`Chimia în creația liceenilor`

TEMA:
 A elaborat: Miron Luminița cl. 12 „A”
A verificat: Marian Rodica

CUPRINS
Introducere ……………………………………………………………….…1

Corelația compoziție-structură-proprietăți …………………..2

Relația dintre structură și proprietățile comușilor organici și anorganici …………..,4

Acidul Formic ……………………………………………………………………………..6

Alchinele ………………………………………………………………………………….

Concluzie ………………………………………………………………………………….

Bibliografie ………………………………………………………………………………….
Obiectivul
Importanța
Actualitatea
 Pe parcursul studierii chimiei organice, însuşind principiile teoriei structurii chimice
a compuşilor organici, am ajuns să cunoaştem ce reprezintă compoziţia şi structura
lor, care sunt omologii şi izomerii acestora, care este relaţia dintre structură şi
proprietăţi. Compuşii asemănători după compoziţie, structură şi proprietăţi, care se
deosebesc între ei prin una sau mai multe grupe CH2 sunt numiţi omologi.

Cunoscând câteva substanţe de acest fel, putem alcătui şi caracteriza seria

omoloagă a clasei respective de compuşi. Relaţia dintre structură şi proprietăţi
rezultă şi din definiţia noţiunii de izomer. Substanţele cu aceeaşi compoziţie
moleculară, dar cu structură şi proprietăţi diferite se numesc izomeri .

Primul pas în studierea chimiei organice l-a constituit ordonarea hidrocarburilor în

serii omoloage: a) cu catena deschisă şi ciclică; b) saturate, nesaturate şi aromatice.
În continuare am înţeles că, prin înlocuirea atomului de hidrogen din aceste tipuri de
hidrocarburi cu anumite grupe funcţionale (–X, –OH, –NH2, –CH=O, –COOH etc.),
se obţin clase de compuşi organici monofuncţionali (halogenoderivaţi, alcooli,
amine, aldehide, acizi etc.) şi difuncţionali (hidraţi de carbon, aminoacizi etc.)

Comportamentul chimic al substanţelor depinde mult de ordinea de legare şi de

influenţarea reciprocă a atomilor în moleculă. Însuşind aceste conexiuni, am găsit
răspunsul la multe întrebări ce au apărut pe parcurs:

• de ce substanţele nesaturate sunt mai active;

• de ce benzenul, fiind foarte nesaturat, este mai stabil faţă de agenţii chimici decât
compuşii nesaturaţi;

• de ce nucleul benzenic din moleculele de toluen, fenol, anilină, este mai activ, în
special evidenţiindu-se poziţiile 2, 4, 6;
• de ce aminele manifestă proprietăţi de bază (interacţionează cu acizii), iar alcoolii,
fenolii, acizii carboxilici au proprietăţi de acid.

Legăturile genetice dintre seriile de hidrocarburi şi clasele de compuşi organici,

de asemenea, au la bază corelaţia dintre structură şi proprietăţi. De exemplu:

