Sunteți pe pagina 1din 69

SOLUII

SOLUIE / DIZOLVARE
SOLUIA: sistem omogen format din dou sau mai multe
substane.
Dizolvantul/solventul este substana n care se dizolv cel
puin o alt substan; de obicei se gsete n cantitatea cea
mai mare n soluie.
Dizolvatul/solvatul/solutul este substana dizolvat
Soluii: gazoase, solide, lichide, dup natura dizolvantului.
DIZOLVAREA este procesul de rspandire a particulelor de
solvat printre particulele de solvent sau amestecarea
omogen a cel puin dou substane sau formarea unei
soluii.

ETAELE PROCESULUI DE DIZOLVARE


Interaciunea particulelor solvatului cu moleculele
solventului prin formarea de noi legturi (solvatare,
hidratare). Este etapa exoterm. Solvatarea se face
prin legaturi de tip ion-dipol, dipol-dipol (inclusiv
legaturi de hidrogen), van der Waals.
Desprinderea particulelor din masa solvatului
(molecule sau ioni) prin ruperea legturilor dintre
ele. Este etapa endoterm.
Repartizarea uniform (difuziunea) particulelor de
solvat printre moleculele dizolvantului.

PROCESUL DE DIZOLVARE
Dizolvarea = proces fizic, dac are loc fr modificarea
naturii chimice a substanelor.
Ex: dizolvarea clorurii de sodiu n ap, dizolvarea zahrului
n ap etc.
Dizolvarea = proces chimic, dac are loc i cu modificarea
naturii chimice a substanelor.
Ex: dizolvarea acidului clorhidric n ap, dizolvarea
amoniacului n ap etc. sunt procese chimice, deoarece are
loc ruperea unor legturi covalente, cu formarea unor
specii ionice.
HCl + H2O Cl + H3O+
NH3 + H2O NH4+ + HO-

SOLUBILITATEA SUBSTANELOR
Solubilitatea proprietatea unei substane de a se
dizolva ntr-un solvent oarecare.
Reprezint cantitatea maxim de substan care se
poate dizolva ntr-o anumit cantitate / volum de
solvent (de obicei 100 g de solvent) n anumite
condiii de lucru (temperatur, presiune pentru
gaze).
Substanele pot fi: uor solubile, solubile, greu
solubile, practic insolubile ntr-un solvent.

FACTORII CARE INFLUENEAZ


SOLUBILITATEA i DIZOLVAREA
SUBSTANELOR

Natura substanei dizolvate i a dizolvantului


Temperatura
Presiunea

INFLUENA STRUCTURII asupra


SOLUBILITII i asupra DIZOLVARII
SUBSTANELOR

Natura substanei dizolvate i a dizolvantului:


regula similitudinii - asemnare structural
ntre solvat i solvent.
substanele ionice i cele cu molecule polare se dizolv
n solveni polari; apa dizolv substanele ionice.
substanele cu molecule nepolare (halogenii, sulful,
fosforul etc.) se dizolv n solveni nepolari - CCl4,
CS2, C6H6, C6H5CH3. Atenie: se dizolv parial n
solveni organici polari (aceton, alcool etilic etc.).
cristalele cu reele atomice (diamant, grafit) practic
nu se dizolv n nici un solvent.

DIZOLVAREA HCl n AP
Interaciuni dipol-dipol (de hidrogen) ntre
moleculele polare de HCl i cele de H2O proces
fizic
Ionizarea total a HCl n ap proces chimic
HCl + H2O H3O+ + Cl Soluia apoas conduce curentul electric, HCl
este un electrolit tare.

Dizolvarea acizilor i a bazelor n ap


este un proces chimic!

DIZOLVAREA etanolului n ap
Interaciuni dipol-dipol/de hidrogen ntre moleculele polare.
De exemplu, dizolvarea etanolului n ap prin formarea de
legturi de hidrogen, fr ionizare.
Etanolul nu este un electrolit, deci, soluia obinut nu
conduce curentul electric!

DIZOLVAREA ZAHAROZEI n AP
Hidratarea moleculelor de zaharoz se face
prin formarea de legturi de hidrogen cu
moleculele de ap i grupele OH din
zaharoz
Dizolvarea etanolului i a zaharozei n ap
sunt procese fizice!

