EQUISETI HERBA Equisetum arvense (Equisetaceae) E.

E. palustre impurificare Compoziie chimic flavonoide - heterozide ale cvercetolului, 3- soforozida compui anorganici (10%): acid silicic, sruri de Si, K Aciuni diuretic (acvaretic) remineralizant, antianemic stimuleaz metabolismul general crete rezistena esutului conjuctiv hemostatic; stimuleaz activitatea leucocitelor (silicai) Utilizri afectiuni urinare (cistite, uretrite), litiaz urinar reumatism, artrit, artroze epistaxis, hematurie tuberculoz (silicai) infuzie, macerat (intern), decoct (extern)

ANTOCIANOZIDE (ANTOCIANI) derivai hidroxilai, metoxilai sau acilai ai 2-fenilbenzopirenului heterozide hidrosolubile cu agliconi antocianidoli
Cl+ O
3 5

R1 OH OH R2

R3O

OH

derivai de benzopiriliu

Antocianidol PELARGONIDOL CIANIDOL DELFINIDOL PEONIDOL PETUNIDOL MALVIDOL MIRTILIDOL

R1 H OH OH OCH3 OCH3 OCH3 OH

R2 H H OH H OH OCH3 OH

R3 H H H H H H CH3

pigmeni vegetali (rou, violet, albastru) funcie de pH n flori, tegument seminal, fructe, frunze se acumuleaz n vacuolele celulelor epidermice
protocianozide: asociere cu pectine, aa, sruri minerale au bazicitate, dau sruri cristalizate, colorate cu acizii tari

Forme izomere ~ pH-ul mediului n mediu acid - un ion oxoniu (rou) neutru - doi cationi carboniu (incolor) slab alcalin - 3 ioni fenoxoniu (violet) puternic alcalin - fenoxizi (albastru, verde)
OH HO OH OH OH OH OH HO
OH

+ O

O +
OH

OH

HO

O
OH

OH

+
OH

cation oxoniu
OH HO
+

cation carboniu
OH HO OH OH O OH HO OH

cation carboniu
OH O OH OH

+ OH

OH

ion fenoxoniu

+ ion fenoxoniu

OH

ion fenoxoniu

Antocianozide - structura
Cl HO O O glu O glu OH OH .

Cl HO O

OH OH . O glu OH

OH

cianozida
Cl + O OH HO OH O gal OH OH

mirtilozida A
Cl + O -

OCH3 OH O glu OCH3

HO

O glu

mirtilozida B
Cl + O OH OH

malvozida
OH OH OH

glu O

alteinozida /delfinidol

Aciuni factori P (scad permeabilitatea, cresc rezistena capilarelor) vasoprotectoare, vasoreglatoare (vasodilatatoare) cresc acuitatea vizual cresc adaptarea la vederea crepuscular (mresc sinteza rodopsinei) antioxidant; neutralizeaz speciile reactive de oxigen (SRO) inhib agregarea plachetar: reduc sinteza de Tx A2 diuretic, uricozuric antimicotic antiinflamatoare (prin inhibarea COX i lipooxigenazei) antihistaminic Utilizri insuficiena venoas, varice, hemoroizi, flebit fragilitate capilar, purpur vascular, gingivoragii retinopatie diabetic, angiopatie diabetic, hemeralopie hipertensiune arterial, ateroscleroz

PRODUSE VEGETALE CU ANTOCIANOZIDE RIBES NIGRI FRUCTUS Ribes nigrum /Grossulariaceae

Compoziie chimic antocianozide (3-5%): 3-rutinozida cianidolului, delfinidolului 3-glucozida cianidolului, delfinidolului prodelfinidol (dimer, trimer) heterozide ale cvercetolului, kamferolului (hiperozida) tanin (3-5%), vitamina C, zaharuri Aciuni farmacologice capilaroprotectoare, vasoprotectoare antiinflamatoare (prodelfinidolii dimeri, trimeri) antiagregant plachetar, diuretic antioxidant

Utilizri hemoroizi, insuficien venoas, flebopatii microangiopatii diabetice, retinopatia diabetic echimoze, purpur, gingivoragii creterea acuitii vizuale colite, diaree ateroscleroz, insuficien cardiac HIPORIB, RUBIFER, RUBIFER COMPUS (Fac. FarmacieTg. Mure) STOMAGINGIV, LARINGOSAN (disfonii, larigite) (Fac. Farmacie Bucureti)

