3.1.

Consideraii generale
3.2. Clasificare
3. 3. Stare natural
3.4. Rolul glucidelor n organismul animal
3.5. Monoglucide (Oze)
3.5.1. Definiie, clasificare, denumire
3.5.2 Structura i izomeria ozelor
3.5.3. Nomenclatura ozelor
3.5.4. Proprieti fizice ale ozelor
3.5.5. Propriei chimice ale ozelor
3.5.5.1. Proprieti chimice datorate prezenei gruprii carbonil
3.5.5.2. Proprieti chimice determinate de gruprile hidroxilice
3.5.5.3 Proprieti determinate de prezena ambelor grupe
funcionale
3.5.6. Reprezentani ai ozelor

3.1. Consideraii generale

Glucidele reprezint o clas important de substane
organice naturale. Din punct de vedere al structurii
chimice, glucidele sunt :

substane ternare formate din C,H,O + derivai ai

acestora care conin i N,S;
combinaii polihidroxicarbonilice sau derivai ai
acestora;

Denumirea:
glucide, zaharide sau zaharuri = denumire uzual care se
datoreaz gustului dulce al multor compui glucidici;
hidrai de carbon sau carbohidrai- denumire impropie
care se datoreaz raportului specific dintre C, H i O
corespunztor formulei Cn(H2O)n multor glucide.

3. 3. Stare natural
Glucidele alctuiesc cea mai mare parte a substanelor
organice din natur, avnd o larg rspndire n regnul vegetal,
unde se formeaz n urma procesului de fotosintez:
lumina
nCO2 + nH2O
Cn(H2O)n +nO2
Glucidele reprezint peste 50% din substana uscat a
plantelor.
Cele mai rspndite poliglucide sunt amidonul i celuloza:
amidonul=poliglucid ce constituie un bogat material nutritiv
de rezerv, reprezint 70-80% din totalul substanei uscate la
cereale;
celuloza=poliglucid foarte rspndit n plante, unde constituie
pereii celulelor tinere, poate ajunge pn la o proporie de
40 - 50% din totalul substanei uscate.
n organismele animale coninutul glucidelor este mai
redus, n general ntre 1-5%, cele mai rspndite glucide
fiind glucoza, lactoza i glicogenul.

3.2. Clasificare
Glucidele se clasific n funcie de comportarea lor la hidroliz n:
monoglucide (oze) - sunt glucide simple, nehidrolizabile.
oligoglucide (ozide) -care formeaz prin hidroliz 2-10
molecule de oze.
poliglucide(poliozide) - sunt alctuite dintr-un numr foarte
mare de mono glucide, care se elibereaz prin hidroliz.
Dup natura compuilor constituieni exist :
poliglucide omogene (holozide) care sunt formate numai
din resturi de natur glucidic;
poliglucide heterogene (heterozide) care sunt formate
dintr-o component glucidic i una neglucidic (alcooli,
fenoli, alcaloizi) numit aglicon.

3.4. Rolul glucidelor n organismul animal

Formate n plante prin procesul de fotosintez i ajunse apoi
prin alimentaie n organismul animal, glucidele constituie
principalul component al hranei i totodat principala surs de
energie a acestuia, asigurnd pn la 70% din energia
necesar desfurrii proceselor metabolice:
oxidarea glucozei reprezint sursa imediat de energie
pentru celule, un gram de glucoz dezvoltnd o energie
echivalent cu 4,1 kcal.
glicogenul (poliglucidul de rezerv din organismul animal)
elibereaz prin hidroliz glucoza necesar n scopuri
energetice sau de biosintez.

 n organismul animal glucidele ndeplinesc i un

rol structural (plastic) ca elemente de construcie
ale celulei vii, intrnd n constituia unor
componente biochimice importante ale acesteia,
ca acizii nucleici, lipide complexe, proteine
complexe, coenzime.
Unele poliglucide ndeplinesc i funcii specifice
participnd la procesele imunitare, de coagulare
a sngelui, sau intrnd n structura substanelor
de grup sanguin.
Nu trebuie neglijat nici rolul glucidelor ca furnizori
de atomi de carbon necesari pentru biosinteza
proteinelor, acizilor nucleici, lipidelor.

