Sunteți pe pagina 1din 4

Steridele sunt lipide simple care se gsesc n cantitate mic n toate organismele vegetale i animale.

Ele sunt esterii naturali ai acizilor grai cu sterolii, Dintre acizii grai cel mai des ntlnii fac parte acidul palmitic, acidul stearic si acidul oleic. Sterolii sunt monoalcooli secundari ciclici, care deriv de la o hidrocarbur policiclica, numit steran,nucleul de baza fiind de natura ciclopentanperhidrofentrenic.

Aceast structur are 3 hexacicluri, aezate sub form fenatrenic i un pentaciclu.Inelele se noteay cu literele A, B, C, D, iar numerotarea atomilor de carbon ncepe cu nucleul A. Pe lng aceste inele , sterolii conin n molecul alte elemente constitutive: la C3 au o grupare hidroxilic (OH) care le confer statutul de alcooli secundari la C17 au fixat o caten lateral, format din 8-10 atomi de carbon, care se termin printr-un radical izopropilic la punctele de legatur dintre cicluri, respectiv la C10 i C 13, sunt fixai 2 radicali metil, notai C18 si C 19, aceti substitueni numindu-se metili angulari. Ciclurile i catena lateral pot fi complet saturate sau pot conine 1-3 duble legturi. Datorit numarului mare de atomi de carbon asimetrici, deci atomi de carbon care pot prezenta activitate optic, sterolii pot forma teoretic un numr mare de izomeri. n mod teoretic n cazul unui sterol cu 8 atomi de carbon se pot obtine 28 izomeri , adic 256 izomeri dextrogiri i 256 izomeri levogiri. Practic sterolii naturali prezint izomeri numai carbonilor asimetrici C3 C5 i mai rar C17 Izomerii determinani de carbonii C3 i C5 se stabilesc n funcie de poziia pe care o au urmatorii substitueni: -gruparea OH de la C3 -hidrogenul de la C5 -metilul angular de la C10 n mod convenional s-a stabilit c atunci cnd metilul angular de la C10 este deasupra planului moleculei, poziia se noteaz cu beta, iar cnd metilul este sub planul moleculei se noteaz cu alfa. Dac hidroxilul de la C3 se afl n acelai plan cu metilul de la C 10(deasupra planului), se obine un izomer "cis" sau beta i care se noteaz cu linie continu ingrosat, iar dac hidroxilul este sub planul moleculei se obine un izomer "trans" sau alfa i care se reprezint prin linie punctat. De asemenea n funcie de poziia hidrogenului de la C 5 fa de metilul angular de la C10 se pot forma de asemenea 2 izomeri:Izomerul cis sau beta va avea atomul de H de aceeai parte cu metilul angular, iar izomerul trans sau alfa va avea hidrogenul opus metilului angular, sub planul moleculei. Se clasific dup provenien n : Fitosteroli caracteristici plantelor superioare si celor inferioare Micosteroli caracteristici ciupercilor Zoosteroli caracteristici organismelor animale

Micosterolii ( 28 atomi carbon 2 duble legturi in ciclul B) se gsesc n ciuperci, bacterii , drojdii. Cel mai cunoscut este ergosterolul izolat de I Tarnet n 1908 din cornul secarei (Claviceps purpurea/Secale cornutum). Ergosterolul este cristalin, solubil n solveni organici, insolubil n ap, are culoare alb, se gsete n cantitate mai mare n ciuperci, drojdii i glbenuul de ou, fiind de fapt provitamina vitaminei D2.

