Tema Coloranți chinonici

1. Coloranţi derivaţi ai 1,4-naftochinonei

2. Coloranţi derivaţi ai antrachinonei

3. Coloranţi indantronici de cadă

 Pigmenţii chinonici
• Pigmenţii chinonici, sunt colorați în galben,
portocaliu sau roşu se găsesc sub formă redusă în
plante sub formă de glicozide ale hidrochinonelor.
• în timpul prelucrării, cu scopul izolării, are loc
oxidarea la forma chinonică.
• O serie de derivaţi chinonici sunt utilizaţi în calitate
de coloranţi alimentari, de uz farmaceutic şi
cosmetic, aprobaţi de FAO (The Food and
Agriculture Organization of the United Nations).

04/23/20
 Coloranţi derivaţi ai 1,4-naftochinonei
• Juglona (1), ca leucoderivat, se găseşte în părţile verzi
ale nucului (Junglas regia) sub formă de glicozidă a
1,4,5-trihidroxinaftalenului.
• Glicozida respectivă, la suprafaţa solului, prin
hidroliză şi oxidare la aer, se transformă în juglonă.
• Juglona prezintă interes farmaceutic şi este un
compus toxic activ, inhibitor al germinaţiei
seminţelor. Multe specii de plante în apropiere de
nuci nu cresc.

04/23/20
 Нафтохиноны 
• Нафтохиноны — это класс хинонов
, по своей структуреявляющихся циклическими дик
етонами, в молекулах которых кетогруппы входят в 
систему сопряжённыхдвойных связей, а в основе м
олекулы лежит ядро нафталина. 
• В молекулах природных нафтохиноновосновной 
• хиноновый скелет обычно содержит замещённые 
• группы (наиболее часто метильные, гидрокси- и
• Метоксигруппы). 
• В ряде случаев фенольные гидроксогруппы могут б
ыть гликозилированы (особенно увысших растений
).
 Utilizări terapeutice în medicina
• Frunzele si pericarpul fructelor au utilizări terapeutice în
medicina umană și veterinară.
• Sunt răspunzătoare de acțiunile bactericidă, bacteriostatică,
astringentă, ușor hipotensivă, hipoglicemiantă, calmantă,
cicatrizantă, emolientă, antitoxică, antimitotică, antisudorală,
antieczematoasă și antireumatismală.
• Farmacodinamic principiile active împiedică înmulțirea
bacteriilor,
• au o acțiune ușor hipotensivă, scad concentrația de glucoză
din sânge,
• relaxează țesuturile și determină scăderea stărilor inflamatorii,
• înlătură toxinele din organism,
• stimulează digestia prin excitarea sucurilor gastrointestinale,
• acționează împotriva transpirației,
• suprimă diareea și înlătură inflamațiile acute ale intestinului.

04/23/20
 Utilizări terapeutice în medicina
• Acțiunea cea mai importantă este cea astringentă și
amarotonică cu aplicații în tratamentul dispepsiilor și
inflamațiilor catarale gastrointestinale.
• Datorită acestor efecte se întrebuințează în tratamentul
simptomatic al descuamărilor pruriginoase ale capului
(mătrață),
• afecțiuni dermatologice contra
• în cosmetică la colorarea părului (reacționează cu grupele tiol
–SH ale cheratinei având efect tinctorial).
• Se utilizează sub formă de infuzie, decoct, tinctură cu care se
prepară șampoane și loțiuni capilare cu care se fac aplicații
locale.
• Pentru vindecarea răcelii ascunse, vara se recomandă
plimbări prin livezi de nuci sau șezutul la umbra unui nuc
înfrunzit, deoarece frunzele acestuia emană iod

04/23/20
 Proprietatile Juglonei
• Valoarea medicamentului Juglona constă în faptul că el este în
realitate atotputernic.

