Fenolii polihidroxilici nu se gsesc n stare liber n natur; se intlnesc ns , n regnul vegetal,

numeroi derivai ai lor, substituii n nucleu i la grupele hidroxil (eteri).

Fenolii polihidroxilici se pot distila, respectiv sublima. Sunt uor solubili n ap i alcooli,
datorit grupelor hidroxil; sunt greu solubili n hidrocarburi.

Reaciile fenolilor polihidroxilici se aseamn cu ale fenolilor monohidroxilici; reactivitatea

lor este ns mai mare. Toi sunt uor oxidabili, mai ales n mediu alcalin. Pe aceast proprietate

se bazeaz ntrebuinarea unora dintre ei (pirocatechina, hidrochinona, pirogalolul) ca revelatori

fotografici. Produii de oxidare nu au putut fi identificai ntotdeauna.

Pirocatechina se obine din taninurile catechinice, prin distilare uscat. Se prepar sintetic din

o-clorfenol sau din acidul fenol-o-sulfonic, prin topire alcalin. Se oxideaz uor, i anume
reduce soluia amoniacal de argint, la rece, i soluia Fehling, la cald. Unele substane mult
rspndite n natur, cum este lignina, sunt derivai ai pirocatechinei.

O proprietate caracteristic a pirocatechinei i, n general, a fenolilor orto-dihidroxilici este

formarea de combinaii ciclice prin participarea ambelor grupe hidroxil. Aa de ex., prin tratare

cu diiodmetan, CH2I2, n soluie alcalin, se obine un eter ciclic, eterul metilenic al

pirocatechinei;

Resorcina se prepar prin topirea alcalin a acidului m-benzendisulfonic, obinut direct prin

sulfonarea benzenului (v. p. 529). Are aciune reductoare asupra soluiei amoniacale de argint,

ns numai la cald. Resorcina ia uor parte la reacii de substituie. Pe asemenea reacii se

bazeaz ntrebuinarea ei ca materie prim n industria coloranilor (Ftaleine).

n unele reacii ale ei, resorcina se comport ca i cum ar avea o formul tautomer (form

cetonic), rezultat din migrarea a doi atomi de hidrogen i transformarea a dou grupe COH

n C=O. Aa de ex., resorcina se poate hidrogena uor cu amalgam de sodiu (ca i alte cetone
1,2-nesaturate, v. p. 725).

Hidrochinona se obine prin reducerea chinonei care, la rndul ei, se prepar din anilin,

printr-o reacie complicat de oxidare.

Prin dehidrogenare, cu ageni oxidani slabi, hidrochinona trece uor, reversibil, n chinon.

Aceast reacie se produce i la tratarea hidrochinonei cu clorur feric: n loc de reacia de

culoare caracteristic, intens, a fenolilor, apare culoarea galben a chinonei. Hidrochinona

reduce soluia amoniacal de sruri de argint, chiar la temperatura camerei.

Pirogalolul se formeaz la distilarea uscat (decarboxilare) a acidului galic (vol. II) i a

taninurilor derivnd de la acest acid. Este dintre toi fenolii polihidroxiliei cel mai uor oxidabil.

Soluia sa alcalin absoarbe repede i cantitativ oxigenul molecular i servete pentru acest scop

n analiza gazelor.

Floroglucina se prepar cel mai bine din 1,3,5-triaminobenzen, prin nclzire cu acid

clorhidric.

Aceast metod de nlocuire a grupei NH2 prin OH nu se poate aplica la monoaminele

benzenului, cum este anilina. Ea d ns rezultate bune la diamine (de ex. la o-fenilendiamin,

care trece n pirocatechin) i la triamine.