MYRTILLI FRUCTUS Vaccinium myrtillus/ Ericaceae

Compoziie chimic antocianozide (3-7,5%): heterozide ale cianidolului, delfinidolului, peonidolului, malvidolului, petunidolului, mirtilidolului - mirtilozida A, mirtilozida B procianidoli (B1, B4) flavonoide: hiperozida, cvercitrozida acizi triterpenici pentaciclici taninuri catechice (5-10%)
Cl HO O OH OH . O glu OH OH
OH HO O Cl OH OH . O gal OH

mirtilozida A

mirtilozida B

Aciuni farmacologice antidiareic, antidizenteric, antiseptic (taninuri) regenereaz purpura retinian (rodopsina) sensibilizeaz fotoreceptorii protejeaz vascularizaia ocular, angioprotectoare (factori P ) trofic protejeaz pereii vaselor prin inhibarea elastazei, potenarea catecolaminelor antiaterogen hipoglicemiant diuretic, antiedematoas coronarodilatatoare antiagregant plachetar (stimuleaz producerea PGI2 din peretele vascular) antioxidant antiadeziv fimbrilant (procianidoli)

Utilizri tulburri vasculare, arteriopatii, angiopatii diabetice, flebit hemoroidal hipertensiune arterial, ateroscleroz cerebral fragilitate vascular, hemoragiile ciroticilor, tulburri de permeabilitate capilar regenerarea purpurei retiniene (rodopsina) tulburrile vasculare retiniene i corioretiniene, hemeralopie Preparate fitoterapeutice DIFEBIOM, DIFABIOL, DIFRAREL, MIRTILENE ERIDIAROM DIAVIT

CYANI FLOS (cum/ sine receptaculis) Centaurea cyanus/Asteraceae Compoziie chimic antocianozide: heterozide ale cianidolului protocianozide: cianocentaurozida flavonoide, principii amare, protide, polizaharide, poliine Aciuni farmacologice antiinflamatoare, astringent, antiseptic (poliine) diuretic (flavonoide)
HO

OH Cl+ O OH OH

Utilizri afeciuni oculare (conjunctivite, blefarite) afeciuni renale (cistite, nefrite, pielonefrite) CEAIULUI DIURETIC 2

O glu

cianozida

HIBISCI SABDARIFFAE FLOS Hibiscus sabdariffa sin. Hibiscus rubra/ Malvaceae

Compoziie chimic antocianozide: hibiscozida (definidol-3-xilozilglucozida) hibiscitrina (heterozida hibiscetolului) herbacitrina (7-glucozida herbacetolului) antocianidoli liberi: delfinidol, cianidol, herbacetol acizi organici: acidul citric, acidul hibiscic glucozide ale gossipetinei OH HO O Aciuni i utilizri antispastic antihipertensiv OH O antiseptic gossipetina diuretic, saluretic tenifug tonic infuzie, extract liofilizat

OH OH

MALVAE ARBOREAE FLOS Althaea rosea (var. nigra, athropurpurea) /Malvaceae Nalba de grdin, ruj Compoziie chimic altein - complex antocianidinic cu delfinidol, monometoxidelfinidol, dimetoxi-delfinidol, malvidol mucilagii, tanin Aciuni i utilizri emolient (mucilagii) corector de culoare

PROTOANTOCIANI derivai de dimerizare (pentamerizare) ai flavan-3,4 diolului Rosaceae, Fabaceae, Ericaceae, Vitaceae, Cannabaceae Structura chimic
Element structural

Reactivitate mrit

R OH

OH flavan-3,4-diol

Legturi cu C 6,8 (C-C+ C-O-C) oligomeri polimeri

Dimeri simplu legai (C-C): Thea sinensis dublu legai (C-C + C-O-C):Cola sp., Aesculus hippocastanum, Cinnamomum sp. Pentameri : monocotiledonate Hidroliza acid antocianidoli

IZOFLAVONOIDE derivai de 3-fenilcromon, 3-fenilbenzo- -piron

8 7 1

2 3 1'

2'

3'

A
6 5 4

B
6' 5'

4'

3-fenilcromona

Rspndire angiosperme (Iris, Wyethia) gimnosperme (Podocarpus, Juniperus) specifice fabaceelor