3.5. Monoglucide ( Oze )

H-C=O
(CH - OH)n
CH - OH
2

Aldoza

CH - OH
2
C=O
(CH - OH)n
CH - OH
2

Cetoza

 Compuii parentali ai ozelor sunt aldehida gliceric i

dihidroxiacetona:

CHO
H - C - OH
CH2OH
Aldehida glicerica

CH2OH
C=O
CH2-OH
Dihidroxi acetona

Pentru oze se folosesc denumiri netiinifice, uzuale, date

de cercettori, ca de exemplu: glucoza, manoza, xiloza,
arabinoza, riboza etc., fiecare din acestea putnd fi aldoz
sau cetoz.

3.5.2 Structura i izomeria ozelor

C=O

CHO

C=O

(H-C-OH)n

(H-C-OH)n

(H-C-OH)n

H - C - OH
CH2OH
Seria D

CH2OH

CHO

++

CH2OH

+
HO -+C - H

ALDOZE

CH2OH
Seria L

++

H - C - OH
CH2OH
Seria D

(H-C-OH)n

++

HO - C - H
CH2OH
Seria L
CETOZE

Seria D: dac OH (de la atomul de C asimetric cel mai ndeprtat fa de gruparea de referin) este
situat n dreapta lanului de atomi de carbon atunci cnd gruparea carbonil este plasat deasupra
sus;
Seria L: dac OH (de la atomul de C asimetric cel mai ndeprtat fa de gruparea de referin) este
situat n stnga lanului de atomi de carboni atunci cnd gruparea carbonil este plasat deasupra sus;

ncadrarea n seria D sau L este o convenie stabilit pentru uurarea clasificrii glucidelor
i nu este legat de caracterul dextrogir(+) sau levogir(-) al compusului respectiv. De
exemplu, glucoza i fructoza aparin seriei D, glucoza fiind dextrogir, iar fructoza
levogir. Marea majoritate a ozelor rspndite n natur fac parte din seria steric D.
Organismul animal folosete glucide din seria D, ntruct enzimele care intervin n
metabolizarea acestora au o riguroas specificitate, deoarece catalizeaz numai procesele
metabolice la care particip D - glucidele.

Izomeria dinamic generat de ciclizare: monoglucidele

care au mai mult de patru atomi de carbon n molecul
prezint dou structuri moleculare:aciclic i ciclic sau
semiacetalic. Pentozele i hexozele sunt stabile sub
forma unor heterocicluri (piranozic i furanozic) rezultate
din reacia gruprii carbonilice (C1 sau C2) cu una din
gruprile OH de la atomii de carbon C4, C5 sau C6
Izomeria alfa, beta( anomeria): este determinat de
apariia unui nou atom de C asimetric ca urmare a
semi(a)cetalizrii i formrii OH glicozidic:
anomerul alfa: -OH glicozidic este de aceeai parte cu
puntea de oxigen/ dedesubtul planului heterociclului ;
anomerul beta: -OH glicozidic este de parte opus fa
de puntea de oxigen/ deasupra planului heterociclului;

Izomeria spaial ( conformaional): ciclurile piranozice

pot exista n dou conformaii fr tensiune, "baie" i "scaun". n
soluiile apoase ale hexozelor predomin forma "scaun", care
este relativ rigid i mult mai stabil dect forma "baie".
Substituienii formei "scaun" nu sunt echivaleni chimic i
geometric. Astfel gruprile hidroxil pot fi:
ecuatoriale = paralele fa de o ax de simetrie vertical ce
trece prin centrul planului ciclului;
axiale = perpendiculare fa de o ax de simetrie vertica ce
trece prin centrul planului ciclului

n cazul glucozei, cele dou conformaii "scaun"

difer ntre ele prin poziia hidroxilului glicozidic, care poate
fi axial sau ecuatorial.
H

OH

OH

O
H

H HO
HO

OH

OH

OH

O
OH

H HO
HO

 Epimerii: sunt izomerii geometrici pentru care substituienii

unui singur atom de carbon asimetric(altul dect cel
semiacetalic) se afl n relaia obiect-imagine n oglind. De
exemplu: glucoza/manoza, glucoza/galactoza.