ELECTROLII - NEELECTROLII
Ioni de Na+ i Cl- n ap

Soluie de NaCl n ap: electrolit,


conduce curentul electric

Molecule de zahr n ap

Soluie de zahr n ap: neelectrolit,


nu conduce curentul electric

EFECTE TERMICE LA DIZOLVARE


DIZOLVARE EXOTERM: n procesul de
solvatare a particulelor se elibereaz o cantitate de
energie mai mare dect cea necesar desprinderii
particulelor din masa de solut (ruperii legturilor
covalente dintr-un dipol).
Temperatura soluiei obinute este mai mare dect
temperatura iniial a solventului.
Exemple de procese exoterme : dizolvarea n ap a
NaOH, KOH, Na2CO3, K2CO3, KF, CaCl2, H2SO4

EFECTE TERMICE LA DIZOLVARE


DIZOLVARE ENDOTERM: n procesul de
desprindere a particulelor din masa de solut (n
procesul de rupere a legturilor covalente dintre
atomii unei molecule) se consum o cantitate de
energie mai mare dect cea eliberat n procesul de
solvatare a particulelor.
Temperatura soluiei este mai mic dect temperatura
iniial a solventului.
Exemple de procese endoterme: dizolvarea n ap a
NH4NO3, NH4Cl, KBr, KNO3, NaNO3
DIZOLVARE ATERMIC: practic fr degajare sau
fr absorbie de cldur, de exemplu dizolvarea
NaCl, KCl n ap.

Solubilitate (grame solut/100 g H2O)

INFLUENA
TEMPERATURII asupra
SOLUBILITII i asupra
DIZOLVRII SUBSTANELOR
creterea temperaturii favorizeaz
dizolvrile endoterme;
scderea temperaturii favorizeaz
dizolvrile exoterme;
variaiile de temperatur
influeneaz foarte puin
dizolvrile atermice;
pentru majoritatea substanelor
solide sau lichide, solubilitatea
crete cu creterea temperaturii;
n general, solubilitatea gazelor
scade cu creterea temperaturii.

140

KI

130
120

NaNO3

110

gaze
solide

100

KNO3

90
80

HCl

NH4Cl

70
60

NH3

KCl

50
40
30

NaCl

20
10

KClO3

SO2
0

10 20 30 40 50 60 70 80 90 100

INFLUENA PRESIUNII asupra


SOLUBILITII i asupra
DIZOLVRII SUBSTANELOR
Variaia presiunii practic nu influeneaz
solubilitatea substanelor solide i a celor lichide
Solubilitatea substanelor gazoase crete cu
creterea presiunii.

FACTORII CARE INFLUENEAZ VITEZA


DE DIZOLVARE A SUBSTANELOR
Suprafaa de contact dintre solut i solvent: suprafaa mare = proces de dizolvare mai rapid.

Mrunirea particulelor de substan favorizeaz dizolvarea.


De exemplu, dizolvarea n ap a zahrului este mai lent n cazul zahrului cubic, suprafaa de contact a solutului cu solventul fiind mai mic.

Temperatura: n general crete viteza de dizolvare


Factorul mecanic: agitarea sistemului solut solvent se creeaz, astfel, cureni care antreneaz
ionii solvatai i soluia se omogenizeaz;

n absena agitrii, procesul de difuziune este lent.

CONCENTRAIILE SOLUIILOR
Concentraia unei soluii se exprim prin cantitatea
de substan dizolvat ntr-o anumit cantitate
(sau volum) de soluie (sau solvent).
Soluia diluat conine o cantitate relativ mic de
substan dizolvat ntr-o anumit cantitate de
soluie.
Soluia concentrat conine o cantitate relativ mare
de substan dizolvat ntr-o anumit cantitate de
soluie.
Pentru fiecare sistem solut solvent, cea mai
concentrat soluie este soluia saturat.

CONCENTRAIILE SOLUIILOR
Soluie nesaturat are concentraie mai mic dect
concentraia soluiei saturate i mai poate dizolva, n
condiiile date, o anumit cantitate de solut.
Soluie saturat conine dizolvat n condiiile date,
cantitatea maxim dintr-o substan.
Soluie suprasaturat conine o cantitate mai mare
de substan dect cea corespunztoare solubilitii
solutului n condiiile date; este un sistem nestabil.
Atenie: n general, o soluie saturat la o anumit
temperatur devine nesaturat la o temperatur mai
mare (de ce?) sau prin diluare (adugare de solvent la
aceeai temperatur).

