SUBSTANTE FARMACEUTICE CU ACTIUNE VASODILATATOARE

Vasodilatatoare ca antihipertensive:
vasodilatatoare musculotrope: Nitroprusiat de sodiu, Dihidralazina;
agonisti ai canalelor de potasiu: Minoxidil, Diazoxid:

Vasodilatatoare antiischemice:
derivati xantinici: Nicotinat de xantinol, Pentifilina, Pentoxifilina;
derivati de acid nicotinic: Acid nicotinic, Alcoolul nicotinic;
esteri ai dietilaminoetanolului: Naftidrofuril;
derivati ai benzhidril piperzina: Cinarizina, Flunarizina;
compusi cu structuri diverse: Benciclan, Buflomedil, Iloprost
Vasodilatatoare ca antihipertensive
Vasodilatatoare musculotrope
NITROPRUSIAT DE SODIU
NATRIUM NITROSILPENTACIANOFERAT DIHIDRAT (DCI)
NO 2-
NC CN
Na2[Fe(CN)5NO] sau Fe 2Na+
NC CN
CN

Proprietati fizico-chimice:
cristale rubinii solubile in apa; sol. apoasa are pH = 4,5-5;
in solutie se descompune rapid, este mai stabil in solutii acide;
sol perfuzabila se prepara extemporaneu si se utilizeaza in maxim 4 ore (alterarea solutiei este semnalata de
modificarea culorii de la brun la albastru).
 Actiune terapeutica:
vasodilatator neselectiv (arteriolo – si venulo-dilatatie) prin eliberarea NO ca metabolit activ;
2 [Fe(CN)5NO]2- 2 RSH
2 RSNO + 2 [Fe(CN)5H2O]2-
pH 7,4

RSSR + 2 NO

cresterea moderata a frecventei cardiace si scaderea consumului general de O2 in miocard;

scade pre- si post-sarcina → efecte favorabile in insuficienta cardiaca;

Reactii adverse:
in prezenţa luminii, nitroprusiatul de sodiu → CN (cu efecte toxice; CN- se poate forma şi în organism
alãturi de NO); toxicitatea CN se reduce prin transformare, la nivel hepatic în prezenţa tiosulfatului de sodiu,
în tiocianat, care se eliminã renal.
T1/2 a nitroprusiatului de sodiu este < 10 minute, iar eliminarea tiocianatului din organism se realizeazã în
decurs de câteva zile.

Contraindicatii:
persoanele cu insuficienţã renalã.

Indicatii terapeutice:
medicatie de urgenta in crizele hipertensive (exclusiv perfuzie, i.v., maxim 72 ore, sub stricta monitorizare)

Produse farmaceutice:
Nitropress – sol. inj. 25 mg/ml, 2 ml
 DIHIDRALAZINA
DIHIDRALAZINI SULFAS (DCI, FR X)
NH NH3+

. SO42- . 2H O sulfat de 1,4-dihidralazinoftalazina

2

NH NH3+
Sinteza: O O OH
C C NH C
H N H N PCl
5
O + N
H N H - H2 O NH
C C C
O O OH
Cl NH NH2 NH NH3+
C C
N NH NH N H2SO4
2 2 . SO42- . 2H O
N exces N 2
C C
Cl NH NH2 NH NH3+

Proprietati fizico-chimice:
pulbere cristalina alba, fara miros cu gust amar, sol. in apa la cald, practic insol. in alcool, eter si cloroform