Compoziţia substanţelor organice

Moleculele substanţelor organice sunt formate din lanţuri de atomi de carbon

de care se leagă atomi ai altor elemente, dintre care cele mai importante sunt: H, O,
N, S, halogenii(F,Cl, Br, I). Toate aceste elemente se numesc elemente
organogene.
Din studiul compoziţiei chimice a compuşilor organici s-a constatat că există un
număr mare de compuşi alcătuiţi din C şi H.
Compuşii organici care conţin numai carbon şi hidrogen se numesc hidrocarburi.
Prezenţa altor elemente organogene în substanţe în afară de carbon şi
hidrogen, determină proprietăţi diferite de ale hidrocarburilor. Derivaţii
hidrocarburilor sunt compuşi organici care conţin alături de carbon şi hidrogen şi alte
elemente organogene. Unele grupe de atomi imprimă substanţelor care le conţin
proprietăţi specifice. De aceea, fiecare grupă de atomi este considerată o grupă
funcţională.
Unele substanţe organice sunt sintetizate de organismele vii(proteine,
vitamine, zaharide, grăsimi), iar multe altele sunt obţinute în industria
chimică(medicamente, detergenţi, pesticide, mase plastice). Cele mai importante
surse de substanţe organice sunt: petrolul, gazele naturale, cărbunii, plantele şi
animalele.
 Dacă am face o comparaţie între schemele legăturilor genetice ale claselor de
compuşi organici şi ale celor anorganici, am observa o analogie: atât unele, cât şi
celelalte reflectă corelaţia dintre structură şi proprietăţi. Din cele studiate anterior,
rezultă că acizii interacţionează nu doar cu bazele, ci şi cu alţi agenţi bazici:
metalele, oxizii de metale, unele săruri. Bazele, la rândul lor, interacţionează atât cu
acizii, cât şi cu alţi agenţi acizi: nemetalele, oxizii lor, unele săruri.

Aceeaşi condiţie este valabilă pentru compuşii organici. De exemplu, fenolul

C6H5–OH nu este referit la baze, ci la acizi, deoarece interacţionează cu bazele;
legătura chimică din grupa hidroxil este polarizată O <-H şi atomul de hidrogen se
desprinde uşor:

Analogia dintre clasele de compuşi anorganici şi cei organici ne-a permis să

descriem cu uşurinţă proprietăţile acizilor carboxilici, comparându-i cu cei
anorganici:
 Identificarea substanţelor organice. Corelaţia structură-proprietăţi este un reper în
studierea teoretică şi experimentală a proprietăţilor compuşilor organici. Astfel, cu
ajutorul acestei corelaţii este posibilă identificarea substanţelor (a hidrocarburilor
sau a claselor de compuşi). De exemplu, compuşii ce decolorează apa de brom
sunt calificaţi drept compuşi nesaturaţi (are loc reacţia de adiţie a bromului la
legătura dublă):

Compuşii aromatici fenolul sau anilina, fiind trataţi cu apă de brom, formează un
sediment alb de 2,4,6-tribromofenol sau de 2,4,6-tribromoanilină, iar compuşii ce
conţin în moleculă grupa aldehidică CH=O (aldehidele, acidul formic, glucoza) se
deosebesc prin capacitatea lor de a se oxida uşor, de exemplu:
Acidul formic sau acid metanoic este cel mai simplu și mai mic compus din toți
acizii organici. Este, de asemenea, cunoscut ca acid metanoic și formula moleculară
este HCOOH, având doar un atom de hidrogen legat la atomul de carbon. Numele
lui derivă din cuvânt Formica, care în latină înseamnă furnică.

Naturalistii din secolul al XVI-lea au descoperit ca anumite tipuri de insecte

(formicidae), cum ar fi furnicile, termitele, albinele si gandacii, secreta acest compus
responsabil pentru muscatura lor dureroasa. De asemenea, aceste insecte folosesc
acid formic ca mecanism de atac, apărare și semnalizare chimică.

Furnicile si gandacii secreta acid formic

Există glande otrăvitoare care elimină acest și alți acizi (de exemplu, acidul acetic)
ca un spray spre exterior. Acidul formic este mai puternic decât acidul acetic
(CH3COOH); prin urmare, dizolvată în cantități egale în apă, acidul formic produce
soluții cu valori scăzute ale pH-ului.

Naturalistul englez John Ray a obținut izolarea acidului formic în anul 1671, distilat
din cantități mari de furnici.

Pe de altă parte, prima sinteză de succes a acestui compus a fost făcută de

chimistul francez și fizicianul Joseph Gay-Lussac, folosind acid cianhidric (HCN) ca
reactiv.

Unde este?

