MINISTERUL EDUCAIEI I CERCETRII

SERVICIUL NAIONAL DE EVALUARE I EXAMINARE

OLIMPIADA DE CHIMIE
FAZA NAIONAL - DEVA, 29.04.2003
CLASA A XI-A
I. S se rezolve urmtoarele teste (au un singur rspuns corect)
1. Alchena care particip la urmtoarea reacie:

3C5H10 + 4K2Cr 2O7 + 16H2SO4

este:
a. 2-metil-2-butena
b. 3-metil-1-butena
c. 1-pentena
d. 2-metil-1-butena
e. 2-pentena.

3D + 3E + 4K2SO4

+ 4Cr2(SO4)3 + 19H2O

2. Ce raport molar va exista ntre metan i ap dup realizarea conversiei cu un randament de 60% dac
reactanii s-au luat iniial n raport molar CH4 : H2O = 1:3
a. 1/2
b. 1/3
c. 1/4
d. 1/5
e. 1/6
3. Pentru formula molecular C5H12O pot exista (fr stereoizomeri):
a. 7 alcooli i 6 eteri
b. 6 alcooli i 4 eteri
c. 6 alcooli i 5 eteri
d. 8 alcooli i 6 eteri
e. 8 alcooli i 5 eteri
4. Alcoolul care prin oxidare energic formeaz un amestec de 4 acizi monocarboxilici imediat omologi
este:
a. CH3 (CH2)n+3 CH (CH2)n CH3
OH
b. CH3

(CH2)n+2

CH (CH2)n+1 CH3
OH

c. CH3

(CH2)n

CH (CH2)n+1 CH3
OH

d. CH3

(CH2)n

CH (CH2)n+2 CH3
OH

e. CH3

(CH2)n

CH (CH2)n+3 CH3

OH
5. Se dau urmtorii compui: nonan, etanol, fenol, clorobenzen. Care dintre ei vor reaciona cu o soluie
concentrat apoas de hidroxid de sodiu:
a. clorobenzen

b. clorobenzen i nonan
c. etanol
d. fenol
e. nici unul
6. Se d schema:
H2SO4
2H2
A
B
-2H2O

H2SO4
-H2O

KMnO4 / H+
-CO2
-H2O

acid acetic

Compusul A este:
a. propanol
b. izopropanol
c. propandiol-1,2
d. propantriol
e. propandiol-1,3
7. La halogenarea hidrocarburii cu formula molecular C6H12 cu clor la 5000C se formeaz 3 izomeri
monosubstituii. Alchena este:
a.
b.
c.
d.
e.

3-hexen
2-etil-1-buten
3-metil-2-penten
3-metil-1-penten
4-metil-2-penten

8. Reacia dintre 1-fenil-eten i acid bromhidric n prezen de peroxizi conduce la:

a. meta-bromo-1-fenil-eten
b. 2-bromo-1-fenil-etan
c. 1-bromo-1-fenil-etan
d. orto-bromo-1-fenil-eten
e. para-bromo-1-fenil-eten
9. Substanele organice care n urma hidrolizei conduc numai la alcooli secundari sunt:
a. R-CHX2
b. R-CHX-R
c. R-CX3
d. R-CH2X
e. nici un rspuns corect
10. Un alcan cu M<100 d la halogenare 2 izomeri monoclorurai i 6 izomeri diclorurai. Alcanul poate fi:
a. propan
b. 2,3-dimetil-butan
c. izobutan
d. 2-metil-butan
c. 2,2-dimetil-butan
II. Un amestec gazos A format dintr-un alcan, o alchen i o alchin prin hidrogenare, n prezena unui
catalizator de nichel, i mrete masa cu 5,26% formnd un amestec B echimolecular compus din dou
hidrocarburi. Dac amestecul A s-ar hidrogena n prezena unui catalizator de paladiu, ce conine sruri de
plumb, s-ar obine un amestec C care este format i el din dou hidrocarburi. Cunoscnd c amestecul C are
densitatea n condiii normale egal cu 1,2946 g/l se cere:
a. identificarea celor trei hidrocarburi din amestecul A;
b. compoziia n procente de mas a amestecului A.

III. Se d schema de reacii:

NBS, peroxizi,
CCl4

A
C8H10

B1

C2 H5 OH (80%), H 2 O(20%)
temperatura
camerei

B2

majoritar

NBS, peroxizi,
CCl4

C1

majoritar
NaNH 2, NH3 lichid
incalzire

C2
NaNH 2, NH3 lichid
incalzire

D
NaNH 2, NH3 lichid

KMnO 4 , H
incalzire

CH 2Br2

H 2 , Pd/PbSO 4

KMnO 4
H 2O , HO

CH 3Br

H 2 , Ni

L
CH 3

CH 2

J
CH 2

H 2 , Pd/PbSO 4

CH 2

KMnO 4 , H
incalzire

Br , AlCl3

?
A este o substan cu formula molecular C8H10, avnd caracter aromatic. n urma bromurrii cu N-bromosuccinimida (NBS), n prezena peroxizilor i CCl4, are loc bromurare selectiv n catena lateral i rezult
doi compui monobromurai B1 i B2. Compuii C1 i C2 sunt dibromurai.
Se cere:
1. Completarea schemei de reacie. Unde este semnul ntrebrii pe schem, completai cu produii care
rezult, iar acolo unde rezult mai muli precizai care este majoritar;
2. Pentru compusul B1 explicai de ce se formeaz majoritar (inclusiv explicaii grafice prin formule);
3. Denumii dup IUPAC compuii B1, C1, J, G (pentru G precizai n denumire i tipul de izomerie de
configuraie).

Prof. dr. Ionel Mangalagiu