Efecte terapeutice:
arteriolodilatatie prin relaxarea directa a musculaturii netede arteriolare cu scaderea rezistentei vasculare
(artere coronare, cerebrale, renale);
stimularea SNV simpatic (reflexe mediate de baro-receptori) → diminuarea efectului antihipertensiv obtinut
prin arteriolodilatatie
Indicatii terapeutice:
HTA:
monoterapie, medicatie de electie in HTA asociata cu insuficienta renala, urgente hipertensive la gravide
(tratament de scurta durata);
terapie combinata, mai bine tolerata (atenueaza efectele cardiace nedorite, consecutive stimularii
simpatice): hidralazina+beta-blocante; hidralazina+beta-blocante+diuretice; hidralazina+nitrati organici
(isosorbid dinitrat)
Adm: oral, initial 12,5 mgx2-4 /zi→25-100 mgx2/zi; in urgente – parenteral; doza maxima 200 mg/zi
Produse farmaceutice:
Hipopresol: dj. 25 mg;
Hipazin: reserpina 0,1 mg + sulfat de dihidralazina 10 mg
Agonisti ai canalelor de potasiu
MINOXIDIL (DCI)
prodrug → minoxidil sulfat activ (sub actiunea sulfotransferazei hepatice)→
activeaza canalele de K+ (din musculatura neteda vasculara) → eflux de K+ cu
hiperpolarizare membranara → scaderea excitabilitatii fibrei musculare cu
relaxare arteriolara
N
Indicatii terapeutice:
N HTA severa, maligna si refractara la alte antihipertensive (se asociaza cu un
H2N N NH2 diuretic de ansa si cu un beta-blocant);
O
alopecie androgenica moderata (adulti, barbati si femei)
Adm: 5 mg/zi → 40 mg/zi
2,4-diamino-6-
Produse farmaceutice:
piperidino- Regaine: sol. cutanata 2%;
Loniten: cp. 2,5 mg;
pirimidin-3-oxid
Alopexy: sol. uz extern 2%; Hairgrow: sol. ext. spray 2%, 5%
 DIAZOXID
DIAZOXIDE (DCI)
Agonist al canalelor de K+ (din musculatura neteda vasculara) → eflux de K+ cu
hiperpolarizare membranara → scaderea excitabilitatii fibrei musculare cu relaxare
arteriolara
N CH3
Alte efecte:
NH tahicardie reflexa cu cresterea debitului cardiac;
Cl S
O O stimularea activitatii reninei;
retentie hidrosalina;
7-cloro-3-metil-2H-1,2,4- hiperglicemie (prin diminuarea eliberarii insulinei pancreatice si utilizarii
benzotiadiazin-1,1-dioxid intracelulare a glucozei);
relaxarea musculaturii netede vasculare (tub digestiv, ureter, miometru)

Indicatii terapeutice:
urgente hipertensive (medicatie de electie) – HTA severa, encefalopatie hipertensiva acuta,
eclampsie, decompensari cardiace acute);

Adm: - i.v, in bolus sau in perfuzie lenta, se adm. 50-150 mg, repetat la 5-15 min. interval, pana
la scaderea TA (maxim 5 zile);

Produse farmaceutice:
Hyperstat: sol. inj. 300 mg/20 ml
 Vasodilatatoare antiischemice (Vasodilatatoare cerebrale si periferice)
Derivati xantinici
NICOTINAT DE XANTINOL
XANTINOLI NICOTINAS (DCI, FR X)
H H+
O CH2 C CH2 N CH2 CH2 OH
H3C COO-
nicotinat de 3,7-dihidro-7-[2-hidroxi-
N OH CH3
N 3-[(2-hidroxietil)-metilamino]propil-
O N N 1,3-dimetil-1H-purin-2,6-diona
N
CH3
Proprietati fizico-chimice:
pulbere cristalina alba, fara miros, cu gust slab amar, usor sol. in apa, sol. in acid acetic, practic insol. in alcool;
Efecte terapeutice:
arteriolodilatatie (mai intensa in periferie si mai slaba la nivel cerebral);
ameliorarea proprietatilor reologice ale sangelui;
prevenirea agregarii plachetare;
reducerea hiperlipidemiei;
stimularea metabolismului neuronal;
Indicatii terapeutice:
insuficienta circulatorie cerebrala, retinopatii vasculare, tulburari ischemice;
Adm: oral, 150 mg x1-3/zi (1 luna, pauza 10 zile); injectabil (i.m. - 150 mg x1-2/zi, i.v. – 1500 mg in timp de 5
ore), serii a cate 10 zile, pauza 2 zile;
Produse farmaceutice:
Xantinol nicotinat: cp. 150 mg, sol. inj. 300 mg/2 ml;
Sadamin: cp. 150 mg, sol. inj. 300 mg/2 ml
 PENTOXIFILINA
PENTOXIFYLLINUM (DCI, FR X)
O CH3
CH3 C (CH2)3 CH2
N
N
O 3,7-dihidro-3,7-dimetil-1-(5-
O N N oxohexil)-1H-purin-2,6-diona
Sinteza:
CH3
O O CH3
CH3
CH3 C (CH2)3 CH2
N
N N
NaN
+ CH3 C
O pulbere cristalina alba, fara miros
(CH2)4 Br
N
- NaBr O N N cu gust amar;
O N O
CH3 O CH3
usor sol. in cloroform, sol. in apa
O C OC2H5 COOC2H5
la cald, greu sol. in alcool si eter
C OC2H5 C
Br CH3 C CH2 H3C
toC toC
CH2 CH2 CH3 C (CH2)4 Br
+ OH CH2 -HBr O - C2H5OH
- HBr - CO2
H3C C CH2 Br H2C O
O Br H2C