CHO
2
HO-C-H
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH2OH
MANOZA

1CHO

CHO

2
H-C-OH

H-C-OH

3
HO-C-H
4
H-C-OH
5
H-C-OH
6
CH2OH
GLUCOZA

HO-C-H

4
HO-C-H
H-C-OH
CH2OH
GALACTOZA

3.5.3. Nomenclatura ozelor

Denumirea unei oze precizeaz:

-forma de anomerie (alfa sau beta);

-seria steric de care aparine (D sau L);
-sensul de rotaie a planului de vibraie a luminii
polarizate (+, -);

n cazul glucozei cele dou forme anomere,

dei au aceeai compoziie elementar, difer
prin unele din proprietile lor:
-glucoza are rotaia specific = + 112,20
-glucoz are rotaia specific = + 18,70

Ambele forme au fost izolate n stare pur.

Cnd anomerii i ai glucozei sunt dizolvai

n ap, rotaia optic a fiecruia se modific
treptat n timp, atingnd la echilibru valoarea
= + 52,70 practic, mutarotaia provoac o descretere a
rotaiei optice a - anomerului sau o cretere a rotaiei
optice a - anomerului pn la valoarea de echilibru.

3.5.5. Propriei chimice ale ozelor

Ozele sunt compui cu funcii mixte (carbonil

i hidroxil) i prezint :
proprieti chimice datorate prezenei gruprii carbonil;
proprieti chimice datorate prezenei gruprii hidroxil;
proprieti chimice datorate prezenei ambelor grupe
funcionale;

3.5.5.1. Proprieti chimice datorate prezenei gruprii carbonil

Reacia de reducere

prin reducerea ozelor, n prezena

hidrogenului activat catalitic (Ni, Pt, Pd),
gruparea carbonil se transform n grupare
hidroxil, cu formare de polialcooli

astfel prin reducerea pentozelor se obin

pentoli, prin reducerea hexozelor, hexoli

hexitolul obinut de la glucoz se

numete sorbitol, de la manoz manitol, de
la galactoz dulcitol. Din fructoz se obin
manitol i sorbitol

n natur reducerea
monoglucidelor se realizeaz sub aciunea
unor hidrogenaze

Pentolii i hexolii sunt substane

frecvent ntlnite n substraturile
alimentare:
in care se gsesc att sub form aciclic ct i
sub form ciclic(ciclitoli)
dintre ciclitoli cel mai important din punct de
vedere fiziologic este mezoinozitolul (vezi
derivaii ozelor).

 Oxidarea ozelor
Oxidarea blnd a aldozelor transform gruparea carbonil n gruparea
carboxil, cu formare de hidroxi acizi monocarboxilici, numii acizi aldonici:
HOOC - (CHOH)n CH2OH
Aldozele formeaz cu uurin acizi aldonici
Cetozele sunt rezistente la aciunea oxidanilor slabi
Acizii aldonici prezint activitate optic, sunt uor solubili n ap,
formeaz sruri cu aplicabilitate n medicin.
Prin oxidarea cu ap de brom sau de clor din glucoz se obine acidul
gluconic a crui sare de calciu, gluconatul de calciu, reprezint o
form asimilabil a calciului i se administreaz cnd organismul
are deficit n acest cation.

