Comunicarea, comunicarea necorespunzătoare și necomunicarea sunt
motive recurente în povestirile lui Cehov. Această fricțiune în comunicare apare mai ales în interacțiunea dintre clasele sociale și interpretarea lor a inegalității sociale. În timp ce unele dintre personajele sale încearcă să deschidă canale de comunicare, cum ar fi Ivan în Gooseberries; alții în Viața mea sau în Ravin afirmă că aceste canale nu pot fi create niciodată. Personajele încearcă fără succes să-și exprime opiniile și să fie înțeles ca și Rabinul în Ward No. Six, care încearcă din greu să-și comunice ideile lui Gromov, care nu se uită la cuvintele sale. Pe de altă parte, unele personaje ca Olga în The Darling nu au nici o opinie de exprimat, în timp ce Gurov de la The Lady And The Dog constată că nu este capabil să. Fragmente de comunicare rupte sunt caracteristice poveștilor sale care adaugă dilemei personajului. Multe scene tipice pentru povestirea cehoviană sunt fundamentale pentru piesele sale. De exemplu, un cuplu lăsat singur într-o grădină sau într-o cameră și nereușind să fie de acord este tipic - îl găsim în unchiul Vanya, The Cherry Orchard, Verochka și Ionych.