DIRECIA

IREC
GENERAL
NVMNT
MNT PREUNIVERSITAR
OLIMPIADA DE CHIMIE etapa judeean
21 februarie 2015
BAREM DE EVALUARE CLASA A XI-A
Subiectul I .
20 puncte
A. 12 puncte
a. 4 denumiri conform IUPAC 1p
4 p.
b. Compusul II prezint doi diastereoizomeri: Z (cis), E (trans), 2 structuri 1p ..

2 p.
Compusul III prezint 2 atomi de carbon asimetrici:
2 perechi de enantiomeri (eritro , treo ), 4 structuri 0,5p

2 p.
c. Explicaie .
. 4 p.
Asemnarea caracterul bazic demonstrat prin scrierea ecuaiilor
ecua
reaciilor
lor chimice.
chimice
Deosebirea Amfetamina (Benzedrina), dup
dup acilare, pierde caracterul bazic i este insolubil n soluia de
HCl 5%. Tetracaina, dup acilare, avnd n structura sa grefat i o grupare amino teriar, care nu se acileaz,
rmne solubil n soluia de HCl 5%.
B. 8 puncte
1.
5 p.
a. mezo3, 4dibromhexan (mezoform);
(mezoform
b. cis2, 3butandiol (mezoform);
c. ()2, 3dimetilhexan
dimetilhexan (amestec racemic);
d. cis2buten;
e. ()trans1, 2ciclopentandiol
ciclopentandiol (amestec racemic).
racemic)
2. Modelarea ecuaiilor reaciilor
iilor chimice
chimice, degradri Hofmann (metilare urmat de nc
nclzire cu Ag(OH)) obinnduse ca produi finali de reacie: CH2=CH
= 2 i (CH3)3N
3 p.
Subiectul II 25 puncte
A. 15
1 puncte
1. a. .. 7 p.
COOH
COO-K+
+ CO2
H2SO4
+
C6H5OH + KOH
C6H5O
OK
H2O
p = 6 atm, 125C
KHSO
KHSO4
OH
OH
CO
OO-K+

COO-K+

OH

230C

OH

+ CO2

O-K+
COO-K+

COOR

+ 2HA
2KA

acid phidroxibenzoic
hidroxibenzoic

ROH(H2SO4)
H2O

O-K+

OH

COOH

+ (CH3)2OSO3
CH3OSO3H
OCH3
Str. General Berthelot nr. 28-30,
28
Sector 1, 010168, Bucureti
Tel: +40 (0)21 405 63 00
www.edu.ro

DIRECIA
IREC
GENERAL
NVMNT
MNT PREUNIVERSITAR
b. (E) acid pmetoxibenzoic 1 p.
parahidroxibenzoat de metil . 0,5 p.
parahidroxibenzoat de nheptil 0,5 p.
c.
COOH
punct de topire = 159C
Ka = 10,510-4 .. 1 p.
OH

COOH

punct de topire = 213C

Ka = 2,610-4 . 1 p.

OH

Justificare .. 1 p.
d. Parabenii au potenial
ial efect cancerigen datorit
datorit nucleului benzenic ... 1 p.
2. a. .. 1 p.
O-

O-

O-

<

<

NO2

CH3

b. HOC6H4COOH > H2CO3 > HCO3 > HOC6H4COO ..