Lista efectelor sale utile:

• 1. Antimicrobiene (antibacteriene, bactericide), fungicide (antifungice),
antiprotozoale (împotriva protozoarelor), antiparazitare.
• Pacienții cu boli microbiene și parazitare sunt principalii consumatori ai
Yuglon. Remedierea distruge tocmai "uzurpatorii" care s-au stabilit în
organism și nu pentru un timp reduc activitatea lor.
• 2. Antiinflamatoare: pot folosi persoanele cu orice fel de boli
inflamatorii și condiții, de la bronșită la arsuri solare.
• 3. Imunomodularea: consolidarea sistemului imunitar ne permite să
întărim efectele descrise la punctele 1 și 2, precum și să creștem
rezistența umană la alte boli.
 Proprietatile Juglonei

• 4. Restorative (Общеукрепляющий). se pot ajuta prin

luarea juglonã: medicamentul conține ingrediente care
contribuie la creșterea vitalității.
• 5. Antihipertensive. Yuglona ajută la reducerea tensiunii
arteriale, care poate fi utilă persoanelor hipertensive,
persoanelor care sunt adesea nervoase și pacienților cu tip
de hipertensiune distonică vegetativ-vasculară. Notă:
persoanele cu tensiune arterială scăzută sub influența
Yuglonei nu au, de obicei, o hipotensiune și mai mare.
• 6. Reducerea zahărului. Normalizarea nivelului de zahăr din
sânge este utilă pentru orice persoană, în special pentru
pacienții cu diabet zaharat, cu sindrom metabolic și
toleranță exagerată la glucoză.
• 7. Antioxidante. O altă "monedă" din efectele Yuglonei , o
constituie reducerea morbidității. În plus, antioxidanții
încetinesc procesul de îmbătrânire.
 Proprietatile Juglonei
• 8. Adaptogenic. Acest lucru înseamnă mai puțină
sensibilitate la stres și de acomodare mai rapidă la
modificarea condițiilor de mediu.
• 9. Efectul antitumoral al preparatului juglona: nu
este un remediu pentru cancer, dar incetineste
progresul acesteia, facilitează efectele terapiei
împotriva cancerului.
• 10.. Acesta va îmbunătăți situția la pacienții cu
colecistită necalculoasa și dischinezia căilor biliare.
• 11. Metabolic. Accelerația totală a metabolismului
ajută țesuturilor la recuperarea mai rapidă, pielea să
mentină tinerețea și să arate mai bine.
 Juglona are bioactivități, inclusiv anti-tumorale
• Inducerea apoptozei în celulele tumorale, a devenit
obiectiv major de dezvoltare terapeutica
antitumorale.
• Apoptoza este o formă a morții celulare programate,
proces prin care celulele declanșează propria lor
auto-distrugere ca răspuns la un anumit semnal.
• Juglonã, un constituent chimic major , are mai multe
bioactivități, inclusiv anti-tumorale.
• Celulele HeLa au fost incubate cu juglonã la diferite
concentrații.
• Inhibarea proliferării cu juglonã asupra celulelor
HeLa a fost testată prin testul MTT.
• Ocurență apoptozei a fost detectată de către ,
citometrie de flux și microscopie electronică de
transmisie.
 Juglona exercita efect antitumoral in celulele
de cancer ovarian

• Juglona este izolat din multe specii din familia

Juglandaceae și utilizat ca tratament
terapeutic antiviral, antibacterian și
antitumoral.
• S-a evaluat efectul antitumoral aljuglonei
indus în celulele SKOV3 ale cancerului
ovarian.
 Utilizarea ÎN STOMATOLOGIE

Avînd proprietăți bactericide juglona se

utilizează împotriva
- stafilococilor,
- streptococilor și cele mai multe
- tipuri de microorganisme care se gasesc in
pungile parodontale patologice,
-precum și pentru efectul fungicid.

-În stomatologie se utilizeză soluții în ulei și

apă-alcool

04/23/20
 Nuc negru

• Tinctura de nuc negru, elaborat de Dr. H. Clark ( «negru

Walnut Hull Tinctura Extra Strength»), este recomandată în
helmintiază, micoze, candidoza, ORV I, gripa, psoriazis, diabet
zaharat, pentru tratamentul ulcerului, gastrita si chiar cancer.
• În baza nucului negru s-au elaborat aditivi biologic activi ce
posedă efect antiparazitar, antimicrobian, antiinflamator,
antioxidant, imunomodulator, și activitatea gastroprotectoare
propuse pentru prevenirea helmintiazei și a unor boli
sistemice cronice.
• Unguente din Yuglon
 Lawsona
• Lawsona (2), izomeră cu juglona, se izolează
din planta indiană henna. Serveşte la vopsitul
părului.

