Sinteza compusilor organici 2, PREPARAREA COMPUSILOR ORGANICI PRIN REACTII DE ACILARE 2.1. PREPARAREA ACIDULUI ACETILSALICILIC (ACID 2-ACETILOXIBENZOIC, ASPIRINA) CooH cooH OH OCOCH; +(CH,CO),0 + CH,COOH H,S0, Formula moleculara: CoHsO4 Masi molar’: 180,15 g/mol Proprietafi fizice: cristale aciculare, incolore sau pulbere cristalina, alb, fri miros, sau cu miros slab de acid acetic. Are un gust acru. Punctul de topire al aspirinei este in jurul valorii de 134 — 138°C. Este solubila in apa rece (1/300), in alcool etilic (1/5), in eter etific (1/20) gi in cloroform (1/25). De asemenea se dizolva in solutii de hidroxizi sau de carbonati alcalini, cu formare de saruri. Hidrolizeazi parfial in aer umed, la fierbere in apa sau la dizolvare in hidroxizi sau in carbonafi alcalini. Solutiile apoase au reactie acid’. a 2 K Varianta A I a Substange necesare: - acid salicilic, anhidrida acetic’, acid sulfuric concentrat, acid acetic glacial; : Modul de lucru Intr-uncpglon de 100 mL preyizut cu refrigerent ascendent se introduc 13,8° acid salicilic si 13,2'mL anhidrida aceticd, inciilzind la 50°C pe baie de-apa pfind la dizolvare complet8. Se adaugy-3~4 pictturi dintr-un amestec de 0,2 mL acid sulfuric concentrat si 2“ acid acetic glacial, $i se fnedilzeste amestecul,o ori, Ia 85°C, agitind manual din Scanned with CamScannersinteza compusilor organici 17 cand in c&nd. Se riceste la 80°C, se adaug’ putind ap& gi, dupa ricire la temperatura camerei, se filtreazi precipitatul, se spala pana la disparitia mirosului de acid acetic. Rezulté 15,2 g substanfa cristalina (cu un y = 84,44 % si p.t. 134-135°C). Varianta B Substante necesare: ~acid salicilic, anhidrida acetic’, alcool etilic, acid sulfuric concentrat. Modul de lucru intr-un balon cu fund rotund de 100 mL, prevazut cu refrigerent ascendent se introduc, 6,9 g (0,05 moli) acid salicilic, 9,5 mL (0,10 moli) anhidrida acetic si 0,5 mL acid sulfuric concentrat si se incalzeste 15 — 20 de minute la temperatura de 50 - 60°C pe baie de apa agitand manual din cand in cand. Dupa racire se varsa confinutul balonului intr- un pahar Berzelius peste 150 mL apa distilata. Precipitatul format se esoreaz4 si se spala pe filtru la vid cu 25-30 mL apa rece. Pentru purificare, se dizolva substanfa la cald in 20 mL alcool etilic, iar solutia obfinutd se toarna peste 150 mL api fierbinte. Daca o parte din produs precipité, se inc&lzeste repede amestecul pnd la dizolvarea completa. La ricire cristalizeaz4 acidul acetilsalicilic care se filtreazA si se spald cu 20 — 30 mL apa rece, se esoreazA si se usuc’ intre hfrtii de filtru la temperatura camerei. Se obfin 7,8 g (n = 86,67%, fat de acidul salicilic). Produsul brut se mai poate purifica prin recristalizare din benzen sau dintr-un amestec de volume egale de acid acetic — apa. Nota. La recristalizarea acidului acetilsalicilic se evit& utilizarea unui solvent cu punctul de fierbere ridicat sau o fierbere prelungita in solvenfi sau amestecuri de solvenfi care contin api pentru a evita descompunerea termici sau hidroliza. Scanned with CamScanner