Efecte terapeutice:
vasodilatatie periferica moderata (la nivel arteriolar si capilar), cu ameliorarea insuficientei
microcirculatorii cronice cerebrale si periferice;
previne agregarea plachetara, scade vascozitatea sangelui;
amelioreaza oxigenarea tesuturilor ischemice;
Indicatii terapeutice:
insuficienta vasculara periferica (arteriolara si venoasa);
tulburari circulatorii cerebrale si retiniene, ulcer de gamba;
Adm: oral, 200-400 mg x3/zi, i.v., in perfuzie 100-300 mg, timp de 1,5-3 ore;
 Produse farmaceutice:
Pentoxifilina: dj. 100 mg, sol. inj 100 mg/5 ml
Pentoxi Retard: cp. retrad 400 mg;
Pentoxifilin LPH: cp. film. elib. prel. 400 mg;
Angiopent: cp. film. elib. prel. 400 mg;
Trental: dj. 400 mg, sol. inj. 100 mg/5 ml;
Vasonit Retard: cp. 600 mg

Derivati de acid nicotinic

ACID NICOTINIC
ACIDUM NICOTINICUM (DCI, FR X)
COOH

acid piridin-3-carboxilic
N
Proprietati fizico-chimice:
cristale incolore sau pulbere cristalina alba, cu gust slab acru;
se dizolva in apa si alcool la fierbere, solubil in solutii de hidroxizi si carbonati alcalini;

Efecte terapeutice:
hipocolesterolemiante;
vasodilatatoare musculotrope (ca reactii secundare nedorite, care diminua toleranta tratamentelor cu doze mari
si de lunga durata);

Indicatii terapeutice (pt. actiunea vasodilatatoare):

tulburari circulatorii cerebrale si periferice, oral, 50-500 mg x 2-3/zi

Produse farmaceutice:
Acid nicotinic: cp. 100 mg
 Derivati ai dietilaminoetanolului
NAFTIDROFURIL
NAFTIDROFURYL (DCI)

CH2 C2H5 -
3-(1-naftil)-2-[(tetrahidrofuran-2-il)-
. COO
+
CH C O CH2 CH2 NH meti]-propionat de 2-(dietilamino)-etil
C2H5 COOH
H2C O (oxalat)
O

Actiune farmacologice:
antagonist al receptorilor serotoninergici si vasodilatator musculotrop → vasodilatatie cerebrala si periferica;
stimularea metabolismului aerob in muschii striati, la efort, cu cresterea rezervei energetice si diminuarea
formarii lactatului in conditii de ischemie;

Indicatii terapeutice:
tulburari vasculare periferice (sindrom Raynaud, ulcer varicos, arterite);
tulburari vasculare cerebrale, cohleo-vestibulare, retiniene

Adm: oral, 50– 200 mg x 3/zi, perenteral: i.m., i.v. 40 mg x 2/zi, perfuzie i.v. 160-320 mg timp de 2-3 ore;

Produse farmaceutice:
Naftihexal: cps. 200 mg;
Dusodril: cps. 100 mg, cp. film. elib. prel. 200 mg;
Enelbin: cp. film. elib. prel. 100 mg;
 Derivati de benzhidrilpiperazina

R
R=H: Cinarizina
(1-(difenilmetil)-4-(3-fenil-2-propenil)-piperazina)
CH N N CH2 C CH
H
R R=F: Flunarizina
(1-(4,4’-bifluorofenilmetil)-4-(3-fenil-2-propenil)-piperazina)
Actiune farmacologica:
antagonizeaza efectele unor autacoide (histamina, serotonina, noradrenalina, dopamina, angiotensina,
vasopresina);
determina vasodilatatie arteriolara cerebrala;
favorizeaza utilizarea oxigenului si a glucozei de catre celula nervoasa si creste rezistenta la hipoxie a
neuronilor;
amelioreaza circulatia labirintica si diminua iritabilitatea labirintica.

