Proprietati fizice

Legturile C halogen sunt legturi puternic polare, dar polaritatea moleculelor derivailor
halogenai depinde i de simetria moleculei, moleculele simetrice (CCl4 de exemplu) nefiind
polare. Interaciunile dipol-dipol dintre molecule nu sunt foarte importante, datorit
respingerii dintre atomii foarte electronegativi de halogen, astfel c derivaii halogenai au
puncte de topire i de fierbere doar cu ceva mai mari dect alcanii cu aceeai mas
molecular. Ele depind n mare msur i de natura i masa halogenului: derivaii fluorurai cu
masa relativ mic a atomului de halogen i electronegativitatea sa foarte mare au puncte de
topire i de fierbere (i densitatea) relativ sczute.
Solubilitatea n ap a derivailor halogenai este relativ mic, asemntoare cu cea a
hidrocarburilor. Avnd, n majoritatea cazurilor, densitate mai mare dect apa, formeaz
stratul inferior ntr-un sistem bifazic cu apa sau spluiile apoase. O serie de derivai halogenai
(diclorometanul, cloroformul, tetraclorura de carbon, tricloroetena, clorobenzenul, etc.) sunt
solveni pentru substane organice nepolare sau puin polare. Derivaii halogenai au o
activitate biologic important, fiind n general toxice pentru organismele vii. O serie de
derivai halogenai inferiori (cloroetanul, cloroformul, tricloroetena) au efect narcotic i au
fost utilizate ca anestezice, dar toxicitatea lor hepatic a fcut s nu mai fie folosite n
medicin. Toxice hepatice sunt mai ales tetraclorura de carbon i 1,1,2,2-tetracloroetanul a
cror utilizare ca solveni este evitat n prezent. Muli derivai halogenai au aciune
insecticid, fiind folosii chiar i n prezent, cu toate c, sunt n general compui greu
degradabili i pot produce poluarea ndelungat a solului sau apelor.

Proprieti chimice
Reactivitatea derivailor halogenai crete n ordincea:
R-F<R-Cl<R-Br<R-I

deoarece energiile de legtur scad n acest sens.

n funcie de radicalul legat de aomul de halogen,derivaii halogenai se clasific n :

-derivai cu reactivitate normal-care conin atomul de halogen legat de un atom de

CH 2
H3

cloroetan

CH 2

CL

CH 2

clorociclopropan

CH

Cl

C sp3

-derivai cu reactivitate marit care conin atomul de halogen legat de un atom

C sp3

poziie alilic sau benzilic

C
H2

C = CH

CH 2

H2

Cl

Cl

Clorur de alil
Clorur de benzil

-derivai cu reactivitate sczut care conin atomul de halogen legat de un atom

C sp2

implicat intr-o legtur dubl sau al unui nucleu aromatic :

Cl

H2

C = CH Cl

clorur de vinil
clorobenzen

Derivaii halogenai cu reactivitate sczut reacioneaz n condiii normale doar cu

magneziul.
1. Reacia de dehidrohalogenare a derivailor halogenai cu reactivitate normal i mrit
are loc n prezena de baze tari (NaOH, KOH) n soluii alcoolice la temperatur nalt.

H 3 C

CH 2

cloroetan

Cl

C=
H2

KOH/ alcool etilic

tC

CH 2+

HCl

eten

Dac prin eliminarea de hidracid se pot forma dou

alchene,se formeaz n proporie mai mare alchena cea

mai substituit (regula lui Zaiev)
.
2. Reactia de substituie:
a. Reactia de hidroliza a derivailor cu reactivitate normal i mrit are loc cu solu ii
apoase de baze tari.
Compuii monohalogenai formeaz prin reacia de hidroliz alcooli.
Formula generala:RCH2X+HOHRCH2OH+HX
Exemplu:CH3CH2Cl+HOHCH3CH2OH+HCl

CompusiI dihalogenai vicinali formeaz prin reacia de hidroliz dioli.

Formula generala:RCHCH2+2HOHRCHCH2+2HX

OH OH

Exemplu:CH3CHCH2+2HOHCH3CHCH2+HCl

Cl

Cl

OH OH

Compusi dihalogenati germinali formeaz prin reactia de hidroliz aldehide sau cetone.
Fomula generala:RCHX2+HOHRCH=O+2HX
Exemplu:CH3CHCl2+HOHCH3CH=O+2HCl

Compusi trihalogenati germinali formeaz prin reacia de hidroliz acizi carboxilici.

Formula generala:RCX3+2HOHRCOOH+3HX
Exemplu:CH3CCl3+2HOHCH3COOH+3HCl
b. Reactia cu cianuri alcaline a derivailor halogenai cu reactivitate normal sau mrit
conduce la nitrili.
Formula generala:RCH2X+KCNRCN+KCl
Exemplu:CH3Cl+KCNCH3CN+KCl
c. Reactia cu amoniacul si amine conduce la amestecuri de amine primare , secundare si
teriare alturi de o sare cuaternar de amoniu.
Formula generala:RCl+HRNH2+HCl
3. Reactia cu magneziu are loc n eter anhidru i conduce la compui organomagnezieni
Formula generala:RX+MgRMgX
Exemplu:CH3I+MgCH3MgI

iodura de metilmagneziu