Proprieti reductoare ale ozelor

Datorit gruprii carbonil, respectiv hidroxilului glicozidic,
ozele i unele diglucide posed proprieti reductoare,
care se folosesc n practica de laborator
Astfel, ozele prin oxidare n mediu slab alcalin pot reduce unii
cationi ai metalelor grele (Ag+, Cu2+, (Fe3+(CN)63-, pn
la starea de metal sau alt compus cu valen inferioar. n
acelai timp oza se oxideaz la acid aldonic.
Cei mai folosii reactivi pentru recunoaterea glucidelor
reductoare sunt soluia Fehling (nclzit n prezena
glucozei, depune oxid cupros rou-crmiziu) i soluia
Tollens(nclzit cu glucoz la cald, depune oglinda de
argint metalic).

COOH
I
(CHOH)4 (oxidare blanda)
I
CH2OH
acid gluconic
CHO
I
(CHOH)4
I
CH2OH
glucoza

COOH
I
(CHOH)4 (oxidare energica)
I
COOH
acid glucozaharic
CHO
I
(oxidare menajata)
(CHOH)4
I
COOH
acid glucuronic

 Reacii de condensare
Ozele prin condensare cu hidroxilamina formeaz produi de condensare numii
oxime:

H - C = O + H2N - OH
(H - C - OH)4
CH2OH
Hexoza

H - C = N - OH
- H2O (H - C - OH)4
CH2OH
Oxima
Hidroxil-amina

Reacii de adiie ale ozelor

Aditia HCN
Aldozele adiioneaz acidul cianhidric
la gruparea carbonil cu formare de
cianhidrine netoxice
De aceea glucoza poate fi folosit ca
un bun antidot n intoxicaiile cu
cantiti mici de cianuri

Formarea i separarea celor doi anomeri cu legatura etermetilica ai glucozei a constituit un argument pentru structura
ciclic a ozelor i o dovad a reactivitii mrite a hidroxilului
glicozidic

Dac n cazul monoglucidelor ntre formele i se

stabilete un echilibru, n cazul glicozizilor corespunztori nu
exist posibilitatea acestei transformri, deoarece nu poate
aprea forma carbonil.

 Glicozidele sunt formate dintr-o component

glucidic numit glicon i o component
neglucidic numit aglicon
Agliconii pot forma mai multe tipuri de glicozide :

O-glicozide cu grupri hidroxilice

N-glicozide cu grupri amino
S-glicozide cu grupri tiolice

Legtura glicozidic este tipul principal de legtur

pentru toate combinaiile naturale ale glucidelor:
oligo i poliglucide, nucleotide, glicolipide,
glicoproteine

Glicozidele alturi de alcaloizi sunt principalii componeni cu rol biologic activ

din plantele medicinale. Datorit multiplelor proprieti farmaco-dinamice,
glicozizii sunt utilizai n practica medical pentru diferite tratamente
profilactice i curative

Unele plante de nutre conin glicozizi cianogenetici (de ex. amigdalina) i dac
sunt consumate n stare imediat dup cosire provoac intoxicarea
organismului animal datorit HCN rezultat prin hidroliza enzimatic a
glicozizilor. La uscarea prealabil a acestor plante, HCN format se elimin, iar
nutreul nu mai este toxic

Dintre S-glicozizi, mai importani sunt cei din mutar, cum este de ex.
sinigrina.

Reaciile de esterificare
Gruprile hidroxilice din molecula ozelor pot fi
esterificate att cu acizii anorganici, ct i
organici. Esterificarea se poate realiza att
la gruprile hidroxil obinuite, ct i la
hidroxilii glicozidici
Dintre esterii anorganici, o importan
deosebit pentru organism prezint esterii
fosforici ai ozelor precum i esterii sulfurici
ntlnii n mucopoliglucide i n unele lipide
complexe (sulfatide).

