E

L
E
C
I
T
O
I
B
ANTI
SPE

A ROXANA CRISTINA
PROIECT REALIZAT DE TOM
IE MEDICALA
FACULTATEA DE BIOINGINER
TE, ANUL I
NSA
BIOMATERIALE AVA
TEHNOLOGII MEDICALE SI
CIALIZAREA: MASTER: BIO

ANTIBIOTICELE
ANTIBIOTICILE SUNT SUBSTANTE

CHIMICE ORGANICE PRODUSE DE

MICROORGANISME SAU OBTINUTE PRIN
SINTEZA SAU SEMISINTEZA CARE IN
DOZE FOARTE MICI, INHIBA
DEZVOLTAREA MICROORGANISMELOR
PATOGENE.

CLASIFICAREA ANTIBIOTICELOR
I.DUPA STRUCTURA CHIMICA
1.ANTIBIOTICE BETA LACTAMICE

II.DUPA MECANISMUL DE ACTIUNE

1) ANTIBIOTICE CARE INHIBA SINTEZA PERETELUI CELULAR AL BACTERIILOR

PENICILINELE

2.MACROLIDE

CEFALOSPORINELE

3AMINOGLICOZIDE

VANCOMICINA

4.TETRACICLINE

CICLOSERINA

5.ANTIBIOTICE POLIPEPTIDICE
6.ANTIBIOTICE DIVERSE CLORAMFENICOLII SI
DERIVATII SAI
- VANCOMICINA
- NOVOBIOCINA

2) ANTIBIOTICE CARE MODIFICA PERMEABILITATEA SI FUNCTIA MEMBRANEI

CITOPLASMATICE
- POLIMIXINE
3) ANTIBIOTICE CARE INHIBA SINTEZA PROTEINELOR ( MODIFICA FUNCTIA
RIBOZOMILOR)
- TETRACICLINE
- CLORAMFENICOL
- MACROLIDE
- AMINOGLICOZIDE
4) ANTIBIOTICE CARE INHIBA SINTEZA DE ARN
- RIFAMPICINA
- GRISEOFULVINA

III DUPA SPECTRUL DE ACTIUNE:

IV DUPA EFECTUL ANTIMICROBIAN

1)ANTIBIOTICE CU ACTIUNE ASUPRA COCILOR GRAM POZITIVI SI NEGATIVI SI ASUPRA

BACILILOR GRAM POZITIVI

ANTIBIOTICE BACTERICIDE

- PENICILINE
- CEFALOSPORINE GENER. I
- MACROLIDE

- VANCOMICINA
2) ANTIBIOTICE CU ACTIUNE ASUPRA COCILOR GRAM POZITIVI SI NEGATIVI SI IN MOD
CARACTERISTIC ASUPRA BACILILOR GRAM NEGATIVI

- INHIBA SINTEZA PERETELUI CELULAR

- MODIFICA PERMEABILITATEA SI FUNCTIA
MEMBRANEI CELULARE
- AMINOGLICOZIDE ADMINISTRATE IN DOZE MARI
2) ANTIBIOTICE CU EFECT BACTERIOSTATIC

- AMINOGLICOZIDE

- INHIBA SINTEZA PROTEINELOR

- POLIMIXINE

- INHIBA SINTEZA DE ARN

- CEFALOSPORINE GEN. II
3) ANTIBIOTICE CU SPECTRU LARG DE ACTIUNE ( COCI SI BACILI GRAM POZITIVI SI
GRAM NEGATIVI , SPIROCKETII , CHLAMIDII
- - TETRACICLINE
- CLORAMFENICOL
- PENICILINE
- CEFALOSPORINE GEN,II SI III

A.ANTIBIOTICE BETA LACTAMICE

ANTIBIOTICE BETA-LACTAMICE CLASICE

azetidin -2-ona
beta-lactama

- PENICILINELE

- CEFALOSPORINELE
B) ANTIBIOTICE BETA-LACTAMICE NETRADITIONALE
- CU STRUCTURA MONOCICLICA

- MONOBACTAME

- CU STRUCTURA BICICLICA

A) antibiotice monociclice

B) antibiotice biciclice

- CARBAPENEME
- PENEME

- OXACEFENE

S
O

penami
(peniciline)