Clasificare Izoflavone propriu-zise genisteina (Genista tinctoria) formononetina (Trifolium, Medicago sativa, Cimicifuga racemosa) daidzeina (Soja hispida) prunetina (Prunus sp.) Pterocarpani pizatidina (din fasolea infestat de fungi) soforajaponicina (Sophora japonica) Rotenoide compui cu aciune insecticid, antihelmintic rdcinile de Derris elliptica , D. malaccensis /Fabaceae

Tipuri structurale
R1 O R3 R2
8 7

Agliconul genisteina formononetina daidzeina

R1 OH OH OH

R2 R3 7-O-glucozida OH OH Genistina H OCH3 Ononina H OH Daidzina

izoflavone
O
2 3 2' 3'

H3CO

O OH O O

6 5

pterocarpan

4' 5'

pizatina

glu O

O
O O O

soforajaponicina

rotenona O
OCH3

OCH3

Aciuni i utilizri 3 g/kg izoflavone prin consumarea seminelor de soia fitoestrogeni- se fixeaz pe receptorii estrogeni datorit similitudinii structurale cu estradiolul (modulatori selectivi ai receptorilor estrogenici ) nucleului A =aromatic OH fenolic 2 grupri OH leg. de H cu proteinele receptoare distana dintre cele 2 grupri OH =14,5
O A HO
o

OH
A HO
o

OH

14,5 A

14,5A

daidzeina

estradiol

genisteina, daidzeina, gliciteina - cele mai active farmacologic

se metabolizeaz la equol, O- demetilangolensin Aciuni farmacologice reduc manifestrile menopauzei (bufeurile de cldur) scad incidena osteoporozei (scad demineralizarea osoas) aciune anticanceroas prin inhibarea tirozin-kinazei prevenirea cancerul de sn i prostat PHYTOSOIA capsule extract standardizat (daidzeina) de soia SOYAKLIN capsule

10

V. TANINURI
polifenoli Structuri:C6-C3-C6 (derivai ai 3-hidroxiflavanului) - condensai C6-C1 (acizi polifenolcarboxilici) - poliesteri caractere comune: compui macromoleculari, cu M=500-5000 solubili n ap, gust astringent dau reacii specifice fenolilor precipit proteinele, gelatina, alcaloizii precipit proteinele din piele cu formarea de compui insolubili, impermeabili, imputrescibili tbcesc pielea
OH

O
2 3

OH OH HO OH OH OH
HO

OH O O
COOH

HO

OOH O OH O
COOH HO OH

HO

HO HO

COOH HOOC
HO

COOH

COOH COOH

O OH catechol

OH
HO
COOH HO

OH OHOH

OH afzelechol

HO HO

OH
OH

OH OH O

acid galic OH

OH

acid elagic

Localizare - scoare (Cinchona sp., Quercus sp.) - organe subterane (Krameria triandra) - lemn (Acacia catechu) - formaiuni patologice (Gallae) - frunze (Hamamelis virginiana) - flori (Rosa centifolia) - fructe imature (Sorbus aucuparia) - semine (Cola nitida) n sucul vacuolar al celulelor parenchimatice din scoar, liber secundar i mduv n celule specializate: idioblaste tanifere
asociere cu proteine, alcaloizi, mucilagii

11

Clasificare Taninuri catechice (condensate sau nehidrolizabile) Taninuri hidrolizabile (galice, elagice) Taninuri mixte TANINURI CATECHICE CONDENSATE Clasificare: I. taninuri catechice simple II. proantocianidoli III. flobafene (prin condensare) ex. rou de China (Cinchonae cortex) rou de Ratanhia (Ratanhiae radix) Taninuri catechice simple - catechol (catechina), epicatechol (epicatechina) - galocatechol (galocatechina), epigalocatechol (epigalocatechina)

Exemple de structuri procianidolice monomere

OH O
2 3

OH OH HO OH OH OH O OH catechol OH

OH

afzelechol

OH HO O OH OH galocatechol OH OH

HO

O
2 3

--OH OH

OH

OH epiafzelechol
OH OH HO O

OH HO O

--OH

--OH
OH

OH

OH epicatechol

OH epigalocatechol

12

Proantocianidoli - compui cu diferite grade de polimerizare (oligomeri, polimeri) ai flavan-3-olilor - legturi de tip C-C 4 8' (B1-B4), 4 6' (B5-B8), 6 8 (A) C-C 4 8' + C2-O-C7 (A 1-2) - elementul structural: flavan-3-ol, C*-2,3
7 6 8 5