CONCENTRAIA PROCENTUAL, c%
Reprezint masa (g) sau volumul (mL sau cm3) de substan
dizolvat (md sau Vd) n 100 g soluie, respectiv n 100 mL (100
cm3) soluie.
c% de mas = masa de substan dizolvat md (g) n 100 g
soluie;
md
c%
100
ms = md + msolvent
ms
(ms = masa soluiei)
c% de volum (volumetric) = volumul substanei dizolvate
Vd (cm3) n 100 cm3 soluie;
Vs = Vd + Vsolvent
Vg
c%
100
(Vs = volumul soluiei)
Va
Vg = volumul gazului;
Va = volumul amestecului gazos.

CONCENTRAIA MOLAR = MOLARITATEA


CM sau M
CM = numrul de moli de substan dizolvat (ns = ) ntr-un
litru (1L, 1000 cm3, 1 dm3, sau 1000 mL ) de soluie.
Vs exprimat n mL sau cm3

CM =

md
ns = =
M

n
1000 sau CM = s 1000
Vs
Vs
md
CM
1000
M Vs

Vs exprimat n L sau dm3

CM =
Vs
CM

ns
sau CM =
Vs

md

M Vs

DENSITATEA SOLUIEI = volumul soluiei (Vs)


corespunztor unei mase din aceast soluie (ms); se exprim n
g/mL, g/cm3 sau kg/L, respectiv kg/dm3;
1 mL = 1 cm3,1 L = 1 dm3,1000 g = 1 kg)

DILUAREA / CONCENTRAREA UNEI SOLUII


Prin diluarea unei soluii crete masa/volumul de solvent, deci
i masa/volumul de soluie (ms ,Vs). Soluia conine aceeai
mas de substan dizolvat (m d), respectiv acelai numr de
moli de solut, dar scade concentraia acesteia;
Prin concentrarea unei soluii scade masa/volumul de solvent,
deci i masa/volumul de soluie (m s,Vs). Soluia conine aceeai
mas/acelai numr de moli de substan dizolvat (m d), dar
crete concentraia.

ACIZI, BAZE - caracteristici

ACIZI
Au gust acru
Schimb culoarea
indicatorilor
Conduc curentul n
soluie apoas, sunt
electrolii
Reacioneaz cu
metale, cu oxizii bazici,
cu bazele, cu srurile
Sunt corozivi.

BAZE
Au gust leietic
Schimb culoarea
indicatorilor
Conduc curentul n
soluie apoas, sunt
electrolii
Reacioneaz cu oxizii
acizi, cu acizii, cu
srurile
Sunt caustice.

ACIZI, BAZE - DEFINIIE


ACID = specie chimic (molecul sau ion), care n
interaciunea cu o baz cedeaz ioni de hidrogen
(protoni, H+), este donor de protoni
BAZ = specie chimic (molecul sau ion), care n
interaciunea cu un acid accept ioni de hidrogen
(protoni, H+), este acceptor de protoni

ACIZI, BAZE - DEFINIIE


Protonul H+ nu poate exista liber n soluie
apoas, se gsete ca ion e hidroniu/oxoniu,
H3O+;
Proprietile acide sau bazice ale unei soluii
apoase depind de concentraiile ionilor H3O+
sau OH din soluie;
Substanele care se comport att ca acizi, ct i
ca baze sunt substane amfotere, amfolii
acido bazici.

CLASIFICAREA
ACIZILOR I BAZELOR
Dup sarcina electric a speciilor chimice:
Specii
chimice

ACIZI

BAZE

Neutre

HCl, H2S, H2SO4,


H2CO3 H3PO4,

NH3, C5H5N,
H2NNH2,
NaOH, Ca(OH)2

Anioni

HS, HSO4, HPO42

OH, CO32, S2

Cationi

H3O+, NH4+

H2N-NH3+

CLASIFICAREA
ACIZILOR I BAZELOR
Parametrii de apreciere a triei acizilor i
bazelor sunt:
Gradul de ionizare (disociere), .
Procentul de ionizare (disociere), P(%)
Constanta de aciditate, Ka
Constanta de bazicitate, Kb

