Ministerul Educa iei i Cercet rii Serviciul Na ional de Evaluare i Examinare

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2007

Prob scris CHIMIE ORGANIC I
Proba E/F

Varianta 97
Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore.
M rimile constante sunt notate la sfr itul probei.

I. Scrie i pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirma iile urm toare:
1. Neopentanul are punctul de fierbere mai...................... dect izopentanul (mare/ mic).
2. La clorurarea acidului benzoic n prezen de clorur feric se ob ine................
(acidul orto- i para-diclorobenzoic /acidul meta-clorobenzoic).
3. Alcoolul etilic are un caracter acid mai.............. ...............dect fenolul (tare/slab).
4. Reac ia aminelor cu deriva i halogena i este de..............................(alchilare/ acilare).
5. Reac ia glucozei cu reactivul Tollens eviden iaz caracterul.......... al acesteia
(oxidant/ reduc tor).
10 puncte
II. Pentru fiecare item al acestui subiect, nota i pe foaia de examen numai litera
corespunz toare r spunsului corect. Fiecare item are un singur r spuns corect.
1. Num rul atomilor de carbon ter iari din 1-buten este:
b. 4
c. 5
d. 6
a. 1
2. Solubilitatea acetilenei n ap , comparativ cu etena, se datoreaz :
a. masei moleculare
b. con inutului de carbon
d. con inutului de hidrogen
c. polariz rii leg turii C-H
3. Dintre urm toarele formule, corespunde unui acid monocarboxilic saturat:
a. C5H12O2
b. C4H10O2
c. C5H12COOH
d. C3H7COOH
4. Gr simile sunt:
a. amestecuri de gliceride
b. amestecuri omogene
d. esteri ai glicolului
c. solubile n ap
5. Zaharoza, cea mai r spndit oligozaharid :
a. are formula molecular C6H12O6
b. prin hidroliz formeaz -glucoz
c. con ine o leg tur esteric
10 puncte
d. este u or solubil n ap
III. Compusul (A) prezint propriet i antiseptice i are formula de structur :
HO
Br
HOOC
Br
Preciza i trei particularit i structurale ale compusului (A).
3 puncte
Pentru compusul (A) scrie i ecua iile reac iilor cu:
a. NaOH;
b. CH3 CH2 OH(H+).
4 puncte
3 puncte
3. Calcula i procentul masic de brom din compusul (A).
4. Scrie i ecua ia unei reac ii pentru compusul (A) prin care se eviden iaz aciditatea
2 puncte
m rit a grupei COOH comparativ cu aciditatea acidului carbonic.

1.
2.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I, proba: E/F

Varianta 97

Ministerul Educa iei i Cercet rii Serviciul Na ional de Evaluare i Examinare

IV. Gazele de cracare con in alcani i alchene i reprezint o surs de materii prime pentru
industria chimic .
4 puncte
1. a. Scrie i ecua iile reac iilor care au loc la cracarea butanului.
b. Un amestec de gaze rezultat n urma crac rii a 9570 kg butan con ine 16% eten ,
29% propen i 10% butan netransformat (n procente volumetrice). Calcula i volumul
4 puncte
total de gaze rezultat (m surat n condi ii normale).
2. Alchenele pot fi transformate att n monoalcooli ct i n dioli. Scrie i ecua iile
reac iilor prin care se ob ine din propen :
a. un monoalcool;
b. un diol.
4 puncte
3. a. Reprezenta i formulele structurale i indica i denumirile hidrocarburilor cu formula
molecular C5H8 care formeaz un precipitat n reac ia cu solu ia de [Ag(NH3)2]OH.
2 puncte
b. Scrie i ecua ia reac iei cu [Ag(NH3)2]OH pentru izomerul care nu con ine atomi de
carbon secundari.
2 puncte
V. Prin clorurarea fotochimic a benzenului s-au ob inut 500kg amestec cu 87,3% (procente
masice) hexaclorociclohexan i restul benzen nereac ionat.
1. Scrie i ecua ia reac iei de ob inere a hexaclorociclohexanului din benzen. 2 puncte
4 puncte
2. Calcula i masa de benzen introdus n reac ie.
3. Calcula i randamentul reac iei de clorurare a benzenului.
2 puncte
4. Calcula i masa de lindan care se poate ob ine prin clorurarea fotochimic a 156g
benzen, tiind c acesta reprezint 13% (procente masice) din masa
hexaclorociclohexanului rezultat, randamentul reac iei fiind 100%.
4 puncte
VI. O glicerid (G) nesaturat are cifra de iod 57,33 (cifra de iod reprezint g I2 care
reac ioneaz cu 100g gr sime).
1. Calcula i masa molar a gliceridei (G) tiind c aceasta con ine dou leg turi duble,
C=C.
3 puncte
3 puncte
2. Scrieti ecua ia reac iei chimice de saponificare a trioleinei cu KOH(aq).
3. Indica i o metod chimic prin care se poate schimba starea de agregare a unei
gr simi nesaturate i importan a acesteia.
2 puncte
4. Preciza i care este diferen a ntre reac iile de hidroliz ale unei gliceride n mediu
acid, respectiv n mediu bazic.
2 puncte
VII. La hidroliza unei proteine a fost separat i un aminoacid monoamino-dicarboxilic (A) cu
un con inut procentual masic de oxigen egal cu 48,12%.
1. Determina i formula molecular a aminoacidului (A).
4 puncte
2. Preciza i forma ionic n care se g se te -alanina ntr-o solu ie puternic acid
2 puncte
3. Scrie i ecua iile reac iilor chimice ale -alaninei cu:
a. HCl;
b. C6H5-CO-Cl.
4 puncte
VIII. Grup rile OH din molecula celulozei particip la reac ii de esterificare.
1. Scrie i o formul structural a glucozei.
2. Scrie i ecua iile reac iilor glucozei cu:
b. reactiv Fehling.
a.reactiv Tollens;
3. Indica i dou utiliz ri practice ale celulozei.
4. Numi i dou surse naturale din care se poate ob ine celuloza.

2 puncte
4 puncte
2 puncte
2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Br- 80; Cl- 35,5; I- 127.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I, proba: E/F

Varianta 97