Acidul formic poate fi prezent la nivele terestre, ca o componentă a biomasei sau în

atmosferă, implicat într-un spectru larg de reacții chimice; Se poate găsi chiar sub
podele, în interiorul uleiului sau în fază gazoasă pe suprafața sa.
În ceea ce privește biomasa, insectele și plantele sunt principalele generatoare ale
acestui acid. Când combustibilii fosili sunt arși, produc acid formic gazos; în
consecință, motoarele vehiculelor eliberează acid formic în atmosferă.

Cu toate acestea, Pământul găzduiește un număr exorbitant de furnici și printre

aceștia sunt capabili să producă într-un an de mii de ori cantitatea de acid formic
generat de industria umană. De asemenea, incendiile forestiere reprezintă surse de
gaze ale acidului formic.

Structură

În imaginea superioară este ilustrată structura unui dimer de fază gazoasă a acidului
formic. Sferele albe corespund la atomii de hidrogen, sferele roșii corespund
atomilor de oxigen și sferele negre corespund atomilor de carbon.

În aceste molecule pot fi văzute două grupuri: hidroxil (-OH) și formil (-CH = O),
ambii capabili să formeze legături de hidrogen.

Aceste interacțiuni sunt de tip O-H-O, grupurile hidroxil fiind donatorii grupării H și
grupările formil donatorii lui O.

Totuși, H legat de atomul de carbon nu are această capacitate. Aceste interacțiuni

sunt foarte puternice și, datorită atomului H scăzut de electroni, hidrogenul din
grupul OH este mai acid; prin urmare, acest hidrogen stabilizează mai mult podurile.

PROPRIETĂȚI

- Acidul formic este un lichid la temperatura camerei, incolor și cu un miros puternic

și penetrant. Are o greutate moleculară de 46 g / mol, se topește la 8,4 ° C și are un
punct de fierbere de 100,8 ° C, mai mare decât cel al apei.

- Este amestecabil în apă și în solvenți organici polari, cum ar fi eter, acetonă,

metanol și etanol.

- Pe de altă parte, în solvenți aromatici (cum ar fi benzenul și toluenul) este ușor

solubil, deoarece acidul formic are abia un atom de carbon în structura sa.
- Are un pKa de 3,77, mai acid decât acidul acetic, care poate fi explicat deoarece
gruparea metil contribuie densitatea electronică la atomul de carbon oxidat de cei
doi oxigenuri. Aceasta are ca rezultat o ușoară scădere a acidității protonului
(CH3COOH, HCOOH).

- Deprotonat acidul, acesta devine formatul anionic HCOO-, care poate delocaliza
sarcina negativă dintre cei doi atomi de oxigen. Prin urmare, este un anion stabil și
explică aciditatea ridicată a acidului formic.

Reacții

Acidul formic poate fi deshidratat în monoxid de carbon (CO) și apă. În prezența

catalizatorilor de platină, poate fi împărțită și în hidrogen molecular și dioxid de
carbon:

HCOOH (1) → H2(g) + CO2(G)

Această proprietate permite ca acidul formic să fie considerat o modalitate sigură de

stocare a hidrogenului.

Industria alimentară și agricultura

În ciuda faptului că acidul formic poate fi dăunător, acesta este utilizat la concentrații
adecvate ca conservant în alimente datorită acțiunii sale antibacteriene. Din același
motiv, este utilizat în agricultură, unde are și o acțiune împotriva pesticidelor.

De asemenea, prezintă prezervativ asupra pășunilor, care ajută la prevenirea

gazelor intestinale la animalele de reproducție.

Industria textilă și a încălțămintei

Este folosit în industria textilă pentru vopsirea și rafinarea textilelor, fiind probabil
cea mai frecventă utilizare a acestui acid.