04/23/20
 Henna
•Henna (Lawsonia inermis) este un arbust tropical
spinos din familia litraceelor (Lythraceae), originar din
regiunile tropicale și subtropicale din
nordul Africii, Asia și Australia, cu frunze mici, dispuse
față în față, și flori frumos mirositoare, a căror culoare
variază de la alb la roșu.
• Este cultivată pentru colorantul obținut din frunzele
uscate și zdrobite și ca plantă ornamentată și
medicinală.
•Colorantul numit și el "henna" are o culoare roșcat-
maronie și este folosit la vopsirea părului, ca tatuaj 
și drept colorant industrial.

Pulberea de henna
Henna
 Henna- Plantă medicinală
• În medicina tradițională, henna este folosită ca un panaceu
împotriva aproape tuturor bolilor.
• Extractele din frunze au un efect astringent asupra pielii, ea
devenind întrucâtva hidrofobă. Acest efect, asociat cu o
ușoară acțiune bactericidă și fungicidă, îl face un medicament
util pentru uz extern împotriva multor afecțiuni ale pielii și
unghiilor.
• Vopsirea parului cu henna omoară în mod eficient păduchii.
• În medicina arabă și indiană, preparatele din frunze, care
conțin uneori alte părți ale plantei (rădăcina), sunt utilizate în
mod eficient ca remediu abortiv și emenagog și pentru a
declanșa nașterea.
• Un decoct din frunze și rădăcini este eficient împotriva unor
forme de diaree.
Astringent - care contractează țesuturile organismului. Substanță sau
medicament folosit pentru combaterea secrețiilor organice exagerate.
 Henna
• Principiul colorant găsit în henna este lawsona sau 2-hidroxi-1,4-
naftochinona (naftalendiona), care este prezentă în frunzele uscate la o
concentrație de 0,5-2%.
• Acesta se fixează puternic pe proteine, ceea ce face vopsire foarte
rezistentă și durabilă. Alți compuși chimici ai hennei sunt flavonoidele
(luteolina, acacetina) precum și acidul galic, care contribuie în calitate de
mordanți organici la procesul de vopsire; glucidele (gelatina vegetală,
mucilagiul) conferă pastei de henna o consistență dorită pentru a se fixa de
păr și pot astfel juca un rol în pătrunderea lawsonei în păr și alte țesuturi.
• Henna are proprietăți antiinflamatoare, analgezice și antipiretice, dar
poate avea și efecte secundare ca anemia hemolitică în caz de deficit de
enzima glucozo-6-fosfat dehidrogenază.
• Testele efectuate pe șobolani au arătat ca extractele din scoarță au
proprietăți hepatoprotectoare și antioxidante.
• Extractul din frunze are proprietăți antitumorale și tuberculostatice în
testele pe șoareci. El a arătat un spectru larg fungitoxic în cursul testelor pe
diverse dermatomicoze, care a fost atribuit lawsonei. În India, preparatele
pe bază de henna au demonstrat o activitate anticoncepțională.
 Mordanți organici la vopsire

luteolina acacetina

Agar-agar- gelatina vegetală.

Conține 70–80% polizaharide, 10–
20% apă și 1,5–4% substanțe minerale.
Este format din resturi
galactozidice esterificate la C6 cu o
grupare sulfonică. Are o putere de
gelificare foarte mare
04/23/20 acidul galic
 Sorturile de henna
• În comerțul internațional, există trei sorturi de henna: verde,
neagră și neutră, dar compoziția lor nu este întotdeauna clară.
• Henna verde este fabricată din frunzele tinere de henna,
dându-i o culoare intens roșie sau roșu-brună.
• Henna neagră poate fi o hennă cu un conținut crescut de
lawsonă în frunze (fiind și cea mai scumpă),
• dar poate fi de asemenea o hennă amestecată cu frunze
de indigoferă sau cu un compus chimic
- parafenilendiamină(PPD) pentru vopsirea parului în negru.
Parafenilendiamina poate provoca reacții alergice cutanate
grave și arsuri ale pielii.
• Henna neutră pot fi o hennă de calitate inferioară, dar uneori
acest termen este folosit pentru a indica orice colorant natural
de păr.
 Care sunt beneficiile henei? 
  Aplicarea de două ori pe luna ajută părul în timp
să devină lucios, sănătos și voluminos 
 Repară firele de păr deteriorate și restabilește
echilibrul acid-alcalin al scalpului
 Protejează firele de păr prin construirea unui strat
de protecție 
 Este cel mai bun și cel mai sigur mod de a colora
părul deoarece nu conține amoniac, chimicale și
toxine 
  Poate fi utilizată pentru a trata eficient mătreața și
infecțiile scalpului 