1 p.
B. 10 puncte
a.
HCOOH CO + H2O ... 1 p.
H2C2O4 CO + CO2 + H2O .. 1 p.
amest.gaze = 0,03 moli; mgaze = 0,9838 g;
g HCOOH : H2C2O4 = 4:3 ... 2 p.
b. 5 H2C2O4 + 2 KMnO4 + 3 H2SO4 10 CO2 + K2SO4 + 2MnSO4 + 8 H2O
2 p.
KMnO4 = 0,0004 moli; m H2C2O42H2O
= 0,126 g; p = 96,923 % 4 p.
H2C2O4
Subiectul III .. 25 puncte
A. 10 puncte
1. a. 3 ecuaii chimice 1p .. 3 p.
Compoziia
ia n procente molare a amestecului final:
15,79% (monoetanolamina); 63,16% (dietanolamina); 21,05% (trietanolamina) . 2 p.
b. = 95%; c= 60% . 1 p.
2. 4 ecuaii chimice 1p . 4 p.
B. 8 puncte
C6H5OH + 3Br2 C6H2Br3OH
OH + 3 HBr 1 p.
Br2 + 2KI 2KBr + I2 1 p.
I2 + 2Na2S2O3 Na2S4O6 + 2NaI ... 1 p.
Na2S2O3 = 1310-4 moli . 1 p.
I2 = Br2(exces) = 6,510-4 moli ... 1 p.
Br2 n reacia cu fenolul = 610-4 moli 1 p.
p = 94% ... 2 p.
Str. General Berthelot nr. 28-30,
28
Sector 1, 010168, Bucureti
Tel: +40 (0)21 405 63 00
www.edu.ro

DIRECIA
IREC
GENERAL
NVMNT
MNT PREUNIVERSITAR
C. 7 puncte
a. Modelarea ecuaiilor reaciilor
iilor chimice i condiiile acestora. See poate porni de la 2metil2penten
2
prin
ozonizare urmat de hidroliz:

3 p.
CH3

CH

CH2

CH
H3

CH3

CH2

CH3

b.

CHO + CH3

(A)

(B)

CH3

A B .. 2 p.
B A .. 2 p.

Subiectul IV .. 30 puncte
A. 15 puncte
a. 8 ecuaii chimice 1p 8 p.
CH3
CH3

CH

CH2

CH3

CHO

CH

CH

OH

CH2

OH

CH3

CH3

CH3

CH3

CH

OH

CH2

(B)

CH3
CH

OH

CH2

CH3

CH

OH

CH2

O-Na+

CH3

(C)

(D)

CH3

CH3

CH3

CH3

(A)

CH3

CH3

OH

CH3

CH

OH

CH2

CH3

CH2

CH2

(E)

CH2

OH

CH3

CH3

(F)

CH3

(F)

b. 4 denumiri conform IUPAC 1p 4 p.

(A): 2etil3oxobutanal;
pentandiol;
(B): 3etil2 metil2, 4pentandiol;
(C): 3etil4 metil4hidroxi2pentanon
pentanon;
(E): acid 2etil3metil3hidroxibutanoic.
hidroxibutanoic.
c.
CH3

CH3

3 CH3

CH

CH

OH

CH2

OH

CH3 + K2Cr2O7 + 4H2SO4

3 CH3

CH

OH

CH2

CH3

CH3

CH3 + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7 H2O

C

. 2 p.

K2Cr2O7 = 0,003 moli; B= 0,009 mol; mB = 1,314 g ... 1 p.

B. 5 puncte
Ctotal =

1
3

100

Ctotal = 84,47% 5 p.

Str. General Berthelot nr. 28-30,

28
Sector 1, 010168, Bucureti
Tel: +40 (0)21 405 63 00
www.edu.ro

DIRECIA
IREC
GENERAL
NVMNT
MNT PREUNIVERSITAR
C.
10 puncte
CH2

a. Formula molecular: C3H8O3; Formula structural:

structural CH
CH2

OH
OH .. 4 p.
OH

b. Modelarea ecuaiilor reaciilor

iilor chimice i condiiile acestora de obinere
inere a polialcoolului de la propen
propen . 4 p.
c. VC3H6(1 atm., 27C) = 307,69 m3 . 2 p.
NOT: Orice alt variant corect de rezolvare se va lua n considerare.
Barem elaborat de Ignat Iuliana, profesor la Liceul Pedagogic D.P. Perpessicius Brila.
Br

Str. General Berthelot nr. 28-30,

28
Sector 1, 010168, Bucureti
Tel: +40 (0)21 405 63 00
www.edu.ro