O
4

2 3

R= fenil

R OH

Dup orientarea sau a gruprii hidroxil de la C3 2 serii de compui: a.) seria 2-R, 3-S pentru orientarea n : catechol, galocatechol, alfzelechol b.) seria 2-R, 3-R, epi pentru orientarea n : epicatechol, epigalocatechol, epialfzelechol

Exemple de structuri procianidolice dimere

OH

epicatechol
OH HO OH OH HO O

OH OH OH OH O OH OH procianidol B-2 OH
OH HO O OH O OH OH procianidol B-4 OH OH

HO

O OH O

OH

HO OH

catechol
OH

OH

OH procianidol B-1
OH OH HO O OH O OH OH procianidol B-3 OH OH HO OH

HO OH

13

TANINURI HIDROLIZABILE -esteri hidrolizabili ai acizilor polifenolcarboxilici cu monoglucide Acizii polifenolcarboxilici -acizi galici : acidul galic, acidul m-digalic -acizi elagici - configuraie R : acidul elagic, acidul luteolic S : ac. chebulic, ac. dehidro-hexahidroxidifenic
OH COOH HO OH COOH
HO HO COOH COOH

HO OH

OH

COOH HO OH

OH

HO HO OH

OH

acid galic
OH HO O O

acid (R)-hexahidroxidifenic
O HO HO O OH O OH OH

acid (S)-hexahidroxidifenic
HOOC COOH

COOH HO

O OH O

O OH

OH

acid elagic

TANINURILE HIDROLIZABILE Clasificare - galotaninuri - elagotaninuri Galotaninuri (taninuri galice) prin hidroliz acid sau enzimatic acid galic i oze Ex. digaloilhamameloza (Hamamelidis folium) OH galoilglucoza (Gallae sinensis) HO
HO CH(OH) HO HO COO CH2 C OH O OH OH OH
HO O HO OH HO OH HO OH O O OO OH O HO O O O O OH O OH OH OH

H C OH H C CH2 OOC

digaloil hamameloza

pentagaloil glucoza

14

 Elagotaninuri (taninuri elagice) - prin hidroliz acid elagic, derivai (acidul luteolic) i oze Alte componente: depside (esteri): acid m-digalic, rosmarinic, litospermic, etc.
COOH O HO O OH HO
HO OH O COOH O OH HO

OH

acid m-digalic

OH

acid rozmarinic (taninul lamiaceelor)

3.Taninuri mixte (esteri)

OH HO O H O OH OH C O OH
HO O H O OH OH OH C O OH

OH OH

OH OH

galat de catechol
OH HO O H O OH C O OH OH OH OH OH

galat de epicatechol
OH HO O H O OH C O OH OH OH OH OH

galat de galocatechol

galat de epigalocatechol

15

Proprieti fizico-chimice substane solide, amorfe sau cristalizate incolore, colorate (roz-pentagaloilglucoza, rou-flobafene) solubile n ap, dau soluii coloidale flobafenele sunt insolubile n ap, solveni apolari activitate optic, C* lipsite de miros, cu gust astringent adsorbite de pulberea de piele, crbune caracter reductor: cu srurile de fier (III) compui colorai taninuri catechice - verde taninuri galice - albastr se leag cu proteine ireversibil (leg. covalente) - t. condensate reversibil (leg. de hidrogen) hidroliz acid, enzimatic (tanaze)

Rol fiziologic mpotriva infeciilor bacteriene i virale antioxidani, transportori de H n sisteme redox celulare substane de rezerv
Aciuni i utilizri -precipitarea proteinelor i formarea de combinaii reversibile A. antidiareic, antiviral, antibacterian, antimicotic,cicatrizant, astringent membran de coagulare retractat pp. proteinelor din straturile superficiale ale pielii i mucoaselor protejeaz straturile subiacente grbete cicatrizarea + ac. vasoconstrictoare (hemostatic) nglobeaz microorganisme (efect antiseptic) inhib secreia glandelor salivare, sudoripare, sebacee afinitate fa de proteine bogate n prolin reacioneaz cu zonele amorfe ale colagenului

16

B.

antioxidant - netralizeaz RLO (ionul superoxid) antiinflamatoare: inhib 5-lipooxigenaza inhib cariogeneza: inhib glucoziltransferaza, hialuronidaza antialergic (astm): inhib formarea de leucotriene LTB4 vitaminoid P: cresc rezistena, scad permeabilitatea capilarelor Rol n produsul medicinal substane de baz - imprim aciunea farmacologic (Quercus cortex, Ratanhiae radix) substane secundare (Salviae folium) rol solubilizant pentru alte principii active (Chinae cortex) substane nedorite - dau efecte adverse (Uvae-ursi folium, Vitis idaeae folium)

