Olimpiada de Chimie

Etapa pe localitate
26 ianuarie 2018
Subiecte
XI
Pagina 1 din 3
SUBIECTUL I ................................................................................................ 30 PUNCTE

Alegeți răspunsul corect pentru fiecare item:

1. Adiția acidului clorhidric la propină conduce la:
a) 2 - cloropropenă;
b) 2 - cloropropan;
c) 1 – cloropropenă;
d) 1,1 - dicloropropan
2. Cel mai mare conținut de clor îl are:
a) 1,2 – dicloropropan;
b) clorură de vinil;
c) cloroetan
d) 2 - cloropropanul
3. Prin adiția bromului la propină se obține:
a) 2,2 – dibromopropan;
b) 1,1 – dibromopropan;
c) 1,2 – dibromopropenă;
d) 1,3 - dibromopropenă
4. Referitor la fenol este adevărată afirmația:
a) are caracter acid mai slab decât etanolul;
b) poate reacționa cu NaOH;
c) reacționează cu soluție de HCl;
d) este un alcool aromatic.
5. Formulei moleculare C7H9N îi corespundun număr de amine izomere, ce conțin un
nucleu aromatic, egal cu:
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
6. Care dintre următoarele amine are cel mai puternic caracter bazic:
a) Etilamina;
b) Dimetilamina;
c) Izopropilamina;
d) Anilina.
7. Este animă secundară:
a) Etilamina;
b) Dietilamina;
c) Izopropilamina;
d) Propilamina.
 Olimpiada de Chimie
Etapa pe localitate
26 ianuarie 2018
Subiecte
XI
Pagina 2 din 3
8. Compusul halogenat care nu poate reacționa în mediu de KOH alcoolic este:
a) Clorura de izopropil;
b) Bromura de benzil;
c) Clorura de izobutil;
d) Clorura de etil.
9. Aciditatea mai mare a fenolilor față de alcooli poate fi demonstrată prin reacția:
a) De oxidare;
b) Cu hidroxid de sodiu;
c) Cu sodiu metalic;
d) De nitrare.
10. Nu este derivat halogenat:
a) Clorura de acetil;
b) Clorura de etil;
c) Clorobenzenul;
d) Hexaclorociclohexanul.

SUBIECTUL II .......................................................................................................... 30 PUNCTE

A. Despre trei hidrocarburi izomere A, B și C se cunosc următoarele date:

- Densitatea vaporilor acestor hidrocarburi față de amestecul echimolecular de CO și H2 este
4,5333;
- Au NE = 2;
- Doi dintre atomii de C din molecula acestor hidrocarburi sunt în stare de hibridizare sp;
- Izomerul C nu conține atomi de C secundari;
- A este izomer de catenă cu C;
- A are în moleculă un atom de C cuaternar;
- A și B sunt izomeri de poziție.
Să se indice:
a) Formulele plane ale izomerilor A, B, C;
b) Formulele plane ale izomerilor de funcțiune cu A, B sau C care au aceeași catenă cu
hidrocarbura C;
c) Formulele structurale ale izomerilor geometrici care au aceeași formulă moleculară și
aceeași catenă cu hidrocarbura A;
d) Formulele plane ale izomerilor de funcțiune cu A,B sau C care nu au în moleculă atomi de C
primari.
B. Un derivat clorurat saturat cu catenă aciclică cu trei atomi de carbon în moleculă prezintă un
conținut în clor de 62,83%.
a) Să se determine formula moleculară a derivatului clorurat;
b) Să se indice structurile izomerilor posibili (fără stereoizomeri) și denumirile lor știind că:
 Olimpiada de Chimie
Etapa pe localitate
26 ianuarie 2018
Subiecte
XI
Pagina 3 din 3
- Izomerul A formează prin hidroliză o aldehidă;
- Izomerul B formează prin hidroliză a cetonă;
- Izomerul C formează prin hidroliză un diol cu ambele grupe hidroxil de tip alcool
primar.
- Izomerul D dă prin dehidrogenare propina.

SUBIECTUL III ......................................................................................................... 40 PUNCTE

A. Se obține fenol din benzen și propenă.

a) Să se determine randamentul întregului proces, știind că s-au introdus în proces 886,36 litri de
benzen cu densitatea 0,88g/ cm3 și s-au obținut 791,58 kg de fenol de puritate 95%;
b) Să se determine volumul de propenă, măsurat la 20C și 2,93 atm necesar procesului, știind că
benzenul și propena se introduc în proces în raport molar 1:1.

B. Se obțin 28,6 kg de 1 – naftalenamină folosind ca materie primă naftalina.

a) Să se indice ecuațiile reacțiilor implicate în această sinteză.
b) Să se calculeze masa de naftalină de puritate 98 % luată în lucru, știind că fiecare reacție
implicată în această sinteză are randamentul de 90 %;
c) Să se calculeze masa de soluție de acid azotic de concentrație 78,75 % și masa de fier care se
consumă, dacă acidul azotic și fierul se iau în exces de 10 % față de cantitatea necesară reacției cu
cantitatea de materie primă pură introdusă în fiecare reacție.

Notă: timp de lucru 2 ore

Mase atomice: C – 12, H- 1, O – 16, N – 14, Fe - 56
R = 0,082 l atm/ grad K

Subiectele și baremele au fost propuse de prof. Ana – Maria AGÎRBICEANU – Liceul Teoretic
„Axente Sever”, Mediaș și prof. Elena Teodora ION – Liceul Teoretic „St. L. Roth”, Mediaș