Indicatii terapeutice:
tulburari circulatorii cerebrale (ateroscleoza cerebrala, sechele dupa accidente vasculare cerebrale, migrene
vasomotorii);
tulburari circulatorii labirintice (rau de miscare, tulburari de echilibru, vertij, tinitus etc.).

Adm: tratament de lunga durata (cateva luni), oral, 25-50 mg x 3/zi;

Produse farmaceutice:
Flunarizina:
Cinarizina:
Sibelium: cp. 5 mg
Stugeron: cp. 25 mg; Cerebral: cp. 25 mg
Stugeron forte: cps. 75 mg; Arlevert: cinarizina 20 mg+dimenhidrinat 40 mg
Cinarizina: cp. 25 mg.
 Compusi cu structuri diverse
BENCICLAN (DCI)
vasodilatator cerebral si periferic, antiagregant plachetar;
CH2 Indicatii terapeutice:
C CH3 tulburari circulatorii periferice si cerebrale;
O (CH2)3 N
CH3 Adm: oral, parenteral (i.m., i.v), 100 mg x 2-4 ori/zi
1-benzil-1-(3-dimetilamino- Produse farmaceutice:
propoxi)-cicloheptan Halidor: cp. 100 mg, sol. inj. 25 mg/ml

BUFLOMEDIL (DCI)
vasodilatator musculotrop, alfa-adrenolitic, antiagregant plachetar,
H3CO
antagonist nespecific al canalelor de Ca2+;
OCH3 Indicatii terapeutice:
N
arteriopatii periferice: initial parenteral (i.m., i.v.), 100-400 mg/zi, apoi oral
O 150 mg x3-4 ori/zi
OCH3
2,4,6-trimetoxi-4-(pirolidin-1-il)- Produse farmaceutice:
butirofenona Dialont-T: cp. 300 mg
Vardolin: cp. 150 mg, 300 mg; sol. int. 150 mg/ml

ILOPROST (ILOPROSTUM -DCI)

HC COOH (Na)
H antiagregant plachetar analog al prostaciclinei:
R= C CH2 C C CH3 produce arteriolodilatatie si venodilatatie; fibrinolitic
CH3 Indicatii terapeutice:
ischemia cronica severa a memb. inf. la pacientii cu risc de amputatie;
R
HO trombangeita obliteranta cu dureri in repaus si ulceratii trofice;
OH
Ilomedin: conc. pt. sol. perf. 20 µg/ml
SUBSTANTE FARMACEUTICE CU ACTIUNE DIURETICA

substante ce cresc excretia renala a apei si a electrolitilor (Na+), actionand la nivelul tubilor renali
Clasificare:
diuretice de ansa terminala (de tip tiazidic) – inhiba reabsorbtia de Na+ la nivelul segmentului terminal, cortical, al
ansei Henle:
tiazide: sulfonamide benzotiadiazine – hidroclorotiazida, butizida, ciclopentiazida, meticlotiazida,
ciclotiazida, politiazida;
substante inrudite: sulfamide heterociclice – clopamid, clortalidon, xipamid, indapamid;
diuretice de ansa (ascendenta) – inhiba reabsorbtia de Na+, la nivelul segmentului ascendent al ansei Henle:
derivati ai acidului aminobenzoic cu structura sulfonamidica: furosemid, bumetanid, piretanid;
derivati ai 4-amino-3-piridin-sulfonilureei: torsemid;
derivati ai acidului fenoxiacetic: acid etacrinic;
inhibitori ai anhidrazei carbonice – inhiba anhidraza carbonica si formarea de H+, in tubul contort proximal,
diminuand secretia de H+ si reabsorbtia de Na+ si KHCO3, prin schimb de H+:
sulfonamide heterociclice: acetazolamida, metazolamida;
derivati de meta-disulfamoil-benzen: diclorfenamida, cloraminofenamida
antiaaldosteronice – inhiba reabsorbtia de Na+ prin schimb cu H+ si K+, stimulata fiziologic de aldosteron, la
nivelul tubului contort distal, prin doua mecanisme:
antagonisti competitivi ai aldosteronului: spironolactona, eplerenona;
antagonisti de efect ai aldosteronului: triamteren, amilorid;
diuretice osmotice: manitol, uree, sunt filtrate glomerular, fara reabsorbtie tubulara si cresc presiunea osmotica a
urinii tubulare, antrenand un coeficient osmotic de apa si realizand o diureza apoasa, cu o concentratie de Na+
redusa (nu sunt diuretice renale osmotice).
 Indicatii terapeutice:
edeme de diverse etiologii: edeme cardiace, cirotice, de sarcina, de origine endocrina;
HTA usoara-moderata, ca monoterapie sau terapie combinata;
dezechilibre hidro-electrolitice;
intoxicatii medicamentoase, atunci cand toxicul este excretat pe cale renala;
suportul de performanta – controlul antidoping, stimularea eliminarii unor substante dopante

