2,3- DIMETIL- fenol (Orto,Meta) 2,4 - DIMETIL- fenol 2,5- DIMETIL- fenol 2,6- DIMETIL- fenol

3,4- DIMETIL- fenol identic cu 4,5- DIMETIL- fenol

4,6- DIMETIL- fenol identic cu 2,4 - DIMETIL- fenol 3,5- DIMETIL- fenol

2.Compusul aromatic cu formula C9H12 care nu se poate dehidrogena si care formeaza prin
clorurare in prezenta de AlCl3 un singur compus monoclorurat este:
A. Orto-metiletilbenzen
B. 1,2,4-trimetilbenzen
C. Cumen
D. 1,3,5-trimetilbenzen
E. Propilbenzen
Rezolvare:

Nu se poate dehidrogena cel care are gr OH legata de un atom de carbon vecin cu un alt
atom de atom de carbon ce nu contine atomi de H

3.Un volum de 179,2 L metan (c.n.) reactioneaza cu clorul la lumina si formeaza un

amestec de clorura de metil si cloroform in raport molar 3:1. Acest amestec este tratat mai
intai cu o solutie apoasa de NaOH si apoi cu o solutie acida de KMnO 4 2M. Volumul solutiei
de KMnO4 necesar oxidarii totale a produsilor de hidroliza este:
A.1,2L
B.4L
C.0,4L
D.8L
E.3,6L
Rezolvare:

179,2 l CH4………..n moli

22,4l CH4……………1 mol
n=179,2/22,4= 8 moli → x+3x=8 → x=2 → 3*2=6 moli CH3Cl si 2 moli CHCl3
La 6 moli de CH3Cl rezulta tot 6 moli de methanol
3moli CH3OH…………….4 moli KMnO4
6moli CH3OH…………….y moli KMnO4 →
y=6*4/3= 8 moli KMnO4
Vs=y/Cm=8/2=4 litri

4.Afirmatia falsa despre acidul acetilsalicilic:

A. Este insolubil in apa
B. La pH= 1,6 hidrolizeaza partial
 C. Da reactie de culoare cu FeCl3
D. Are NE=6
E. Reactioneaza cu NaOH in raport molar 1:3
Rezolvare:

la a) are nucleu benzenic ce o face isolubila; b) este un acid slabcare

hidrolozeaza partial; si are NE=6 ( 4 in nucleu benzenic si cate una pe gr carboxil)
Numai fenolii dau culoare cu FeCl3
5. Se considera urmatoarele reactii de hidroliza in mediu acid:
Izobutanoat de metil + H2O <-> a+b →acid izobutanoic + metanol
Formiat de fenol <-> c+d (a si c sunt acizi carboxilici) → acid formic +fenol
Ordinea cresterii aciditatii compusilor formati este:
A. c,a,d,b
B. b,d,c,a
C. b,d,a,c
D. a,c,d,b
E. d,b,a,c
Rezolvare:
Folosind clasificarea:
CARACTER ACID CRESTE de la
Alchine < alcooli < apa < fenoli < H2CO3 < acizi carboxilici < acizi sulfonici
Metanol< fenol <acid carboxilic
b<d<a< c
6.Punctele de fierbere ale compusilor urmatori: 1.etanol 2.etena 3.glicol 4.etilamina 5.etan
descresc in ordinea:
A. 2,5,4,1,3
B. 3,4,1,2,5
C. 5,2,1,4,3
D. 3,1,4,5,2
E. 2,5,1,3,4
Rezolvare:
Legaturile de H maresc pct de fierbere si topire – puterea lor creste de la N, O, F
Glicol ( are 3 gr OH) > etanol ( o gr OH) > etiamina ( contine N) > etan ( are M mai mare ca a
etenei) > etena
7.Din 18 Kg amidon de puritate 90% se obtine etanol cu randament 70%. Volumul solutiei
de etanol (ρ=0,92 g/cm3) obtinut este:
A. 10L
B. 7L
C. 14m3
D. 20L
E. 1,4L
Rezolvare:
n*162 n
-(C6H10O5-)n + nH2O → n C6H12O6
16,2kg x kmol x= 0,1kmol glucoza
Mamidon=162kg/kmol
m pura amidon = 90%*18=16,2 kg
Metanol=
1 2*46
C6H12O6 → 2 CH3-CH2-OH + 2 CO2
0,1 kmol y kg y= 9,2 kg etanol (Ct)
V=m/ ρ = 9200g/0,92 g/cm3=10000 cm3 =10 l
Cp=70* 10/100=7 l etanol
8.Numarul esterilor cu nucleu aromatic si formula moleculara C8H8O2 este:
A. 10
B. 3
C. 8
D. 6
E. 5
Rezolvare:
Benzoat de metil metanoat de benzil ( sau formiat de benzil) acetat de fenil
Formiat de o,m,p metil benzen
9.Afirmatia corecta:
A. Aldohexoza din seria D care difera de D-glucoza prin configuratia atomului de carbon din
pozitia 2 este maltoza
B. D-fructoza si L-fructoza sunt aldohexose enantiomere
C. Celobioza este hidrolizata de o alfa-glicozidaza
D. Glicerinaldehida prezinta o grupa alcool secundar
E. In glicogen, resturile de alfa-glucoza sunt legate prin legaturi esterice 1,4 si 1,6

