Acizi Carboxilici

Florea Gabriela, 10E

Definiție Acizi
Acizii sunt compuşi anorganici formaţi dintr-un radical
acid şi unul sau mai mulţi atomi de hidrogen.
• Exemple: HCl, H2S, H2SO4, HNO3
• Proprietatea generală a acizilor este aceea de a ceda
ioni de hidrogen. Prin cedarea ionilor de hidrogen,
acizii se transformă în radicali acizi.
Acid Acetic
Este denumirea uzuală a acidului etanoic, care face parte din categoria acizilor
organici numiţişi acizi carboxilici. Formula moleculară: CH3COOH.

 Proprietatea fizice:
• lichid incolor, cu gust acru, cu miros persistent, iritant şi înţepător;
• se amestecă în orice proporţie cu apa şi conduce curentul electric.
• se obţine prin fermentaţia acetică a băuturilor alcoolice slabe, cu ajutorul
unor enzime;
• reacţionează cu metale, oxizi bazici, baze, săruri şi alcooli; este un acid
slab.Utilizările acidului acetic
• conservam; medicamente (aspirina);
• condiment; esenţe aromate alimentare.
• folosit la fabricarea mătăsii artificiale coloranţilor
Proprietăți Chimice
Utilizare:
•    Acidul acetic este folosit in alimentatie sub forma de otet si ca materie
prima in industria farmaceutica, la prepararea aspirinei (acid acetilsalicilic).
Unele saruri ale sale (acetatii de Fe, Cr, Al) se folosesc ca mordanti în
vopsitorie (mordantii sunt fixatori ai culorii pe fibra).
• Acidul acetic se foloseste in sinteza diferitor substante pe post de
catalizator si/sau solvent atunci cand reactiile se petrec in mediu anhidru.
•Acidul acetic este un reactant chimic utilizat pentru producerea a numerosi
compusi chimici. Cea mai importanta intrebuintare a acidului acetic consta
in producerea monomerului de acetat de vinil, urmata indeaproape de
obtinerea anhidridei acetice si a esterilor. Prin comparatie, volumul de acid
acetic folosit pentru producerea otetului este mic.
 Reacții
Acidul acetic este coroziv pentru multe metale, incluzand fierul, magneziul si zincul, formand gaz de
hidrogen si saruri metalice numite acetati. Aluminiul, expus la oxigen, formeaza un strat subtire de oxid de
aluminiu la suprafata sa, strat care este relativ rezistent, astfel incat cisternele de aluminiu pot fi utilizate
pentru transportul acidului acetic. Acetatii metalici se pot obtine din acid acetic si baza corespondenta, ca in
reactia dintre bicarbonatul alimentar si otet. Cu exceptia acetatului de crom (II), aproape toti acetatii sunt
solubili in apa.

Doua reactii organice tipice a acidului acetic:

Mg + 2 CH3COOH -> (CH3COO)2Mg + H2

NaHCO3 + CH3COOH -> CH3COONa + CO2 + H2O

Acidul acetic produce reactiile chimice tipice ale unui acid carboxilic:
- obtinerea apei si a acetatilor (etanoati) metalici, în cazul reactiei cu alcali (metale alcaline si alcalino-
pamântoase);
- producerea unui acetat metalic, cand reactioneaza cu metale;
- producerea de acetat metalic, apa si dioxid de carbon cand reactioneaza cu carbonati si bicarbonati
(carbonati acizi);
     Dintre toate reactiile sale, de remarcat este formarea etanolului prin reducere si formare de derivati de
tipul clorurii de acetil prin intermediul substitutiei nucleofilice a gruparii acetil. Alte derivative de substitutie
includ anhidrida acetica; aceasta anhidrida este produsa prin pierderea apei din doua molecule de acid acetic.
In mod asemanator, esterii acidului acetic se pot forma prin esterificare (esterificarea Fischer); se pot obtine
si amide. Incalzit la peste 440 °C, acidul acetic se descompune în dioxid de carbon si metan sau poate da
cetona si apa.
 Anhidrida acetică
• Produsul condensării a două molecule de acid acetic este anhidrida acetică. Producerea
la scară mondială a anhidridei acetice reprezintă o întrebuințare majoră care folosește
aproximativ 25% până la 30% din producția globală de acid acetic. Anhidrida acetică se
poate obține direct prin carbonilarea metanolului, șuntând acidul, iar liniile de
producție Cativa pot fi adaptate pentru fabricarea anhidridei.

• Anhidrida acetică este un agent puternic de acetilare. De aceea, principala sa utilizare