Efecte secundare:
Hiponatremie acuta, dupa saluretice cu eficacitate mare si sub dieta hiposodata (cu somnolenta, hTA); se
trateaza cu NaCl;
Hipopotasemie (hipokaliemie), dupa saluretice tiazidice si inrudite, in timp si in hiperaldosteronism secundar
(cu tulburari de conducere nervoasa si de contractie musculara, aritmii cardiace si cresterea toxicitatii
cardiotonicelor); se trateaza cu saruri de K+ sau diuretice care produc hiperpotasemie (antialdosteronice);
Hiperpotasemie (hiperkalemie), dupa antialdosteronice (astenie, modificari EKG);
Hipomagneziemie, produsa de diuetice care induc hipopotasemie (accentueaza efectele hipopotasemiei); este
diminuata de diuretice care induc hiperpotasemie;
 Diuretice inhibitoare ale anhidrazei carbonice
Sulfonamide inhibitoare ale anhidrazei carbonice (AC)
Sulfanilamida (sulfamida antibacteriana) produce o usoara diureza caracterizata prin cresterea concentratiei
urinare de Na+ si HCO3-, prin inhibarea anhidrazei carbonice renale → intensificarea efectului diuretic prin
sinteza de compusi ce pastreaza gruparea sulfamoil

SULFOAMIDE HETEROCICLICE
DIURETICE DIURETICE - DERIVATE DE
meta-DISULFAMOIL BENZEN Cl

N N Cl
NH C CH3 radicali -Cl, -Br,
H2N O2S grupare -NH2,
S -CF3, -NO2
O creste efectul H2N O2S SO2 NH2
Acetazolamida intensifica
NH2 efectul diuretic saluretic
Diclorfenamida
grupare electrofila
CH3 H2N O2S H2N O2S SO2 NH2 similara,
N N Sulfanilamida COO-, -CONH2 Cl NH2
H2N O2S N C CH3
S
O H2N O2S SO2 NH2
Metazolamida
Cloraminofenamida

Mecanism de actiune:
inhiba anhidraza carbonica (AC), implicata in secretia de H+ in tubii renali proximali si in reabsorbtia prin
+
schimb a Na+ sub forma de NaHCO3:
+
AC neenzimatic3: + - in tubii renali: HCO - + Na+
CO2 + H2O H2CO3 H + HCO3 3 NaHCO3

inhibitorii AC scad reabsorbtia NaHCO3 → cresterea eliminarii prin urina a Na+ (ca NaHCO3); HCO3- se
+ -
excreta si ca KHCO3 cu instalarea hipokaliemiei;
3 3
sunt agenti natriuretici,
3 bicarbonaturetici si kaliuretici cu eficacitate redusa
 Sulfonamide heterociclice diuretice
Relatii structura chimica - activitate
prototipul clasei este Acetazolamida;
N N
Gruparea sulfamoil:
H2N O2S NH C CH3
S este esentiala pentru actiunea de inhibarea a AC (anhidraza carbonica) si pentru
O
Acetazolamida efectul diuretic;
atomul de hidrogen al gruparii sulfamoil trebuie sa ramana nesubstituit, spre
CH3
N N deosebire de sulfonamidele antimicrobiene (lipsite de efecte diuretice);
H2N O2S N C CH3 trebuie sa fie atasata de un nucleu cu caracter aromatic (tiadiazol);
S Substitutia nucleului tiadiazolic cu radicali alchil cu volum mic (-CH3), pastreaza
O
Metazolamida actiunea de inhibare a AC (→Metazolamida);
Sunt compusi cu coeficient de partie lipide/apa mare