10.CH3-NH3+ este un acid mai tare decat

A. C6H5-NH3+
 B. C6H5-NH2+-C6H5
C. CH3-NH3+-CH3

D.
E. NH4+

11.Un amestec echimolecular cu masa de 645g de compusi dicarbonilici C 4H602 se trateaza

cu reactiv Fehling. Se formeaza un numar de moli de Cu2O egal cu:
A. 6
B. 5
C. 4
D. 12
E. 9
Rezolvare:
M C4H6O2 = 86g/mol
n =m/M=645/48+6+32=645/86=7,5 moli amestec
- daca ambele grupe carbonil sunt de tip aldehida/ sunt dialdehide :
Aldehidele reduc soluţiile alcaline ale ionului cupric (reactiv Fehling) precipitând oxidul
cupros de culoare roşu-cărămizie:
C4H6O2 + 4Cu(OH)2 ⇒ HOOC-CH2-CH2-COOH + 2Cu2O + 2H2O
Sau
1 HO OH 2
O=CH-(CH2)2-CH=O + 4 Cu(OH)2 O= C- (CH2)2- C=O + 2Cu2O + 4H2O
7,5 moli x moli
X= 15 moli
- daca o grupa e de aldehida si una de cetona:
C4H6O2 + 2Cu(OH)2 ⇒HOOC-CH2-CO-CH3 + Cu2O + H2O
M C4H6O2 = 86g/mol n1 = n2 = 3,75 moli
X=3,75 moli
- daca unul e dialdehida si celalalt cetoaldehida ⇒ nCu2O = 3,75·2+3,75·1 = 11,25moli
- daca ambii sunt cetoaldehide ⇒ nCu2O = 3,75 +3,75 =7, 5 moli
- cu dicetone reactia nu are loc ;
12.Un polimer obtinut din doi monomeri in raport molar 1:1 formeaza prin oxidare cu
KMnO4 in mediu acid numai acid 6-cetoheptanoic. Monomerii sunt:
A. Izopren si etena
B. Izopren si propena
C. Butadiena si propena
D. Izopren si butadiena
E. 1-butena si butadiene
Rezolvare:
nCH2=CH2 + nH2C= CH–C=CH2 →- (CH2-CH2-CH2-CH=C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=C-CH2-CH2)n
CH3 CH3 CH3
C – C – C – C – C – C - C00H
O

13.Sunt reactii de transpozitie:

1. Incalzirea n-butanului la 50-100ᵒC in prezenta de AlCl3 si urme de apa
2. Incalzirea acidului fenilsulfamic la 100ᵒC
3. Transformarea alcoolului vinilic in etanal
4. Tranformarea n-pentanului in izopren in prezenta de Pt/Al2O3
14.Sunt adevarate afirmatiile:
1. Cloroformul se poate obtine din acetona
2. Tetracolorura de carbon este o molecula nepolara
3. Freonul 12 contine 31,4% fluor
4. DDT are NE=9
15.Se considera schema:
9-octodecen-1-ol + 6 oxid de etena ->A
A +SO3 →B
B+NaOH →C