04/23/20
 Utilizarea colorantului
• Henna a fost utilizată pe scară largă pentru
vopsirea mătasei, lânii și într-o măsură mai mică
a bumbacului, fără mordansare sau după o baie cu mordant,
scufundând fibrele textile într-o baie de henna fierbinte și
acidulând cu oțet sau, suc de lămâie.
• Diverse culori portocalii și roșii pot fi obținute prin adăugarea
altor ingrediente. Acest colorant servește adesea drept
culoare de fond pe care este aplicat apoi indigo pentru a se
obține un negru profund și care nu iese la spălat.
• Henna este una dintre cele mai vechi surse de produse de
cosmetică din lume.
• Colorantul obținut din frunzele sale este folosit pentru
colorarea unghiilor, vopsirea sau decorarea mâinilor,
picioarelor și vopsirea părului.
• Manuscrisele demonstrează utilizarea hennei cu peste 2500
de ani în urmă.
 Preparatul orcanet
• Rădăcina plantei Alkanna tinctoria conține substanța
colorantă , care este un derivat al naftochinonei.
Preparatul orcanet, extras din rădăcinile de Alkanna
tinctoria cu eter, este o pudră amorfă roşie, cu
reflexe verzi şi o slabă reacţie acidă, insolubilă în apă.
• Orcanetina de culoare brun-roşcată cu reflexe de
cupru metalic, este insolubilă în apă, însă solubilă în
etanol, eter şi uleiuri vegetale (se extrage cu etanol).
• Ambele preparate se pot utiliza atât în calitate de
coloranţi alimentari, cât şi de coloranţi cosmetici.
Este folosit ca colorant pentru ruj și pentru fard de
obraz (cosmetice).

04/23/20
 Schimbarea culoriicolorantului în f-ție de
pH
• În medii alcaline, vopseaua de alcan are o
culoare albastră, iar culoarea se schimbă din
nou până la o culoare purpuriu atunci când se
adaugă acidul.
• Culoarea este roșie la pH 6,1, purpuriu la 8,8
și albastru la pH 10.
• În consecință, poate fi utilizată pentru testele
de determinare a pH-lui.

04/23/20
 Utilizarea colorantului Alkanet
• Alkanet (Alkanna tinctoria) aparține familiei de plante Boraginaceae. Este
nativ din regiunea mediteraneană. Există mai multe specii înrudite de plante
care se află sub denumirea de alkanet, dar este Alkanna tinctoria, care este
utilizată în cosmetice pentru vopseaua roșie.
• Colorantul roșu se obține din rădăcinile roșu închis ale plantei, deși florile de
Alkanna tinctoria sunt, de obicei, de culoare albastru-violet.
Utilizări medicamentoase de Alkanet
• Alkanet este o plantă veche care a fost folosită în trecut în medicină; potrivit
lui Maud Grieve, un medic de plante medicinale și botanist, Nicholas
Culpeper (1616-1650), a scris că alcanetul ar putea fi folosit medicamente
pentru inflamații, ulcere, icter, vânătăi, variole și rujeolă, în funcție de forma
în care a fost luată.
Utilizari cosmetice ale Alkanet
• Alkanet are, de asemenea, multe alte utilizări, mai ales ca colorant.
Rădăcinile alcanetului sunt insolubile în apă, iar colorantul roșu produs de
ele este folosit pentru a colora săpun, ulei, parfum, grăsime și alte produse
farmaceutice .
• În plus, rădăcina de alcanet a fost utilizată pentru a vopsi lemnul .
04/23/20
• De asemenea, a fost utilizat ca colorant alimentar și aditiv.
 Coloranţii sunt derivaţi ai 1,4-
naftochinonei cu structurile (3) şi (4):