Aciuni specifice stimuleaz imunitatea (galat de epicatechol i epigalocatechol ) inhib proteaza (acidul elagic) mpiedic absorbia intestinal a glucozei (Theae folium, Myrtilli folium) antiemetic (acidul cetraric i protocetraric) Efecte adverse laxativ, iritant, vomitiv lezeaz funcia ficatului (n doze mari) Indicaii extern: dermatoze, stomatite, hemoroizi degerturi, arsuri uoare intern: diarei, ulcer, colite, intoxicaii cu alcaloizi

17

PRODUSE VEGETALE CU TANINURI QUERCUS CORTEX Quercus robur, stejar (1) Quercus petrea, gorun (2) fam.Fagaceae

Compoziie chimic

I.taninuri mixte (8-20%): tanin galic : poliesteri ai acidului galic cu glucoza, acid elagic tanin catechic : catechol, epicatechol, galocatechol acidul quercitanic: complex cu catechol, epicatechol, galocatechol, proantocianidoli - se transform n Rou de stejar (flobafene) II. saponine triterpenice III. principii amare (quercina), alcooli ciclici (quercitol), rezine

Aciuni i utilizri aciune astringent, antidiareic, antiseptic, hemostatic

decoct (5-10%), gargarisme, bi arsuri, plgi, eczeme, stomatite, gingivite, diarei, gingivoragii CEAIULUI ANTIDIAREIC, ENTERO-SANOL

18

GALLAE. GALLAE HALEPENSIS sin. gale de Alep, gale turceti sau gogoi de ristic formaiunile patologice pe frunzele de Quercus infectoria/ Fagaceae produse de insecta Cynips tinctoria

Compoziia chimic

Tanin hidrolizabil (50-70%): - esteri ai glucozei cu acidul galic i m-digalic - pentagaloilglucoz - acid galic, m-digalic i elagic liberi -pedunculagin (tetraester al glucozei cu ac. hexahidroxidifenic) steroli triterpene purpurogalina (structur tropolonic) OH - pigment rou HO
O HO O HO O HO OH HO OH HO OH O O OO OH O O O OH O OH OH OH

pentagaloilglucoza

19

Aciuni farmacologice antiseptic hemostatic Utilizri sub form de tinctur, badijonri, gargarisme n gingivite, gingivoragii, afte bucale, arsuri, dermatoze materie prim pentru obinerea taninului oficinal (acidul tanic)

Galele chinezeti (Gallae sinensis) se obin n urma nepturilor de Aphis sinensis n mugurii foliari de Rhus semialata/Anacardiaceae

HAMAMELIDIS FOLIUM Hamamelis virginiana/ Hamamelidaceae Compoziie chimic taninuri galice (3-10%): hamamelitanin = , digaloil hamameloza(2:1) poligaloilglucoza taninuri mixte: galat de epicatechin proantocianidoli: copolimeri procianidol- prodelfinidol alte componente: flavonoide, ulei volatil
OH HO HO O OHOH O O O OH OH O OH OH

hamamelitanin

20

Aciuni farmacologice hemostatic, astringent, bacteriostatic, vasoconstrictoare, vasoprotectoare (vitaminoid P), moluscicid, antiviral hamamelitanin -antiinflamator (inhib 5-lipooxigenaza) -antioxidant Utilizri afeciuni venoase (flebite, hemoroizi, fisuri anale, varice) afeciuni dermatologice (dermatite, eriteme), arsuri, degerturi stomatit, gingivit, faringit, catarul fumtorilor cosmetologie: hiperseboree, eriteme solare, celulit

Preparate fitoterapeutice Aqua Hamamelidis REVIKEN, CUTADEN unguent VARITERP unguent CYCLOVEN AESCUVEN

RATANHIAE RADIX Krameria triandra fam. Fabaceae

21

Compoziie chimic tanin catechic 10%: rataniatanin (krameriatanin, acid ratanotanic) flobafene: rou de Ratanhia lignani, gume, amidon Aciuni farmacologice astringent antidiareic antimicrobian Utilizri insuficien venoas, fragilitate capilar hemoroizi, degerturi afeciuni ale cavitii bucale (stomatite, gingivite, parodontoz) sub form de extract uscat, tinctur, sirop, supozitoare, clisme, gargarisme OSSIDENTA ap de gur ECHTROSEPT MUNDSPRAY