N
O

oxapenami
(acid clavulanic)

-cu ciclu oxazolidinic

O

- CU STRUCTURA TRICICLICA ( MAI PUTIN UTILIZATE )- TRINEME

TOATE BETA-LACTAMINELE AU O STRUCTURA CONSTITUITA DINTR-UN
NUCLEU TETRAGONAL CICLUL AZETIDIN -2-ONA ( -LACTAMIC)
STRUCTURA STABILITA PRIN METODE FIZICO-CHIMICE ,ANALIZA
SPECTRALA SI ANALIZA CRISTALOGRAFICA CU RAZE X.CU EXCEPTIA
MONOBACTAMINELOR , CELELALTE BETA LACTAMINE AU CICLUL BETA
LACTAMIC CONDENSAT CU UN ALT HETEROCICLU SAU UN BIICICLU

SO3H

-cu ciclu tiazolidinic

- CLAVAME
- CARBACEFENE

monobactame

CH2
- cu ciclu pirolinic

carbapeneme
O

N
S

- cu ciclu tiazolinic
O

peneme

N
S

- cu ciclu dihidrotiazinic
O

cefeme
(cefalosporine)

MECANISM DE ACTIUNE
ANTIBIOTICELOR BETA LACTAMICE SE DATOREAZA TOXICITATII LOR SELECTIVE FATA DE BACTERII , ACTIONAND PRIN INHIBAREA
SINTEZEI PERETELUI CELULAR .

PERETELE CELULAR BACTERIAN ESTE FORMAT DINTR-UN POLIMER PEPTIDO-GLICANIC , FORMAT DIN FIBRE DE PEPTIDOGLICANI

FORMATE LA RANDUL LOR DIN UNITATI DE N-ACETIL GLUCOZAMINA SI ACID N-ACETILMURATIC , LEGATE PRIN LANTURI DE PENTAGLICINA
.

LA FORMAREA ACESTEI STRUCTURI A PERETELUI CELULAR PARTICIPA O TRANSPEPTIDAZA MEMBRANARA CARE INTERVINE IN
FORMAREA LEGATURILOR DINTRE POLIMER SI PENTAGLICINA .

DATORITA ANALOGIEI STRUCTURALE CU PORTIUNEA TERMINALA A PENTAPEPTIDEI , ANTIBIOTICELE BETA-LACTAMICE SE CUPLEAZA CU

TRANSPEPTIDAZA BLOCAND-O, URAMAREA FIIND INHIBAREA SINTEZEI PERETELUI CELULAR, CEIA CE FACE CA CELULA SA SE
DEZORGANIZEZE.

ANTIBIOTICELE BETA-LACTAMICE POT SA BLOCHEZE O SERIE DE ENZIME CARE INTERVIN IN PROCESELE DE FORMARE CELULARA , DE
MULTIPLICARE CELULARA IN FAZA DE FORMARE A PERETILOR DESPARTITORI , DETERMINAND LIZA CELULEI

I.PENICILINELE
DESCOPERITE ACCIDENTAL DE FLEMING (1929) PE CULTURILE DE STAPHYLOCOCUS AUREUS ,AU
PRIMIT ACEASTA DENUMIRE DATORITA ASEMANARII CULTURILOR CU FORMA UNEI PENSULE.