Sulfonamide heterociclice derivate de meta-disulfamoilbenzen

Relatii structura chimica - activitate gruparea sulfamoil trebuie sa fie nesubstituita;
introducerea celei de-a doua grupari sulfamoil (in poz. meta
fata de prima) intensifica actiunea diuretica; aceasta poate fi
inlocuita cu grupari electrofile similare (carboxil, carbamoil);
radicali -Cl, -Br,
-CF3, -NO2 grupare -NH2, introducerea in poz. orto fata de prima grupare sulfamoil a
intensifica creste efectul unor radicali atragatori de electroni intensifica actiunea
efectul diuretic saluretic
diuretica;
grupare electrofila
H2N O2S SO2 NH2 similara, prezenta in poz. para fata de prima grupare sulfamoil a unei
COO-, -CONH2 grupari -NH2, creste efectul saluretic
 ACETAZOLAMIDA
ACETAZOLAMIDUM (DCI, FRX)
N N
N-(5-sulfamoil-(1,3,4-
H2N O2S NH C CH3
Sinteza: S tiadiazol-2-il)]-acetamida
O
N NH2 HN NH N N N N
+ CS2 + (CH3CO)2O
NH2 C NH2 C C SK NH2 C C SK
(KOH)
S S
- H2S H2N S SK - CH3COOH
S SH HS

N N N N N N
+ NH3
+ Cl2
S H3C C HN S SO2Cl S SO2NH2
H3C C HN SK H3C C HN
O O O
pulbere cristalina alba sau alb-galbuie; solubila in acetona, greu solubila in alcool, foarte greu solubila in apa;
Proprietati farmacologice:
actiune diuretica (inhiba AC);
actiune hiposecretoare gastrica si pancreatica (AC intervine si in secretia de H+ de catre celulele parietale
gastrice si formarea HCl si in secretia alcalina a pancreasului);
actiune de diminuare a secretiei umorii apoase (AC intervine si in secretia umorii apoase) si de scaderea a
presiunii intraoculare;
deprimarea SNC;
Indicatii terapeutice:
edeme (retentia hidrosalina): adulti – 250-375 mg/zi la 2 zile, cu 1 zi pauza intre administrari;
glaucom (forme rezistente la tratamentul local si preoperator), epilepsie (tratament adjuvant): adulti - 250-1000
mg/zi, in 4 prize; copii peste 5 ani - 125-750 mg/zi;
ulcer gastric si duodenal;
Produse farmaceutice:
Acetazolamida: cps. 125 mg, 250 mg, 500 mg; sol. inj. 500 mg; Ederen: cp. 250 mg;
Diamox: cp. 125 mg, 250 mg; cps. elib. prel. 500 mg, pulb. sterila inj. 500 mg (sare de sodiu)
 Diuretice de ansa
Sulfonamide – diuretice de ansa
Derivati ai acidului 5-sulfamoil -aminobenzoic cu structura sulfonamidica;
inhiba sistemul co-transportor 1Na+/1K+/2Cl-, localizat pe membrana luminala a celulei ramurei ascendente a
ansei Henle;
Acizi 5-sulfamoil-2-aminobenzoici Acizi 5-sulfamoil-3-aminobenzoici
X > R
NH R R= H2C
O
N
H2N O2S COOH H2C >
X

H2C
S H2N O2S COOH
Cl NH CH2
Cl NH CH2 O
O
H2N O2S N H (CH2)3 CH3
N N
H2N O2S COOH HN N
C6H5O C6H5O
Furosemid N
Azosemid
Relatii structura chimica - activitate
H2N O2S COOH H2N O2S COOH
Grupari functionale ce conditioneaza activitatea: Piretanid
Bumetanid
grupare acid in pozitia 1 – carboxil, radical tetrazolil;
grupare sulfamoil in pozitia 5;
grupari activatoare in pozitia 4 (X = -Cl, -CF3, fenoxi, anilino, benzoil, benzil);
substitutia gruparii NH2 cu: - radicali furfuril, benzil, tienilmetil ↑actiunea (derivati ai ac. 2-minobenzoic);
- radicali alchil nu afecteaza activitatea diuretica (derivati ai ac. 3-aminobenzoic);
gruparile cu caracter acid (-COOH) sunt responsabile de inhibarea sistemului co-transportor 1Na+/1K+/2Cl-
 FUROSEMID
FUROSEMIDUM (DCI, FR X)
Cl NH CH2
O acid 4-cloro-N-furfuril-
5-sulfamoil-antranilic
H2N O2S COOH
Sinteza:
Cl Cl Cl Cl NH CH2
Cl + NH2 CH2
1) HOSO2Cl O O
2) NH3 CH3COOH
COOH H2N O2S COOH H2N O2S COOH