2-(1-Hidroxi-4-metil-3-pentenil)-1,4- 2-(4-Metil-3-pentenil)-1,4--naftochinonă
naftochinonă (se află în cantitate minoră)

04/23/20
 Derivaţii Naftoxidinei (coloranți sintetici)
• O altă categorie importantă de produşi de interes
cosmetic sunt derivaţii naftoxidinei (5).
• Aceştia au fost mult studiaţi, mai ales în ultimii ani,
datorită culorii albastre pe care o posedă, culoare
închisă, rar întâlnită la molecule atât de mici.
• Acest fapt prezintă avantaje mari la utilizarea lor în
calitate de coloranţi pentru păr.
• Una dintre cerinţele structurale, importante, o constituie
volumul molecular mic, care să permită o pătrundere a
colorantului în spaţiul intermicelar al substratului.
•

04/23/20
 Naftoxidina (5) se obţine industrial după următoarea schemă:

Naftalin

naftazarina

Naftoxidina Naftoxidina polarizări interne a moleculei

04/23/20
 Naftoxidina

• Naftoxidina prezintă tautomerie (5) ↔ (5’).

• Culoarea ei închisă se datorează unei
polarizări interne a moleculei (6) prin
intermediul legăturilor de hidrogen.
• Cu toate acestea, problema vopsirii cu
naftoxidină rămâne deschisă din cauza
caracterului prea hidrofil al moleculei.
• Ca produs secundar la fabricarea naftoxidinei
(5) rezultă naftazarina (7), de culoare brun-
roşcată, un bun colorant pentru păr.

04/23/20
 Coloranţi derivaţi ai antrachinonei
Antrachinona (8) se obţine industrial din antracen, prin oxidare în fază de
vapori, cu aer, peste un catalizator de pentaoxid de vanadiu

antracen
Antrachinona

• Antrachinona formează cristale de culoare slab gălbuie cu p. t. 286°C, greu

solubile în dizolvanţi organici.

04/23/20
 Antrachinona la reducere cu ditionit de sodiu într-o soluţie alcoolică se
dizolvă, dând combinaţia disodată, intens colorată în roşu;
Compusul (9) (deşi colorat) se comportă ca un leucoderivat: prin acidula-
re şi agitarea soluţiei sale cu aer, el se oxidează imediat, decolorându-se
şi depunând antrachinonă.

reducere

colorată în roşu
culoare slab gălbuie

oxidare

04/23/20
Coloranţi derivaţi ai antrachinonei
După proprietăţile lor tinctoriale, coloranţii antrachinonici se pot împărţi în
patru clase:
- coloranţi de mordanţi (se utilizează cu mordanti, substante ajutătoare
pentru a interact. cu substrat ce se vopsește),
-coloranţi acizi (pentru lână), coloranţi speciali pentru fibre de acetat de
celuloză şi fibre sintetice
- coloranţi de cadă ( se pregatește forma activă inainte de vopsire).
Un număr mare de coloranţi antrachinonici sunt de interes cosmetic şi
farmaceutic.
- Coloranţii hidroxiantrachinonici de mordant, aşa ca alizarina (11),
purpurina (12), emodină (13), aloemodina (14), liberi sau sub formă
glicozidică, sunt răspândiţi în multe plante superioare din familiile
Rhamannaceae, Rubiaceae, Liliaceae etc.

Glicozidele derivaţilor antracenici cu hidroxilii fenolici în poziţiile 1 şi 8 au

acţiune laxativă, fapt pentru care extractele (de exemplu, de aloe) se
utilizează la fabricarea unor preparate farmaceutice

04/23/20
Coloranţi derivaţi ai antrachinonei
(hidroxiantrachinonici)

Cea mai importantă este alizarina, izolată din rădăcinile de roibă şi

practicată încă din anticitate în Orient;

04/23/20
 Obținerea alizarinei

Structura alizarinei a fost stabilită de Graebe şi Liebermann (1868) prin

condensarea anhidridei ftalice cu pirocatehină în prezenţa H2SO4:

•Se obţine cu randament mic alizarină (11), alături de un izomer- histazarina

(15).