PARAMETRI DE APRECIERE A
TRIEI ACIZILOR I BAZELOR
Procent de ionizare (de disociere)
este procentul de acid sau de baz care, dup reacia cu apa, se afl
n stare ionizat, raportat la concentraia iniial:
P % = 100
Clasificarea electroliilor (acid sau baz) n funcie de gradul i
procentul de disociere:

Tria acidului
sau bazei

Grad de
ionizare ()

Procent de ionizare
(Pdis)

Tare
Slab

~1
<< 1

P ~100%
P << 1%

PARAMETRI DE APRECIERE A
TRIEI ACIZILOR I BAZELOR
Constanta de aciditate, Ka

Constanta de bazicitate Kb

Ka = constanta de ionizare acid constanta de echilibru pentru


reacia cu transfer de proton de la
acid la ap:
HA + H2O A + H3O+
mrime caracteristic fiecrui
acid, dependent de tC:

Kb = constanta de ionizare bazic constanta de echilibru pentru


reacia cu transfer de proton de la
ap la baz:
B + H2O BH+ + OH
mrime caracteristic fiecrei
bazei, dependent de tC:

Ke =

[ H 3 O ][ A ]
[ HA][ H 2 O ]

[ BH ][OH ]
Ke = [ B][ H O]
2

[H 3 O ] [A ]
[BH ] [HO ]
K a K c [ H 2 O]
K b K c [ H 2 O]
[HA]
[B]

Parametri de apreciere a triei acizilor i bazelor


Constanta de aciditate, Ka:
Acizi tari, Ka >1 ; Ka >>1(HX, H2SO4 etc.)
Acizi de trie mijlocie, Ka = 10-2-10-3 (HF, H2SO3 etc.)
Acizi slabi, Ka = 10-4-10-7 (R-COOH, H2CO3)
Acizi foarte slabi, Ka <10-7 (H2S, HCN, Ar-OH, R-OH)
Constanta de bazicitate, Kb
Baze tari, Kb >1: hidroxizii metalelor alcaline i ai metalelor
alcalino-pmntoase
Baze slabe, Kb <1: amoniac, amine

TRIA ACIZILOR / BAZELOR


Un acid tare = electrolit tare: HA + H2O H3O+ + A are concentraia ionilor H3O+ n soluie egal cu concentraia
iniial a acidului = total disociat n soluie apoas;
Ka are valoare mare (Ka>1).
O baz tare = electrolit tare: B + H2O BH+ + OH are concentraia ionilor OH n soluie egal cu concentraia
iniial a bazei = total disociat n soluie apoas;
Kb are valoare mare (Kb>1).

TRIA ACIZILOR / BAZELOR


Un acid slab este ionizat parial n ap (echilibru):
CH3COOH + H2O H3O+ + CH3COO
Ka = 1,75 10-5 mol/L
O baz slab este ionizat parial n ap (echilibru):
NH3 + H2O NH4+ + OH
Kb = 1,75 10-5 mol/L

CLASIFICAREA
ACIZILOR I BAZELOR
Dup natura lor:

Acizi organici: RCOOH, Ar-OH, R-OH


Acizi anorganici: HCl, H2SO4, HCN
Baze organice: Amine
Baze anorganice: NH3, Hidroxizii metalici

CLASIFICAREA
ACIZILOR I BAZELOR
Dup numrul treptelor de disociere:
Acizi monoprotici (monobazici)
Acizi poliprotici (polibazici): diprotici,
triprotici etc.
Baze monoprotice (monoacide)
Baze poliprotice (poliacide): diprotice,
triprotice etc.

CLASIFICAREA
ACIZILOR I BAZELOR
Acizi monoprotici
HCl
H+ + Cl
HNO3
H+ + NO3
CH3COOH
H+ + CH3COO

Acizi diprotici

Baze monoacide
NaOH

Na+ + OH

KOH

K+ + OH

NH3 + H2O

NH4+ + OH

Baze poliacide

H2SO4

H+ + HSO4

Ca(OH)2

2Ca2+ + 2OH

HSO4

H+ + SO42

Al(OH)3 Al3+ + 3OH

CLASIFICAREA
ACIZILOR I BAZELOR
H3PO4 ACID TRIPROTIC
H3PO4 (aq) + H2O(l)
Ka1 = 7,510-3

H2PO4(aq) + H3O+(aq)

