1

AMINOACIZII (Aa) CRMIZI

DE CONSTRUCIE ALE
PROTEINELOR
Planul temei:
1. Structura general a Aa.
2. Formulele de structur i clasificarea Aa.
3. Proprietile fizice ale Aa.
4. Proprietile chimice ale Aa.
2
I. Structura general a Aa
Aminoacizi
uniti chimice
de baz, care
intr n
componena
structurii
proteinelor.
Din cei peste
400 Aa existeni
n stare liber,
doar 20 intr n
componena
proteinelor.
3
Structura chimic a fiecrei proteine se
caracterizeaz prin:
natura diferit a Aa constitueni;
numrul Aa constitueni;
proporia Aa constitueni;
ordinea nlnuirii Aa constitueni.
I. Structura general a Aa
4
Toi Aa prezint ca
trstur comun
existena unei
grupri funcionale
amin primar (-NH
2
)
i a unei grupri
carboxil (-COOH),
ambele grupate la
acelai atom de
carbon,
denumit carbon-
(alfa).
Formula
general a Aa
NH
2
R CH
COOH

I. Structura general a Aa
5
Diferenierea Aa este
determinat de radicalul R.
H
2
N
R
COOH CH
Catena principal
Catena lateral
I. Structura general a Aa
6
Dup poziia gruprii amino (-NH
2
)
fa de grupa carboxil (-COOH),
toi Aa se mpart n 3 tipuri:
(alfa) aminoacizi (beta) aminoacizi (gama) - aminoacizi
COOH
NH
2
HC
COOH
NH
2
HC
CH
2
COOH
NH
2
HC
CH
2
CH
2

I. Structura general a Aa
7
Toi Aa, care intr
n structura proteinelor
sunt
-aminoacizi.
I. Structura general a Aa
8
II. Formulele de structur
i clasificarea Aa
Nr.
d/o
Denumirea Abrevierea din Formula
de
structur
uzual chimic 3 litere 1 liter
1.
2.
...
9
1. GLICINA
- Glicocol
- Ac. aminoacetic
- Gly (G)
II. Formulele de structur
i clasificarea Aa
COOH
NH
2
C
H
H
10
2. ALANINA
- Ac. -aminopropionic
- Ala (A)
COOH
NH
2
C
H
CH
3
II. Formulele de structur
i clasificarea Aa
11
3. VALINA
- Ac. -aminoizovalerianic
- Val (V)
COOH
NH
2
C
H
CH
3
CH
CH
3
II. Formulele de structur
i clasificarea Aa
12
4. LEUCINA
- Ac. -aminoizocaproic
- Leu (L)
COOH
NH
2
C
H
CH
3
CH
CH
3
CH
2
II. Formulele de structur
i clasificarea Aa
13
5. IZOLEUCINA
- Ac. -amino--
metilvalerianic
- Ile (I)
COOH
NH
2
C
H
CH
3
CH
CH
3
CH
2
II. Formulele de structur
i clasificarea Aa
14
6. FENILALANINA
- Ac. -amino--
fenilpropionic
- Phe (F)
COOH
NH
2
C
H
CH
2
II. Formulele de structur
i clasificarea Aa
15
II. Formulele de structur
i clasificarea Aa
7. PROLINA
- Ac. Pirolidin-2-carboxilic
- Pro (P)
N
H
COOH
16
8. HISTIDINA
- Ac. -amino--
imidazolpropionic
- His (H)
N
COOH
NH
2
C
H
CH
2
NH
II. Formulele de structur
i clasificarea Aa
17
9.TRIPTOFANUL
- Ac. -amino--
indolilpropionic
- Trp (W)
N
H
COOH
NH
2
C
H
CH
2
II. Formulele de structur
i clasificarea Aa
18
10. SERINA
- Ac. -amino-- hidroxipropionic
- Ser (S)
CH
2
COOH
NH
2
C
H
OH
II. Formulele de structur
i clasificarea Aa
19
11. TREONINA
- Ac. -amino--
hidroxibutiric
- Thr (T)
CH
3
CH COOH
NH
2
C
H
OH
II. Formulele de structur
i clasificarea Aa
20
12. TIROZINA
- Ac. -amino--
hidroxifenilalanina
- Tyr (Y)
HO COOH
NH
2
C
H
CH
2
II. Formulele de structur
i clasificarea Aa
21
13. CISTEINA
- Ac. -amino--tiopropionic
- Cys (C)
CH
2
COOH
NH
2
C
H
SH
II. Formulele de structur
i clasificarea Aa
22
14. METIONINA
- Ac. -amino-S-
metiltiobutiric
- Met (M)
CH
2
COOH
NH
2
C
H
CH
3
S CH
2
II. Formulele de structur
i clasificarea Aa
23
15. Ac. ASPARTIC
- Ac. aminosuccinic
- Asp (D)
HOOC CH
2
COOH
NH
2
C
H
II. Formulele de structur
i clasificarea Aa
24
16. ASPARAGINA
- Ac. -amino--
amidosuccinic
- Asn (N)
C CH
2
COOH
NH
2
C
H
O
NH
2
II. Formulele de structur
i clasificarea Aa
25
17. Ac. GLUTAMIC
- Ac. -aminoglutaric
- Glu (E)
CH
2
COOH
NH
2
C
H
HOOC CH
2
II. Formulele de structur
i clasificarea Aa
26
18. GLUTAMINA
- Ac. -amino--
amidoglutaric
- Gln (Q)
C CH
2
COOH
NH
2
C
H
CH
2
O
NH
2
II. Formulele de structur
i clasificarea Aa
27
19. LIZINA
- Ac. ,-diamino-
caproic
- Lys (K)
NH2
3
CH
2
COOH
NH
2
C
H
CH
2
II. Formulele de structur
i clasificarea Aa
28
20. ARGININA
- Ac. -amino--
guanidinvalerianic
- Arg (R)
NH
2
CH
2
COOH
NH
2
C
H
CH
2
C
NH2
NH
II. Formulele de structur
i clasificarea Aa
29
Aminoacizi
monoaminodicarboxilici:
Asp
Glu
Aminoacizi
diaminomonocarboxilici:
Lys
Arg
His
II. Formulele de structur
i clasificarea Aa
30
Aminoacizii eseniali Aa, care
NU POT fi sintetizai de ctre
organismul animal, dar care sunt
absolut necesari pentru
creterea i dezvoltarea
organismului.
