgezicimoderatantipiretic;esteiunantiagregantplachetar(detrombocite),asemntorcu
aspirina.Alimentelencetinescabsorbia,darnuafecteazcantitateademedicamentabsorbit.
BD. Indicaii:analgezicndurereauoarimoderat,artritareumatoid,osteoporozadeformat,
sindromulalgicladiferiteafeciuniinflamatoriiasistemuluinervosperiferic.
BE. Contraindicaii:ulcergastriciduodenal,hepatite,angioedem,sarcin.
BF. Efecteadverse:grea,vom,epigastralgii,diaree,erupii,prurit,cefalee,amreeli,anxietate.
BG. Forme medicamentoase: comprimate filmate 200mg i 400mg, capsule, suspensie oral,
supozitoare60mg,125mg,gel10%.
BH. Sinonime:Ibufen,Ibalgin,MIG200,Nurofen,Profen,Algofen,Ibeten,Ibuflam,
Ibuprofen,.a.
BI.
BJ.SURSE BIBLIOGRAFICE RECOMANDATE
BK.
Nr. BM. Locul n care poate fi
d BL. Denumirea sursei consultat/ accesat/
/ procurat sursa
o
BN. BO. Babilev Filip, Chimie farmaceutic, Chiinu, BP.Bibliotec
1. Editura Universitas, 1994.
17
BQ. BR. European Pharmacopoeia 7.0, ed. EDQM, BS.www.amed.md
2. (Electronic), 2010.
BT.3 BU. Ghidul lucrrilor de laborator la disciplina Chimie BV. Catedr
. farmaceutic.
BW. BX. .., , BY. Bibliotec
4. , - , 2006.
BZ. CA. Uncu L., Trapiina T., Valica V., Indicaii metodice CB. Catedra Chimia
5. pentru studenii anului III i IV, Universitatea de Stat de farmaceutic i
Medicin i Farmacie Nicolae Testemianu, facultatea toxiocologic a facultii
Farmacie, catedra Chimia farmaceutic i Farmacie USMF N.
toxiocologic. Testemianu
CC. CD. Nomenclatorul de stat al medicamentelor. CE. www.amed.md
.6.
CF.7 CG. Constantin Matcovschi, Vladimir Safta, Ghid CH. Bibliotec
. farmacoterapeutic, Chiinu , Vector, 2010.
CI. 8 CJ. Victor GHICAVI, MEDICAMENTELE - baza CK. Bibliotec
. farmacoterapiei raionale, Chiinu, Tipografia central,
2013.
CL.
CM.

18