PENICILINA A FOST IZOLATA DIN CULTURI DE PENICILLIUM NOTATUM, P.CRYSOGENUM, P.CITROROSEUM

SI P.RUBRUM

CONFORM REGULILOR IUPAC PENICILINELE SUNT DENUMITE CA ACIZI 6-ACIL-AMINO-3,3-DIMETIL-7-OXO1-AZA-4-TIA-BICICLO-[3,2,]-HEPTAN-2-CARBOXILICI

R CO NH
O

H
6
7

H
5

N
1

S
S
4

CH3
CH3

COO-R+
STRUCTURA GENERALA A PENICILINELOR

S
O

CH3
CH3
COOH

 DIN LICHIDUL DE CULTURA A MICROORGANISMELOR

PRODUCATOARE DE PENICILINA S-AU SEPARATE SI

IDENTIFICAT MAI MULTE TIPURI DE PENICILINE CARE
DIFERA PRIN NATURA RADICALULUI R.

IN PRACTICA TERAPEUTICA A FOST INTRODUSA

PENICILINA G SUB FORMA DE SARE DE NA, K, SARURI

CU AMINE, SI PENICILINA V SUB FORMA DE ACID LIBER
SAU SARE DE NA SI K.

PROPRIETATI FIZICO-CHIMICE
PRIMA PENICILINA IZOLATA SE PREZENTA SUB FORMA DE PULBERE AMORFA , COLORATA DE LA GALBEN LA MARON, ERA INSTABILA SI SE INACTIVA USOR ,
NECESITA COSERVARE LA TEMPERATURI SCAZUTE .

AZI PENICILINELE SUNT PURIFICARTE SI CRISTALIZATE ( TEHNOLOGIA FIIND UN SECRET DE FABRICATIE, ELE PREZENTANDU-SE SUB FORMA DE PULBERI ALBE
CARE-SI PASTREAZA STABILITATEA UN TIMP MAI INDELUNGAT (1-2 ANI) FARA A NECESITA CONDITII DE CONSERVARE SPECIALE, INAFARA DE LOC USCAT
DIN CAUZA HIGROSCOPICITATII PULBERILOR.

TOATE PENICILINE SE COMPORTA CA ACIZI TARI (PH=2,5-3), PUTIN SOLUBILE IN APA , SOLUBILE IN CLOROFORM (CEL MAI BUN SOLVENT PT.PENICILINE)
FUNCTIA CARBOXILICA POATE FI ESTERIFICATA , POATE FORMA ANHIDRIDA CU CARBOXILUL UNEI A DOUA MOLECULE , POATE FORMA ANHIDRIDE MIXTE SI
SARURI,SARURILE DE SODIU SI POTASIU SUNT SOLUBILE IN APA SI ALCOOL METILIC , PUTIN SOLUBILE IN ALCOOL ETILIC SI INSOLUBILE IN ALTI SOLVENTI
ORGANICI.IN STARE PURA ACESTE SARURI AU O BUNA STABILITATE IN TIMP.

SARURILE CU UNELE BAZE ORGNICE PRECUM BENZATINA , PROCAINA ,ETC , SUNT PUTIN SOLUBILE IN APA SI ELE SUNT UTILIZATE CA PENICILINE DEPOT

,REALIZAND CONC SANGUINE OPTIME TERAPEUTIC O PERIOADA MAI LUNGA DE TIMP ,CEIA CE PERMITE O MAI BUNA COMPLIANTA A PACIENTULUI PRIN
ADMINISTRAREA ANTIBIOTICULUI LA INTERVALE MAI MARI DE TIMP .

OBTINEREA PENICILINELOR
A.PENICILINE NATURALE:SE OBTIN PRIN

BIOSINTEZA DIN DIFERITE SPECII DE PENICILLIUM

( P.NOTATUM, P.RUBRUM ) SI DE ASPERGILLLUS
( A.GIGANTEUS ,A.GLAUCUS) AVAND IN COMPOZITIA
LOR ELEMENTE CA H,C,O,N SI S SI O GREUTATE
MOLECULARA MAI MARE DE 300 , DIFERENTIATE
PRIN NATURA RADICALULUI (R) .NUCLEUL DE BAZA
ESTE FORMAT DIN DOI HETEROCICLI CONDENSATI ,
UNUL PENTAGONAL (TIAZOLIDINIC ) SI ALTUL
TETRAGONAL (-LACTAMIC)