constă în fabricarea acetatului de celuloză, o textură sintetică folosită și pentru 
filmul fotografic. Anhidrida acetică este, de asemenea, unul dintre reactivii folosiți
pentru obținerea aspirinei, heroinei și a altor compuși.
• Oțet
• Sub formă de oțet, soluțiile de acid acetic (de regulă, având 5% până la 18% acid acetic,
cu procentajul calculat de obicei în masă) sunt folosite ca atare fie pentru condimentare
, fie pentru conservarea ca murături a legumelor și a altor produse alimentare. Oțetul
de masă tinde să fie mai diluat (5-8% acid acetic), în timp ce murăturile comercializate
folosesc în general soluții mai concentrate. Cantitatea de acid acetic consumată ca oțet
la scară mondială nu este mare, dar cronologic este de departe cea mai veche și cea
mai cunoscută întrebuințare.
Utilizare
Acidul acetic este folosit în alimentație sub formă de oțet și ca materie primă în industria farmaceutică, la prepararea 
aspirinei (acid acetilsalicilic). Unele săruri ale sale (acetații de Fe, Cr, Al) se folosesc ca mordanți în vopsitorie (mordanții
sunt fixatori ai culorii pe fibră).
Acidul acetic se folosește în sinteza diferitor substanțe pe post de catalizator și/sau solvent atunci când reacțiile se petrec
în mediu anhidru.
Acidul acetic este un reactant chimic utilizat pentru producerea a numeroși compuși chimici. Cea mai importantă
întrebuințare a acidului acetic constă în producerea monomerului de acetat de vinil (vezi mai jos), urmată îndeaproape de
obținerea anhidridei acetice și a esterilor. Prin comparație, volumul de acid acetic folosit pentru producerea oțetului este
mic.
Acetat de vinil
Mari cantități de acid acetic acid se folosesc pentru fabricarea acetatului de vinil. Această întrebuințare consumă
aproximativ 40% până la 45% din producția mondială de acid acetic. Reacția pornește de la etilenă și acid acetic acid în
prezența oxigenului, pe un catalizator de paladiu.
2 H3C-COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C-CO-O-CH=CH2 + 2 H2O
Acetatul de vinil poate fi folosit ca atare în adezivi comercializați sub numele generic de aracet. De asemenea, poate fi 
polimerizat în poliacetat de vinil sau diverși copolimeri. Acești polimeri sunt întrebuințați în producerea de vopsele, adezivi
 sau diverse materiale plastice.
Producerea esterilor
Majoritatea esterilor acidului acetic sunt de regulă folosiți ca solvenți pentru cerneluri, vopsele și lacuri. Printre esterii
acidului acetic se numără acetatul de etil, acetatul de n-butil, acetatul de izobutil și acetatul de propil. Aceștia sunt produși,
de obicei, printr-o reacție catalizată din acid acetic acid și alcoolul corespunzător.
H3C-COOH + HO-R → H3C-CO-O-R + H2O, unde R = o grupare generală alchil
De altfel, majoritatea esterilor de acetat sunt produși din acetaldehidă prin reacția Tișcenco[36]. În plus, unii eteri de acetat
se folosesc ca solvenți pentru nitroceluloză, lacuri și vopsele acrilice, decapanți și baițuri pentru lemn. Primii glicol-
monoeteri (diol-monoeteri) au fost produși pornind de la oxid de etilenă sau de la oxid de propilenă și alcool, care sunt
apoi esterificați cu acid acetic. Cei trei produși principali de reacție sunt acetatul de etilen-glicol-monoetil-eter (EEA),
acetatul de etilen-glicol-monobutil-eter (EBA) și acetatul de propilen-glicol-monometil-eter (PMA). Această întrebuințare
consumă în jur de 15%-20 % din acidul acetic mondial. Unii dintre acești eteri acetat, de exemplu EEA, s-au dovedit a fi
nocivi pentru reproducerea umană.
 Alte întrebuințări
olutiile diluate de acid acetic sunt folosite si pentru aciditatea lor slaba. Exemple de utilizare în mediul casnic:
este folosit ca agent de stopare (baia de stopare) din timpul developarii filmelor fotografice.
este inclus in produse pentru indepartarea tartrului de pe robinete sau chiuvete.
aciditatea sa este utila si pentru tratarea ranilor provocate de meduze prin inhibarea celulelor urzicatoare ale acestora,
eintampinand in cazul unei aplicari imediate leziunile grave sau chiar moartea.
n tratamentul infectiilor urechii externe, intrand in compozitia unor preparate medicamentoase (Vosol).
este folosit ca spray conservant pentru furajele animalelor, pentru a impiedica cresterea bacteriilor si a fungilor.
acidul acetic glacial este folosit si pentru indepartarea negilor si a verucilor.

n acid acetic se produc saruri organice si anorganice, printre care:

acetatul de sodiu, utilizat în industria textila si in cea alimentara cu rol de conservant alimentar (aditiv alimentar E262).
acetat de cupru, folosit ca pigment si ca fungicid.
acetat de aluminiu si acetat de fier, folosit ca mordant pentru colorantii textili.
acetat de paladiu, cu rol de catalizator in reactiile de cuplare, ca in reactia Heck.

odusii de substitutie ai acidului acetic includ:

acidul monocloracetic (MCA), acidul dicloroacetic (considerat un produs secundar) si acidul tricloracetic. MCA se foloseste
entru fabricarea vopselei indigo.
acidul bromoacetic, care este esterificat pentru a se obtine reactivul bromoacetat de etil.
acid trifluoroacetic, care este un reactant obisnuit in sinteza organica.
 
antitatile de acid acetic folosite pentru aceste intrebuintari (cu exceptia acidului tereftalic TPA) se ridica la 5%–10 % din
idul acetic utilizat in intreaga lume. Nu este de asteptat o crestere a consumului pentru aceste utilizari la fel de mare ca
oducerea de TPA.
Bibliografie: Wikipedia
și alte surse.