Un compus monocarbonilic aromatic A care are NE=5 si care contine 11,94% O formeaza prin oxidare cu

KMnO4 si H2SO4 un compus organic B.Un mol de B reactioneaza cu 1,5L de solutie de NaOH 2M.Prin nitrarea
lui B cu compus sulfonitric se obtine un singur mononitroderivat.Denumirea compusului carbonilic A este:
A) 3,5-dimetilbenzencarbaldehida;
B) p-etilbenzenaldehida;
C) meti-p-tolil-cetona;
D) p-tolilacetaldehida;
E) 1-fenilpropanal.

Formula compusului A:
C6H5-(CH2)n – CHO
1 mol C6H5-(CH2)n – CHO = 14n + 106 g
Se determina n

14n + 106 g A………………..16 g O

100 g A………………………11,94gO
1600=11,94(14n+106)
14n+106 = 134
14n = 28
n=2
Compusul are formula molecular:
C9H10O

Se determina numarul de moli de NaOH care reactioneaza cu B pentru a vedea daca compusul are catene
laterale Pentru fiecare grupare –COOH se consuma 1 mol de NaOH

1 L solutie NaOH………………2 moli NaOH

1,5 L solutie NaOH…………….x
x=3 moli NaOH Rezulta ca B are 3 grupari –COOH
Rezulta ca A are legate de nucleu 2 grupari metil. Aceste grupari sunt asezate in pozitia meta fata de gruparea
carbonil deoarece in problema se specifica faptul ca prin nitrarea compusului B rezulta un singur nitroderivat.

A B
Nitroderivatul
A se numeste 3,5-dimetilbenzencarbaldehida sau 3,5-dimetilbenzaldehida