Acizi carboxilici

CHIMIE ORGANIC

Curs Curs

Anul I - IPA Titular curs: Conf. dr. Zoi a BERINDE

Acizi Carboxilici
Definitie Acizii carboxilici sunt substante organice care contin in molecula grupa carboxil

Structura Acizii carboxilici contin

Acizii din grasimile naturale se numesc acizi grasi. Din celule au fost izolati peste 70 de acizi grasi care desi prezinta structuri variate au o serie de caracteristici comune :

* au minim 8 atomi de C ; *au intotdeauna numar par de atomi de C ; *au o grupa de carboxil terminala;

Acizii grasi pot fi : * acizi grasi cu catena normala saturata ; * acizi grasi cu catena normala nesaturata ; *acizi grasi speciali : acizi alcooli, acizi ramificati, acizi ciclici Nomenclatura Sistemul IUPAC denumeste acizii carboxilici dupa regula : NUMELE HIDROCARBURII Termenul ACID + cu acelasi numar de atomi de C + sufixul OIC Atomul de C al grupei carboxil se numeroteaza cu 1. Ex : acid propanoic acid 4-metilpentanoic

acid 2-penten-1-oic

acid benzoic

acid 3-etil-6-metiloctandioic

acid-3-metil-3-buten-1-oic

acid etandioic (oxalic)

DENUMIREA

NR. ATOMI DE C

FORMULA STRUCTURALA

ACIZI GRASI SATURATI acid lauric acid miristic acid palmitic acid stearic acid arahidic 12 14 16 18 20 ACIZI GRASI NESATURATI acid palmitoleic acid oleic acid ricinoleic acid linoleic acid arahidonic 16 18 18 18 20

FORMULA ACIDULUI

DENUMIREA STIINTIFICA

DENUMIREA UZUALA

acid metanoic acid etanoic acid propanoic acid butanoic acid pentanoic acid hexanoic acid octanoic acid decanoic acid dodecanoic

acid formic acid acetic acid propionic acid butiric acid vareric(valerionic) acid capronic acid caprilic acid caprinic acid lauric

acid oxalic acid moloic acid succinic acid guturic acid adipic Clasificare 1) Dupa natura radicalului hidrocarbonat -R a) acizi saturati : b) acizi nesaturati : c) acizi aromatici : 2) Dupa numarul grupelor carboxil -COOH a) acizi carboxilici : b) acizi dicarboxilici :

Metode de obtinere
1. Alcani superiori :

acid gras 2. Cicloalcani :

3.

Alchene :

4.

Alcadiene :

5.

Acetilena :

6.

Hidrocarburi aromatice :

7.

Derivati trihalogenati la acelasi atom de carbon :

8.

Alcooli :

9.

Nitrili

10.

Aldehide :

11.

Esteri :

12.

Cloruri acide :

13.

Anhidride acide :

14.

Compusi organomagnezieni :

15.

Sinteze de acizi folosind ester malonic soldat :

Proprietati fizice : Acizii monocarboxilici saturati inferiori sunt lichizi, cei superiori sunt solizi. Acizii monocarboxilici aromatici si dicarboxilici sunt solizi, cristalizati. Punctul de fierbere si punctul de topire cresc odata cu cresterea numarului de atomi de carbon din molecula. Acizii carboxilici au puncte de fierbere mai ridicate decat al alcanilor sau ale compusilor halogenati cu mase moleculare similare deoarece contin legaturi intermoleculare de hidrogen. Cei mai multi acizi carboxilici exista ca dimeri. Punctul de topire al acizilor grasi saturati cresc proportional cu cresterea numarului de atomi de carbon. Acizii grasi nesaturati au puncte de topire foarte scazute. Acizii carboxilici cu masa moleculara mica sunt solubili in H2O. In timp ce lungimea lantului de atomi de carbon creste solubilitatea in H2O scade. Acizii grasi sunt substante insolubile in H2O, dar solubili in solventi organici.

Proprietati chimice :

1.

Reactia cu NH3

amide :

2.

Reactia cu PCl5, SOCl2, COCl2

cloruri acide :

3.

Reactia dintre cloruri acide + saruri de Na :

4. Deshidratarea acizilor :

5.

Esterificarea :

6.

Decarboxilarea :

7.

Decarboxilarea si deshidratarea :

acid pimelic

8.

Oxidarea :

9.

Reactia de condensare : a) cu diamine

Nailon 6,6 b) cu dioli

Teron c) cu amide acid barbituric (somnifer)