GEI RHIZOMA Geum urbanum L./ Rosaceae cerenel, cuiori Compoziie chimic taninuri galice (galoilglucoz, acid galic) i catechice (catechol) geozida (vicianozil eugenol) - prin hidroliz enzimatic eugenol i vicianoz alte componente: acid cafeic, acid clorogenic, ulei volatil (cu 80% eugenol), mucilagii, principii amare

22

 antidiareic, astringent i antiseptic diaree, stomatite, gingivite, hemoroizi, degerturi infuzie, decoct, sirop, extract fluid, tinctur sau pulbere (intern)

Aciuni farmacologice Utilizri

CEAI ANTIDIAREIC, CEAI PENTRU GARGAR

ALCHEMILLAE HERBA Alchemilla vulgaris (Rosaceae)

23

taninuri hidrolizabile (6-8%) galice, elagice - pedunculagina, alchemilina flavonoide: heterozide ale cvercetolului (3-glucuronida cvercetolului) camferolului leucocianidoli Aciuni astringent, cicatrizant antidiareic, antimicrobian hemostatic, tonic n teritoriul uterin afectiuni ginecologice (sterilitate, avorturi spontane, menoragii) infuzie EXTRACT DE ALCHEMILLA- prof. Goina, Petcu SALVIATHYMOL - igienizarea cavitii bucale

Compoziie chimic

Utilizri

TORMENTILLAE RHIZOMA Potentilla tormentila / Rosaceae Compoziie chimic Taninuri -elagice (potentilin, agrimoniina - dimer) -catechice - proantocianidoli 2- i 3- meri -mixte galocatechol flavonozide: glicozide ale kamferolului, antocianozide: glicozide ale cianidolului triterpene pentaciclice: - chinovozida - tormentozida

24

OH HO O HO HO O O HO OH HO HO O OH OH O O O OR O O

OH

OH

potentilina (R = galoil)

Aciuni antiinflamatoare, hemostatic, antidiareic, ocitocic Utilizri diarei, colite, stomatite, gingivite, degerturi, fistule, fisuri anale nlocuiete produsul Ratanhiae radix CEFADIARRHON, PASISANA-MIXTUR, REPHA-OS, MUNDSPRAY

SALICARIAE HERBA Lythrum salicaria fam. Lythraceae

25

Compoziie chimic taninuri galice(7-18%): litraritanin antocianozide: 3-galactozil cianidolul, 3,5-diglucozida malvidolului C-glucozide: orientina i vitexina Alte componente: mucilagii, acizi grai, ulei volatil, carotenoide Aciuni antidiareic, hemostatic, astringent, antibacterian (Staphylococcus, Streptococcus antifungic (Candida albicans) antiinflamatoare cicatrizant hipoglicemiant Utilizri sub form de pulbere, infuzie, tinctur, extract fluid sau moale n diaree, hemoragii uterine, contuzii, ulcere varicoase, plgi, dermatite, eczeme CEAIULUI ANTIADIAREIC,HERBALIT

BISTORTAE RHIZOMA Polygonum bistorta/ Polygonaceae Compoziie chimic -taninuri mixte (20%) -saponine -polizaharide Aciuni - hemostatic - antidiareic - astringent Utilizri - diaree, enterocolite, stomatite faringite, hemoroizi, leucoree, metrite

26

AGRIMONIAE HERBA Agrimonia eupatoria/ Rosaceae

Compoziie chimic

taninuri elagice (5%): agrimoniina flavonoide izocumarin: agrimonolid

Aciuni i utilizri

astringent, antidiareic,antiviral, antiinflamatoare, cicatrizant colagog cataplasme cu decoct 10% (dermatoze) gargarisme, infuzie n afeciuni biliare, gastrice, intestinale (NEO-GALLONORM, DIVINAL-BOHNEN, drajeuri) i renale (RHOIVAL)
OCH3 HO O OH O

agrimonolid

27

VI. COMPUI AROMATICI DE TIP (C6-C3)n LIGNANI produi de condensare (C6-C3)n, legai prin catenele laterale, lactonizai, glucozidai /neglucozidai
8 7 9

OH

OCH3 OH

alcool coniferilic

dimeri, oligomeri sau polimeri (lignina cu n = 4000), lignine native lignanii de interes medicinal au grade de polimerizare sczute Rspndire frecvent ntlnii la Angiospermae i Gimnospermae n sucul celular i n structura intim a membranei celulare