H2PO4(aq) + H2O(l)
Ka2 = 6,2 10-8

HPO42(aq) + H3O+(aq)

HPO42(aq) + H2O(l)
Ka3 = 4,810-13

PO43(aq) + H3O+(aq)

Ka1 > Ka2 > Ka3


H3PO4 (aq) + 3 H2O(l)

PO43-(aq) + 3 H3O+(aq)

APA este amfolit acidobazic


H2O + H2O OH + H3O+

Apa ca baz:
H2CO3 + H2O HCO3 + H3O+
HCl + H2O H3O+ + Cl

Apa ca acid:
H2O H+ + OH
NH3 + H2O NH4OH NH4+ + OH
Reaciile cu transfer de protoni se numesc reacii protolitice.

Echilibrul de autoprotoliz a apei


Constanta de autoprotoliz a apei
2H2O H3O+ + OH

[H 3O ] [OH ]
Kc
[ H 2 O]2

Produsul ionic al apei = Kw (la 25 C):


Kw = Kc [H2O]2 = [H3O+][OH] = 10-14 mol2/L2
n apa pur: [H3O+] = [OH-] = 10-7 ioni-g/L
Apa pur nu conduce curentul electric = NEELECTROLIT

Exponent de hidrogen = pH
pH = puterea (exponentul) cu semn schimbat a
concentraiei molare a ionilor H3O+ (sau H+)
[H3O+] = 10-pH
[H3O+] > 10-7M pH < 7
Un acid este cu att mai tare cu ct [H3O+] este mai
mare, deci pH-ul soluiei este mai apropiat de 0.
[OH]>10-7M [H3O+]<10-7M pH > 7
O baz este cu att mai tare cu ct [OH] este mai
mare, deci cu ct pH-ul soluiei este mai apropiat de 14.
[H3O+][OH] = 10-14 mol2/L2
[H3O+] = 10-14/[OH-]

pH-ul soluiilor apoase de acizi tari i de baze


tari
pH-ul soluiilor apoase diluate de acizi tari i
de baze tari se poate calcula din concentraia
molar a acestora:
HCl 0.1M: [H3O+]=10-1 pH=1
HCl 0.001M: [H3O+]=10-3 pH=3
KOH 0.1M: [OH-]=10-1[H3O+]=10-13pH=13
KOH 0.01M: [OH-]=10-2[H3O+]=10-12pH=12

pH-ul soluiilor foarte diluate de acizi tari i


de baze tari
pH-ul unei soluii de acid clorhidric de concentraie 10 -8M

[H3O+] = 10-7 + 10-8 = 10-7(1 + 10-1) = 10-7(1+ 0.1) = 10-7 1.1


pH = - lg (10-7 1.1) = 7 lg 1.1 = 7 0.04 = 6.96
pH = 6.96
pH-ul unei soluii de hidroxid de sodiu de concentraie 10 -8 M

[OH-] = 10-7 + 10-8 = 10-7(1 + 10-1) = 10-7(1+ 0.1) = 10-7 1.1


pOH = - lg (10-7 1.1) = 7 - lg1.1 = 7 0.04 = 6.96
pOH = 6.96 pH = 14 6.96 = 7.04
pH = 7.04

Determinarea pH-ului
HRTIE INDICATOR UNIVERSAL
INDICATORI ACIDO-BAZICI
pH-metru

Hrtie indicator

pH-metru

Valori ale pH-ului pentru diverse soluii


Apa pur

Lmie

HCl
1 mol/L

Roie
Suc
gastric

Bicarbonat
de sodiu NaHCO3

Portocal

Urin

ACID

Snge

Amoniac
NH3
Ap de mare Produse
menaj

N
E
U
T
R
U

Soluie acid

Hidroxid de magneziu
Mg(OH)2

Soluie bazic
BAZIC

NEUTRU

NaOH
1 mol/L

10

Crete aciditatea soluiei

11

12

13 14

Introducere n studiul chimiei


organice

Chimia Organic = tiina care studiaz


hidrocarburile i derivaii acestora
Structura chimic = aranjament molecular
complex care ofer informaii despre:
natura i numrul atomilor dintr-o
molecul,
aezarea atomilor i modul de legare a
acestora n molecul,
influenele reciproce care se manifest
ntre ei.