Aminoacizii neeseniali Aa,
care POT fi sintetizai de ctre
organismul animal.
II. Formulele de structur
i clasificarea Aa
31
Aminoacizii
eseniali:
Val Arg
Leu Phe
Ile Tyr
Thr Trp
Met His
Aminoacizii
neeseniali:
Gly Asp
Ala Asn
Pro Glu
Ser Gln
Cys Lys
II. Formulele de structur
i clasificarea Aa
32
Aminoacizi RARI, ntlnii n proteine
Hidroxilizina
Metillizina
CH
3
4
CH
2
COOH
NH
2
C
H
NH
CH
OH
2
CH
2
COOH
NH
2
C
H
NH2
CH
2
II. Formulele de structur
i clasificarea Aa
33
Aminoacizi NEPROTEICI
Homoserina
Homocisteina
H
HO
2
CH
2
COOH
NH
2
C
H
HS
2
CH
2
COOH
NH
2
C
II. Formulele de structur
i clasificarea Aa
34
III. Proprietile fizice ale Aa
Aminoacizii sunt
substane solide,
cristalizate,
solubili n ap (excepie Cys, Cis, Thr),
greu solubili n alcooli i
insolubili n solveni organici.
Toi aminoacizii sunt solubili n acizi
diluai i n hidroxizi alcalini.
Trp este degradat n mediu acid, iar
His, Cys i Cis n mediu bazic.
35
III. Proprietile fizice ale Aa
Aminoacizii sunt substane cu
punct de topire i de fierbere
relativ ridicate, peste 200C.
Forma cristalelor este
caracteristic pentru fiecare
aminoacid, ceea ce uureaz
identificarea lor.
36
Marea majoritate a -aminoacizilor
au gustul dulce, dulceag-amrui
sau chiar amar (Leu, Tyr, Trp).
- i -Aa nu prezint gust dulce i
sunt n general substane insipide
(fr gust).
III. Proprietile fizice ale Aa
37
n afar de glicin,
toi -aminoacizii sunt optic
activi, datorit existenei
atomilor de carbon asimetrici n
molecul.
III. Proprietile fizice ale Aa
38
D- aminoacid L-- aminoacid
Sub aspect structural, dup
poziia gruprii NH
2
fa de
atomii de carbon asimetrici din
catena hidrocarbonat, Aa pot
aparine seriei L sau D:
H
COOH
R
C
NH2
*
H
COOH
R
C H2N
*
III. Proprietile fizice ale Aa
39
Aa sunt substane ionizabile cu
caracter amfoter.
+
CH
R
NH
3
COO
n soluie Aa se comport ca
amfiioni sau ioni bipolari.
IV. Proprietile chimice ale Aa
40
Valoarea pI depinde de natura radicalului.
n punctul izoelectric (pI) numrul
sarcinilor + = -
IV. Proprietile chimice ale Aa
41
Comportarea moleculei de Ala la pH diferit
IV. Proprietile chimice ale Aa
42
prezena gr. COOH,
prezena gr. NH
2
,
angajarea simultan n reacii a
acestor 2 grupri chimice funcionale
grefate la carbonul ,
natura radicalului R care poate conferi
proprieti chimice specifice.
