Olimpiada de Chimie

Etapa pe localitate
17 ianuarie 2020
Subiecte
XI
Pagina 1 din 3

Subiectul I....................................................................................................................... 30 puncte

Alegeți răspunsul corect pentru fiecare item:

1. Compușii dihalogenați geminali formează prin hidroliză:

a) aldehide și cetone;
b) numai aldehide;
c) numai cetone;
d) acizi organici.
2. Este amină secundară:
a) propilamina;
b) N-metil-butilamina;
c) N-etil-N-metil-fenilamina;
d) anilina.
3. Este incorectă afirmația:
a) caracterul acid al fenolilor este mai accentuat decât al alcoolilor;
b) o-diclorobenzenul și p-diclorobenzenul sunt izomeri de poziție;
c) oxidarea 1,4-dimetilbenzenului cu KMnO4 și H2SO4 conduce la acid tereftalic;
d) hexaclorociclohexanul se poate obține din benzen și Cl2 în prezența AlCl3.
4. Alcoxizii se obțin din:
a) alcooli și hidroxid de sodiu;
b) alcooli și apă;
c) alcooli și sodiu;
d) alcooli și carbonat acid de sodiu.
5. Prin tratarea fenolului cu apă de brom în mediu alcalin se obține direct:
a) 2,4,6-tribromofenol;
b) p - bromofenol;
c) 2,4 - dibromofenol;
d) o - bromofenol.
6. Câți izomeri cu nucleu aromatic în moleculă corespund formulei moleculare C7H8O?
a) patru izomeri;
b) șase izomeri;
c) cinci izomeri;
d) șapte izomeri.
7. Spirtul alb este o soluție de etanol de concentrație:
a) 60%;
b) 89%;
c) 96%;
d) 92%.
 Olimpiada de Chimie
Etapa pe localitate
17 ianuarie 2020
Subiecte
XI
Pagina 2 din 3

8. La alchilarea amoniacului cu derivați halogenați se obține:

a) o amină primară;
b) o amină secundară;
c) o amină terțiară;
d) un amestec de amine și, în final, săruri cuaternare de amoniu.
9. Oxidarea alcoolilor la aldehide sau la cetone se poate realiza cu:
a) reactiv Tollens;
b) dicromat de potasiu și acid sulfuric;
c) reactiv Fehling;
d) acid sulfuric concentrat.
10. Ordinea corectă a creșterii punctelor de fierbere pentru (1) glicerină, (2) 1-butanol,
(3) 1,3-propandiol, (4) 2-propanol, (5) etanol este:
a) 1, 2, 3, 4, 5;
b) 5, 4, 3, 2, 1;
c) 5, 4, 2, 3, 1;
d) 5, 3, 4, 2, 1.

Subiect II ..................................................................................................................... 30 puncte

A. ( 20 puncte) Despre trei hidrocarburi izomere A, B și C se cunosc următoarele date:

- Densitatea vaporilor acestor hidrocarburi față de amestecul echimolecular de CO și H2
este 4,5333;
- Au NE = 2;
- Doi dintre atomii de C din molecula acestor hidrocarburi sunt în stare de hibridizare sp;
- Izomerul C nu conține atomi de C secundari;
- A este izomer de catenă cu C;
- A are în moleculă un atom de C cuaternar;
- A și B sunt izomeri de poziție.
Să se indice:
a) Formulele plane ale izomerilor A, B, C;
b) Formulele plane ale izomerilor de funcțiune cu A, B sau C care au aceeași catenă cu
hidrocarbura C;
c) Formulele structurale ale izomerilor geometrici care au aceeași formulă moleculară și
aceeași catenă cu hidrocarbura A;
 Olimpiada de Chimie
Etapa pe localitate
17 ianuarie 2020
Subiecte
XI
Pagina 3 din 3

d) Formulele plane ale izomerilor de funcțiune cu A, B sau C care nu au în moleculă atomi

de C primari.

B. ( 10 puncte) Etanolul se obține prin fermentația alcoolică a glucozei. Se cere:

a) ecuația reacție chimice de obținere a etanolului din glucoză
b) masa de etanol obținută din 720 g glucoză, dacă randamentul transformării este de 75%
c) calculați cantitatea de căldură care se poate obține din etalolul obținut la punctul b) dacă
puterea calorică a acestuia este de 7100 kcal/mol.
d) fiola alcool - test conține granule de silicagel impregnate cu soluție acidulată de K2Cr2O7.
Explică înverzirea fiolei în testul de alcolemie, folosind ecuațiile reacțiilor chimice care au loc.

Subiectul III.................................................................................................................... 40 puncte

A. (15 puncte) Se mononitrează o cantitate de benzen cu un amestec sulfonitric în care

HNO3:H2SO4 se găsesc în raport molar de 1:3. Nitroderivatul rezultat este redus la amina
corespunzătoare. Știind că, randamentul reacției de nitrare este 60%, iar randamentul reacției de
reducere este de 100%, să se calculeze cantitatea de benzen consumată în reacție și cantitatea de
soluție de HNO3 63% necesară nitrării pentru a obține 6 moli de amină.

B. (25 puncte) O cantitate de 50 g amestec de etanol și fenol reacționează cu 18 g de sodiu. Să

se precizeze compoziția procentuală de masă a amestecului de compuși hidroxilici și volumul
soluției de hidroxid de sodiu 0,2M care reacționează cu amestecul inițial de reacție.

Nota: Timp de lucru 3 ore

Nu se acordă punctaj din oficiu.

Subiectul I a fost propus de prof. Simona MIHAIU – Colegiul “Școala Națională de Gaz”,
Mediaș
Subiectele II a fost propuse de prof. Elena Teodora ION – Liceul Teoretic „St. L. Roth”, Mediaș
Subiectele III a fost propuse de prof. Ana Cristina BOCIOANCĂ – Colegiul Tehnic „Mediensis”,
Mediaș