Structura ofer informaii despre:

configuraia moleculei,
conformaiile posibile,
coninutul energetic,
distribuia electronilor,
mobilitatea sarcinilor n molecul.

Elemente organogene = elementele care


intr n constituia substanelor organice:
C, H, O, X, N, S, P, B, Mg, Na etc.
Hidrocarburi = substane organice constituite
din carbon i hidrogen
Saturate
Nesaturate
Aromatice

Catene de atomi de carbon:


aciclice,
ciclice,
liniare,
ramificate.
Atomi de carbon:
(nulari),
primari,
secundari,
teriari,
cuaternari.
Atomi de hidrogen:
(nulari),
primari,
secundari,
teriari.

Clasificarea compuilor organici:


Hidrocarburi
Compui organici funcionali:
oMonofuncionali
oPolifuncionali:
cu funciuni multiple
cu funciuni mixte
SERIE OMOLOAGA

Analiza elemental calitativ i cantitativ


Analiza calitativ stabilete natura
elementelor chimice care intr n compoziia
unei substane.
Analiza cantitativ este evaluarea cantitativ
a elemntelor chimice dintr-o substan.
Rezultatele se exprim, de obicei, n procente
(%).
Mineralizare:
substan organic (C, H, O, N, S, X )
CO2 + H2O + H2SO4 + N2 + HX

Formula procentual = cota de participare a fiecrui


element din compoziia unei substane(C%, H%, O% etc.).
Formula brut = indic natura i raportul atomilor dintr-o
molecul: CxHy;
Este raportul cel mai mic de numere ntregi al atomilor
dintr-o substan.
Formula molecular = indic natura i numrul atomilor
dintr-o molecul (CxHy)n, n1.
Formule de structur ofer informaii despre modul de
legare i de aranjare a atomilor n molecul:
Formulele plane indic sucesiunea atomilor i modul de
legare a acestora;
Formulele spaiale ofer informatii despre aranjarea
atomilor n spaiu.

IZOMERIE, IZOMERI
Izomerii sunt compui cu aceeai compoziie (aceeai
formul molecular), dar cu structuri diferite i cu
proprieti diferite (fizice, chimice, biologice);
structura unei substane determin proprietile
acesteia.
Atenie: exist compui cu aceeai mas molecular
care nu sunt izomeri pentru c au compoziie
diferit, de exemplu propanolul i acidul acetic.
Izomerie de constituie
Izomerie spaial (stereoizomerie)

Izomerii de constituie sunt compui care


difer prin succesiunea (ordinea)
atomilor n molecul i prin modul de legare
a acestora
Izomeri de caten,
Izomeri de poziie,
Tautomeri,
Izomeri de funciune i izomeri de
compensaie,
etc.

Izomerii spaiali au aceeai formul de constituie; ei difer prin


aranjarea atomilor n spaiu.
Dup uurina cu care trec unii n ceilai, se clasific n:
Izomeri de conformaie conformeri
Izomeri de configuraie
Dupa relaia dintre ei sunt:
Enantiomeri: au distane identice ntre atomii care nu
sunt
direct legai (izomeri de oglindire).
Diastereoizomeri (izomeri de distan): au distane
diferite ntre atomii care nu sunt direct legai.
Dup tipul de element spaial care determin cofiguraia
diferit, sunt:
Izomeri geometrici diastereoizomeri
Izomeri optici: enantiomeri sau diastereoizomeri

Izomerii de conformaie = aranjamente spaiale


diferite, rezultate ca urmare a rotaiei atomilor
n jurul legturilor

Izomerii geometrici la alchene, diene i


poliene

Legtura din dubla legtur are simetrie plan,


este rigid i nu permite rotaia atomilor pe care i
leag.
Condiia necesar i suficient : existena unei
duble legturi convenabil substituite; fiecare
carbon din dubla legtur s aib doi atomi
/substitueni diferii.
Izomeri cis
Izomeri trans
Izomeri Z (zusammen = mpreun)
Izomeri E (entgegen = opus)

Reguli de prioritate :
numrul atomic cel mai mare al atomului
direct legat de dubla legtur confer
prioritate;
dac dup primul atom nu se poate face
ierarhizarea, se ia n considerare numarul
atomic mai mare al atomilor care urmeaz,
pn la realizarea discriminrii (ierarhizrii);
legturile multiple au prioritate fa de
legturile simple ntre aceiai atomi.