OH
O
O P OH
CH 2 - O - P - OH
CH 2OH
O
O
OH
CH 2
O
CH 2OH
H
H H
O H
O
H
OH H O P OH
H
HO
H
H
OH H OH
HO
H OH OH HO
H
H
OH
Glucozo - 1 - f osf at
OH
H
Ester Cori
Glucozo - 6 - f osfat
Fructozo-6-f osf at
Ester Robinson
Ester Neuberg

OH
P OH
O

O
O

CH 2

CH 2O-P-OH
H

H
H

OH

HO

OH
H
Fructozo-1,6-dif osf at
Ester Harden-Young

Anhidrificarea ozelor
prin eliminarea unei molecule de ap ntre

OH semiacetalic
OH de la un atom de C secundar
se obin anhidride intramoleculare care se
numesc glicozani

 Reacia cu fenilhidrazina
Prin reacia glucozei, la cald i n soluie slab acid, cu fenilhidrazina, se
formeaz osazona glucozei. Reacia are loc n trei etape, obinndu-se iniial o
fenilhidrazon, care apoi prin oxidare la carbonul C2, are posibilitatea s se
condenseze la gruparea cetonic format cu o nou molecul de
fenilhidrazin:
H-C=O
H - C - OH +
HO - C - H
(H - C - OH)2
CH2OH
Glucoza

H2N - NH - C6H5
- H2O

H - C = N - NH - C6H5
H - C - OH
HO - C - H
(H - C - OH)2
CH2OH
Fenilhidrazona glucozei

Fenilhidrazona se oxideaz (dehidrogeneaz) la gruparea alcool

secundar, transformnd o molecul de fenilhidrazin n anilin i amoniac:

2 CO2 +2 C2H5OH +
C6H12O6
Hexoza

Acool etilic

-fermentatia alcoolica
i
(anaeroba)

2 CH3-CH(OH)-COOH + 56 Kcal
Acid lactic

-fermentatia lactica
(anaeroba)

CH3-(CH2)2-COOH
Acid butiric

24 Kcal

+ 2 CO2 +2H 2 -fermentatia butirica

(anaeroba)

oxid. 2CH -COOH

3
- H2O
Acid Acetic
Etanol

2 C2H5OH

-fermentatia acetica
(aeroba)

Degradarea termic a monoglucidelor

Prin nclzirea monoglucidelor la
temperaturi >100C (150-200C) se
produce degradarea termic cu obinerea
unor produi de reacie n funcie de
mediul de lucru

Primul stadiu al degradrii termice este o

izomerizare reversibil a formei aldoz n
forma cetoz cu formarea intermediar a 1,2,
cis endiol-ului
Endiolul este apoi deshidratat n mediu neutru
sau acid printr-o secven de reacii care
conduc la formarea hidroximetil
furfuralului(HMF).

D (+) Xiloza se ntlnete sub form de poliglucide (xilani)

nsoind celuloza mai ales n partea lemnoas a plantelor:
paie, coceni, lemnul de stejar i gorun, smburii de caise i
coaja de nuci. Se mai gsete n gume, mucilagii i alge.

in stare pur, xiloza este o substan cristalin, dulce,

solubil n ap i dextrogir. Este numit i zahr de lemn.

prin oxidarea xilozei cu acid azotic se obine acidul

trihidroxi glutaric, HOOC-(CHOH)3-COOH, care se folosete
la produse de cofetrie, nlocuind acizii citric, tartric i
lactic, datorit gustului plcut, fin i acru pe care l are.
L (+) Arabinoza se ntlnete mai mult sub form de
poliglucide, numite arabani, n borhotul de sfecla de zahr,
n guma arabic i gumele vegetale secretate de cirei,
pruni, piersici.
D - Ribuloza este o cetopentoz epimer cu riboza, avnd rol
important n fotosintez.