BENZILPENICILINA POTASICA
OBTINEREA
PRIN BIOSINTEZA, UTILIZAND TULPINI DE P.NOTATUM P.CRYSOGENUM IN MEDII DE
CULTURA , CU APORT DE :
-GLUCOZA , LATOZA , AMIDON CA SURSE ENERGETICE;
-EXTRACT DE PORUMB CARE CONTINE -FENILETILAMINA , CU ROL DE PRECURSOR
( SAU ACID FENILACETIC)
-ANTISPUMANT ULEI DE FLOAREA SOARELUI
- STABILIZATORI DE PH CARBONATUL DE CALCIU
-MICROELEMENTE MINERALE K,NA,MG. ETC
PROPRIETATI FIZICE
PULBERE CRISTALINA ALBA , CU MIROS SLAB , CARACTERISTIC SI GUST AMAR ,
HIGROSCOPICAF.
USOR SOLUBILA IN APA ,
PRACTIC INSOLUBILA IN CLOROFORM ,ETER,

R C HN
O

CH3
CH3
COOH

PARAFINA LICHIDA SI ULEIURI GRASE

K+

CH2

C HN
O

CH3
CH3
COO-

 ACIUNEA ANTIBACTERIAN A ANTIBIOTICELOR

- EFECT BACTERICID = DISTRUGEREA (OMORREA) GERMENILOR
- EFECT BACTERIOSTATIC = OPRIREA MULTIPLICRII GERMENILOR;

ANTIBIOTIC BACTERIOSTATIC
- BOLILE INFECIOASE CICLICE UOARE/ MEDII;
- RSPUNSUL IMUN COMPLETEAZ ACIUNEA ANTIBACTERIAN;
ANTIBIOTICELE BACTERICIDE SE FOLOSESC OBLIGATORIU N :
INFECII BACTERIENE SEVERE I/SAU GENERALIZATE
SEPTICEMII
MENINGITE
BRONHOPNEUMONII
INFECII BACTERIENE CU FOCARE GREU DE STERILIZAT
ENDOCARDITE
OSTEOMIELITE
TROMBOFLEBITE
TBC
INFECII BACTERIENE CRONICE SAU CU POTENIAL CRESCUT DE CRONICIZARE

(PIELONEFRITE, ANGIOCOLITE, METROANEXITE, OTOANTRITE, PELVIPERITONITE).

REACII ADVERSE LA ANTIBIOTICE

oFENOMENE DE INTOLERAN:

- ORAL : GREURI, VRSTURI, DIAREE,

GASTRODUAODENITA ULCEROHEMORAGIC;
- IM .: DURERE, INFLAMAIE, NODULI, NECROZ,
DERMATIT LIVENOID;

- IV .: TROMBOFLEBIT CHIMIC;

- INTRARAHIDIAN : ENCEFALOPATIE
CONVULSIVANT;

- INTRAPERITONEAL : STOP CARDIORESPIRATOR.

Efecte toxice ale antibioticelor:

NEFROTOXICITATE - AMINOGLICOZIDE, POLIMIXINA, RIFAMPICINA,
OTOTOXICITATE - AMINOGLICOZIDE, POLIPEPTIDE,
NEUROTOXICITATE SULFAMIDE, VANCOMICINA, ACID
NALIDIXIC,
HEPATOTOXICITATE - IZONIAZIDA, SULFAMIDE,
MEDULOTOXICITATE CLORAMFENICOL, SULFAMIDE.

BIBLIOGRAFIE
D. OTELEANU, V. STANESCU PREPARAREA MEDICAMENTELOR IN FARMACIE, EDITURA MEDICALA
BUCURESTI, 1960

VASILE ONISCU TEHNOLOGIA FABRICARII MEDICAMENTELOR, EDITURA DIDACTICA SI

PEDAGOGICA BUCURESTI,1988

WWW.SCRIBD.RO
WWW.MEDICAMENTE.RO
WWW.WIKIPEDIA.COM