Ergosterolul ( ergosta - 5 ,7,22 - trien - 3 - ol ) este un sterol gsit n ciuperci , i numit pentru ergot, un nume comun pentru membrii Claviceps genul fungice de la care ergosterol a fost izolat pentru prima data. Ergosterol nu apare n celulele vegetale sau animale. Este o component a membranelor celulare fungice i drojdie, care servete aceeai funcie cum colesterolul servete n celulele animale . Ergosterolul este raportat ocazional analitic sa apara la ierburi , cum ar fi secara i lucern ( inclusiv varza de lucerna ), i n plante, cum ar fi flori hamei . Cu toate acestea , o astfel de detectare este de obicei considerata a fi de detectarea creterii fungice la ( i uneori contaminarea)plantei, ca ciupercile care fac parte integrant a sistemului de degradare. Aceasta tehnica test ergosterol pot fi astfel utilizate pentru iarb test , cereale , precum i sisteme de alimentare pentru coninutul fungice . Deoarece ergosterolul este provitamina vitaminei D2, radiaia de materiale iarb ciuperca purttoare de ultraviolete ( UV ) poate avea ca rezultat producia de vitamina D , dar aceasta este de producie a unei forme de vitamina D din ciuperca ergosterolului ( de mult ca n radiaii UV de drojdii i ciuperci ) i nu este adevrat productia de vitamina D de la planta n sine de la lumina UV , un proces care nu se poate ntmpla . Ergosterolul n ciuperci a fost descoperit de peste trei decenii, cu toate acestea, exist doar cateva investigaii care au fost efectuate pe transformarea ergosterolului din ciuperci la vitamina D2. Mecanismul de conversie a ergosterolului n vitamina D2 este prezentat n figura 1.1.

Clivajul fotochimic al inelului B ergosterolului are loc n radiaie ultraviolet, i apoi intermediarul (pre-vitamina D2) format, este supus ulterior rearanjari termic pentru a forma vitamina D2 (ergocalciferol). Cu toate acestea, intermediarul pre-vitamina D2 absoarbe, de asemenea, UV i iradierea prelungit poate produce produse secundare nedorite, cum ar fi tachysterol i lumisterol de fotoizomerizare.

Fitosterolii se gsesc n cantitate mai mare n plantele superioare, n seminele plantelor oleaginoase, leguminoase i n boabele cerealelor. Cel mai rspndit este sitosterolul care uneori este nsoit de un procent mai mic de stigmasterol. Ei se gsesc n natur sub form liber dar i sub form de fitosteride, glicozide. Ei au importan n biosinteza hormonilor steroidici dar i a vitaminelor D. Fitosterolii se gsesc n numeroase plante dar i n seminele unor plante. Se pare c au un rol important n organism prin meninerea nivelului colesterolului la un nivel ct mai mic, mai ales atunci cnd sunt consumai n cadrul unei alimentaii fr colesterol. Inhib absorbia intestinal a colesterolului; esterii liposolubili (stanoli derivai 5 alfa saturai) au fost introdui pentru scderea nivelului seric la colesterolului din anii 1990. Inhibiia absorbiei intestinale a colesterolului are drept efect stimularea sintezei de colesterol, un factor ce are drept rezultat scderea nivelului seric al colesterolului cu cel puin 10% mpreun cu fitosterolii. n cadrul tratamentului cu medicaiehipocolesterolemiant (statine) s-a observat c aceast medicaie combinat cu o diet bogat n stanoli duce la reducerea nivelului colesterolului i o cretere a fitosterolilor serici. Beta-sitosterolul este unul din sterolii (fitosterolii) de origine vegetala. Fitosterolii se pot gasi in marea majoritate a plantelor si astfel in alimente precum: germenii de grau, uleiul de porumb, boabele de soia si alunele. Au o structura asemanatoare colesterolului. Se presupune ca beta-sitosterolul reduce nivelul colesterolului plasmatic, reduce riscul cancerului de colon si atenueaza simptomele ce insotesc hiperplazia benigna a prostatei (HBP), precum si emisia de urina repetata in timpul noptii (nicturie). Nu se cunoaste mecanismul exact al actiunii beta-sitosterolului. Acesta ar putea avea legatura cu metabolismul colesterolului sau cu unele efecte antiinflamatorii. Exista cateva dovezi ca beta-sitosterolul reduce simptomele in cadrul HBP. Unele studii sustin faptul ca fitosterolii, incluzand beta-sitosterolul, pot reduce nivelul colesterolului. Un alt studiu insa, nu demonstreaza faptul ca fitosterolii ar reduce riscul aparitiei cancerului de colon.

Bibliografie E.Soru, Biochimie Medicala I, Editura Medicala, Bucuresti, 1963, pag. 430, 431, 432

S-ar putea să vă placă și