 Glucoza este o substan alb cristalin, solubil n ap, greu solubil n eter,
cloroform, etc
n soluie, glucoza prezint fenomenul de mutarotaie
Este optic activ(dextrogir) i are o rotaie specific de () = + 52,50
Este mai puin dulce dect fructoza

Izomerii sunt mai dulci dect

Din soluia apoas, glucoza cristalizeaz sub forma iar din soluia solvenilor
organici(piridin, alcooli) sub form

n mediu alcalin glucoza reacioneaz sub form aldehidic, iar n mediu acid sub
form semiacetalic
Industrial, glucoza se obine prin fierberea amidonului cu acid clorhidric sau
sulfuric:

H2SO4 n C H O
(C6H10O5)n + n H2O HCl,
6 12 6

H-C=O
H - C - OH
HO - C - H
HO - C - H
H - C - OH
CH 2OH
D (+) Galactoza

H-C=O
HO - C - H
HO - C - H
H - C - OH
H - C - OH
CH 2OH
D ( + ) Manoza

CH 2OH
C=O
HO - C - H
H - C - OH
H - C - OH
CH 2OH
D ( - ) Fructoza

CH 2OH
C=O
H - C - OH
HO - C - H
H - C - OH
CH 2OH

D (+) Sorboza

D-(+)-sorboza este izomer al fructozei (epimer). Dup unii autori ar fi

rspndit n numeroase fructe sub form redus de sorbitol care n
contact cu aerul i sub aciune enzimatic, s-ar oxida la sorboz. Tot
sorbitolul este considerat i precursor n sinteza vitaminei C (acidul
ascorbic).
L-(+)-sorboza apare n constituia unor substane pectice din coaja
fructelor. n alimentaia diabeticilor este utilizat ca nlocuitor al
zaharozei. Industrial eate folosit pentru obinerea vitaminei C.

3.5.4.5. Heptoze
D (-) Sedoheptuloza este o cetoheptoz care se gsete n cloroplastele
plantelor i care particip n faza iniial a procesului de fotosintez;
D (+) Manoheptuloza s-a identificat n fructe sub forma esterilor fosforici.
CH2OH
C=O
HO - C - H
(H - C - OH )3
CH2OH

CH2OH
O CH OH
H
2
H
HO H HO OH
OH H

D ( - ) Sedoheptuloza

CH2OH
CH2OH
C=O
O CH OH
H
2
HO - C - H
H
HO - C - H
OH OH
HO
OH
(H - C - OH)2
H
H
CH2OH
D ( + ) Manoheptuloza

3.5.4.6. Derivaii aminai ai ozelor

 Glucozamina se ntlnete n poliglucidul chitina

din tegumentul insectelor i carapacea
crustaceelor i n ciuperci. n chitin glucozamina
se afl sub form acetilat. De asemenea,
glucozamina intr n structura heparinei
(anticoagulant sanguin), a acidului hialuronic din
esutul conjuctiv i a streptomicinei.
Galactozamina este o ozamin natural care
intr n structura acidului condroitinsulfuric din
cartilagii, n umoarea apoas i umoarea
sticloas, n esutul conjuctiv, n numeroase alge
i bacterii.

3.5.4.7. Polialcoolii ciclici

(ciclite sau ciclitoli)

OPO3Ca
OPO3Mg
OPO3Ca
OPO3Mg
OPO3Ca

OPO3Mg
Fitina

OH

OH
OH

HO

OH
OH
Mezoinozitol

Quercitolii i inozitolii sunt izomeri ai glucidelor. Ei conin

atomi de carbon asimetrici, prezint activitate optic i pot
forma stereoizomeri. Dintre ciclitoli cel mai important este
mezoinozitolul, optic inactiv din cauza simetriei moleculare.
n seminele plantelor, mezoinozitolul contribuie la formarea
fitinei(hexafosfatul de calciu i magneziu al mezoinozitolului)
ce reprezint rezerva de fosfor din seminele plantelor.
Mezoinozitolul face parte din complexul de vitamine B, ntr
n constituia unor lipide complexe i constituie un factor de
cretere pentru numeroase microorganisme.