Acidul formic este utilizat în prelucrarea pieilor datorită acțiunii sale de degresare și
în îndepărtarea părului din acest material.
Concluzie
Bibiografie

1. Wikipedia. (2018). Acid formic. Adus pe 7 aprilie 2018, de la:

en.wikipedia.org
2. Acipedia. Acidul formic. Adus pe 7 aprilie 2018 de la: acipedia.org
3. Dr. N. K. Patel. Modul: 2, Curs: 7. Acid formic. Adus pe 7 aprilie 2018, de la:
nptel.ac.in
4. F. Goncharov, M. R. Manaa, J. M. Zaug, L. E. Fried, W. B. Montgomery.
(2014). Polimerizarea acidului formic sub presiune înaltă.
5. Jean și Fred. (14 iunie 2017). Termitele care părăsesc movilele. [Figura].
Adus de la: flickr.com
6. Michelle Benningfield. (21 noiembrie 2016). Utilizări ale acidului formic.
Adus pe 7 aprilie 2018, de la: ehowenespanol.com
 Alchine
Alchinele (cunoscute și sub denumirea de acetilene) sunt hidrocarburi nesaturate aciclice care conțin în
molecula lor o triplă legătură intre doi atomi de carbon.

Nomenclatură
Se înlocuiește sufixul „-an” de la alcanii cu același număr de atomi de carbon cu sufixul „-ină”.

etină (acetilenă)

propină
La alchinele cu mai mulți de trei atomi de carbon se indică poziția legăturii triple prin atomul de carbon care are
cea mai mică cifră în numerotarea catenei principale pentru această legătură.

1-butină

1-pentină

Structură[modificare | modificare sursă]

Cei doi atomi de carbon intre care există tripla legatură sunt hibridizați Sp, ceilalți atomi din catenă sunt

hibridizați Sp_3 Legătura covalentă triplă nepolară este formată dintr-o legatură σ și două legături π.
Prezentând două legături π slabe ce se rup relativ ușor acetilena și în general alchinele sunt substanțe
reactive. Deși cele două legaturii πblochează rotirea liberă a celor doi atomi de carbon, alchinele nu
prezintă izomerie geometrică din cauză că la cei doi atomi de carbon angajați în tripla legătură prezintă doar un
singur substituent.

Metode de obținere[modificare | modificare sursă]

Obținere din metan [modificare | modificare sursă]

 Piroliza în arc electric se realizează la trecerea metanului printr-un arc electric între doi electrozi metalici
conectați la o sursa de curent continuu.

 se realizează la o temperatură de 1500 °C

 Arderea unei părți din metan se realizează in cuptoare unde o parte din metan arde dând astfel căldura
necesară celeilalte părți de metan de a trece in acetilenă.

gaz de sinteză
Dehidrohalogenarea a derivaților dihalogenați geminali sau
vicinali[modificare | modificare sursă]
 se realizează la incalzire cu baze tari KOH in solutie alcoolică
vicinal

geminal

Proprietăți chimice[modificare | modificare sursă]

Alchinele au un caracter mai nesaturat decât alchenele. Reacțiile lor caracteristice sunt reacțiile
de polimerizare și adiție datorită celor două legături π slabe, ce se rup relativ ușor.

Reacția de oxidare[modificare | modificare sursă]

 Oxidare blândă în mediu neutru sau ușor bazic

Reacția de adiție (hidrogenare catalitică)[modificare | modificare sursă]

 Adiție de hidrogen
-în prezență de Pd otrăvit cu săruri de Pb:

-în prezență de Ni:

 Adiție de halogeni
o adiția de Br - este o reacție de identificare a nesaturării prin decolorarea apei de brom


o adiția de Cl
-în fază gazoasă, reacția este violentă cu explozie și rezultă cărbune și HCl

-cu solvenți inerți (tetraclorură de metil CCl4)

Reacția de obținere a acetilurilor[modificare | modificare sursă]

Alchinele sunt compuși cu caracter acid foarte slab, iar sărurilor lor se numesc acetiluri. Acestea
se obțin în urma reacției dintre alchinele terminale (inclusiv acetilena) cu diverși
compuși metalici:[1]
RC≡CH + R"M ↔ R"H + RC≡CM