pirocatehină
anhidrida ftalică
alizarină histazarina

04/23/20
 Oxidarea chinizarinei cu bioxid de mangan şi
acid sulfuric

• Stabilirea pentru alizarină a structurii (11) s-a făcut prin oxidare cu

bioxid de mangan şi acid sulfuric, o reacţie prin care se obţine
purpurina (12), Prin oxidare cu bioxid de mangan în acid sulfuric,
chinizarina (16) de asemenea dă compusul (12):

04/23/20
 Obținerea chinizarinei
• În afară de dihidroxiantrachinonele (11 şi 15) se mai cunoaşte o a treia -
chinizarina (16), care se obţine prin condensarea anhidridei ftalice cu
hidrochinona.

04/23/20
 Astăzi alizarina se obţine industrial prin topirea alcalină
oxidativă a acidului antrachinon- 2-sulfonic, în prezenţa
hidroxidului de sodiu şi cloratului sau azotatului de sodiu
ca oxidanţi conform schemei:

04/23/20
 Alizarina formează cristale aciculare, roşii-portocalii. Este
insolubilă în apă şi solubilă în dizolvanţi organici uzuali.
-În soluţie apoasă de bază alcalină se dizolvă cu culoare
purpurie.
-Alizarina, cu mordant de aluminiu, dă coloraţie roşie (roşu
turcesc), cu mordant de crom - violet- brună, cu mordant
de staniu - violet-roşie şi cu mordant de fler - negru- violetă.
--Alizarina formează cu ionii acestor metale combinaţii
chelatice (“lacuri”) alizarinat de aluminiu (17), alizarinat de
calciu şi aluminiu (18) etc.

04/23/20
 Combinaţii chelatice

04/23/20
 Acidul carminic
Atît acidul carminic (21). (Cochenil), cât şi lacul său de aluminiu şi calciu (Carmin)
nu se prepară prin sinteză.
Produsele de interes alimentar şi cosmetic fiind de extracţie.
Carminul este extras din insecte din clasa Coccidae
Extracţia colorantului se realizează cu soluţie de alcool - apă. Acidul carminic din
extractul de cochenil poate fi trecut în carmin prin tratare cu clorură de aluminiu
şi hidroxid de calciu, când rezultă lacul de aluminiu-calciu depus pe hidroxid de
aluminiu.

04/23/20
 Aminoantrachinone
Compuşii de acest tip, utilizaţi în preparate farmaceutice şi cosmetice, au
formula generală (22):

Coloranţii cosmetici cu structură generală (22) se caracterizează prin

tonuri intense, mate, fiind utilizaţi atât pentru fard, cât şi în calitate de
agenţi de nuanţare (pudre, creme, şampoane etc.).

04/23/20
 Coloranţii antrachinonici acizi (cu grupe sulfonice) sunt solubili în apă. Ei
se obţin conform schemei:

04/23/20
 Coloranţi indantronici de cadă
• Reprezentantul de bază al acestei clase este indantrona (23), numită şi
Albastru indantren RS, menţionată în CI (1956) cu nr. 73360 ca Vat Blue 4.
• Ea este un colorant alimentar, aprobat de FAO, fiind însă mult utilizat şi în
preparatele cosmetice, alături de derivatul său clorurat (24), cunoscut sub
numele de Blue 9, menţionat în CI(1956) cu nr. 69825 ca VAT Blue 6.
 

04/23/20
 Sinteza indantronei

În continuare sunt prezentate câteva alternative (A, B, C, D, E) de sinteză a

indantronei:

04/23/20
 Sinteza indantronei
- Industrial, topirea alcalină oxidativă (variantele A şi B) se efectuează cu
amestec de KOH şi NaOH în prezenţa acetatului de sodiu şi a
fenolatului de sodiu anhidru, care asigură fluiditatea topiturii şi a unui
agent oxidant - (NaNO3, KCIO3, barbotare de aer).
- Randamentul procesului nu depăşeşte 60%. Ca produse secundare
se formează alizarină şi doi coloranţi albastri-cenuşii, care se separă
prin reducere cu Na2S2O4.

- Căile alternative de sinteză a indantronei (C, D, E) nu prezintă interes

tehnologic.
- Ele confirmă însă structura atribuită indantronei.

04/23/20