Centru de Excelență în Medicină și Farmacie “Raisa Pacalo”

Catedra disciplinei farmaceutice

Unitatea de curs Farmacognozie

Compușii fenolici

Acoordonat: Porubin Ludmila

A elaborate: Didencu Mihaela
 Compuşi fenolici
-substanţele aromatice, care conţin una sau mai multe grupe hidroxile, legate cu atomii de carbon
ai inelului aromatic.
Compuşii
Compuşii fenolici
fenolici vegetali
vegetali prezintă
prezintă oo grupă
grupă pestriţă
pestriţă Tot
Tot acest
acest grup
grup dede substanţe
substanţe aromate
aromate cucu conţinut
conţinut de
de
(neomogenă)
(neomogenă) de de compuşi
compuşi organici
organici foarte
foarte diverşi
diverşi după
după hidroxil
hidroxil fenolic
fenolic liber
liber sau
sau legat
legat prezintă
prezintă compuşi
compuşi
structura lor chimică. Această diversitate structurală fenolici vegetali. Aceşti compuşi pot conţine una, Clasificarea
Clasificarea compuşilor
compuşilor fenolici
fenolici vegetali
vegetali stă
stă
structura lor chimică. Această diversitate structurală fenolici vegetali. Aceşti compuşi pot conţine una,
condiţionează faptul, că în sistematica compuşilor
condiţionează faptul, că în sistematica compuşilor două
două sau
sau mai
mai multe
multe grupe
grupe fenolice
fenolice în
în inelul
inelul structura
structura chimică
chimică aa polihidroxifenolilor
polihidroxifenolilor
naturali
naturali ei
ei se
se repartizează
repartizează înîn diverse
diverse grupuri
grupuri de
de compuşi
compuşi benzenic.
benzenic. înîn dependenţă
dependenţă de de numărul
numărul dede hidroxili
hidroxili monomeri
monomeri caca părţi
părţi componente
componente principale
principale şi
şi ca
ca
înrudiţi
înrudiţi şi
şi ca
ca rezultat
rezultat se
se pierde
pierde caracteristica
caracteristica generală
generală şi
şi fenolici
fenolici ei
ei pot
pot fi
fi consideraţi
consideraţi drept
drept predecesori
predecesori ai
ai polimerilor.
polimerilor. în
în corespundere
corespundere cucu
integră
integră aa acestei
acestei grupe
grupe însemnate
însemnate de de compuşi
compuşi naturali. monohidroxiderivaţii
monohidroxiderivaţii benzenului,
benzenului, dihidroxiderivaţi
dihidroxiderivaţi -- acest
naturali.
cu
acest principiu
principiu de
de clasificare
clasificare avem
avem compuşi
compuşi
De
De aceea
aceea criteriul
criteriul de
de bază
bază după
după care
care se
se pot
pot deosebi
deosebi cu două
două grupe
grupe OH,
OH, ȘIȘI trihidroxiderivaţi
trihidroxiderivaţi prevalează
prevalează fenolici
fenolici monomeri,
monomeri, oligomeri
oligomeri şişi polimeri.
polimeri.
aceşti
aceşti compuşi
compuşi dindin punct
punct dede vedere
vedere sistematic
sistematic de
de alte
alte compuşii
compuşii cu cu hidroxilii
hidroxilii în
în poziţiile
poziţiile 1,2,3
1,2,3 (tipul
(tipul
substanţe
substanţe naturale
naturale este
este hidroxilul
hidroxilul fenolic.
fenolic. pirogalolului) ect
pirogalolului) ect. .

Compuşii fenolici monomeri

Compuşii fenolici oligomeri

1. Fenoli simpli. 3.Compuşi C6-Cj
Compuşii fenolici polimeri
acetofenonele şi acizii fenilacetici
acizii metadigalic
lignina
elagic (dimerii acidului galic).
melanină
Acidul ferulic acizi guminici
Peonol Acidul sinapic
Acidul p-hidroxicinami substanţe tanante

2. Compuşi G--C.. 4.Compuşii C6-C,-C6 –

Compuşi ai acestui şir prezintă acizii hidroxibenzoici, în care catena laterală
 Lignina prezintă componentul universal al ţesuturilor plantelor
este reprezentată prin gruparea carboxilă acidă - COOH. După aranjarea
reciprocă a grupelor carboxile şi hidroxile acizii fenolici se împart în două
flavonozide Dimerii acizilor hidroxicinamici superioare; după masa substanţei organice ea cedează numai
grupuri de bază: zoflavonozide se numesc lignane. Ele au fost
izolate din lemn, scoarţă,
celulozei cu care se conţine împreună sau în legătură cu ea.
 Melanină (grecescul melas - negru) - pigmenţii cafenii-închişi
fructele, frunzele şi rădăcinile
Oligomerii se întâlnesc şi negri ai microorganismelor, unor plante şi majorităţii
diferitor plante (lămâi chinezesc,
şi printre flavonoide,
leuzee, podofil). Lignanele
mai ales formele reduse animalelor.
prezintă produsele intermediare  Acizii guminici sunt polimeri fenolici cu o structură complexă
5.Compuşii C6 (benzochinone)- în procesul de formare a
a lor (catechine şi
leucoantocianidine). şi variată, se formează în sol, mlaştină de turbă, sub acţiunea
polimerului fenolic
lignina.Concomitent cu dimerii transformărilor melaninelor microorganismelor, ligninei,
se întâlnesc şi lignane tri-, tetra-, substanţelor tanante şi melaninelor pla
penta- şi hexamere.
Acid salicilic R = R = H
Acid hidroxibenzoic R = R = H
C|(l (naftochinone)
Acid pirocatechic R = H;
R = OH Acid protocatechic R = H; R = OH C|4(antrachinone
Acid gentizinic R = OH; Acid galic R= R =OH
R = H OH Acid vanilie R = H; R = OCH