OLIMPIADA LA CHIMIE

etapa raională/municipală, 08 februarie 2020, Clasa a XI –a

Timp de lucru: 240 minute Mult succes !

Test (20 puncte).

1) Premiul Nobel- 2019 în Chimie a fost decernat pentru dezvoltarea bateriilor pe baza ionului de:
a) litiu b) ceziu c) magneziu d) galiu e) nici unul
2) Numărul izomerilor aromatici cu formula moleculară C 9H12 este: a) 2 b) 4 c) 6 d) 8 e) nici unul
3) Participă la reacții de hidratare: a) butanul b) bromoetanul c) fenolul d) 1-aminopropanul e) nici unul
4) Nu se respectă regula lui Markovnicov în reacția de adiție a clorurii de hidrogen la:
a) propenă b) 2,3,3-trimetilbut-1-enă c) propenal d) 3-metilpent-1-enă e) nici unul
5) Trinitroglicerolul poate fi utilizat în calitate de:
a) exploziv b) colorant c) medicament d) conservant e) nici unul
6) Formula alcoxialcanului, cu partea de masă a carbonului de 60% este:
a) CH3-O-CH3 b) CH3-O-C2H5 c) C2H5-O-C2H5 d) C2H5-O-C3H7 e) nici unul
7) Din carbura de calciu cu masa de 200 kg s-a format (la randamentul cantitativ) acetilenă cu volumul de 56 L
(c.n.). Puritatea carburii este de: a) 20% b) 40% c) 60% d) 80% e) nici unul
8) Suma tuturor coeficienților din ecuația reacției de oxidare a propenei cu KMnO4 în mediul neutru este:
a) 4 b) 8 c) 12 d) 16 e) nici unul
9) Formula empirică a unui compus este C 3H2Br, iar masa moleculară este 236 u.a.m. La mononitrarea lui se
formează un singur produs. Indicați denumirea compusului inițial.
10) Scrieți câte o ecuație a reacției caracteristice pentru unul dintre primii omologi ai
alcanilor(a), alchenelor(b) și arenelor(c), indicând denumirea mecanismului pentru fiecare reacție.
Problema 1 (20 puncte). În anumite condiții, сompusul X se oxidează, manifestă bazicitate,
aciditate. Completați ecuațiile reacțiilor de mai jos și egalați-le, dacă se știe că X este un gaz cu miros înțepător,
utilizat la producerea îngrășămintelor:
a) X + Na → …… + H2 d) X + H2S → …….
b) X + O2 → …… + H2O e) X + HCl → ……
c) X + O2 → …… + H2O f) X + CuO → N2 + …. + …..
Pentru fiecare ecuație indicați, ce proprietate manifestă compusul X.
Problema 2 (25 puncte). Într-un laborator de chimie organică, pe un vas era scris: „Deșeuri ce conțin 20,0 g
amestec de fenol (a), anilină (b) și benzen (c)”. Laborantul a considerat că acest amestec nu trebuie să fie
aruncat la gunoi (în aspect ecologic) și, în acelaș timp, el conține compuși utili. Astfel, a decis să separe compușii.
A barbotat prin amestec clorură de hidrogen și a obținut un sediment, pe care l-a filtrat și l-a uscat. Acesta avea
masa de 5,18 g. A cântărit și filtratul rămas, apoi l-a tratat cu exces de soluție apoasă de NaOH, l-a transferat
într-o pâlnie de decantare și l-a separat. A stabilit că stratul organic și-a micșorat masa cu 9,4 g.
Se cere:
1) Scrieți ecuațiile reacțiilor necesare. Calculați masa fiecărui component a, b, c din amestec.
2) Stabiliți raportul părților de masă al celor trei componenți (a, b, c).
3) Propuneți metoda de regenerare a fenolului și anilinei, scriind ecuațiile reacțiilor respective.
4) Propuneți un reactant comun de identificare a fenolului și anilinei. Numiți produșii reacțiilor și
indicați efectul vizibil.
Problema 3 (35 puncte). Compusul A este un gaz incolor cu densitatea vaporilor față de aer egală cu 2. Este
solubil în apă și dizolvanți organici. Se produce în cantități mari (cca 200 mii de tone anual). Este utilizat în
sinteza organică, la producerea dizolvanților, polimerilor, fibrelor sintetice. Se obține prin metoda clorohidrinică
din alchena B, ce rezultă din ultimul alcan omolog ce nu are izomeri. Compusul A are o bandă caracteristică în
spectrul IR υ(C-O) la 1250 cm-1. Formulei brute a substanței A îi corespund mai mulți izomeri, dar numai
substanța A există sub formă de enantiomeri R și S. Un alt izomer al compusului A este un valoros dizolvant (C),
care se obține cu randamentul de 78% prin tratarea termică la 500 oC a compusului A. Substanța C se mai poate
forma la hidroliza bazică a dicloroalcanului geminal.
Se cere:
1) Scrieți formula de structură a compusului A și ecuațiile reacțiilor de obținere a lui (în trei etape).
2) Indicați structura și denumirea tuturor izomerilor compusului A și ale enantiomerilor lui R și S.
3) Scrieți ecuația reacției de formare a dizolvantului C și stabiliți pentru el masa care se obține din
97,1 L (c.n.) de compus A, dacă acesta conține 10% de impurități.
4) Indicați ecuația reacției de obținere a compusului C din dicloroalcanul geminal.
5) Demonstrați proprietățile compusului A, scriind ecuațiile reacțiilor lui cu: a)H2O, b)NH3, c)CH3OH,
d) reacția de polimerizare. Numiți produșii acestor reacții.