Reactivitatea chimic a Aa este
determinat de:
IV. Proprietile chimice ale Aa
43
Aminoacid Sare de sodiu
1. Reacii caracteristice gr. COOH:
a) Reacia Aa cu bazele
NH
2
COOH
CH
R
+
NaOH
R
CH COO Na
NH
2
+
+
H
2
O
IV. Proprietile chimice ale Aa
44
Aminoacid Aminoester
1. Reacii caracteristice gr. COOH:
b) Reacia Aa cu alcoolii
(n prezen de HCl)
NH
2
COOH
CH
OH
R
+
R
CH
COOR
NH
2
+
H
2
O
R
HCl
IV. Proprietile chimice ale Aa
45
Aminoacid Clorur de Aa Oxiclorur
de fosfor
1. Reacii caracteristice gr. COOH:
c) Reacia Aa cu clorura de fosfor
NH
2
COOH CH R
+
R CH
COOCl
NH
2
+
HCl PCl
5
POCl
3
+
IV. Proprietile chimice ale Aa
46
Aminoacid Amin primar
1. Reacii caracteristice gr. COOH:
d) Reacia Aa la nclzire uscat
CH
2
NH
2
COOH
CH
R
R
NH
2
+
t
o
CO
2
IV. Proprietile chimice ale Aa
47
Aminoacid Clorhidrat de Aa
2. Reacii caracteristice gr. NH
2
:
a) Reacia Aa cu acizii
NH
3
NH
2
COOH
CH
CH
R
+
R
+
HCl
COOH
Cl
IV. Proprietile chimice ale Aa
48
Aminoacid Aminoacid acilat
2. Reacii caracteristice gr. NH
2
:
b) Reacia Aa cu cloruri
(de exemplu, clorur de benzoil- Cl-CO-C
6
H
5
)
HCl
R
+
NH
CH
R
+
R
CH
COOH
NH
2
COCl
COOH
CO R
IV. Proprietile chimice ale Aa
49
Aminoacid Formaldehida Baz Schiff
2. Reacii caracteristice gr. NH
2
:
c) Reacia Aa cu aldehide n mediu
bazic
CH
R
+
R
CH
COOH
NH
2
COOH
CH
2
O
N
CH
2
IV. Proprietile chimice ale Aa
50
Aminoacid Hidroxiacid
2. Reacii caracteristice gr. NH
2
:
d) Reacia Aa cu acidul azotos
H
2
O
+
CH R
+
R
OH
CH COOH
NH
2
COOH
HNO
2
N
2 +
IV. Proprietile chimice ale Aa
51
Aminoacid Betain
2. Reacii caracteristice gr. NH
2
:
e) Reacia Aa de alchilare cu
iodura de metil
+
CH
R
+
R
CH
COOH
NH
2
COOH
N
3 CH
3
I
+
CH
3
H
3
C
CH
3
3 HI
IV. Proprietile chimice ale Aa
52
Aminoacid Acid carbamidic
2. Reacii caracteristice gr. NH
2
:
f) Reacia Aa cu CO
2
n mediu
bazic
NH
CH
R
+
R
CH
COOH
NH
2
COOH
CO
2
COOH
IV. Proprietile chimice ale Aa
53
Aminoacid
2,4-dinitrofenil-Aa
(produs galben)
2. Reacii caracteristice gr. NH
2
:
g) Reacia Aa de condensare cu
2,4-dinitrofluorbenzen
+
R CH COOH
NH
2
F
NO
2
NO
2
NO
2
NO
2
HN
COOH R CH
IV. Proprietile chimice ale Aa
54
Aminoacid Ion amfoter
(amfiion)
3. Caracterul amfoter:
a) Disocierea Aa n soluii apoase
R
CH
COOH
NH
2
+
CH
R
NH
3
COO
Fiind amfoteri, Aa, dau sruri att
cu bazele, ct i cu acizii.
IV. Proprietile chimice ale Aa
55
Aminoacid Aminoacid
Dipeptid
4. Reacii datorit ambelor
gr. funcionale:
a) Reacia dintre doi Aa
R
+
R
CH COOH
COOH CH H
2
N
H
2
N
H
2
N CH
R
C
O
N
H
CH COOH
R
Legtur
peptidic
IV. Proprietile chimice ale Aa
56
Aminoacid Aminoacid
Dipeptid
4. Reacii datorit ambelor
gr. funcionale:
b) Interaciune dubl a doi Aa
R
+ R CH
NH
2
N
CH
H
2
N
COOH
HOOC
CH
CH R
R
N
C
C
O
O
H
H
IV. Proprietile chimice ale Aa
57
+
CH
NH
2
NH
2
COOH
HOOC
CH
2
CH
3
CO
COOH
CH
2
HOOC
COOH CO
+
COOH
CH
3
CH
Acid aspartic Acid piruvic
Acid oxaloacetic
Alanina
5. Transformri biochimice ale Aa:
a) Reacia Aa de transaminare
IV. Proprietile chimice ale Aa
58
Valina Izobutanol
5. Transformri biochimice ale Aa:
b) Fermentarea de ctre drojdii a
unor Aa
+
OH
CH
NH
2
H
3
C
CO
2
COOH
CH
2 +
CH
H
3
C
H
2
O
H
3
C
CH
H
3
C
NH
3 +
IV. Proprietile chimice ale Aa
59
MULUMESC
PENTRU
ATENIE !