Structur chimic I. Lignani propriu-zii II. Neolignani III. Lignani hibrizi

I. Lignani propriu-zii
H3CO HO H3CO
condesare ciclizare

H3CO HO

HO

OCH3 OCH3 OH OH OH

OCH3

Izoeugenol

acid guaiaretic

acid dehidroguaiaretic

28

O H H3CO HO OH
oxidare

OH

OCH3

. .
H3CO H O OCH3 OH O
condensare 8-8'

H O

O OCH3

H3CO H O

OH O
ciclizare

alcool coniferilic
H H3CO HO

OH O
ciclizare

OCH3 H HO H H3CO HO

OCH3 H O

laricirezinol

pinorezinol

II. Neolignanii: americanin A, B, D din Phytolacca americana III. Lignanii hibrizi: 1. flavanonol lignani 2. cumarinolignani 3. xantolignani

Proprieti fizico-chimice substane solide, cristalizate, incolore, cu activitate optic glicozidele solubile n ap

Aciuni farmacologice antimicotic i antineoplazic (podofilotoxina, matairezinol) imunostimulatoare (eleuterozida E, siringarezinol) hepatoprotectoare (flavanonol lignanii din Silybum marianum) antiagregant plachetar antiviral adaptogen (eleuterozida E) antihipertensiv (glucozida pinorezinolului) poteneaz aciunea insecticid a piretrinelor (sesamolina)

Utilizri neoplasme, deficiene imunologice, hepatite, insuficiene hepatice

29

PRODUSE VEGETALE CU LIGNANI PODOPHYLLI RHIZOMA. PODOPHILLINUM Podophyllum peltatum L./Berberidaceae

Compoziie chimic Podofilina (Podophyllinum) - rezina -lignani de tip ariltetrahidronaftalenic: podofilotoxina - i -peltatina 1-dezoxipodofilotoxina 4-demetilpodofilotoxina i glicozida dehidropodofilotoxina lignanul J

R1 O O

R2

1
O

R1 podofilotoxina (trans) H H H

R2 OH H OH

R3 CH3 CH3 H

1-dezoxipodofilotoxina 4-demetilpodofilotoxina

H3CO

4'
OR3

OCH3

OH O O O O
O O

OH

H3CO OH

OCH3

H3CO OCH3

OH

-peltatina

-peltatina

30

Aciuni i utilizri rezina - utilizat tradiional ca laxativ aciune citotoxic, antimitotic, bacteriostatic, antimicotic , antieczematoas Podophylli rhizoma - aciune colagog, laxativ, purgativ, emetic + Belladonnae extractum pentru nlturarea colicilor Podofilotoxina, peltatine - opresc diviziunea n metafaz - inhib polimerizarea tubulinei - citotoxicitate neselectiv podofilina n veruci, papiloame veneriene, condiloame, btturi sub form de extracte uleioase, alcoolice (25-30%), unguente

Derivai de semisintez (antineoplazici) ai podofilotoxinei solubili n ap i cu efecte adverse reduse scindeaz lanurile de ADN blocheaz ciclul celular n fazele S i G2 Tenipozid (podofilotoxin--D-teniliden glucozida): limfoame, leucemie, tumori cerebrale, boala Hodgkin) Etopozid (podofilotoxin--D-etiliden glucozida): carcinoame, limfoame, leucemie acut, cancer testicular Mitopozid (etilhidrazida ac. podofilinic) Utilizri podofilotoxina: condiloame, papiloame genitale externe, carcinoame rezina - sub form de tinctur, extract fluid, poiuni podofilotoxina: CONDYLINE soluie 0,5% - antiviral, condiloame tenipozid: VUMON etopozid: ETOPOSIDE, SINTOPOSID, VEPESID mitopozid: PRORESID SP-1, PRORESID SPG

31

SILYBI MARIANI FRUCTUS CARDUI MARIAE FRUCTUS Silybum marianum Compoziie chimic sin Carduus marianus L. lignani hibrizi: flavanonol lignani : silimarina - rezultatul condensrii / Asteraceae taxifolinei cu alcoolul coniferilic
OH
OH HO O OH

OH OH O

OCH3 OH

taxifolina

alcool coniferilic

Alte componente: flavonoide, lipide, proteine, oze

Silimarina: silibin (structur dioxanic), silidianin ( structur lactonic), silicristin (structur dihidrobenzofuranic),
HO OCH3 O HO O O OH OH O
OH O HO O O OH OH OCH3 OH OH