pulbere cristalina alba, sau aproape alba, inodora, cu gust slab acru; este fotosensibila (se coloreaza in galben);
este solubila in acetona, DMFA, metanol, practic insolubila in apa;
Actiune farmacologica:
diuretic foarte puternic, cu actiune prompta (30-60 min. oral si 5-15 min i.v.) si de durata scurta (4-6 ore, oral;
2-3 ore, i.v.)

Indicatii terapeutice:
edeme (toate tipurile, inclusiv cele refractare la tiazide): adulti - initial 20-100 mg/zi, in 1-2 prize, doza de
intretinere 20-40 mg de 2-3 ori/sapt; copii 1-2 mg/kg/zi;
HTA forme usoare si moderate (refractare la tiazide, pacienti cu functia renala alterata): oral, 40-80 mg/zi, in 1-
2 prize;
in urgente - de electie furosemid i.v.: edem pulmonar acut, edem cerebral, crize hipertensive, insuficienta renala
acuta (cu oligurie) sau cronica: i.v. 20-400 mg/zi in 1-3 prize;
intoxicatii medicamentoase (ex. cu barbiturice).
Reactii adverse:
dezechilibre hidro-electrolitice: alcaloza hipokalemica ce intensifica toxicitatea glicozidelor cardiotonice;
hipersensibilitate la gruparea sulfamoil;
ototoxicitate;
creste calciuria;

Produse farmaceutice:
Furosemid: cp. 40 mg, sol. inj. 20 mg/2 ml;
Furosemid LPH: cp. 40 mg;
Lasix: cp. 20 mg, 40 mg, 80 mg; sol inj. 10 mg/ml; sol. orala 8 mg/ml;
Furix retard: cp. retard 30 mg, 60 mg;
Fusid: cp. 40 mg

BUMETANID
BUMETANIDE (DCI)

H (CH2)3 CH3
N diuretic de ansa de 40x mai activ decat furosemid;
C6H5O
se adm. in doza de 1 mg/zi
profilul farmaco-toxicologic este similar furosemidului;
H2N O2S COOH
Produse farmaceutice:
acid 3-(butilamino)-4- Bumex: cp. 0,5 mg, 1 mg, 2 mg; sol. inj. 0,25 mg/ml
fenoxi-5-sulfamoil-benzoic
 Derivati de 4-amino-3-piridin-sulfoniluree
TORASEMID
CH3 TORASEMIDUM (DCI)
NH Indicatii terapeutice:
HTA usoara si medie: 2,5-5 mg/zi (in priza unica, D):
N CH3
SO2 NH C NH CH edemul din insuficienta cardiaca dreapta si ciroza hepatica: 10-20 mg/zi;
O CH3
Produse farmaceutice:
Demadex: cp. 5 mg, 10 mg, 20 mg, 100 mg; sol. inj. 10 mg/ml;
1-isopropil-3-{[4-(3-metilfenil-
Trifas: cp. 10 mg, 20 mg; sol. inj. 20 mg/4 ml
amino)piridin]3-sulfonil}uree

Derivati ai acidului fenoxi-acetic

ACID ETACRINIC
ETHACRYNIC ACID (DCI)

O CH2 COOH diuretic de rezerva in edeme severe, refractare la alte diuretice (risc de hipovolemie
Cl prin excretia excesiva de apa si electroliti);
Dezavantaje:
Cl
reactii adverse digestive: anorexie, disfagie, greata, voma, dureri abdominale;
C C C2H5
ototoxicitate (cu surditate reversibila sau definitiva).
O CH2

acid 4-(2’-etil-acriloil)- Produse farmaceutice:

2,3-diclorfenoxiacetic Edecrin (etacrinat de sodiu): cp. 25 mg, 50 mg, sol. inj. 50 mg/ml
Edecril