Compui cu n duble legturi


convenabil substituite 2n izomeri
geometrici
R1CH=CH-CH=CH-R2 4 izomeri:
ZZ, EE, ZE, EZ
R-CH=CH-CH=CH-R 3 izomeri:
ZZ, EE, ZE identic cu EZ

Izomeria geometric la cicloalcani


Compuii ciclici saturai i nesaturai prezint
izomeri geometrici dac au doi sau mai muli
substitueni (identici sau diferii) legai n poziii
diferite.
Compuii aromatici nu prezint izomeri geometrici
deoarece molecula este plan: atomii i substituenii
de pe nucleul aromatic sunt situai n acelai plan.
Izomeria geometric la compuii ciclici se poate
combina cu izomeria de poziie i cu izomeria optic.
Cicloalcanii disubstituii, cu substitueni identici sau
diferii, prezint izomeri cis/trans.

CH3
CH3 CH3
cis-1,4-dimetilciclohexan

CH3
trans-1,4-dimetilciclohexan

Cl
CH3 Cl
cis-1-cloro-3-metilciclopentan

CH3
trans-1-cloro-3-metilciclopentan

Izomerii optici sunt izomeri de configuraie


care difer prin aranjarea atomilor faa de un
centru de chiralitate/stereogenic, cel mai
adesea un atom de carbon asimetric;
Izomerii optici (substanele optic active) rotesc
lumina polarizat;
Lumina polarizat este lumina care se propag
ntr-o singur direcie;
activitatea optic a substanelor se evalueaz
(se determin) cu ajutorul polarimetrului.

Molecule chirale = molecule care nu au nici un


element de simetrie (de exemplu plan de
simetrie) i care nu pot fi mprite n dou
jumti identice. Sunt optic active.
Molecule achirale = molecule care au plan de
simetrie sau alt element de simetrie.
Condiia necesar i suficient de chiralitate:
existena unui atom de carbon asimetric;
Atomul de carbon asimetric este un centru de
chiralitate, stereocentru tetraedric;
Este un carbon saturat, hibridizat sp3, de care
se leag patru substitueni diferii.

Cei patru substitueni diferii se arnjeaz n


jurul carbonului asimetric n dou
aranjamente spaiale (configuraii) diferite:
cei doi izomeri optici care:
se numesc enantiomeri (enantios = opus),
sunt n relaie de obiect imagine n oglind
(mna dreapt mna stng),
nu se suprapun prin micri de translaie i de
rotaie n plan,
enantiomer dextrogir (+),
enantiomer levogir (-),
amestec racemic ().

a
b

a
d
c

COOH
H C OH
CH3

d
c

COOH
HO C H
CH3

Enantiomerii:
au configuraie opus;
au aceleai proprieti fizice i chimice;
rotesc lumina polarizat n sensuri opuse,
cu acelai numr de grade;
au solubiliti diferite n solveni chirali;
reacioneaz cu viteze diferite cu
substanele chirale;
Pot avea proprieti biologice diferite.

Compuii cu n atomi de carbon asimetrici


au 2n izomeri optici i 2n-1 = 2n/2 perechi de
enantiomeri
o unii sunt enantiomeri: au toti atomii de carbon
asimetrici cu configuraii opuse;
o alii sunt diastereoizomeri:
au cel puin un carbon asimetric cu
configuraie identic,
au cel puin un carbon asimetric cu
configurae opus,
au proprieti fizice, chimice (i biologice)
diferite.

CH3
H C OH
H C Br
CH3
1

CH3
HO C H
Br C H
CH3

CH3
H C OH
Br C H
CH3

CH3
HO C H
H C Br
CH3

Compuii cu doi carboni asimetrici, la


care substituenii se repet (au aceiai 4
substitueni diferii), prezint trei izomeri
optici:
un enantiomer dextrogir,
un enantiomer levogir,
o mezoform, optic inactiv, prin
compensaie intramolecular,
enantiomerii sunt n relaie de
diastereoizomerie cu mezoforma.

COOH
H C OH
HO C H
COOH

COOH
HO C H
H C OH
COOH

COOH
H C OH
H C OH
COOH

COOH
HO C H
HO C H
COOH
4