OH

silibina
HO

OCH3

silicristina

O HO O OH O OH OH O

silidianina

32

Aciuni farmacolocice colagog-coleretic, antihepatotoxic , hepatoprotectoare, hepatoregeneratoare silimarina -protejeaz hepatocitul fa de CCl4, faloidin, amanitin -mai eficace n scop profilactic dect n scop curativ -antioxidant -inhib enzime: lipooxigenaza, aldoreductaza i glutationtransferaza -aciunea hepatoprotectoare Mecanisme: 1.stabilizeaz membranele ( ptrunderea toxicului n hepatocit este diminuat) -prin modificri structurale la nivelul membranei -inhib peroxidarea lipidelor membranare 2.favorizeaz regenerarea hepatic prin: -stimularea ARNpolimerazei I nucleare (accelereaz sinteza proteic ribozomal)

Indicaii - profilaxia i tratamentul disfunciilor biliare, hepatice, hepatit, steatoz hepatic, ciroz hepatic - disfuncii biliare - sub form de extracte apoase, infuzie, decoct (forme farmaceutice mai srace n flavanonoli lignani) - disfunciile hepatice- sub form de preparatele standardizate i mbogite n silimarin (extract uscat, nebulizat, tinctur) Derivat de semisintez -SILIPIDE complexul cu fosfatidilcolin -resorbie crescut, efect hepatoprotector superior Preparate fitoterapeutice LEGALON SIL fiole SILIMARINA (Biofarm), LAGOSA (Worwag) LEGALON, DURASILYMARIN HEPAFUNGIN, COLHEPAN Doze: 3 x 140 mg silibin, 4-6 sptmni 3 x 70 mg silibin

33

BARDANAE RADIX Arctium lappa, A. majus, A. minus, A. tomentosa/ Asteraceae, brusture

Compoziie chimic lignani: arctiina inulin (27-45%) deriv. fenilpropanici (ac. cafeic, clorogenic, izoclorogenic) fitohemaglutinine compui acetilenici sulfurai (arctinona, arctinol, arctinal, acid aretic) poliacetilene, substane amare (dehidrocostuslactona) lapafen ulei volatil
R S S
R

arctinal acid aretic arctinol arctinona

CHO COOH CHOHCH2OH CH2OH

34

O H3 CO O H3 CO O glu O H3 CO O OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH2 OH HO O

arctiina

lappaol A

Frunze: lignani: arctiina cu aglicon arctigenol Semine: lignani: lappaol A-E Aciuni i utilizri extern: aciune antimicrobian i antifungic (poliine) -n dermatoze, furunculoze, seboree, panariiu, ulcer varicos intern:aciune diuretic, de stimulare a funciilor hepatobiliare, antitumoral, hipoglicemiant, laxativ, depurativ -n afeciuni gastrointestinale, hepatobiliare, coronariene, litiaz

ELEUTHEROCOCCI RADIX -Eleutherococcus senticosus sin. Acanthopanax senticosus fam.Araliaceae

35

compuii lignanici: -siringarezinol, sesamina -eleuterozide A-H glicozide derivate ale acidului oleanolic - eleuterozide I, K, L ,M Alte componente: derivai ai acidului cafeic, cumarine, u.v.
OCH3 O O glu

Compoziie chimic

OCH3 H3CO O glu O OCH3

eleuterozida E

Aciuni farmacologice tonic antireumatic hipoglicemiant antiinflamatoare, antiedematoas antistres (faza de alarm), adaptogen, anabolizant crete greutatea corticosuprarenalei i sinteza de corticosteroizi stimuleaz sinteza proteic n pancreas, ficat i corticosupraren. stimuleaz aprarea nespecific a organismului - crete numrul limfocitelor T i NK - stimuleaz activitatea fagocitar (poliholozide) Eleuterozida E - inhib fosfodiesteraza AMPc Eleuterozidele E i B - cresc greutatea vezicii seminale, a prostatei (efect asemntor testosteronului)

36

Utilizri strile de oboseal scderea capacitii de concentrare stri de suprasolicitare scderea capacitii de aprare sau adaptare a organismului la convalesceni hipertensiune, ischemie cardiac profilaxia bronitelor cronice sol., pulbere, cp., tb. ELEUTHEROKOKK tb.

37